Beta-Propiolactone (original) (raw)
Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | β-propiolakton (systematický název oxetan-2-on) je organická sloučenina ze třídy laktonů, se čtyřčlenným kruhem. Jedná se o čirou, bezbarvou, vysoce toxickou kapalinu se slabou sladkou vůní. Je dobře mísitelný s vodou, ethanolem, acetonem, diethyletherem a chloroformem. Slovo propiolakton se obvykle používá pro tuto sloučeninu, může ovšem označovat také . β-propiolakton je „důvodně podezřelý z karcinogenity pro člověka“ (IARC, 1999). Dříve se široce používal při výrobě kyseliny akrylové a jejích esterů, byl však vytlačen bezpečnějšími a levnějšími alternativami. β-propiolakton má dezinfekční účinky a používá se pro sterilizaci krevní plazmy, vakcín, , chirurgických nástrojů a enzymů. Hlavním dnešním použitím β-propiolaktonu je jako surovina pro syntézu jiných chemických sloučenin. S vodou β-propiolakton pomalu reaguje a hydrolyzuje za vzniku kyseliny 3-hydroxypropionové (hydrakrylové). (cs) Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester. (de) Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος . Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλαιθέρα και με το χλωροφόρμιο. Ο όρος «προπιολακτόνη» μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, αλλά επίσης στην ισομερή , καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» των δυο προπιολακτονών. Η β-προπιολακτόνη ανήκει σε ομάδα ενώσεων που θεωρούνται ότι «ευλόγως αναμένεται να είναι καρκινογόνα για τον άνθρωπο» (IARC, 1999). Πιο συγκεκριμένα, είναι ένα από τα 13 «OSHA-ρυθμιζόμενα καρκινογόνα», δηλαδή χημικές ουσίες που θεωρούνται επαγγελματικά καρκινογόνα από τη Διοίκηση Επαγγελματικής Ασφάλειας και Υγείας (Occupational Safety and Health Administration, ΗΠΑ), παρά το ότι δεν έχουν ένα καθιερωμένο επιτρεπτό όριο έκθεσης. Χρησιμοποιούνταν κάποτε ευρύτατα ως πρόδρομη ένωση για την παραγωγή του ακρυλικού οξέος και των εστέρων του, αλλά η εφαρμογή αυτή μειώνεται σταδιακά, υπέρ των ασφαλέστερων και λιγότερο δαπανηρών εναλλακτικών λύσεων. Η β-προπιολακτόνη χρησιμοποιείται για να αποστειρώσει το πλάσμα του αίματος, τα εμβόλια, μοσχεύματα ιστών, χειρουργικά εργαλεία, και ένζυμα. Η κύρια τρέχουσα εφαρμογή της β-προπιολακτόνης είναι ως ενδιάμεσο προϊόν για τη σύνθεση άλλων χημικών ενώσεων. Η β-προπιολακτόνη υδρολύεται αργά, σχηματίζοντας 3-υδροξυπροπανικό οξύ. (el) β-Propiolactone is an organic compound of the lactone family, with a four-membered ring. It is a colorless liquid with a slightly sweet odor, highly soluble in water and miscible with ethanol, acetone, diethyl ether and chloroform. The word propiolactone usually refers to this compound, although it may also refer to α-propiolactone. (en) La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme. Le terme propiolactone se réfère généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone. La β-propiolactone est « raisonnablement susceptible d'être cancérigène pour les humains » (CIRC, 1999). Elle a été autrefois largement utilisée dans la fabrication d'acide acrylique et de ses esters (acrylates), mais son utilisation a été principalement éliminée en faveur d'alternatives plus sûres et moins coûteuses. La β-propiolactone est un désinfectant qui a été utilisé pour stériliser le plasma sanguin, les vaccins, les greffes de tissus, les instruments chirurgicaux et des enzymes. Elle a des propriétés fongicides, sporicides et vermicides. Le principal usage actuel de la propiolactone est un intermédiaire dans la synthèse d'autres composés chimiques. Elle remplace aussi le formol (formaldéhyde) aujourd'hui interdit. La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique). (fr) β-プロピオラクトン (β-Propiolactone) は、ラクトン類に属する4員環の有機化合物である。無色の液体で、わずかに甘い匂いがあり、水に可溶、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、クロロホルムと混和する。「プロピオラクトン」という言葉は通常、この化合物を指すが、を指す場合もある。 (ja) 1,3-propiolacton is een lacton met een vierledige ring, en wordt daarom ook β-propiolacton genoemd, of kortweg propiolacton. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het is goed oplosbaar in water en volledig mengbaar met vele organische oplosmiddelen waaronder alcoholen, di-ethylether, chloroform en aceton. 1,3-propiolacton is een structuurisomeer van 3-oxetanon. (nl) Propiolakton, BPL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów, będący laktonem kwasu 3-hydroksypropionowego. (pl) Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен. (ru) β-丙内酯是内酯類的有机化合物，具有四元环。β-丙內酯在常溫常壓下為无色液体，略带甜味，极易溶于水，可与乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 丙内酯这个词通常指的是这种化合物，尽管它也可能指。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Propiolactone (en) β-Propiolactone (en) 2-Oxetanone (en) 3-Hydroxypropanoic acid lactone (en) |
| dbo:iupacName | Oxetan-2-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Beta-Propiolactone-2D-skeletal.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 5141147 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6922 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1086608453 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Epoxide dbr:Beta-Alanine dbc:Beta-lactones dbc:Sweet-smelling_chemicals dbr:Organic_compound dbr:Lactone dbr:Alpha-propiolactone dbr:Malonic_anhydride dbr:Streptomyces dbr:Zinc_chloride dbr:Permissible_exposure_limit dbr:Variovorax_paradoxus dbr:3-Hydroxypropionic_acid dbr:3-Oxetanone dbr:Acetone dbr:Acrylic_acid dbr:Alpha-Propiolactone dbr:Aluminium_chloride dbr:Ethanol dbr:Ethenone dbr:Formaldehyde dbr:Carbonylation dbr:Carcinogen dbr:International_Agency_for_Research_on_Cancer dbr:Hydrolysis dbr:Acidovorax dbr:Acrylate dbr:Chloroform dbr:Diethyl_ether dbr:Inactivated_vaccine dbr:Occupational_Safety_and_Health_Administration dbr:Sphingomonas_paucimobilis dbr:File:AKDstructure.png dbr:File:Industrial_synthesis_of_beta-propiolactone.svg dbr:Rhizopus_delemar |
| dbp:imagefile | Beta-Propiolactone-2D-skeletal.svg (en) Beta-Propiolactone-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagename | Skeletal formula (en) Balla-and-stick model (en) |
| dbp:imagesize | 120 (xsd:integer) 180 (xsd:integer) |
| dbp:name | β-Propiolactone (en) |
| dbp:othernames | 2 (xsd:integer) 3 (xsd:integer) Propiolactone (en) β-Propiolactone (en) |
| dbp:pin | Oxetan-2-one (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444422830 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Fact dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:GHS06 dbt:GHS07 dbt:GHS08 dbt:H-phrases dbt:Keggcite dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Beta-lactones dbc:Sweet-smelling_chemicals |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCarcinogens yago:Carcinogen114793812 yago:Matter100020827 yago:PhysicalEntity100001930 yago:WikicatIARCGroup2BCarcinogens dbo:ChemicalCompound yago:Substance100020090 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Propiolacton (nach IUPAC Oxetan-2-on) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zur Stoffgruppe der β-Lactone, intramolekularer, cyclischer Ester. (de) β-Propiolactone is an organic compound of the lactone family, with a four-membered ring. It is a colorless liquid with a slightly sweet odor, highly soluble in water and miscible with ethanol, acetone, diethyl ether and chloroform. The word propiolactone usually refers to this compound, although it may also refer to α-propiolactone. (en) β-プロピオラクトン (β-Propiolactone) は、ラクトン類に属する4員環の有機化合物である。無色の液体で、わずかに甘い匂いがあり、水に可溶、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、クロロホルムと混和する。「プロピオラクトン」という言葉は通常、この化合物を指すが、を指す場合もある。 (ja) 1,3-propiolacton is een lacton met een vierledige ring, en wordt daarom ook β-propiolacton genoemd, of kortweg propiolacton. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur. Het is goed oplosbaar in water en volledig mengbaar met vele organische oplosmiddelen waaronder alcoholen, di-ethylether, chloroform en aceton. 1,3-propiolacton is een structuurisomeer van 3-oxetanon. (nl) Propiolakton, BPL – organiczny związek chemiczny z grupy laktonów, będący laktonem kwasu 3-hydroksypropionowego. (pl) Пропиолактон, β-пропиолактон (оксетан-2-он) — бесцветная жидкость с резким запахом, внутренний циклический эфир β-оксипропионовой кислоты. Токсичен. (ru) β-丙内酯是内酯類的有机化合物，具有四元环。β-丙內酯在常溫常壓下為无色液体，略带甜味，极易溶于水，可与乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 丙内酯这个词通常指的是这种化合物，尽管它也可能指。 (zh) β-propiolakton (systematický název oxetan-2-on) je organická sloučenina ze třídy laktonů, se čtyřčlenným kruhem. Jedná se o čirou, bezbarvou, vysoce toxickou kapalinu se slabou sladkou vůní. Je dobře mísitelný s vodou, ethanolem, acetonem, diethyletherem a chloroformem. Slovo propiolakton se obvykle používá pro tuto sloučeninu, může ovšem označovat také . S vodou β-propiolakton pomalu reaguje a hydrolyzuje za vzniku kyseliny 3-hydroxypropionové (hydrakrylové). (cs) Η β-προπιολακτόνη (αγγλικά: beta-propiolactone) ή 2-οξετανόνη (αγγλικά: 2-oxetanone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C3H4O2, αν και χρησιμοποιείται περισσότερο ο γραμμικός της τύπος . Είναι μέλος των λακτονών, δηλαδή (θεωρητικό) προϊόν εσωτερικής εστεροποίησης του 3-υδροξυπροπανικού οξέος. Το μόριο της ένωσης περιέχει τετραμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο. Στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι διαυγές και άχρωμο υγρό με ελαφρώς γλυκιά οσμή, εξαιρετικά διαλυτό στο νερό, ενώ επιπλέον αναμειγνύεται με την αιθανόλη, με την ακετόνη, με το διαιθυλαιθέρα και με το χλωροφόρμιο. Ο όρος «προπιολακτόνη» μπορεί να αναφέρεται όχι μόνο στη «μητρική» β-προπιολακτόνη, αλλά επίσης στην ισομερή , καθώς και σε μια ευρύτερη ομάδα «θυγατρικών» των δυο π (el) La β-propiolactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un liquide clair et incolore, à odeur légèrement sucrée, très soluble dans l'eau et miscible avec l'éthanol, l'acétone, l'éther diéthylique et le chloroforme. Le terme propiolactone se réfère généralement à ce composé mais il peut aussi se référer à α-propiolactone. La β-propiolactone réagit lentement avec l'eau et son hydrolyse produit de l'acide 3-hydroxypropanoïque (acide hydracrylique). (fr) |
| rdfs:label | Beta-propiolakton (cs) Propiolacton (de) Β-προπιολακτόνη (el) Beta-Propiolactone (en) Bêta-Propiolactone (fr) Β-プロピオラクトン (ja) 1,3-propiolacton (nl) Propiolakton (pl) Пропиолактон (ru) Β-丙內酯 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Beta-Propiolactone yago-res:Beta-Propiolactone wikidata:Beta-Propiolactone http://azb.dbpedia.org/resource/بتا-پروپیولاکتون dbpedia-cs:Beta-Propiolactone dbpedia-de:Beta-Propiolactone dbpedia-el:Beta-Propiolactone dbpedia-fa:Beta-Propiolactone dbpedia-fi:Beta-Propiolactone dbpedia-fr:Beta-Propiolactone dbpedia-hu:Beta-Propiolactone dbpedia-ja:Beta-Propiolactone dbpedia-nl:Beta-Propiolactone dbpedia-pl:Beta-Propiolactone dbpedia-ro:Beta-Propiolactone dbpedia-ru:Beta-Propiolactone dbpedia-sh:Beta-Propiolactone dbpedia-sk:Beta-Propiolactone dbpedia-sr:Beta-Propiolactone dbpedia-th:Beta-Propiolactone dbpedia-zh:Beta-Propiolactone https://global.dbpedia.org/id/3u4yX |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Beta-Propiolactone?oldid=1086608453&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/AKDstructure.png wiki-commons:Special:FilePath/Beta-Propiolactone-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Beta-Propiolactone-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Industrial_synthesis_of_beta-propiolactone.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Beta-Propiolactone |
| foaf:name | β-Propiolactone (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:B-Propiolactone dbr:B-propiolactone dbr:Beta-propiolactone dbr:ß-propiolactone dbr:2-Oxetanone dbr:2-oxetanone dbr:3-Hydroxy-propionic_acid dbr:3-Hydroxy-β-lactone dbr:3-Propiolactone dbr:Beta-Lactone dbr:Β-Propiolactone dbr:Β-propiolactone |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:B-Propiolactone dbr:B-propiolactone dbr:BPL dbr:List_of_MeSH_codes_(D02) dbr:C3H4O2 dbr:Oxetanone dbr:Lactone dbr:Lipstatin dbr:Malonic_anhydride dbr:California_Proposition_65_list_of_chemicals dbr:3-Oxetanone dbr:Alpha-Propiolactone dbr:Ethenone dbr:Oxetane dbr:Beta-propiolactone dbr:Discovery_and_development_of_gastrointestinal_lipase_inhibitors dbr:Diketene dbr:Inactivated_vaccine dbr:IARC_group_2B dbr:Propiolactone dbr:National_Emissions_Standards_for_Hazardous_Air_Pollutants dbr:Valneva_COVID-19_vaccine dbr:ß-propiolactone dbr:2-Oxetanone dbr:2-oxetanone dbr:3-Hydroxy-propionic_acid dbr:3-Hydroxy-β-lactone dbr:3-Propiolactone dbr:Beta-Lactone dbr:Β-Propiolactone dbr:Β-propiolactone |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Beta-Propiolactone |
