Acyl halide (original) (raw)
In organic chemistry, an acyl halide (also known as an acid halide) is a chemical compound derived from an oxoacid by replacing a hydroxyl group (−OH) with a halide group (−X, where X is a halogen). If the acid is a carboxylic acid (−C(=O)OH), the compound contains a −C(=O)X functional group, which consists of a carbonyl group (C=O) singly bonded to a halogen atom. The general formula for such an acyl halide can be written RCOX, where R may be, for example, an alkyl group, CO is the carbonyl group, and X represents the halide, such as chloride. Acyl chlorides are the most commonly encountered acyl halides, but acetyl iodide is the one produced (transiently) on the largest scale. Billions of kilograms are generated annually in the production of acetic acid.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | هاليد الأسيل (يعرف أيضاً هاليد الحامض) مركب كيميائي مشتق من حمض أكسجيني عن طريق استبدال مجموعة هيدروكسيل بمجموعة هاليد. إذا كان الحامض حامضاً كربوكسيلياً، يحتوي المركب على مجموعة -COX كمجموعة وظيفية والتي تتألف من مجموعة كربونيل، مرتبطة بارتباط أحادي مع ذرة هالوجين.يمكن كتابة الصيغة العامة لهكذا أسيل هاليد بالشكل RCOX، حيث: يمكن أن تكون R مجموعة ألكيل على سبيل المثال، وCO هي مجموعة الكربونيل، وتمثل X الهاليد مثل الكلوريد.يعتبر أكثر أنواع الأسيل هاليد شيوعاً ولكن يصنع (لفترة مؤقتة) أسيل اليوديد بشكل واسع جداً، حيث تصنيع بلايين الكيلوغرامات سنوياً في عملية تصنيع حمض الخليك. كما يمكن استبدال مجموعة الهيدروكسيل في حمض السلفونيك بهالوجين لإنتاج هاليد السلفونيل المقابل. عملياً غالباً ما يكون الكلوريد هو الهاليد ليعطي . (ar) In organic chemistry, an acyl halide (also known as an acid halide) is a chemical compound derived from an oxoacid by replacing a hydroxyl group (−OH) with a halide group (−X, where X is a halogen). If the acid is a carboxylic acid (−C(=O)OH), the compound contains a −C(=O)X functional group, which consists of a carbonyl group (C=O) singly bonded to a halogen atom. The general formula for such an acyl halide can be written RCOX, where R may be, for example, an alkyl group, CO is the carbonyl group, and X represents the halide, such as chloride. Acyl chlorides are the most commonly encountered acyl halides, but acetyl iodide is the one produced (transiently) on the largest scale. Billions of kilograms are generated annually in the production of acetic acid. (en) Säurehalogenide sind eine Stoffgruppe in der Chemie. Man unterscheidet dabei zwischen den Derivaten der Carbonsäuren (Carbonsäurehalogenide) und Sulfonsäuren (Sulfonsäurehalogenide), die der organische Chemie zugerechnet werden, und den Derivaten anorganischer Sauerstoffsäuren. Säurehalogenide haben meist einen tieferen Siedepunkt als die entsprechenden Säuren, sie sind oft recht reaktionsfähig und werden durch Wasser meist rasch zersetzt. Die Säurehalogenide langkettiger Fettsäuren sind jedoch bei 20 °C fest, während die Säuren flüssig sind. (de) Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación "oico" del ácido del que deriva por "ilo"Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo. Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts). El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halógeno, dando lugar a un ácido halosulfónico. Por ej., el ácido clorosulfónico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un átomo de cloro. (es) Azilo-haluroak konposatu organikiak dira RCOX formulakoak, non R katea aromatikoa edo alifatikoa den eta X halogeno bat. Halogeno guztiek era ditzakete azilo-haluroak baino kloroarenak dira ohikoenak, hala nola, azetil kloruroa eta bentzoil kloruroa. (eu) Zuurhalogeniden zijn derivaten van organische zuren of anorganische oxozuren of thiozuren. Zuurhalogeniden kunnen afgeleid worden van zuren door substitutie van een of meer hydroxylgroepen (OH) met halogeenatomen (F, Cl, Br of I). Afhankelijk van het soort halogeen spreekt men over zuurfluoriden, zuurchloriden, zuurbromiden of zuurjodiden. De naam van zuurhalogeniden wordt gevormd uit een stam, afgeleid uit de naam van het zuur, en de uitgang -oylhalogenide. Zuurhalogeniden zijn over het algemeen veel reactiever tegenover nucleofiele reagentia dan de corresponderende zuren (halogeenatomen zijn veel beter als leaving group dan de hydroxylgroep), en worden vaak gebruikt bij het bereiden van esters. Acylhalogeniden of carbonzuurhalogeniden zijn de zuurhalogeniden van carbonzuren. (nl) 酸ハロゲン化物（さんハロゲンかぶつ、acid halide）とは、オキシ酸からヒドロキシ基を除去した形のアシル基にハロゲンが結びついた化合物群の総称。単に「酸ハロゲン化物」と呼んだ場合、カルボン酸ハロゲン化物 (RC(=O)X) を指すことが多い。アシルハロゲン化物、アシルハライド (acyl halide) とも呼ばれる。 (ja) Галоге́нангiдри́ди (рос. галогенангидриды, англ. acyl halides, [halogen anhydrides]) — хімічні сполуки, в яких є ацильна група, зв'язана з галогеном. Наприклад, метансульфонілхлорид CH3S(=O)2Cl, циклогексанкарбоксиімідоїл хлорид C6H11C(=NH)Cl, ацетилхлорид CH3C(=O)Cl. (uk) 酰卤 (或酸卤) 是含氧酸的羟基被卤素取代的衍生化合物。 若酸为羧酸，则酰卤化合物含有一个–COX官能团：由羰基连接一个卤素原子组成。这类酰卤的通式为：RCOX（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表卤素如氯原子）。酰卤可分为：酰氟、酰氯、酰溴和酰碘（不稳定）。其中酰氯为最常用之酰卤，也是常用的，而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。 磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤。实际应用中，通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Acyl-halide.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 650994 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8708 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1114585624 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbonic_acid dbr:Mucous_membrane dbr:Tosyl_chloride dbr:Benzaldehyde dbr:Benzoic_acid dbr:Benzotrichloride dbr:Alkyl dbr:Hydrochloric_acid dbr:Hydrogen_chloride dbr:Carbonyl dbr:Derivative_(chemistry) dbr:Chemical_compound dbr:Chemical_reaction dbr:Ester dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_acid_anhydride dbr:Friedel-Crafts_acylation dbr:Thionyl_chloride dbr:Aromatic_compound dbr:Lewis_acid dbr:Functional_group dbr:Halide dbr:Halogenation dbr:Ketone dbr:Polyester dbr:Polymerization dbr:Acyl_chloride dbc:Acyl_halides dbr:Water_(molecule) dbr:Irritation dbr:Acetic_acid dbr:Acetic_anhydride dbr:Acetyl_iodide dbr:Adipic_acid dbr:Adipoyl_chloride dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Amide dbr:Amine dbr:Cyanuric_fluoride dbr:Formaldehyde dbr:Carboxylic_acid dbr:Halogen dbr:Acyl dbr:Acyl_chlorides dbr:Tears dbr:Hydrogen_halide dbc:Functional_groups dbr:Chloride dbr:Phosgene dbr:Phosphorus_pentabromide dbr:Phosphorus_pentachloride dbr:Phosphorus_trichloride dbr:Polycarbonate dbr:Nylon dbr:Hydroxyl dbr:Oxoacid dbr:Chloroformylation dbr:File:Acyl-halide.svg dbr:File:Acyl_Halide_plus_Alcohol.PNG dbr:File:Acyl_Halide_plus_Amine.PNG dbr:File:Adipoyl_chloride.png dbr:File:Hydration_of_Acyl_Halide.PNG |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chem2 dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Wikiquote |
| dct:subject | dbc:Acyl_halides dbc:Functional_groups |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dbo:ChemicalCompound |
| rdfs:comment | In organic chemistry, an acyl halide (also known as an acid halide) is a chemical compound derived from an oxoacid by replacing a hydroxyl group (−OH) with a halide group (−X, where X is a halogen). If the acid is a carboxylic acid (−C(=O)OH), the compound contains a −C(=O)X functional group, which consists of a carbonyl group (C=O) singly bonded to a halogen atom. The general formula for such an acyl halide can be written RCOX, where R may be, for example, an alkyl group, CO is the carbonyl group, and X represents the halide, such as chloride. Acyl chlorides are the most commonly encountered acyl halides, but acetyl iodide is the one produced (transiently) on the largest scale. Billions of kilograms are generated annually in the production of acetic acid. (en) Säurehalogenide sind eine Stoffgruppe in der Chemie. Man unterscheidet dabei zwischen den Derivaten der Carbonsäuren (Carbonsäurehalogenide) und Sulfonsäuren (Sulfonsäurehalogenide), die der organische Chemie zugerechnet werden, und den Derivaten anorganischer Sauerstoffsäuren. Säurehalogenide haben meist einen tieferen Siedepunkt als die entsprechenden Säuren, sie sind oft recht reaktionsfähig und werden durch Wasser meist rasch zersetzt. Die Säurehalogenide langkettiger Fettsäuren sind jedoch bei 20 °C fest, während die Säuren flüssig sind. (de) Azilo-haluroak konposatu organikiak dira RCOX formulakoak, non R katea aromatikoa edo alifatikoa den eta X halogeno bat. Halogeno guztiek era ditzakete azilo-haluroak baino kloroarenak dira ohikoenak, hala nola, azetil kloruroa eta bentzoil kloruroa. (eu) 酸ハロゲン化物（さんハロゲンかぶつ、acid halide）とは、オキシ酸からヒドロキシ基を除去した形のアシル基にハロゲンが結びついた化合物群の総称。単に「酸ハロゲン化物」と呼んだ場合、カルボン酸ハロゲン化物 (RC(=O)X) を指すことが多い。アシルハロゲン化物、アシルハライド (acyl halide) とも呼ばれる。 (ja) Галоге́нангiдри́ди (рос. галогенангидриды, англ. acyl halides, [halogen anhydrides]) — хімічні сполуки, в яких є ацильна група, зв'язана з галогеном. Наприклад, метансульфонілхлорид CH3S(=O)2Cl, циклогексанкарбоксиімідоїл хлорид C6H11C(=NH)Cl, ацетилхлорид CH3C(=O)Cl. (uk) 酰卤 (或酸卤) 是含氧酸的羟基被卤素取代的衍生化合物。 若酸为羧酸，则酰卤化合物含有一个–COX官能团：由羰基连接一个卤素原子组成。这类酰卤的通式为：RCOX（R可以是烷基，CO代表羰基，X代表卤素如氯原子）。酰卤可分为：酰氟、酰氯、酰溴和酰碘（不稳定）。其中酰氯为最常用之酰卤，也是常用的，而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。 磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤。实际应用中，通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯。 (zh) هاليد الأسيل (يعرف أيضاً هاليد الحامض) مركب كيميائي مشتق من حمض أكسجيني عن طريق استبدال مجموعة هيدروكسيل بمجموعة هاليد. إذا كان الحامض حامضاً كربوكسيلياً، يحتوي المركب على مجموعة -COX كمجموعة وظيفية والتي تتألف من مجموعة كربونيل، مرتبطة بارتباط أحادي مع ذرة هالوجين.يمكن كتابة الصيغة العامة لهكذا أسيل هاليد بالشكل RCOX، حيث: يمكن أن تكون R مجموعة ألكيل على سبيل المثال، وCO هي مجموعة الكربونيل، وتمثل X الهاليد مثل الكلوريد.يعتبر أكثر أنواع الأسيل هاليد شيوعاً ولكن يصنع (لفترة مؤقتة) أسيل اليوديد بشكل واسع جداً، حيث تصنيع بلايين الكيلوغرامات سنوياً في عملية تصنيع حمض الخليك. (ar) Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts). (es) Zuurhalogeniden zijn derivaten van organische zuren of anorganische oxozuren of thiozuren. Zuurhalogeniden kunnen afgeleid worden van zuren door substitutie van een of meer hydroxylgroepen (OH) met halogeenatomen (F, Cl, Br of I). Afhankelijk van het soort halogeen spreekt men over zuurfluoriden, zuurchloriden, zuurbromiden of zuurjodiden. De naam van zuurhalogeniden wordt gevormd uit een stam, afgeleid uit de naam van het zuur, en de uitgang -oylhalogenide. Acylhalogeniden of carbonzuurhalogeniden zijn de zuurhalogeniden van carbonzuren. (nl) |
| rdfs:label | هاليد الأسيل (ar) Säurehalogenide (de) Acyl halide (en) Haluro de ácido (es) Azilo-haluro (eu) 酸ハロゲン化物 (ja) 아실 할라이드 (ko) Zuurhalogenide (nl) Галогенангідриди (uk) 酰卤 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Acyl halide wikidata:Acyl halide dbpedia-ar:Acyl halide dbpedia-da:Acyl halide dbpedia-de:Acyl halide dbpedia-es:Acyl halide dbpedia-eu:Acyl halide dbpedia-fa:Acyl halide dbpedia-hu:Acyl halide http://hy.dbpedia.org/resource/Թթուների_հալոգենահիդրիտներ dbpedia-ja:Acyl halide dbpedia-ko:Acyl halide dbpedia-mk:Acyl halide http://ml.dbpedia.org/resource/അസൈൽ_ഹാലൈഡ് dbpedia-nl:Acyl halide dbpedia-ro:Acyl halide dbpedia-sk:Acyl halide http://ta.dbpedia.org/resource/அமில_ஆலைடு dbpedia-uk:Acyl halide dbpedia-zh:Acyl halide https://global.dbpedia.org/id/3mmCP |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Acyl_halide?oldid=1114585624&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Acyl-halide.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acyl_Halide_plus_Alcohol.png wiki-commons:Special:FilePath/Acyl_Halide_plus_Amine.png wiki-commons:Special:FilePath/Adipoyl_chloride.png wiki-commons:Special:FilePath/Hydration_of_Acyl_Halide.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Acyl_halide |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Acyl_Halide dbr:Acyl_halides dbr:Haloformate dbr:Acid_Halide dbr:Acid_halide dbr:Acid_halides dbr:Acyl_Halides dbr:Acyl_bromide dbr:Acyl_fluoride dbr:Acyl_iodide dbr:Alkanoyl_halide dbr:Alkanoyl_halides |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbenium_ion dbr:Electrophile dbr:Benzoic_acid dbr:Anisoyl_chloride dbr:Infrared_spectroscopy_correlation_table dbr:Geminal_halide_hydrolysis dbr:Organic_acid_anhydride dbr:Fries_rearrangement dbr:Thiazole dbr:Organic_reaction dbr:Organomanganese_chemistry dbr:Stille_reaction dbr:Functional_group dbr:Polyamide dbr:Preferred_IUPAC_name dbr:Acyl_chloride dbr:Acyl_group dbr:Acylation dbr:Acetyl_chloride dbr:Acetyl_fluoride dbr:Cyanuric_fluoride dbr:Carbonyl_group dbr:Carbonyl_reduction dbr:Carbon–oxygen_bond dbr:Diazo dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation dbr:Acyl_Halide dbr:Acyl_halides dbr:Chloryl_fluoride dbr:Büchner–Curtius–Schlotterbeck_reaction dbr:Phosphorus_pentabromide dbr:Phosphorus_tribromide dbr:Sodium_bis(2-methoxyethoxy)aluminium_hydride dbr:Sodium_trichloroacetate dbr:Grundmann_aldehyde_synthesis dbr:Michaelis–Arbuzov_reaction dbr:Catalyst_poisoning dbr:Phosphorus_halide dbr:Polyester_resin dbr:Stork_enamine_alkylation dbr:Outline_of_organic_chemistry dbr:Oxalyl dbr:Haloformate dbr:Acid_Halide dbr:Acid_halide dbr:Acid_halides dbr:Acyl_Halides dbr:Acyl_bromide dbr:Acyl_fluoride dbr:Acyl_iodide dbr:Alkanoyl_halide dbr:Alkanoyl_halides |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Acyl_halide |
