Annulene (original) (raw)
الأنولينات هي هيدروكربونات مترافقة أحادية الحلقة. ولها الصيغة العامة CnHn (حيث n عدد زوجي), أو CnHn+1 (حيث n عدد فردي).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الأنولينات هي هيدروكربونات مترافقة أحادية الحلقة. ولها الصيغة العامة CnHn (حيث n عدد زوجي), أو CnHn+1 (حيث n عدد فردي). (ar) Un annulè és un hidrocarbur cíclic d'un sol anell amb enllaços simples i dobles conjugats, de fórmula general (on n és un nombre parell) o (on n és un nombre imparell). Els annulens amb set o més carbonis s'anomenen com a [n]annulè, on n és el nombre de carbonis. Per exemple [9]annulè o ciclonon-1,3,5,7-tetraè. L'etimologia ve del català anular, a la vegada del llatí anularis, que significa "anell", i la terminació -è dels alquens. (ca) Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt.Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung dieser Regel nicht aromatisch, da durch sterische Hinderung die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere cis-trans-Isomere. (de) Annulenes are monocyclic hydrocarbons that contain the maximum number of non-cumulated or conjugated double bonds ('mancude'). They have the general formula CnHn (when n is an even number) or CnHn+1 (when n is an odd number). The IUPAC naming conventions are that annulenes with 7 or more carbon atoms are named as [n]annulene, where n is the number of carbon atoms in their ring, though sometimes the smaller annulenes are referred to using the same notation, and benzene is sometimes referred to simply as annulene. The first three even annulenes are cyclobutadiene, benzene, and cyclooctatetraene ([8]annulene). Some annulenes, namely cyclobutadiene, cyclodecapentaene ([10]annulene), cyclododecahexaene ([12]annulene) and cyclotetradecaheptaene ([14]annulene), are unstable, with cyclobutadiene extremely so. In the related annulynes, one double bond is replaced by a triple bond. (en) Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos completamente conjugados. Tienen la fórmula CnHn (para n par) o CnHn+1 (para n impar). Según la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o más átomos de carbono se designan con el nombre de [n]anuleno, donde n es el número de átomos de carbono que contienen, aunque a veces se utiliza la misma notación para anulenos más pequeños, y en ocasiones el benceno es designado simplemente como "anuleno". Los tres primeros anulenos son el ciclobutadieno, el benceno y el ciclooctatetraeno ([8]anuleno). Algunos anulenos, en particular el ciclobutadieno, el ([10]anuleno), el ([12]anuleno) y el , son inestables, siendo el ciclobutadieno extremadamente inestable. Los anulenos pueden ser aromáticos (benceno, [14]anuleno y ), ([8]anuleno) o antiaromáticos (ciclobutadieno). Sólo el ciclobutadieno y el benceno son completamente , aunque el [14]- y el [18]anuleno con todos sus enlaces dobles trans (de tal forma que los hidrógenos se encuentran dentro del anillo) pueden adquirir la conformación planar necesaria para ser aromáticos, ya que, con sus 4n+2 , cumplen la regla de Hückel. Muchos de los anulenos grandes como el [18]anuleno son lo bastante grandes como para minimizar las tensiones de Van der Waals entre sus hidrógenos internos y termodinámicamente se pueden calificar de aromáticos. Sin embargo, ninguno de los anulenos más grandes tiene la estabilidad del benceno, ya que su reactividad se acerca más a la de un polieno conjugado que a la de un hidrocarburo aromático. En el caso de los , uno de los enlaces dobles es reemplazado por un enlace alquino (es) Les annulènes sont des hydrocarbures cycliques complètement conjugués. Ils sont pour formule générale CnHn pour n un entier naturel pair, ou CnHn+1 si n est impair. Les conventions IUPAC sont que les annulènes avec 7 ou plus atomes de carbone sont nommés [n]annulène, où n est le nombre d'atomes de carbone dans leur cycle. Cependant, souvent, les annulènes plus petits (n<7) sont référencés sous la même convention et le benzène, lui-même, appelé simplement annulène. Les trois premiers annulènes pairs sont le cyclobutadiène, le benzène et le cyclooctatétraène (COT ou [8]annulène). Les annulènes peuvent être : * aromatiques comme le benzène, le (en), le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène. * non-aromatique comme le COT. * antiaromatique comme le cyclobutadiène, le (en) ou le [10]annulène et le (en) ou [12]annulène, ces composés étant généralement instables. Seuls le cyclobutadiène et le benzène sont parfaitement plats. Cependant le [14]annulène avec une double liaison sur 2 en position E (trans) et le [18]annulène avec une double liaison sur 3 en position E - ce qui place dans les deux cas, des atomes d'hydrogène à l'intérieur du cycle- peuvent avoir une conformation plane nécessaire pour l'aromaticité, ces deux composés suivant la règle de Hückel avec 4n+2 électrons π. Le [14]annulène a un cycle contraint du fait de l'encombrement stérique qui le rend instable. Beaucoup des annulènes les plus grands, comme le [18]annulène, sont suffisamment larges pour minimiser l'encombrement stérique de leurs hydrogènes internes et sont qualifiés de thermodynamiquement aromatiques. Cependant aucun de ces grands annulènes n'est autant stabilisé que le benzène et leur réactivité ressemble plus à celle de polyènes conjugués qu'à celle des hydrocarbures aromatiques. Dans les annulynes, une double liaison est remplacée par une triple liaison, caractéristique des alcynes. (fr) Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dal possedere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica CnHn (con n numero pari) o CnHn+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che costituiscono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano nominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta definito semplicemente annulene. I primi tre annuleni sono il ciclobutadiene, il benzene e il cicloottatetraene ([8]annulene). Alcuni annuleni, come il ciclobutadiene, il ciclodecapentene ([10]annulene), il ciclododecaesaene ([12]annulene) e il [14]annulene sono instabili (particolarmente il ciclobutadiene). Gli annuleni possono essere aromatici (benzene, [14]annulene, [18]annulene), non aromatici ([8]annulene) o antiaromatici (ciclobutadiene). Solo il benzene è totalmente planare, sebbene il [14]annulene e il [18]annulene con gli idrogeni in trans all'interno dell'anello possono generare la conformazione planare necessaria per l'aromaticità, seguendo la regola di Hückel. Il [14]annulene mostra una tensione di anello dovuta all'impedimento sterico. Nessuno degli annuleni più grandi è stabile quanto il benzene. Negli annulini un doppio legame è rimpiazzata da un legame triplo. * Ciclobutadiene ([4]annulene) * Benzene ([6]annulene) * Cicloottatetraene ([8]annulene) * ([14]annulene) * ([18]annulene) (it) 아눌렌(annulene)은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아가며 나타나는 고리형 탄화수소를 뜻한다. 아눌렌을 명명할 때는 n을 분자를 이루는 탄소 원자의 수로 하여 '[n]아눌렌'의 방식으로 표기한다. 이때 n은 4, 6, 8, 10 등 4 이상의 짝수만 올 수 있다. 또는 , 등의 체계적인 명칭을 붙일 수 있다. (ko) アヌレン（英語: annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。芳香族性とは一体どういう性質なのかを知るために、詳しく調べられた化合物群の1つである。 なお、は、アヌレンのC=C二重結合の1つが、C≡C三重結合に置き換わった分子種である。ただし、C≡C三重結合の部分は直線構造なので、その分子の形状は、炭素数が同じアヌレンとは大きく異なる。 (ja) Annulenen zijn compleet geconjugeerde monocyclische koolwaterstoffen. Ze hebben de algemene formule CnHn (waarbij n voor een even getal staat) of CnHn+1 (met n is oneven). De IUPAC naamgeving gaat uit van de regel dat annulenen met 7 of meer koolstofatomen als [n]annuleen worden benoemd, waarbij n voor het aantal koolstof-atomen in de ring staat, al wordt er voor de kleinere leden van deze groep soms ook gebruikgemaakt van dezelfde notatie, voor benzeen zelfs af en toe alleen maar "annuleen". De eerste drie annulenen zijn cyclobutadieen, benzeen en cyclooctatetraeen of [8]annuleen. Sommige annulenen, namelijk cyclobutadieen, of [10]annuleen, of [12]annuleen en [14]annuleen zijn instabiel tot extreem instabiel zoals cyclobutadieen. Annulenen kunnen aromatisch zijn (benzeen, [14]annuleen, cyclo-octadecanonaeen of [18] annuleen), niet-aromatisch (zoals [8]annuleen), of zelfs anti-aromatisch (zoals cyclobutadieen). Alleen cyclobutadieen en benzeen zijn werkelijk vlak. De [14]- en [18]annulenen met een aantal van de dubbele bindingen in de trans configuratie kunnen vlak genoeg worden om aromatisch te zijn. Zij voldoen ook aan de regel van Hückel met n=3 en n=4 voor het aantal elektronen in de π-bindingen. De prijs hiervoor is dat een aantal van de waterstofatomen in de ring komt te liggen. Het [14]annuleen vertoont hierdoor wat ringspanning door sterische hindering. Dat de annulenen waterstofatomen binnen de ring hebben, én dat deze ring aromatisch is blijkt uit de lage ppm-waarden die voor deze waterstofatomen gevonden worden in de NMR-spectroscopie, soms zelfs negatief ten opzichte van TMS. De grotere annulenen, zoals [18]annuleen, zijn groot genoeg om de mogelijke sterische problemen van de in de ring liggende waterstofatomen op te vangen en zijn thermodynamisch als aromatisch te beschouwen. Geen van deze grotere annulenen heeft echter de stabiliteit van benzeen, hun reactiviteit komt meer overeen met die van de geconjugeerde polyenen dan met een aromatische koolwaterstof. In een is één dubbele binding vervangen door een drievoudige binding. (nl) Аннулены (от лат. anellus — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число двойных связей общей формулы CnHn (при чётном n) или CnHn+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, [9]аннулен - циклонона-1,3,5,7-тетраен. Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН)2m. (ru) Ануле́ни (рос. аннулены, англ. annulenes) — моноциклічні вуглеводні із максимальною кількістю некумулятивних подвійних зв'язків (так звані манкудні вуглеводні), що мають загальну формулу без врахування бічних ланцюгів CnHn (коли n — парне число) або CnHn+1 (коли n — непарне число). До ануленів відносяться , бензен, макроциклічні , в тому числі неплоскої будови — загалом сполуки як ароматичного, так і неароматичного та антиароматичного рядів. У систематичній номенклатурі анулени з 7 і більше атомами називаються [n]анулени, де n — число атомів C в циклі (інколи таким чином називають і нижчих представників). * ([4]анулен) * Бензол([6]анулен) * Циклооктатетраен([8]анулен) * ([14]анулен) * ([18]анулен) (uk) 轮烯（Annulene）指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn（当n为偶数时）或CnHn+1（当n为奇数时）。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Dehydrobenzoannulene.jpg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi%3FID=C2040735&Units=SI https://web.archive.org/web/20050827223458/http:/www.ccc.uga.edu/~cwannere/big.pdf |
| dbo:wikiPageID | 843986 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 5046 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1123033548 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Benzene dbr:Annulyne dbr:Antiaromaticity dbc:Annulenes dbr:Hydrocarbon dbr:Cyclic_compound dbr:Steric_hindrance dbr:Fulvenes dbr:Triple_bond dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclododecahexaene dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cyclooctatetraene dbr:Cyclotetradecaheptaene dbc:Physical_organic_chemistry dbr:Atom dbr:Aromatic dbr:Circulene dbr:Ring_strain dbr:IUPAC_nomenclature dbr:File:Dehydrobenzoannulene.jpg dbr:Wikt:mancude |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Commons_category dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Annulenes |
| dcterms:subject | dbc:Annulenes dbc:Physical_organic_chemistry |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Formula106816935 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | الأنولينات هي هيدروكربونات مترافقة أحادية الحلقة. ولها الصيغة العامة CnHn (حيث n عدد زوجي), أو CnHn+1 (حيث n عدد فردي). (ar) Un annulè és un hidrocarbur cíclic d'un sol anell amb enllaços simples i dobles conjugats, de fórmula general (on n és un nombre parell) o (on n és un nombre imparell). Els annulens amb set o més carbonis s'anomenen com a [n]annulè, on n és el nombre de carbonis. Per exemple [9]annulè o ciclonon-1,3,5,7-tetraè. L'etimologia ve del català anular, a la vegada del llatí anularis, que significa "anell", i la terminació -è dels alquens. (ca) 아눌렌(annulene)은 이중 결합과 단일 결합이 번갈아가며 나타나는 고리형 탄화수소를 뜻한다. 아눌렌을 명명할 때는 n을 분자를 이루는 탄소 원자의 수로 하여 '[n]아눌렌'의 방식으로 표기한다. 이때 n은 4, 6, 8, 10 등 4 이상의 짝수만 올 수 있다. 또는 , 등의 체계적인 명칭을 붙일 수 있다. (ko) アヌレン（英語: annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。芳香族性とは一体どういう性質なのかを知るために、詳しく調べられた化合物群の1つである。 なお、は、アヌレンのC=C二重結合の1つが、C≡C三重結合に置き換わった分子種である。ただし、C≡C三重結合の部分は直線構造なので、その分子の形状は、炭素数が同じアヌレンとは大きく異なる。 (ja) Аннулены (от лат. anellus — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число двойных связей общей формулы CnHn (при чётном n) или CnHn+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, [9]аннулен - циклонона-1,3,5,7-тетраен. Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН)2m. (ru) 轮烯（Annulene）指双键完全共轭的单环多烯烃类。轮烯的化学通式可以表示为CnHn（当n为偶数时）或CnHn+1（当n为奇数时）。 (zh) Annulene sind vollständig konjugierte, monocyclische Kohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel (CH)n, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-Cyclobutadien wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte Nomenklatur zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von Franz Sondheimer nach der ersten erfolgreichen Synthese eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt.Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der Hückel-Regel eines der ausschlaggebenden Kriterien für die Beurteilung der Aromatizität eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung dieser Reg (de) Annulenes are monocyclic hydrocarbons that contain the maximum number of non-cumulated or conjugated double bonds ('mancude'). They have the general formula CnHn (when n is an even number) or CnHn+1 (when n is an odd number). The IUPAC naming conventions are that annulenes with 7 or more carbon atoms are named as [n]annulene, where n is the number of carbon atoms in their ring, though sometimes the smaller annulenes are referred to using the same notation, and benzene is sometimes referred to simply as annulene. In the related annulynes, one double bond is replaced by a triple bond. (en) Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos completamente conjugados. Tienen la fórmula CnHn (para n par) o CnHn+1 (para n impar). Según la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o más átomos de carbono se designan con el nombre de [n]anuleno, donde n es el número de átomos de carbono que contienen, aunque a veces se utiliza la misma notación para anulenos más pequeños, y en ocasiones el benceno es designado simplemente como "anuleno". En el caso de los , uno de los enlaces dobles es reemplazado por un enlace alquino (es) Les annulènes sont des hydrocarbures cycliques complètement conjugués. Ils sont pour formule générale CnHn pour n un entier naturel pair, ou CnHn+1 si n est impair. Les conventions IUPAC sont que les annulènes avec 7 ou plus atomes de carbone sont nommés [n]annulène, où n est le nombre d'atomes de carbone dans leur cycle. Cependant, souvent, les annulènes plus petits (n<7) sont référencés sous la même convention et le benzène, lui-même, appelé simplement annulène. Les trois premiers annulènes pairs sont le cyclobutadiène, le benzène et le cyclooctatétraène (COT ou [8]annulène). (fr) Gli annuleni sono idrocarburi ciclici caratterizzati dal possedere un solo anello che presenta tutti doppi legami coniugati. Possiedono formula generica CnHn (con n numero pari) o CnHn+1 (con n numero dispari). Le convenzioni IUPAC stabiliscono che gli annuleni con 7 o più atomi di carbonio vengono chiamati [n]annulene, dove n è il numero di atomi di carbonio che costituiscono l'anello, sebbene talvolta anche gli annuleni più piccoli vengano nominati anche in tale modo e il benzene venga talvolta definito semplicemente annulene. * Ciclobutadiene ([4]annulene) * Benzene ([6]annulene) * * * (it) Annulenen zijn compleet geconjugeerde monocyclische koolwaterstoffen. Ze hebben de algemene formule CnHn (waarbij n voor een even getal staat) of CnHn+1 (met n is oneven). De IUPAC naamgeving gaat uit van de regel dat annulenen met 7 of meer koolstofatomen als [n]annuleen worden benoemd, waarbij n voor het aantal koolstof-atomen in de ring staat, al wordt er voor de kleinere leden van deze groep soms ook gebruikgemaakt van dezelfde notatie, voor benzeen zelfs af en toe alleen maar "annuleen". In een is één dubbele binding vervangen door een drievoudige binding. (nl) Ануле́ни (рос. аннулены, англ. annulenes) — моноциклічні вуглеводні із максимальною кількістю некумулятивних подвійних зв'язків (так звані манкудні вуглеводні), що мають загальну формулу без врахування бічних ланцюгів CnHn (коли n — парне число) або CnHn+1 (коли n — непарне число). До ануленів відносяться , бензен, макроциклічні , в тому числі неплоскої будови — загалом сполуки як ароматичного, так і неароматичного та антиароматичного рядів. * ([4]анулен) * Бензол([6]анулен) * Циклооктатетраен([8]анулен) * ([14]анулен) * ([18]анулен) (uk) |
| rdfs:label | أنولين (ar) Annulè (ca) Annulene (de) Annulene (en) Anuleno (es) Annulène (fr) Annuleni (it) アヌレン (ja) 아눌렌 (ko) Annuleen (nl) Аннулены (ru) 轮烯 (zh) Анулени (uk) |
| owl:differentFrom | dbr:Aniline |
| owl:sameAs | freebase:Annulene freebase:Annulene yago-res:Annulene wikidata:Annulene dbpedia-ar:Annulene dbpedia-ca:Annulene dbpedia-de:Annulene dbpedia-es:Annulene dbpedia-fa:Annulene dbpedia-fr:Annulene dbpedia-it:Annulene dbpedia-ja:Annulene dbpedia-ko:Annulene dbpedia-nl:Annulene dbpedia-ro:Annulene dbpedia-ru:Annulene dbpedia-uk:Annulene dbpedia-zh:Annulene https://global.dbpedia.org/id/3w6Ej |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Annulene?oldid=1123033548&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Dehydrobenzoannulene.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Benzol.svg wiki-commons:Special:FilePath/(14)Annulene.svg wiki-commons:Special:FilePath/(18)Annulene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclobutadien.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclodocosahendecaene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclododecahexaene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cyclooctatetraen.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Annulene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cyclodocosahendecaene dbr:Cyclohexadecaoctaene dbr:C22H22 dbr:Annulenes |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Alkene dbr:Annulyne dbr:Antiaromaticity dbr:Cyclodocosahendecaene dbr:Cyclohexadecaoctaene dbr:Aniline dbr:Aromaticity dbr:C22H22 dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclododecahexaene dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cyclooctatetraene dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Carbo-mer dbr:Baird's_rule dbr:Zincke_reaction dbr:Homoaromaticity dbr:Hückel's_rule dbr:Hückel_method dbr:Annulenes |
| is gold:hypernym of | dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cyclotetradecaheptaene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Annulene |
