Carbo-mer (original) (raw)
Em química orgânica, um carbômero (carbómero em português europeu) é uma molécula expandida obtida pela inserção de uma unidade C2 em uma dada molécula. Carbômeros diferem de seus modelos em tamanho mas não em simetria quando cada ligação única C–C é substituída por ao menos uma ligação alquino, e quando uma ligação dupla é substituída por uma ligação aleno. O tamanho do aleno continuará a aumentar quando mais ligações alquino forem introduzidas e por esta razão os carbômeros também são chamados de carbon-moléculas, onde "n" é o número de grupos acetileno ou aleno na unidade de n-expansão. Este conceito, desenvolvido por Rémi Chauvin em 1995, visa a introdução de novas propriedades químicas para padrões químicos existentes.
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dbo:abstract | In organic chemistry, a carbo-mer (often carbo-mer or carbomer) is an expanded molecule obtained by insertion of C2 units into a given molecule. Carbo-mers differ from their templates in size but not in symmetry when each C–C single bond is replaced by an alkyne bond C-C≡C-C, each C=C double bond is replaced by an allene bond C=C=C=C, and each C≡C triple bond is replaced by C≡C-C≡C. The size of the carbo-mer continues to increase when more C2 units are inserted, so carbo-mers are also called carbon-molecules, where "n" is the number of acetylene or allene groups in an n-expansion unit. This concept, devised by Rémi Chauvin in 1995, is aimed at introducing new chemical properties for existing chemical motifs. Two distinct expansions of benzene can be called carbo-benzene (C18H6): One (above right) expands each C-H bond to C-C≡C-H, making hexaethynylbenzene, a substituted benzene derivative. One (above left) expands each C=C and C≡C bond of the benzene core, making 1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-dodecadehydro[18]annulene. An analog of this molecule, with the hydrogen atoms replaced by phenyl groups, 3,6,9,12,15,18-hexaphenyl-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-dodecadehydro[18]annulene, is stable. Its proton NMR spectrum shows that the phenyl protons are shifted downfield compared to a proton position in benzene itself (chemical shift position for the ortho proton is 9.49 ppm), suggesting the presence of a diamagnetic ring current and thus aromaticity. The final step in its organic synthesis is reaction of the triol with stannous chloride and hydrochloric acid in diethyl ether: With both core and periphery expanded, the total carbo-mer of benzene (C30H6) only exists in silico (computer simulation). Calculations predict a planar D6h structure with bond lengths similar to the other two carbobenzenes. Its non-planar isomer is called "hexaethynyl-carbo-[6]trannulene" - a pun on the all-cis annulenes - and resembles a cyclohexane ring. This hypothetical molecule is predicted to be more energetic by 65 kcal/mol. (en) Em química orgânica, um carbômero (carbómero em português europeu) é uma molécula expandida obtida pela inserção de uma unidade C2 em uma dada molécula. Carbômeros diferem de seus modelos em tamanho mas não em simetria quando cada ligação única C–C é substituída por ao menos uma ligação alquino, e quando uma ligação dupla é substituída por uma ligação aleno. O tamanho do aleno continuará a aumentar quando mais ligações alquino forem introduzidas e por esta razão os carbômeros também são chamados de carbon-moléculas, onde "n" é o número de grupos acetileno ou aleno na unidade de n-expansão. Este conceito, desenvolvido por Rémi Chauvin em 1995, visa a introdução de novas propriedades químicas para padrões químicos existentes. (pt) 卡波姆,又譯卡波莫、卡波樹脂(英語:Carbomer),是一種有機化合物,透過在其他特定的有機化合物的結構裡插入一個C2單元作而得到。 可用作。卡波姆跟其原來的模塊化合物的不同處,除了是化合物的大小外,還包括 C-C鍵 被替換成至少一條烯鍵,而原來的鍵則被替換成炔鍵。而重覆這種替換方法,不斷把更多的炔鍵插進化合物內,可令化合物變得愈來愈大,所以這種化合物在英語被稱為「carbon-molecules」,而「n」則是加插進去的 acetylene 或 allene groups 的數量。這種概念由 Rémi Chauvin於1995年提出,旨在為現有的化合物引進新的化學特性。例如:在苯的不同位置加進去,可以變成以下左右兩邊的化合物 (zh) |
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