Haloalkane (original) (raw)

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Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau).

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dbo:abstract L'haloalcà, halogenalcà o halur d'alquil és un tipus de compost químic, que químicament consisteix en un alcà modificat, com el metà o l'età, amb un o més halògens com el clor o el fluor substituint els hidrògens, convertint-los en un tipus d'halur orgànic. Són coneguts sota molts noms químics i comercials. S'empren amplament com a refrigerants, agents extintors d'incendis, propel·lents i dissolvents. Alguns haloalcans (els que contenen clor i brom) es creu que tenen efectes negatius sobre el medi ambient, especialment amb la destrucció de la capa d'ozó o forat de la capa d'ozó. Una de les famílies d'aquest grup són els clorofluorocarburs (CFC). Un haloalcà també conegut com a halogenur d'alquil, halogenalcà i halur d'alquil és un compost químic obtingut d'un alcà substituint un o més àtoms d'hidrogen amb àtoms d'halogen. La substitució amb fluor, clor, brom i iode origina fluoroalcans, cloroalcans, bromoalcans i iodoalcans, respectivament. També són possibles els composts mixtos, sent els exemples més coneguts el clorofluorocarburs (CFCs) que són els principals responsables de la destrucció de l'ozó. Freon, en català freó, és un nom comercial per a un grup de clorofluorocarburs emprats principalment com a refrigerants. La paraula Freon® és una marca registrada que pertany a DuPont. Hi ha 3 tipus d'haloalcans: Primaris, secundaris i terciaris. En els haloalcans primaris el carboni unit a l'àtom d'halogen només s'uneix a un altre grup d'alquil, tanmateix s'ha de senyalar que els composts d'halurs de metà com el CH3Br es consideren també haloalcans primari tot i que no hi ha cap grup d'alquil; els haloalcans secundaris on el carboni que porta l'àtom d'halogen és adjunt a 2 grups d'alquil i finalment els haloalcans terciaris caracteritzats per l'enllaç del carboni que porta l'àtom d'halogen a tres grups d'alquil. (ca) Halogenalkany nebo alkylhalogenidy jsou halogenderiváty odvozené od alkanů, mají obecný vzorec R-X. Mají mnoho různých využití, používají se například jako zpomalovače hoření, hasiva, chladiva, rozpouštědla a léčiva; některé halogenalkany jsou však také toxiny a jiné zase přispívají ke znečišťování životního prostředí, například chlorfluorované alkany poškozují ozonovou vrstvu a jsou také silnými skleníkovými plyny. Jodmethan však na rozdíl od ostatních chlorovaných, bromovaných a jodovaných alkanů nemá vliv na ozonovou vrstvu. Většina halogenalkanů je umělého původu, některé však vznikají i přirozeně, většinou působením enzymů u bakterií, hub nebo mořských řas. Je známo více než 1600 halogenalkanů, nejčastější jsou bromalkany. Přirozeně se vyskytující halogenalkany patří nejčastěji mezi alkylbromidy. K přírodně vznikajícím organobromidům patří kromě methylbromidu také deriváty aromatických i různých nenasycených sloučenin, například indolů, terpenů, fenolů a acetogeninů. V suchozemských rostlinách jsou alkylhalogenidy méně rozšířené než v mořských, ovšem i zde se vyskytuje například kyselina fluoroctová, sloužící jako toxin u nejméně 40 známých druhů rostlin. Jsou také popsány bakteriální enzymy , které katalyzují odstraňování halogenů z organických substrátů. (cs) هاليدات الألكيل هي مجموعة من المركبات الكيميائية، تتألف من الألكانات، مثل الميثان أو الإيثان، مع هالوجين واحد أو أكثر متصلة، مثل الكلور أو الفلور، جاعلا منهم نوعا من الهاليدات العضوية. وتعرف تحت أسماء كيميائية وتجارية عديدة. وهي ذات استخدامات عديدة، مثل معوقات اللهب وومطافئ الحريق ووسطاء التبريد والدوافع والمذيبات. ولقد ثبت أن بعض الألكانات الهالوجينية الحاوية على الكلور أو البروم، ذات تأثيرات سلبية على البيئة مثل نضوب الأوزون. أكبر مجموعة معروفة من الألكانات الهالوجينية هي مركبات الكلوروفلوروكربون وهي انبعاثات كاربونية تحتوي على عنصر الكربون C ورمزها CFC وتساهم كثيرا في حدوث ظاهرة الاحتباس الحراري. (ar) Τα αλκυλαλ(ο)ογονίδια ή (μον)αλ(ογον)αλκάνια είναι η ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων με γενικό τύπο CnH2n+1Χ, όπου n = 1,2,3..., ο αριθμός ατόμων του άνθρακα της ένωσης, X αλογόνο, δηλαδή φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρώμιο (Br ή ιώδιο (I). Το αστάτιο (At) θεωρητικά δεν αποκλείεται, αλλά τα αλκυλοαστατίδια ουσιαστικά δεν έχουν μελετηθεί και επιπλέον, λόγω της σχετικά μικρής ηλεκτραρνητικότητάς του είναι αμφίβολο, αν κάποτε υπάρξουν, ότι θα συμπεριφέρονται όμοια με τα υπόλοιπα αλκυλαλογονίδια. Θεωρητικά προέρχονται από τα αλκάνια, αν αντικατασταθεί ένα (1) άτομο υδρογόνου τους από ένα (1) άτομο αλογόνου. Συνοπτικά συμβολίζονται και με RX. Αποτελούν ένα υποσύνολο της ευρύτερης κατηγορίας των (CxHy-zXz), αν και υπάρχουν εγχειρίδια δεν γίνεται καθόλου τέτοια διάκριση. Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται ευρύτατα και για εμπορικούς σκοπούς και γι' αυτό πολλά από αυτά είναι σε ευρύτερο κοινό γνωστά με διαφορετικές εμπορικές ή και μη συστηματικές (κατά IUPAC) χημικές ονομασίες. Ανάλογα με τις ιδιότητές τους, χρησιμοποιούνται ως , , διαλύτες και φαρμακευτικά προϊόντα. Παρ' όλο που χρησιμοποιούνται ευρύτατα και για εμπορικούς σκοπούς, πολλά αλαλκάνια είναι επίσης σημαντικοί τοξικά ή και περιβαντολλογικοί ρυπαντές. Ιδιαίτερα οι «φθοροχλωράνθρακες» (εννοούνται γενικότερα και οι φθοροχλωρούδρογονάνθρακες, όχι μόνο τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια) έχουν γίνει πασίγνωστοι ως υπεύθυνοι για την «καταστροφή του στρατοσφαιρικού στρώματος του όζοντος». Επίσης, το βρωμομεθάνιο και το ιωδομεθάνιο χρησιμοποιήθηκαν ως αμφιλεγόμενα . Μόνο τα αλαλκάνια που περιέχουν χλώριο ή βρώμιο είναι επικίνδυνα για το στρατοσφαιρικό στρώμα του όζοντος. Όμως και τα αέρια φθοραλκάνια (ή και οι ατμοί τους) έχουν δράση ως αέρια του θερμοκηπίου, και άρα ούτε αυτά είναι «αθώα». Τα αλαλκάνια είναι γνωστά εδώ και αρκετούς αιώνες. Το χλωραιθάνιο είναι γνωστό ότι παράχθηκε συνθετικά από τον 15ο αιώνα. Ωστόσο, η συστηματική σύνθεση τέτοιων ενώσεων αναπτύχθηκε κατά τον 19ο αιώνα, ως ένα βήμα στην ανάπτυξη της οργανικής χημείας και της κατανόησης της δομής των αλκανίων. Αναπτύχθηκαν μέθοδοι για την επιλεκτική δημιουργία δεσμών C-X. Ειδικότερα, πολύπλευροι μέθοδοι περιλαμβάνουν την προσθήκη υδραλογόνων σε αλκένια και τη μετατροπή αλκανολών σε αλαλκάνια. Αυτές οι μέθοδοι είναι τόσο αξιόπιστες και τόαο εύχρηστες, ώστε τα αλαλκάνια έγιναν (σχετικά) οικονομικά διαθέσιμα για τη χημική βιομηχανία, γιατί επιπλέον τα αλογόνα των αλαλκανίων μπορούν με τη σειρά τους να υποκατασταθούν από μεγάλο εύρος άλλων λειτουργικών ομάδων. Παρ' όλο που τα περισσότερα αλαλκάνια είναι ανθρωπογενή, υπάρχουν και μη τεχνητά αλαλκάνια στη φύση της Γης, τα περισσότερα από τα οποία συνθέτονται από ένζυμα βακτηριδίων και ειδικότερα αλγών. Έχουν ταυτοποιηθεί πάνω από 1.600 αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από ζωντανούς οργανισμούς της Γης, από τις οποίες τα βρωμαλκάνια είναι τα πιο συνηθισμένα, ανάμεσα στα αλαλκάνια που ανήκουν σ' αυτές (τις παραπάνω αναφερόμενες ενώσεις). Οι βιογικά παραγώμενες αλογονούχες οργανικές ενώσεις έχουν ένα εύρος πολυπλοκότητας από το βρωμομεθάνιο ως αλογονούχες ακόρεστες ή και αρωματικές ενώσεις. Αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από φυτά της ξηράς είναι πολύ σπάνιες, αλλά υπάρχουν. Για παράδειγμα το φθοραιθανικό οξύ είναι μια τοξίνη που παράγεται από τουλάχιστον 40 γνωστά είδη φυτών. Είναι ακόμη γνωστές , δηλαδή ειδικά βακτηριακά ένζυμα που απομακρύνουν άτομα αλογόνων από αλογονούγες οργανικές ενώσεις. Τα αλαλκάνια έχουν ένα ευρύ διαφέρον επειδή είναι ευρέως διαδεδομένες και έχουν μια ποικίλα ευεργετικών αλλά και επιβλαβών επιπτώσεων. Οι ωκεανοί τις Γης εκτιμάται ότι εκλύουν 1 - 2 εκατομμύρια τόνους βρωμομεθανίου ετησίως. (el) The haloalkanes (also known as halogenoalkanes or alkyl halides) are alkanes containing one or more halogen substituents. They are a subset of the general class of halocarbons, although the distinction is not often made. Haloalkanes are widely used commercially. They are used as flame retardants, fire extinguishants, refrigerants, propellants, solvents, and pharmaceuticals. Subsequent to the widespread use in commerce, many halocarbons have also been shown to be serious pollutants and toxins. For example, the chlorofluorocarbons have been shown to lead to ozone depletion. Methyl bromide is a controversial fumigant. Only haloalkanes that contain chlorine, bromine, and iodine are a threat to the ozone layer, but fluorinated volatile haloalkanes in theory may have activity as greenhouse gases. Methyl iodide, a naturally occurring substance, however, does not have ozone-depleting properties and the United States Environmental Protection Agency has designated the compound a non-ozone layer depleter. For more information, see Halomethane. Haloalkane or alkyl halides are the compounds which have the general formula "RX" where R is an alkyl or substituted alkyl group and X is a halogen (F, Cl, Br, I). Haloalkanes have been known for centuries. Chloroethane was produced in the 15th century. The systematic synthesis of such compounds developed in the 19th century in step with the development of organic chemistry and the understanding of the structure of alkanes. Methods were developed for the selective formation of C-halogen bonds. Especially versatile methods included the addition of halogens to alkenes, hydrohalogenation of alkenes, and the conversion of alcohols to alkyl halides. These methods are so reliable and so easily implemented that haloalkanes became cheaply available for use in industrial chemistry because the halide could be further replaced by other functional groups. While most haloalkanes are human-produced, non-artificial-source haloalkanes do occur on Earth, mostly through enzyme-mediated synthesis by bacteria, fungi, and especially sea macroalgae (seaweeds). More than 1600 halogenated organics have been identified, with bromoalkanes being the most common haloalkanes. Brominated organics in biology range from biologically produced methyl bromide to non-alkane aromatics and unsaturates (indoles, terpenes, acetogenins, and phenols). Halogenated alkanes in land plants are more rare, but do occur, as for example the fluoroacetate produced as a toxin by at least 40 species of known plants. Specific dehalogenase enzymes in bacteria which remove halogens from haloalkanes, are also known. (en) Haloalkanoa —alkilo halogenuroa, halogenoalkanoa edo alkil haluroa izenez ere ezagutzen dena— alkano batetik eratorritako konposatu kimiko bat da, hidrogeno atomo bat edo gehiago halogeno atomoekin ordezkatuz. Fluor, kloro, bromo eta iodoz ordezkatzean, fluoroalkanoak, kloroalkanoak, bromoalkanoak eta iodoalkanoak sortzen ditu, hurrenez hurren. Konposatu mistoak ere posibleak dira, eta dira, hidrogeno bat baino gehiago ordezkatuta, bi halogeno ezberdin edo gehiago ordezkatu dituztenak. Adibide ezagunenak klorofluorokarburoak (CFC) dira, ozono geruzaren zuloaren kausa nagusia direnak. Haloalkanoak gailu erdieroaleen fabrikazioan erabiltzen dira, esaterako, hozgarriak, apar-agenteak, disolbatzaileak, esprai propultsatzaileak, itzalgailuak eta erreaktibo kimikoak. Freona hozgarri gisa erabiltzen den klorofluorokarburoen talde klasiko baten izen komertziala da. Freon hitza DuPont-en jabetzako marka erregistratua da. Lau haloalkano mota daude. Haloalkano primarioetan, halogeno-atomoa daraman karbonoa alkilo-talde bati soilik lotzen zaio. Haloalkano sekundarioetan, halogeno atomoa duen karbonoa bi alkilo talderi lotzen zaio. Haloalkano tertziario batean, halogenoari atxikitako karbonoa hiru alkilo talderi ere atxikita dago. Haloalkanoen beste talde txiki bat ere badugu, non halogeno atomoa metil talde bati (halometanoak) atxikita dagoen. (eu) Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos también son posibles, y son aquellos en los cuales por sustitución de más de un hidrógeno se han sustituido dos o más halógenos diferentes. Los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarburos (CFC) que son los principales responsables del agujero en la capa de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes extintores y reactivos químicos. El freon​ es el nombre comercial de un grupo clásico de clorofluorocarburos usados principalmente como refrigerantes. La palabra Freon es una marca registrada perteneciente a DuPont. Existen cuatro tipos de haloalcanos. En los haloalcanos primarios, el carbono que soporta el átomo de halógeno está solo unido a un grupo alquilo. En los haloalcanos secundarios el carbono con el átomo de halógeno está unido a dos grupos alquilo. En un haloalcano terciario el carbono unido al halógeno también lo está a tres grupos alquilo. También tenemos otro pequeño grupo de haloalcanos donde el átomo de halógeno está unido a un grupo metilo (halometanos). (es) Is comhdhúile sáithithe alafatacha iad na halaigionalcáin a fhoirmítear trí adamh halaigine a chur isteach ar alcán in áit adamh hidrigine. Ainmnítear iad mar seo a leanas, de réir rialacha an AIGCF (nó IUPAC sa Bhéarla); * Ainmnigh an slabhra carbóin is faide agus cuir an iarmhír -án leis. * Ainmnigh an t-adamh nó na hadaimh halaigine mar réimír ag úsáid fluara-, clóra-, bróma- nó iada-. * Do roinnt adamh halaigine, léirigh a líon le réimír amhail; dé-, trí, teitrea srl. agus léirigh a suíomhanna tríd an tslabhra a uimhriú ionas go bhfuil na huimhreacha ceangail chomh híseal agus is féidir, ag liostú na halaiginí in ord aibítreach. * Léirigh láithreacht aon ghrúpaí ailcile ar an ghnáthdhóigh. (ga) Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). (fr) Haloalkana (disebut pula sebagai halogenoalkana atau alkil halida) merupakan suatu kelompok senyawa kimia yang berasal dari alkana yang mengandung satu atau lebih halogen. Mereka adalah bagian dari kelas umum halokarbon, meskipun perbedaan tersebut tidak sering dilakukan. Haloalkana banyak digunakan secara komersial dan, akibatnya, dikenal dengan banyak nama kimia dan komersial. Mereka digunakan sebagai penghambat api, pemadam kebakaran, zat pendingin, bahan pembakar, pelarut, dan farmasi. Setelah digunakan secara luas dalam perdagangan, banyak halokarbon juga telah ditunjukkan sebagai bahan pencemar yang serius dan racun. Sebagai contoh, klorofluorokarbon telah terbukti menyebabkan penipisan ozon. Metil bromida adalah fumigan kontroversial. Hanya haloalkana yang mengandung klorin, bromin, dan iodin merupakan ancaman terhadap lapisan ozon, tetapi haloalkana volatil terfluorinasi menurut teori mungkin memiliki aktivitas sebagai gas rumah kaca. Metil iodida, zat alami, namun, tidak memiliki sifat membuat tipis lapisan ozon dan United States Environmental Protection Agency telah menetapkan senyawa tersebut sebagai non depleter-lapisan ozon. Untuk informasi lebih lanjut, lihat . Haloalkana atau alkil halida adalah senyawa yang memiliki rumus umum "RX" di mana R adalah gugus alkil atau alkil tersubstitusi dan X adalah halogen (F, Cl, Br, I). Haloalkana telah dikenal selama berabad-abad. Kloroetana diproduksi secara sintetis pada abad ke-15. Sintesis sistematis senyawa tersebut dikembangkan pada abad ke-19 setahap dengan perkembangan kimia organik dan pemahaman tentang struktur alkana. Berbagai metode telah dikembangkan untuk pembentukan selektif ikatan C-halogen. Terutama metode serbaguna termasuk adisi halogen pada alkena, alkena, dan konversi alkohol menjadi alkil halida. Metode ini sangat handal dan mudah diimplementasikan sehingga haloalkana menjadi dengan murah tersedia untuk digunakan dalam industri kimia karena halida tersebut bisa lebih digantikan dengan gugus fungsional lainnya. Sementara sebagian besar haloalkana diproduksi oleh manusia, sumber haloalkana non-buatan juga terdapat di Bumi, sebagian besar melalui sintesis yang dimediasi enzim oleh bakteri, jamur, dan terutama makroalga laut (rumput laut). Lebih dari 1,600 bahan organik terhalogenasi telah diidentifikasi, dengan bromoalkana menjadi haloalkana yang paling umum. Bahan organik terbrominasi dalam biologi, mulai dari yang secara biologi menghasilkan metil bromida hingga non-alkana aromatik dan tak jenuh (indola, terpena, asetogenin, dan fenol). Alkana terhalogenasi dalam tanaman darat lebih jarang ditemukan, tetapi ada, seperti misalnya fluoroasetat diproduksi sebagai racun oleh setidaknya 40 spesies tanaman yang diketahui. Enzim spesifik pada bakteri yang menghilangkan halogen dari haloalkana, juga diketahui. (in) 할로알케인(haloalkane) 또는 알킬 할라이드(alkyl halide) 또는 할로젠화 알킬. 할로젠화 알킬은 지방족 포화 탄화수소의 수소원자 1개를 할로젠 원자로 치환한 화합물을 일컬으며, 일반식은 CnH2n+1X (X=F,Cl,Br,I) 이렇게 나타낸다. 알킬기를 R로 표시하며 RX라는 약호로 나타낼 때가 많다. 할로젠화 알킬은 물에는 잘 녹지 않지만 유기용매에는 잘 녹는 성질을 가지고 있다. 알킬기에 결합하고 있는 할로젠 원자는 반응성이 커서 흔히 알킬화 시약으로 사용된다. 할로젠화 알킬은 소화기, 추진제, 용매 그리고 발포제, 세정제 및 냉장고의 냉매 등으로 널리 사용된다. 또한 각종 유기화합물의 합성에 사용하는 시약으로서 용도가 넓다. 같은 알킬기인 경우는 플루오린화알킬(RF), 염화알킬(RCl), 브로민화알킬(RBr), 아이오딘화알킬(RI) 순으로 끓는점이 높아지고, 같은 할로젠원소인 경우에는 알킬기의 탄소 수가 증가할수록 끓는점이 높아진다. 하지만 일부 할로젠화알킬은 오존층을 파괴하고 온실효과를 가중시키는 원인이 되기도 하는데, 대표적으로 가장 잘 알려진 화합물은 클로로플루오로탄소(ClFC)가 있다. 듀폰 사의 상품명인 프레온(Freon)으로 불리기도 한다. (ko) Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio). Analoghi a loro sono gli alogenuri arilici, derivati allo stesso modo da idrocarburi aromatici. Utili nella sintesi organica come solventi e come prodotti di partenza per la preparazione dei reattivi di Grignard. Esempi comuni di alogenuri alchilici sono i vari clorofluorocarburi commercializzati con il nome di freon, usati come liquidi di raffreddamento nei circuiti frigoriferi e messi al bando a causa della loro capacità di intaccare lo strato di ozono dell'alta atmosfera in seguito al rilascio di radicali cloro; questa reazione fotolitica è generata dalla radiazione ultravioletta e i radicali prodotti catalizzano la distruzione dell'ozono. (it) De halogeenalkanen (ook wel aangeduid als haloalkanen of alkylhalogeniden) vormen een omvangrijke stofklasse van organische verbindingen. Ze zijn afgeleid van alkanen, waarbij een of meer waterstofatomen is vervangen door een of meer soorten halogeenatomen. Ze vormen een onderklasse van de halonen. (nl) ハロゲン化アルキル(—か—、alkyl halide)は一般式 R-X (R はアルキル基、X はハロゲン原子)で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個~全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1~4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである(置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む)。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X = F, alkyl fluoride)、塩化アルキル (X = Cl, alkyl chloride)、臭化アルキル (X = Br, alkyl bromide)、ヨウ化アルキル(X = I, alkyl iodide) に分けられる。 (ja) Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd. Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX). (pl) En halogenalkan eller haloalkan är en alkan där en eller flera av väteatomerna har ersatts av en atom från halogengruppen i det periodiska systemet. De tillhör gruppen organiska halogenider. De ingår som släckmedel, köldmedium, drivmedel eller lösningsmedel i många produkter. Några typer av halongaser är Halon 1011 ( (CH2BrCl)), Halon 1211 (bromdifluorklormetan (CBrClF2)), Halon 1301 (bromtrifluormetan (CBrF3)) och Halon-104 (koltetraklorid (CCl4)). (sv) Галогеноалканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Соответственно, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе. (ru) Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila (português brasileiro) ou halogenetos de alquilo (português europeu) apresentam uma ligação entre um carbono alifático e um átomo de halogênio (família 17 da tabela periódica) e para efeitos de classificação de função química, são derivados de alcanos Vários grupos de haloalcanos são conhecidos sob as mais diversas denominações comerciais, destacando-se principalmente os CFCs ou clorofluorcarbonos que ganharam certo destaque na imprensa em virtude de seu impacto negativo sobre o ambiente, no que tange ao comprometimento da integridade da ozonosfera. São principalmente empregados como solventes orgânicos, intermediários químicos e como propelentes em aerossóis e extintores de incêndio. Orgânicos bromados em biologia variam de brometo de metilo produzido biologicamente a aromáticos não-alcanos e insaturados (indois, terpenos, e fenóis). Haloalcanos são de grande interesse, porque eles são comuns e têm diversos efeitos benéficos e prejudiciais. Dos oceanos estima-se que são liberadas anualmente 1-2 milhões de toneladas de bromometano. Um grande número de produtos farmacêuticos contêm halogêneos, especialmente flúor. Cerca de um quinto dos produtos farmacêuticos contêm fluoretos, incluindo vários dos fármacos mais amplamente utilizados. (pt) 卤代烷烃(英語:haloalkanes 或 alkyl halides),简称卤烷或卤代烷,是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物,属于卤代烃。 (zh) Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди — органічні сполуки, що є результатом заміщення атомів Гідрогену у молекулах алканів (насичених вуглеводнів) на атоми галогенів — Флуор, Хлор, Бром, Йод. Галогеноалкани широко використовуються як розчинники, холодоагенти (технічна назва фреони). (uk)
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rdfs:comment Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont une sous famille des hydrocarbures halogénés ; ce sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures), les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d’ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau). (fr) De halogeenalkanen (ook wel aangeduid als haloalkanen of alkylhalogeniden) vormen een omvangrijke stofklasse van organische verbindingen. Ze zijn afgeleid van alkanen, waarbij een of meer waterstofatomen is vervangen door een of meer soorten halogeenatomen. Ze vormen een onderklasse van de halonen. (nl) ハロゲン化アルキル(—か—、alkyl halide)は一般式 R-X (R はアルキル基、X はハロゲン原子)で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個~全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1~4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである(置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む)。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X = F, alkyl fluoride)、塩化アルキル (X = Cl, alkyl chloride)、臭化アルキル (X = Br, alkyl bromide)、ヨウ化アルキル(X = I, alkyl iodide) に分けられる。 (ja) Halogenki alkilowe, halogenoalkany – grupa organicznych związków chemicznych, pochodnych alkanów, w których jeden lub więcej atomów wodoru został zastąpiony przez atom halogenu. W zależności od stopnia podstawienia wyróżnia się monohalogenoalkany, dihalogenoalkany, trihalogenoalkany itd. Rzędowość halogenków alkilowych określa się podobnie jak rzędowość alkoholi; mogą być one pierwszo- (RCH2X), drugo- (R2CHX) i trzeciorzędowe (R3CX). (pl) En halogenalkan eller haloalkan är en alkan där en eller flera av väteatomerna har ersatts av en atom från halogengruppen i det periodiska systemet. De tillhör gruppen organiska halogenider. De ingår som släckmedel, köldmedium, drivmedel eller lösningsmedel i många produkter. Några typer av halongaser är Halon 1011 ( (CH2BrCl)), Halon 1211 (bromdifluorklormetan (CBrClF2)), Halon 1301 (bromtrifluormetan (CBrF3)) och Halon-104 (koltetraklorid (CCl4)). (sv) Галогеноалканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Соответственно, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе. (ru) 卤代烷烃(英語:haloalkanes 或 alkyl halides),简称卤烷或卤代烷,是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有机化合物,属于卤代烃。 (zh) Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди — органічні сполуки, що є результатом заміщення атомів Гідрогену у молекулах алканів (насичених вуглеводнів) на атоми галогенів — Флуор, Хлор, Бром, Йод. Галогеноалкани широко використовуються як розчинники, холодоагенти (технічна назва фреони). (uk) هاليدات الألكيل هي مجموعة من المركبات الكيميائية، تتألف من الألكانات، مثل الميثان أو الإيثان، مع هالوجين واحد أو أكثر متصلة، مثل الكلور أو الفلور، جاعلا منهم نوعا من الهاليدات العضوية. وتعرف تحت أسماء كيميائية وتجارية عديدة. وهي ذات استخدامات عديدة، مثل معوقات اللهب وومطافئ الحريق ووسطاء التبريد والدوافع والمذيبات. (ar) L'haloalcà, halogenalcà o halur d'alquil és un tipus de compost químic, que químicament consisteix en un alcà modificat, com el metà o l'età, amb un o més halògens com el clor o el fluor substituint els hidrògens, convertint-los en un tipus d'halur orgànic. Són coneguts sota molts noms químics i comercials. S'empren amplament com a refrigerants, agents extintors d'incendis, propel·lents i dissolvents. Alguns haloalcans (els que contenen clor i brom) es creu que tenen efectes negatius sobre el medi ambient, especialment amb la destrucció de la capa d'ozó o forat de la capa d'ozó. Una de les famílies d'aquest grup són els clorofluorocarburs (CFC). (ca) Halogenalkany nebo alkylhalogenidy jsou halogenderiváty odvozené od alkanů, mají obecný vzorec R-X. Mají mnoho různých využití, používají se například jako zpomalovače hoření, hasiva, chladiva, rozpouštědla a léčiva; některé halogenalkany jsou však také toxiny a jiné zase přispívají ke znečišťování životního prostředí, například chlorfluorované alkany poškozují ozonovou vrstvu a jsou také silnými skleníkovými plyny. Jodmethan však na rozdíl od ostatních chlorovaných, bromovaných a jodovaných alkanů nemá vliv na ozonovou vrstvu. (cs) Τα αλκυλαλ(ο)ογονίδια ή (μον)αλ(ογον)αλκάνια είναι η ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων με γενικό τύπο CnH2n+1Χ, όπου n = 1,2,3..., ο αριθμός ατόμων του άνθρακα της ένωσης, X αλογόνο, δηλαδή φθόριο (F), χλώριο (Cl), βρώμιο (Br ή ιώδιο (I). Το αστάτιο (At) θεωρητικά δεν αποκλείεται, αλλά τα αλκυλοαστατίδια ουσιαστικά δεν έχουν μελετηθεί και επιπλέον, λόγω της σχετικά μικρής ηλεκτραρνητικότητάς του είναι αμφίβολο, αν κάποτε υπάρξουν, ότι θα συμπεριφέρονται όμοια με τα υπόλοιπα αλκυλαλογονίδια. Θεωρητικά προέρχονται από τα αλκάνια, αν αντικατασταθεί ένα (1) άτομο υδρογόνου τους από ένα (1) άτομο αλογόνου. Συνοπτικά συμβολίζονται και με RX. Αποτελούν ένα υποσύνολο της ευρύτερης κατηγορίας των (CxHy-zXz), αν και υπάρχουν εγχειρίδια δεν γίνεται καθόλου τέτοια διάκριση. Τα αλκάνια χρησιμοποιούνται (el) Un haloalcano, también conocido como halogenuro de alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto químico derivado de un alcano por sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución con flúor, cloro, bromo y yodo conduce a fluoroalcanos, cloroalcanos, bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos también son posibles, y son aquellos en los cuales por sustitución de más de un hidrógeno se han sustituido dos o más halógenos diferentes. Los ejemplos más conocidos son los clorofluorocarburos (CFC) que son los principales responsables del agujero en la capa de ozono. Los haloalcanos son usados en la fabricación de dispositivos semiconductores, como refrigerantes, agentes espumantes, disolventes, propelentes en sprays, agentes (es) The haloalkanes (also known as halogenoalkanes or alkyl halides) are alkanes containing one or more halogen substituents. They are a subset of the general class of halocarbons, although the distinction is not often made. Haloalkanes are widely used commercially. They are used as flame retardants, fire extinguishants, refrigerants, propellants, solvents, and pharmaceuticals. Subsequent to the widespread use in commerce, many halocarbons have also been shown to be serious pollutants and toxins. For example, the chlorofluorocarbons have been shown to lead to ozone depletion. Methyl bromide is a controversial fumigant. Only haloalkanes that contain chlorine, bromine, and iodine are a threat to the ozone layer, but fluorinated volatile haloalkanes in theory may have activity as greenhouse gases (en) Haloalkanoa —alkilo halogenuroa, halogenoalkanoa edo alkil haluroa izenez ere ezagutzen dena— alkano batetik eratorritako konposatu kimiko bat da, hidrogeno atomo bat edo gehiago halogeno atomoekin ordezkatuz. Fluor, kloro, bromo eta iodoz ordezkatzean, fluoroalkanoak, kloroalkanoak, bromoalkanoak eta iodoalkanoak sortzen ditu, hurrenez hurren. Konposatu mistoak ere posibleak dira, eta dira, hidrogeno bat baino gehiago ordezkatuta, bi halogeno ezberdin edo gehiago ordezkatu dituztenak. Adibide ezagunenak klorofluorokarburoak (CFC) dira, ozono geruzaren zuloaren kausa nagusia direnak. Haloalkanoak gailu erdieroaleen fabrikazioan erabiltzen dira, esaterako, hozgarriak, apar-agenteak, disolbatzaileak, esprai propultsatzaileak, itzalgailuak eta erreaktibo kimikoak. (eu) Is comhdhúile sáithithe alafatacha iad na halaigionalcáin a fhoirmítear trí adamh halaigine a chur isteach ar alcán in áit adamh hidrigine. Ainmnítear iad mar seo a leanas, de réir rialacha an AIGCF (nó IUPAC sa Bhéarla); (ga) Haloalkana (disebut pula sebagai halogenoalkana atau alkil halida) merupakan suatu kelompok senyawa kimia yang berasal dari alkana yang mengandung satu atau lebih halogen. Mereka adalah bagian dari kelas umum halokarbon, meskipun perbedaan tersebut tidak sering dilakukan. Haloalkana banyak digunakan secara komersial dan, akibatnya, dikenal dengan banyak nama kimia dan komersial. Mereka digunakan sebagai penghambat api, pemadam kebakaran, zat pendingin, bahan pembakar, pelarut, dan farmasi. Setelah digunakan secara luas dalam perdagangan, banyak halokarbon juga telah ditunjukkan sebagai bahan pencemar yang serius dan racun. Sebagai contoh, klorofluorokarbon telah terbukti menyebabkan penipisan ozon. Metil bromida adalah fumigan kontroversial. Hanya haloalkana yang mengandung klorin, bromin, (in) Gli alogenuri alchilici sono dei composti organici, saturi o insaturi, derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio). Analoghi a loro sono gli alogenuri arilici, derivati allo stesso modo da idrocarburi aromatici. Utili nella sintesi organica come solventi e come prodotti di partenza per la preparazione dei reattivi di Grignard. (it) 할로알케인(haloalkane) 또는 알킬 할라이드(alkyl halide) 또는 할로젠화 알킬. 할로젠화 알킬은 지방족 포화 탄화수소의 수소원자 1개를 할로젠 원자로 치환한 화합물을 일컬으며, 일반식은 CnH2n+1X (X=F,Cl,Br,I) 이렇게 나타낸다. 알킬기를 R로 표시하며 RX라는 약호로 나타낼 때가 많다. 할로젠화 알킬은 물에는 잘 녹지 않지만 유기용매에는 잘 녹는 성질을 가지고 있다. 알킬기에 결합하고 있는 할로젠 원자는 반응성이 커서 흔히 알킬화 시약으로 사용된다. 할로젠화 알킬은 소화기, 추진제, 용매 그리고 발포제, 세정제 및 냉장고의 냉매 등으로 널리 사용된다. 또한 각종 유기화합물의 합성에 사용하는 시약으로서 용도가 넓다. (ko) Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila (português brasileiro) ou halogenetos de alquilo (português europeu) apresentam uma ligação entre um carbono alifático e um átomo de halogênio (família 17 da tabela periódica) e para efeitos de classificação de função química, são derivados de alcanos São principalmente empregados como solventes orgânicos, intermediários químicos e como propelentes em aerossóis e extintores de incêndio. (pt)
rdfs:label هاليد الألكيل (ar) Haloalcà (ca) Halogenalkany (cs) Αλκυλαλογονίδια (el) Haloalcano (es) Haloalkano (eu) Halaigionalcán (ga) Haloalkana (in) Halogénoalcane (fr) Haloalkane (en) Alogenuri alchilici (it) 할로알케인 (ko) ハロゲン化アルキル (ja) Halogeenalkaan (nl) Halogenki alkilowe (pl) Haloalcano (pt) Галогеналканы (ru) Halogenalkan (sv) 卤代烷烃 (zh) Галогеноалкани (uk)
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