3-Quinuclidinyl benzilate (original) (raw)

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3-Quinuclidinyl benzilate (QNB) (IUPAC name 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl hydroxy(diphenyl)acetate; US Army code EA-2277; NATO code BZ; Soviet code Substance 78) is an odorless and bitter-tasting military incapacitating agent. BZ is an antagonist of muscarinic acetylcholine receptors whose structure is the ester of benzilic acid with an alcohol derived from quinuclidine.

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dbo:abstract 3-Quinuclidinyl benzilate (QNB) (IUPAC name 1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl hydroxy(diphenyl)acetate; US Army code EA-2277; NATO code BZ; Soviet code Substance 78) is an odorless and bitter-tasting military incapacitating agent. BZ is an antagonist of muscarinic acetylcholine receptors whose structure is the ester of benzilic acid with an alcohol derived from quinuclidine. (en) 3-Chinuclidinylbenzilat ist ein Krämpfe lösender (spasmolytischer) Wirkstoff. Er wurde unter den Bezeichnungen BZ, QNB, irreführend verkürzend auch Benzilsäureester als chemischer Kampfstoff hergestellt. Er gehört zu der Gruppe der Psychokampfstoffe. Seit 1997 ist BZ – wie andere chemische Waffen – durch die Chemiewaffenkonvention international offiziell geächtet; auch die Entwicklung, Herstellung und Lagerung sind verboten. (de) Surnommé Ladder (échelle) aux États-Unis, le gaz BZ ou benzilate de 3-quinuclidinyle est un agent incapacitant anticholinergique bloquant l'action de l'acétylcholine dans le système nerveux. C'est une substance toxicologique non létale étudiée dans le cadre d'un programme de recherche par les forces armées des États-Unis, les stocks américains ont été détruits en 1988[réf. nécessaire].Il trouble les fonctions d'intégration supérieures de la mémoire, de la pensée logique, de l'attention et de la compréhension ; à fortes doses, on constate un délire qui empêche de mener à bien toute tâche militaire.Les symptômes du gaz BZ incluent un assèchement de la peau, une accélération du rythme cardiaque, un ralentissement de l'activité mentale et physique, maux de tête, nausées, perte du sens de l'orientation et hallucinations.Le gaz BZ se présente sous la forme d'une poudre blanche à température ambiante ; sa décomposition intervient à partir de 170 degrés Celsius. (fr) El bencilato de 3-quinuclidinilo (QNB) es un arma química que destaca por sus efectos anticolinérgicos y su forma de presentación simple. Se conoce por distintas denominaciones: * IUPAC: éster-1-azabiciclo(2,2,2)oct-3-il-alfa-hidroxi-alfa-fenilo. * Código del Ejército de los Estados Unidos: EA-2277 * Código de la OTAN: BZ * Código Soviético: Sustancia 78 - es un agente militar incapacitante inodoro. Su producción está controlada bajo la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas de 1997. (es) Il 3-chinoclidinile benzilato, noto anche come BZ, è un agente chimico di derivazione militare. Sintetizzato nel 1951 nei laboratori Hoffmann-La Roche, iniziò ad essere utilizzato come arma bellica agli inizi degli anni '60 dagli Stati Uniti. È un composto inodore, solubile in acqua e in solventi organici, estremamente persistente nell'ambiente.Il BZ, ingerito o inalato, blocca l'azione dell'acetilcolina, impedendo le normali funzioni superiori del sistema nervoso, quali la memoria, il pensiero logico, l'attenzione e la comprensione. Altri disturbi sono: allucinazioni, atassia, disturbi psicologici, isteria, tachicardia. Si ritiene che questo agente chimico sia stato utilizzato dalle forze armate russe contro i militanti ceceni durante la crisi del Teatro Dubrovka nel 2002. (it) 3-キヌクリジニルベンジラート (3-Quinuclidinyl benzilate) は、BZガスとも称される無力化ガスの一種である。名称のうち「ベンジラート」はベンジル酸のエステルであることを示している。 常温では固体であるため、ガスとして散布する時には溶媒に溶かして使用する。 日本では化学兵器禁止法の第一種指定物質になっている。 (ja) 3-Chinuklidynobenzylan, BZ – organiczny związek chemiczny używany w charakterze bojowego środka trującego z grupy fenyloglikolanów. Stosowany przez USA w wojnie w Wietnamie. Oznaczenia wojskowe: NATO – BZ, Irak – Agent 15 (prawdopodobnie). (pl) BZ-gas, eller 3-Quinuclidinyl benzilat (QNB), nervgas utvecklad av USA i slutet på 1950-talet, är ett luktfritt och bittersmakande militärt inkapaciterande medel. BZ är en antagonist av muskarinacetylkolinreceptorer vars struktur är estern av bensilsyra med en alkohol härrörande från kinuklidin. Ämnet skadar vid inandning genom antikolinerg verkan och dess effekt liknar skopolamin. Ämnet är även känt att kunna framkalla extremt realistiska hallucinationer som för den påverkade är omöjliga att skilja ifrån den objektiva verkligheten. (sv) Хинуклидил-3-бензилат (англ. BZ — би-зэт) или Би-Зет — 3-хинуклидиловый эфир бензиловой кислоты. Холиноблокатор. Является психотическим боевым отравляющим веществом.Действует около 70-80 часов при приёме перорально 1 мг. (ru) 3-Quinuclidinil Benzilato IUPAC nome traduzido 1-azabiciclo[2.2.2] octan-3-ol 2-hidroxi-2,2-difenilacetato comumente chamado de BZ, tendo sido reconhecido inicialmente como agente TK. BZ é um composto glicolato anticolinérgico relacionado com Atropina, Escopolamina e Hiosciamina (outros). Atuando como um inibidor competitivo da acetilcolina nos locais de receptores muscarínicos pós-funcionais, nos músculos liso e cardíaco , nas glândulas exócrinas, nos gânglios autônomos e no cérebro, BZ diminui a concentração efetiva de acetilcolina vista pelos receptores nestes locais. A Fisostigmina, que aumenta a concentração de acetilcolina nas sinapses e nas junções neuromusculares e neuroglandulares, é um antídoto específico. (pt) Хінукліділ-3-бензилат (QNB, BZ, EA-2277, ІЮПАК : 1-азабіцикло[2.2.2]окт-3-ил 2-гідрокси-2,2-дифенілацетат) — отруйна бойова речовина психотропної дії. Діє близько 70-80 годин при прийомі перорально 1 мг. (uk) 二苯乙醇酸-3-喹咛环酯（QNB）- IUPAC名 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate；美军代号：EA-2277；北约代号：BZ(毕兹)；苏联代号：Substance 78。是一种无味的军事。 BZ是一种和阿托品、东莨菪碱、莨菪碱和其他致谵妄药相关的乙醇酸抗胆碱化合物，散布时可通过雾化为固体（主要是可吸入性固体）或溶解在一种或多种溶剂中摄入或经皮肤吸收。 它在平滑肌、外分泌腺、大脑的突触后膜上的毒蕈碱位点上充当竞争性非选择性拮抗剂，BZ降低了乙酰胆碱在这些位点上的有效浓度。因此，BZ在周围神经系统导致的效果与一般的神经毒素中毒相反，在中枢神经系统上的影响包括昏迷、神志不清、产生幻觉和错觉，并具有一些原始的非自主的行为如漫無目的地抓撓衣服或被褥（中國厘稱「捉空摸床」，是一种谵妄症状）和脱衣。 毒扁豆碱，一种可以增加突触和神经肌肉接点受体位点与乙酰胆碱结合的浓度的药物，是BZ的特异性解毒药。 BZ的生产在1997年的《禁止化学武器公约》附表二中被限制。 (zh)
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Se conoce por distintas denominaciones: * IUPAC: éster-1-azabiciclo(2,2,2)oct-3-il-alfa-hidroxi-alfa-fenilo. * Código del Ejército de los Estados Unidos: EA-2277 * Código de la OTAN: BZ * Código Soviético: Sustancia 78 - es un agente militar incapacitante inodoro. Su producción está controlada bajo la Lista 2 de la Convención sobre Armas Químicas de 1997. (es) 3-キヌクリジニルベンジラート (3-Quinuclidinyl benzilate) は、BZガスとも称される無力化ガスの一種である。名称のうち「ベンジラート」はベンジル酸のエステルであることを示している。 常温では固体であるため、ガスとして散布する時には溶媒に溶かして使用する。 日本では化学兵器禁止法の第一種指定物質になっている。 (ja) 3-Chinuklidynobenzylan, BZ – organiczny związek chemiczny używany w charakterze bojowego środka trującego z grupy fenyloglikolanów. Stosowany przez USA w wojnie w Wietnamie. Oznaczenia wojskowe: NATO – BZ, Irak – Agent 15 (prawdopodobnie). (pl) BZ-gas, eller 3-Quinuclidinyl benzilat (QNB), nervgas utvecklad av USA i slutet på 1950-talet, är ett luktfritt och bittersmakande militärt inkapaciterande medel. 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C'est une substance toxicologique non létale étudiée dans le cadre d'un programme de recherche par les forces armées des États-Unis, les stocks américains ont été détruits en 1988[réf. nécessaire].Il trouble les fonctions d'intégration supérieures de la mémoire, de la pensée logique, de l'attention et de la compréhension ; à fortes doses, on constate un délire qui empêche de mener à bien toute tâche militaire.Les symptômes du gaz BZ incluent un assèchement de la peau, une accélération du rythme cardiaque, un ralentissement de l'activité mentale et physique, maux de tête, nausées, perte du sens de l'ori (fr) Il 3-chinoclidinile benzilato, noto anche come BZ, è un agente chimico di derivazione militare. Sintetizzato nel 1951 nei laboratori Hoffmann-La Roche, iniziò ad essere utilizzato come arma bellica agli inizi degli anni '60 dagli Stati Uniti. 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