Betulin (original) (raw)
البتيولين (lup-20(29)-ene-3β,28-diol) (بالإنجليزية: Betulin ) هو عبارة عن تربين ثلاثي متوفر بصورة طبيعية ، حيث يتم عزله عادة من لحاء أشجار البتيولا «التامول» ، فهو يشكل ما يصل إلى 30 % من الوزن الجاف للمستخلص . ويعتبر الهدف من وجود هذا المركب في اللحاء غير معلوم . ويمكن أن يتم تحويله إلى (حيث يتم استبدال مجموعة الكحول بمجموعة حمض الكربوكسيليك) فهذا الحمض يكون أكثر نشاطاً من الناحية البيولوجية عن البتيولين نفسه.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | البتيولين (lup-20(29)-ene-3β,28-diol) (بالإنجليزية: Betulin ) هو عبارة عن تربين ثلاثي متوفر بصورة طبيعية ، حيث يتم عزله عادة من لحاء أشجار البتيولا «التامول» ، فهو يشكل ما يصل إلى 30 % من الوزن الجاف للمستخلص . ويعتبر الهدف من وجود هذا المركب في اللحاء غير معلوم . ويمكن أن يتم تحويله إلى (حيث يتم استبدال مجموعة الكحول بمجموعة حمض الكربوكسيليك) فهذا الحمض يكون أكثر نشاطاً من الناحية البيولوجية عن البتيولين نفسه. (ar) Betulin, též betulinol, betulol či lupendiol, je triterpenický dvojsytný alkohol, obsažený zejména v bílém pigmentu břízy bělokoré Betula pendula Roth. Je to bílý krystalický prášek.Získává se z březové kůry extrakcí chloroformem za varu. (cs) Betulin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der Lupane darstellt. (de) Betulin is an abundant, naturally occurring triterpene. It is commonly isolated from the bark of birch trees. It forms up to 30% of the dry weight of silver birch bark. It is also found in birch sap. Inonotus obliquus and red alder also contain betulin. The compound in the bark gives the tree its white color which appears to protect the tree from mid-winter overheating by the sun. As a result, birches are some of the northernmost occurring deciduous trees. It can be converted to betulinic acid (the alcohol group replaced by a carboxylic acid group), which is biologically more active than betulin itself. (en) El betulinol, también conocido como betulina, betulol, trochol o alcohol betulínico es un compuesto de tipo alcohólico que se encuentra en la naturaleza y que puede ser aislado con ciertas técnicas de la capa externa de la corteza del árbol del abedul, género Betula. Por el momento no posee código ATC. (es) Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna ) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę. Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem (do ekstrakcji można też użyć proste alkohole). Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca Tobiasa Lowitza (ros. Товий Егорович Ловиц). Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, ), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa −CH2OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej −COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach. (pl) ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する。やにも含まれる。 樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。がカルボキシル基で置換されるととなり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。 (ja) Betuline is een harsige, kamferachtige en conserverende stof. Betuline kan verwerkt worden tot een soort olie en kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de bereiding van juchtleder (een soort zeer lang, lenig, waterdicht, sterk ruikend leer). (nl) A betulina é um composto químico terpeno presente no súber da e espécies similares. É resistente à água, muito inflamável e praticamente desconhecida fora deste grupo. Em botânica sistemática, a betulina é taxonômicamente útil ao nível de espécie (O' Connel et al. 1988). (pt) Бетули́н — кристаллическое органическое вещество, открытое Т. Е. Ловицем в и содержащееся также в ; белое смолистое вещество, заполняющее полости клеток пробковой ткани на стволах берёзы и придающее ей белую окраску; тритерпеновый спирт. Для получения бетулина, по , берёсту кипятят с водой, высушивают и извлекают алкоголем; остающийся после отгонки этого последнего бетулин кристаллизуют из хлороформа и затем из спирта. Пo , алкогольный экстракт осаждают уксуснокислым свинцом и удаляют потом свинец . Бетулин представляет бесцветные призмы состава С30Н50О2, не имеющие запаха, способные возгоняться в кристаллах; температура плавления 258° (всё по Гаусману); в воде нерастворим, но сравнительно хорошо растворяется в кипящем алкоголе, эфире, хлороформе и бензоле; едкое кали и на него не действуют; при сухой перегонке получается масло с запахом юфти, содержащее C36H56O. Азотная кислота окисляет бетулин в С36H52O16, а хромовая — в С30H46О3. (ru) 白桦脂醇（英語：Betulin，也译作桦木醇）是一种天然的羽扇豆烷型五环三萜化合物，大量存在于桦树的树皮中，比如占到垂枝桦（Betula pendula）树皮干重的30%，白樺茸（Inonotus obliquus）和（Alnus rubra）也有白桦脂醇。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol (en) |
| dbo:iupacName | Lup-20(29)-ene-3β,28-diol (en) (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-(Hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-ol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Betulin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 7113411 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7138 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1095799640 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Triterpene dbr:Benzene dbr:Betulinic_acid dbr:Birch dbr:Blackfoot_Confederacy dbr:Alnus_rubra dbr:Betula_pendula dbr:In_vivo dbr:Infusion dbr:Inonotus_obliquus dbr:Johann_Tobias_Lowitz dbr:Apoptosis dbr:Ligroin dbr:Fatty_acid dbr:Tuberculosis dbr:Tumor dbr:Irritation dbr:Lipid dbr:Stanol_ester dbr:Abietic_acid dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Ethanol dbr:Ethyl_acetate dbr:Bark_(botany) dbr:Carboxylic_acid dbc:Triterpenes dbr:Cholesterol dbr:Birch_sap dbr:Diethyl_ether dbr:Indigenous_peoples_of_the_Americas dbr:Obesity dbr:Sterol_regulatory_element-binding_protein dbr:Lymphatic_disease dbr:Phytosterol dbr:Poison_oak dbr:Atherosclerotic_plaques dbr:Insect_bite dbr:Insulin_sensitivity dbr:Lupane_triterpene |
| dbp:imagefile | Betulin.svg (en) |
| dbp:imagename | Betulin (en) |
| dbp:iupacname | Lup-20-ene-3β,28-diol (en) |
| dbp:name | Betulin (en) |
| dbp:othernames | Betulinol, betuline, betulol, betulinic alcohol, trochol (en) |
| dbp:pin | -3 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 441829253 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Triterpenes |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Alcohol114708720 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Diol114835980 yago:Fluid114939900 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:Preservative114997529 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkenes yago:WikicatDiols yago:WikicatPhytochemicals yago:WikicatPreservatives umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | البتيولين (lup-20(29)-ene-3β,28-diol) (بالإنجليزية: Betulin ) هو عبارة عن تربين ثلاثي متوفر بصورة طبيعية ، حيث يتم عزله عادة من لحاء أشجار البتيولا «التامول» ، فهو يشكل ما يصل إلى 30 % من الوزن الجاف للمستخلص . ويعتبر الهدف من وجود هذا المركب في اللحاء غير معلوم . ويمكن أن يتم تحويله إلى (حيث يتم استبدال مجموعة الكحول بمجموعة حمض الكربوكسيليك) فهذا الحمض يكون أكثر نشاطاً من الناحية البيولوجية عن البتيولين نفسه. (ar) Betulin, též betulinol, betulol či lupendiol, je triterpenický dvojsytný alkohol, obsažený zejména v bílém pigmentu břízy bělokoré Betula pendula Roth. Je to bílý krystalický prášek.Získává se z březové kůry extrakcí chloroformem za varu. (cs) Betulin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der Lupane darstellt. (de) El betulinol, también conocido como betulina, betulol, trochol o alcohol betulínico es un compuesto de tipo alcohólico que se encuentra en la naturaleza y que puede ser aislado con ciertas técnicas de la capa externa de la corteza del árbol del abedul, género Betula. Por el momento no posee código ATC. (es) ベツリン(Betulin)は、天然に豊富に存在するトリテルペンである。カバノキ属の樹皮から単離される。シラカンバの樹皮の乾燥重量の30%に達する。やにも含まれる。 樹皮に白い色を与え、冬季に太陽で加熱されすぎるのを防いでいる。その結果、カバノキは、落葉樹で最も北まで存在しうる。がカルボキシル基で置換されるととなり、ベツリン自体よりも生理活性が高くなる。 (ja) Betuline is een harsige, kamferachtige en conserverende stof. Betuline kan verwerkt worden tot een soort olie en kan bijvoorbeeld gebruikt worden voor de bereiding van juchtleder (een soort zeer lang, lenig, waterdicht, sterk ruikend leer). (nl) A betulina é um composto químico terpeno presente no súber da e espécies similares. É resistente à água, muito inflamável e praticamente desconhecida fora deste grupo. Em botânica sistemática, a betulina é taxonômicamente útil ao nível de espécie (O' Connel et al. 1988). (pt) 白桦脂醇（英語：Betulin，也译作桦木醇）是一种天然的羽扇豆烷型五环三萜化合物，大量存在于桦树的树皮中，比如占到垂枝桦（Betula pendula）树皮干重的30%，白樺茸（Inonotus obliquus）和（Alnus rubra）也有白桦脂醇。 (zh) Betulin is an abundant, naturally occurring triterpene. It is commonly isolated from the bark of birch trees. It forms up to 30% of the dry weight of silver birch bark. It is also found in birch sap. Inonotus obliquus and red alder also contain betulin. (en) Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna ) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę. (pl) Бетули́н — кристаллическое органическое вещество, открытое Т. Е. Ловицем в и содержащееся также в ; белое смолистое вещество, заполняющее полости клеток пробковой ткани на стволах берёзы и придающее ей белую окраску; тритерпеновый спирт. Для получения бетулина, по , берёсту кипятят с водой, высушивают и извлекают алкоголем; остающийся после отгонки этого последнего бетулин кристаллизуют из хлороформа и затем из спирта. Пo , алкогольный экстракт осаждают уксуснокислым свинцом и удаляют потом свинец . Азотная кислота окисляет бетулин в С36H52O16, а хромовая — в С30H46О3. (ru) |
| rdfs:label | Betulin (en) بتيولين (ar) Betulin (cs) Betulin (de) Betulinol (es) ベツリン (ja) Betuline (nl) Betulina (pl) Бетулин (ru) Betulina (pt) 白桦脂醇 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Betulin yago-res:Betulin wikidata:Betulin dbpedia-ar:Betulin dbpedia-cs:Betulin dbpedia-de:Betulin dbpedia-es:Betulin dbpedia-et:Betulin dbpedia-fa:Betulin dbpedia-fi:Betulin dbpedia-ja:Betulin http://lv.dbpedia.org/resource/Betulīns dbpedia-nl:Betulin dbpedia-pl:Betulin dbpedia-pt:Betulin dbpedia-ro:Betulin dbpedia-ru:Betulin dbpedia-sh:Betulin dbpedia-sr:Betulin dbpedia-zh:Betulin https://global.dbpedia.org/id/3tibB |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Betulin?oldid=1095799640&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Betulin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Betulin |
| foaf:name | Betulin (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Lup-20(29)-ene-3β,28-diol dbr:3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8...-icosahydro-cyclopenta(a)chrysen-9-ol |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_numbers_30–39 dbr:Birch dbr:Alnus_rubra dbr:Betula_pendula dbr:Inonotus_obliquus dbr:Königsaue dbr:Pseuderanthemum_carruthersii dbr:Pulp_mill dbr:Lupeol dbr:Fungal_isolate dbr:Hardwood dbr:Tioga_State_Forest dbr:Alder dbr:Euphorbia dbr:Isoarborinol dbr:Taraxerol dbr:Schefflera_umbellifera dbr:Birch_bark dbr:Birch_sap dbr:Mitrephora_heyneana dbr:C30H50O2 dbr:Castela_emoryi dbr:Wood dbr:Native_American_ethnobotany dbr:Phyllodium_pulchellum dbr:Lup-20(29)-ene-3β,28-diol dbr:3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8...-icosahydro-cyclopenta(a)chrysen-9-ol |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Betulin |
