Calixarene (original) (raw)
A calixarene is a macrocycle or cyclic oligomer based on a methylene-linked phenols. With hydrophobic cavities that can hold smaller molecules or ions, calixarenes belong to the class of cavitands known in host–guest chemistry.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Calixarene (Calix = lat. für „Kelch“; mit dem dt. Wort verwandt) sind eine Klasse organischer makrocyclischer Verbindungen. Calixarene bestehen aus Phenoleinheiten, die jeweils in ortho-Stellung zur OH-Gruppe mit Methylenbrücken verbunden sind. Die Zahl der enthaltenen Monomere wird als [n] in Calix[n]arene angegeben. Am häufigsten findet man Tetramere aus 4 Phenoleinheiten; diese heißen daher Calix[4]arene. Aber auch Pentamere (Calix[5]arene), Hexamere (Calix[6]arene) und Oktamere (Calix[8]arene) sind durch Variation der Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel usw.) in sogenannten Eintopfreaktionen verhältnismäßig bequem zugänglich. Andere Anzahlen als 4, 5, 6, oder 8 Phenoleinheiten sind zwar ebenfalls möglich, aber bisher bedeutungslos geblieben, da ihre gezielte Synthese zu aufwendig ist. (de) A calixarene is a macrocycle or cyclic oligomer based on a methylene-linked phenols. With hydrophobic cavities that can hold smaller molecules or ions, calixarenes belong to the class of cavitands known in host–guest chemistry. (en) Un calixarène est un macrocycle issu de la réaction d'un phénol et d'un aldéhyde. Les calixarènes ont des cavités hydrophobiques qui peuvent inclure des petites molécules ou des ions. Les plus couramment rencontrés sont les calixarènes à 4, 5, 6 et 8 unités phénols. La cavité ainsi formée permet de complexer des ions ou des petites molécules. On peut accéder à des calixarènes hydrosolubles en ajoutant des motifs ioniques par exemple. Le terme calixarène est l'assemblage des mots calice (pour la forme de vase que certains calixarènes adoptent à l'état solide) et d'hydrocarbure aromatique arène (pour les cycles aromatiques formant les parois de ce vase). Il a été inventé en 1975 par David Gutsche1. (fr) Los calix[n]arenos son macrociclos u oligómeros cíclicos basados en el producto de hidroxialquilación de un fenol y un aldehído. Son moléculas cíclicas anfitrionas que se forman por la condensación de fenoles p-sustituidos y formaldehído. Los calixarenos pueden formar varios conformeros. La palabra calixareno se deriva de cáliz o copa, ya que este tipo de molécula se asemeja a un cáliz, y de la palabra areno que se refiere al componente aromático. Los calixarenos poseen cavidades hidrofóbicas que pueden albergar moléculas más pequeñas o iones, perteneciendo a la clase de cavitandos conocidos como complejos de inlcusión (host-guest complexes en inglés). La “n” en los calix[n]arenos hace referencia al número de unidades que se repiten en el anillo y puede variar entre 4,6 y 8; Así, un calix[4]areno cuenta con 4 unidades en el anillo y un calix[6]areno tiene 6. Si hay un sustituyente Rb en posición meso se denota añadiendo un prefijo C- al nombre, como por ejemplo: C-metil calix [6] areno. (es) Calixarenen zijn chemische verbindingen waarvan de driedimensionale structuur gelijkt op die van een kelk (calix in het Latijn). Het zijn macrocyclische verbindingen of cyclische oligomeren, gevormd door de condensatie van formaldehyde met para-gesubstitueerde fenolen. Meestal is dit 4-tert-butylfenol met als de para-substituent een tert-butylgroep. Het aantal fenolgroepen in een calixareen kan variëren van vier tot twintig, maar die met vier, zes of acht fenolgroepen zijn de meest gangbare. Het aantal fenolgroepen kan in de naam aangegeven worden: calix[n]areen. De term calixareen werd in 1975 door C. David Gutsche voorgesteld. (nl) カリックスアレーン（calixarene）は、フェノールの2,6位がメチレン基を介して数個環状につながったオリゴマーの総称である。分子は全体としてカップ型の構造となり、空洞部分は疎水性の空間となるのでここに適当な大きさの小分子を包接することができる。シクロファン類の一種に分類されるが、合成が容易であること、望む置換基の導入がしやすいことなどから超分子化学におけるホスト分子として近年よく用いられる。 (ja) Un calixarene è un macrociclo o un oligomero ciclico basato su un prodotto di di un fenolo e un'aldeide. La parola calixarene è derivata dalla parola greca calix indicante la forma a calice (bicchiere) e dalla nomenclatura chimica arene indicante l'aromaticità del composto. I calixareni hanno una cavità idrofobica, simile a quella delle ciclodestrine, che può tenere piccole molecole o ioni. Appartengono alla classe dei cavitando conosciuti in chimica ospite/ospitante e sono anche membri della classe dei ciclofani, composti che contengono anelli aromatici a ponte. La nomenclatura è semplice e richiede il conto del numero di unità ripetute nell'anello che vengono poi incluse nel nome e indicato fra parentesi quadre; ad es. p-t-butil-calix[4]arene. (it) Каликсарены — это макроциклические соединения, продукты циклической олигомеризации фенола с формальдегидом .Название каликсарен (calixarene) впервые было предложено Давидом Гютше (David Gutsche)и происходит от латинского слова «calix» или «chalice» чаша, что отображает особенную форму молекулы (рис.1) и слова «арен (arene)» указывающее на ароматический строительный блок данного соединения. В составе классических каликсаренов можно выделить верхний, центральный кольцевой обод и нижний обод, образованные трет-бутильными заместителями в пара-положении, ароматическими ареновыми фрагментами и гидрокси- или алкокси-заместителями в нижнем положении макроцикла соответственно. В совокупности данные структурные фрагменты формируют внутреннюю полость молекулы каликсарена, объём которой в среднем равен 10 кубическим ангстремам. (ru) Каліксаре́ни (рос. каликсарен, англ. calixarene) — макроциклічні хімічні сполуки з подібною до келиха (лат. calix) конформацією, утворені з пара-гідрокарбілфенолів та формальдегіду. Термін застосовується також до різних похідних, що отримуються шляхом заміщення вуглеводню цикло{оліго[(1,3-фенілен)метилену]}. Гетерокаліксарени (англ. heterocalixarene) — каліксарени, в яких аренові кільця замінено на гетероцикли(напр., пірольні, піридинові і .п.). Гетерокалікспіроли (англ. heterocalixpyrrole) — клаліксарени, в яких пірольні кільця зв'язані метиленовими містками, напр., калікс[4]пірол. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Calixarene-schema.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1960070 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 17272 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1123583888 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cadmium dbr:Pyridine dbr:Pyrogallol dbr:Electrode dbr:Methylene_group dbr:Host–guest_chemistry dbr:Hydrogen_bond dbr:Resorcinol dbr:Cyclic_compound dbr:University_of_Parma dbr:Volume dbr:Donald_J._Cram dbr:Nanotechnology dbr:Point_group dbc:Alkylphenols dbc:Chelating_agents dbc:Macrocycles dbr:Menshutkin_reaction dbr:Oligomer dbr:Pyrogallolarenes dbr:Furan dbr:Aquaporin dbr:Leo_Baekeland dbc:Cyclophanes dbr:Fullerene dbr:Arene dbr:Macrocycle dbr:Transition_state dbr:Bakelite dbr:Actinide dbr:Lanthanide dbr:Rotaxane dbr:Acetaldehyde dbr:Adolf_von_Baeyer dbr:Fluorescence dbr:Formaldehyde dbr:P-Xylene dbr:Carcerand dbr:Cavitand dbr:Reaction_rate dbr:Halogen dbr:High-performance_liquid_chromatography dbr:International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry dbr:Hydroxymethylation dbr:Chalice_(cup) dbr:John_Cornforth dbr:Lead dbr:C._David_Gutsche dbr:Phenol dbr:Piperidine dbr:Hydrophobic dbr:Meso_position dbr:Tert-butyl dbr:Quinuclidine dbr:X-ray_crystallography dbr:Hydroxyl dbr:Ethoxylation dbr:Pillararene dbr:Petrolite dbr:Resorcinarene dbr:Substituent dbr:Electron_beam_lithography dbr:Rotational_barrier dbr:Chemical_conformation dbr:Repeating_unit dbr:Heterocycle dbr:IUPAC_nomenclature dbr:Demulsifiers dbr:Negative_resist dbr:Alois_Zinke dbr:File:Calixarene-schema.png dbr:File:Calixarene.png dbr:File:P-tert-butylcalix-4-arene.svg dbr:Joseph_Niederl dbr:P-tert-butyl_phenol |
| dbp:align | right (en) |
| dbp:quote | Calixarene: Originally macrocyclic compounds capable of assuming a basket shaped conformation. They are formed from p- hydrocarbylphenols and formaldehyde. The term now applies to a variety of derivatives by substitution of the hydrocarbon cyclo{oligo[methylene]}. (en) |
| dbp:title | IUPAC definition (en) |
| dbp:width | 30.0 (dbd:perCent) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Quote_box dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Alkylphenols dbc:Chelating_agents dbc:Macrocycles dbc:Cyclophanes |
| gold:hypernym | dbr:Macrocycle |
| rdf:type | owl:Thing yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Polymer114994328 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatPhenols yago:WikicatPolymers |
| rdfs:comment | A calixarene is a macrocycle or cyclic oligomer based on a methylene-linked phenols. With hydrophobic cavities that can hold smaller molecules or ions, calixarenes belong to the class of cavitands known in host–guest chemistry. (en) Calixarenen zijn chemische verbindingen waarvan de driedimensionale structuur gelijkt op die van een kelk (calix in het Latijn). Het zijn macrocyclische verbindingen of cyclische oligomeren, gevormd door de condensatie van formaldehyde met para-gesubstitueerde fenolen. Meestal is dit 4-tert-butylfenol met als de para-substituent een tert-butylgroep. Het aantal fenolgroepen in een calixareen kan variëren van vier tot twintig, maar die met vier, zes of acht fenolgroepen zijn de meest gangbare. Het aantal fenolgroepen kan in de naam aangegeven worden: calix[n]areen. De term calixareen werd in 1975 door C. David Gutsche voorgesteld. (nl) カリックスアレーン（calixarene）は、フェノールの2,6位がメチレン基を介して数個環状につながったオリゴマーの総称である。分子は全体としてカップ型の構造となり、空洞部分は疎水性の空間となるのでここに適当な大きさの小分子を包接することができる。シクロファン類の一種に分類されるが、合成が容易であること、望む置換基の導入がしやすいことなどから超分子化学におけるホスト分子として近年よく用いられる。 (ja) Un calixarene è un macrociclo o un oligomero ciclico basato su un prodotto di di un fenolo e un'aldeide. La parola calixarene è derivata dalla parola greca calix indicante la forma a calice (bicchiere) e dalla nomenclatura chimica arene indicante l'aromaticità del composto. I calixareni hanno una cavità idrofobica, simile a quella delle ciclodestrine, che può tenere piccole molecole o ioni. Appartengono alla classe dei cavitando conosciuti in chimica ospite/ospitante e sono anche membri della classe dei ciclofani, composti che contengono anelli aromatici a ponte. La nomenclatura è semplice e richiede il conto del numero di unità ripetute nell'anello che vengono poi incluse nel nome e indicato fra parentesi quadre; ad es. p-t-butil-calix[4]arene. (it) Каліксаре́ни (рос. каликсарен, англ. calixarene) — макроциклічні хімічні сполуки з подібною до келиха (лат. calix) конформацією, утворені з пара-гідрокарбілфенолів та формальдегіду. Термін застосовується також до різних похідних, що отримуються шляхом заміщення вуглеводню цикло{оліго[(1,3-фенілен)метилену]}. Гетерокаліксарени (англ. heterocalixarene) — каліксарени, в яких аренові кільця замінено на гетероцикли(напр., пірольні, піридинові і .п.). Гетерокалікспіроли (англ. heterocalixpyrrole) — клаліксарени, в яких пірольні кільця зв'язані метиленовими містками, напр., калікс[4]пірол. (uk) Calixarene (Calix = lat. für „Kelch“; mit dem dt. Wort verwandt) sind eine Klasse organischer makrocyclischer Verbindungen. Calixarene bestehen aus Phenoleinheiten, die jeweils in ortho-Stellung zur OH-Gruppe mit Methylenbrücken verbunden sind. Die Zahl der enthaltenen Monomere wird als [n] in Calix[n]arene angegeben. Am häufigsten findet man Tetramere aus 4 Phenoleinheiten; diese heißen daher Calix[4]arene. Aber auch Pentamere (Calix[5]arene), Hexamere (Calix[6]arene) und Oktamere (Calix[8]arene) sind durch Variation der Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel usw.) in sogenannten Eintopfreaktionen verhältnismäßig bequem zugänglich. Andere Anzahlen als 4, 5, 6, oder 8 Phenoleinheiten sind zwar ebenfalls möglich, aber bisher bedeutungslos geblieben, da ihre gezielte Synthese zu auf (de) Los calix[n]arenos son macrociclos u oligómeros cíclicos basados en el producto de hidroxialquilación de un fenol y un aldehído. Son moléculas cíclicas anfitrionas que se forman por la condensación de fenoles p-sustituidos y formaldehído. Los calixarenos pueden formar varios conformeros. (es) Un calixarène est un macrocycle issu de la réaction d'un phénol et d'un aldéhyde. Les calixarènes ont des cavités hydrophobiques qui peuvent inclure des petites molécules ou des ions. Les plus couramment rencontrés sont les calixarènes à 4, 5, 6 et 8 unités phénols. La cavité ainsi formée permet de complexer des ions ou des petites molécules. On peut accéder à des calixarènes hydrosolubles en ajoutant des motifs ioniques par exemple. (fr) Каликсарены — это макроциклические соединения, продукты циклической олигомеризации фенола с формальдегидом .Название каликсарен (calixarene) впервые было предложено Давидом Гютше (David Gutsche)и происходит от латинского слова «calix» или «chalice» чаша, что отображает особенную форму молекулы (рис.1) и слова «арен (arene)» указывающее на ароматический строительный блок данного соединения. (ru) |
| rdfs:label | Calixarè (ca) Calixarene (de) Calixarene (en) Calixareno (es) Calixarène (fr) Calixarene (it) カリックスアレーン (ja) Calixareen (nl) Calixareno (pt) Каликсарены (ru) Каліксарени (uk) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Host–guest_chemistry |
| owl:sameAs | freebase:Calixarene yago-res:Calixarene wikidata:Calixarene dbpedia-ca:Calixarene dbpedia-de:Calixarene dbpedia-es:Calixarene dbpedia-fi:Calixarene dbpedia-fr:Calixarene dbpedia-it:Calixarene dbpedia-ja:Calixarene dbpedia-nl:Calixarene dbpedia-pt:Calixarene dbpedia-ru:Calixarene dbpedia-uk:Calixarene https://global.dbpedia.org/id/3v487 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Calixarene?oldid=1123583888&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Calixarene-schema.png wiki-commons:Special:FilePath/Calixarene.png wiki-commons:Special:FilePath/P-tert-butylcalix-4-arene.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Calixarene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Calixarenes |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Selenenic_acid dbr:Arene_substitution_pattern dbr:Cucurbituril dbr:Inclusion_compound dbr:Inherent_chirality dbr:Synthetic_ion_channels dbr:Pyrogallolarenes dbr:Colin_Raston dbr:Click_chemistry dbr:Macrocycle dbr:Ionophore dbr:4-tert-Butylphenol dbr:Cyclotriveratrylene dbr:Norbadione_A dbr:Carcerand dbr:Cavitand dbr:Gerard_Parkin dbr:Supramolecular_chemistry dbr:Artificial_enzyme dbr:Circulene dbr:Clathrate_compound dbr:Wurtz–Fittig_reaction dbr:Porphyrinogen dbr:Wulff–Dötz_reaction dbr:Resorcinarene dbr:Supramolecular_polymer dbr:Calixarenes |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Calixarene |
