Chitosan (original) (raw)
El quitosan és un polisacàrid que s'obté de la desacetilació de la quitina. Es pot obtenir a partir de la closca de les gambes. S'utilitza en farmàcia galènica com a viscositzant en les suspensions. En dissolució es disposa formant l'estructura anomenada de "caixa d'ous", en què els ions es troben dins de cavitats. També s'atribueix al producte la capacitat d'atraure greix del sistema digestiu i impedir-ne la metabolització, per tal de perdre pes sense reduir el consum de greixos. Aquest efecte, però, és discutit, i encara que existeixi, probablement tingui una incidència mínima en el pes corporal.
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(cs) Chitosan /ˈkaɪtəsæn/ is a linear polysaccharide composed of randomly distributed β-(1→4)-linked D-glucosamine (deacetylated unit) and N-acetyl-D-glucosamine (acetylated unit). It is made by treating the chitin shells of shrimp and other crustaceans with an alkaline substance, such as sodium hydroxide. Chitosan has a number of commercial and possible biomedical uses. It can be used in agriculture as a seed treatment and biopesticide, helping plants to fight off fungal infections. In winemaking, it can be used as a fining agent, also helping to prevent spoilage. In industry, it can be used in a self-healing polyurethane paint coating. In medicine, it is useful in bandages to reduce bleeding and as an antibacterial agent; it can also be used to help deliver drugs through the skin. (en) Chitosan (griech. χιτών „Unterkleid, Hülle, Panzer“), auch Poliglusam oder Poly-D-Glucosamin oder Polyglucosamin, ist ein natürlich vorkommendes Biopolymer, das sich vom – aus β-1,4-glycosidisch verknüpften N-Acetylglucosaminresten (genau 2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose-Resten) zusammengesetzten – Chitin ableitet und damit wie dieses ein Polyaminosaccharid ist. Zur Herstellung von Chitosan wird Chitin deacetyliert, so dass das Molekül schließlich nur noch aus etwa 2000 linear miteinander verbundenen 2-Amino-2-desoxy-β-D-glucopyranose- bzw. Glucosamin-Monomeren besteht. Erstmals wurde es 1859 von C. Rouget durch Kochen von Chitin mit Kalilauge gewonnen. (de) Kitosano kitinarekin batera hainbat artropodoren kanpo-eskeletoan dagoen polisakaridoa da. (eu) El quitosano, también llamado chitosán (del griego χιτών "coraza"), es un biopolímero de aminopolisacáridos, compuesto por unidades distribuidas aleatoriamente de β-(1-4) D-glucosamina (unidades desacetiladas) y N-acetil-D-glucosamina (unidad acetilada). Esta sustancia fue descubierta en el año 1859. Se puede usar en agricultura como fungicida y en la industria vitivinícola para evitar el deterioro del vino. En medicina se usa a veces como añadido en vendajes para reducir el sangrado, debido a sus propiedades antihemorrágicas y antimicrobianas. (es) Le chitosane ou chitosan (en anglais) est un polyoside composé de la distribution aléatoire de D-glucosamine liée en ß-(1-4) (unité désacétylée) et de N-acétyl-D-glucosamine (unité acétylée). Il est produit par désacétylation chimique (en milieu alcalin) ou enzymatique de la chitine, le composant de l'exosquelette des arthropodes (crustacés) ou de l'endosquelette des céphalopodes (calmars...) ou encore de la paroi des champignons. Cette matière première est déminéralisée par traitement à l'acide chlorhydrique, puis déprotéinée en présence de soude ou de potasse et enfin décolorée grâce à un agent oxydant. Le degré d'acétylation (DA) est le pourcentage d'unités acétylées par rapport au nombre d'unités totales, il peut être déterminé par spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (IR-TF) ou par un titrage par une base forte. La frontière entre chitosane et chitine correspond à un DA de 50 % : en deçà le composé est nommé chitosane, au-delà, chitine. Le chitosane est soluble en milieu acide contrairement à la chitine qui est insoluble. Il est important de faire la distinction entre le degré d'acétylation (DA) et le degré de déacétylation (DD). L'un étant l'inverse de l'autre c'est-à-dire que du chitosane ayant un DD de 85 %, possède 15 % de groupements acétyles et 85 % de groupements amines sur ses chaînes. (fr) Kitosan adalah suatu polisakarida berbentuk yang terdiri dari monomer N-asetilglukosamin (GlcNAc) dan D-glukosamin (GlcN). Bentukan derivatif dari polimer ini adalah kitin. Kitin adalah jenis polisakarida terbanyak ke dua di bumi setelah selulosa dan dapat ditemukan pada eksoskeleton invertebrata dan beberapa fungi pada dinding selnya. Kitosan memiliki bentuk yang unik dan memiliki manfaat yang banyak bagi pangan, agrikultur, dan medis. Namun, untuk melarutkan kitosan ini cukup sulit karena kitosan dapat larut apabila dilarutkan pada asam dan viskositas yang tinggi. (in) Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D-glucosamina e N-acetil-D-glucosamina, legate tramite legami β(1-4). Il chitosano viene usato come componente di shampoo, e viene ottenuto tramite deacetilazione della chitina, generalmente estratta dall' di crostacei (granchi, gamberi, ecc.) con soluzione acquosa basica, utilizzando idrossido di sodio in eccesso di reagente. Il grado di deacetilazione viene determinato mediante l'uso della spettroscopia NMR e varia tra il 60% e il 100% mentre il range relativo al peso molecolare varia tra 3800 e 20.000 Dalton. Il chitosano viene anche commercializzato per le diete ipocaloriche per la riduzione del peso corporeo per la sua presunta capacità di legare a sé i grassi impedendone l'accumulo. Diversi studi hanno tuttavia dimostrato che l'uso di chitosano ha un impatto nullo o trascurabile sulla perdita di peso, sebbene i produttori di integratori, comprensibilmente, preferiscano ignorare i risultati degli studi. I gruppi amminici nel chitosano risultano per buona parte protonati in soluzione acquosa neutra, conferendo al polimero una carica positiva e quindi incrementando il suo livello di bioadesività. La natura cationica è una proprietà unica laddove gli altri polisaccaridi in un ambiente acido assumono una carica elettrica negativa o neutra. Tale proprietà rende il polimero un buon candidato nella costruzione di vettori, in fase di studio, per il drug delivery dato che la carica positiva interagisce bene con la carica negativa caratteristica delle membrane biologiche. Sia i gruppi amminici che quelli ossidrilici (C2 e C6) possono essere sostituiti chimicamente con altri gruppi funzionali apportando o modificando le proprietà chimico-fisiche del polimero, come la sua solubilità e la bioadesività. (it) 키토산(Chitosan)은 D-글루코사민과 N-아세틸글루코사민으로 이루어진 선형 다당류이다. 대게, 새우와 갑각류 껍데기를 수산화나트륨 염기로 처리하면 얻어진다. (ko) Chitozan – organiczny związek chemiczny z grupy polisacharydów; pochodna chityny, powstająca w wyniku jej częściowej . Jest nietoksyczny, biokompatybilny i degradowalny. Jest stosowany w medycynie, m.in. jako składnik materiałów opatrunkowych. Działa antybakteryjnie, przeciwzapalnie i przeciwbólowo, tamuje krwawienie oraz przyspiesza proces gojenia ran. Używa się go także w opatrunkach stosowanych na polu walki w celu doraźnego powstrzymania krwawienia. Chitozan jest mukoadhezyjny i dobrze pokrywa mokre powierzchnie, np. skórę i błony śluzowe. Stosowany jest jako nośnik w mukoadhezyjnych układach dostarczania leków (MDDS, z ang. mucoadhesive drug delivery system), dzięki którym leki zostają związane z miejscem swojego działania, tj. błonach śluzowych. Jest dopuszczony do stosowania jako suplement diety w produktach na odchudzanie. Jego działanie ma polegać na blokadzie wchłaniania tłuszczu, jednak wyniki przeprowadzonych badań są niejednoznaczne, a jego skuteczność budzi wątpliwości. Mikrokrystaliczny chitozan charakteryzuje się: * wysoką wartością wskaźnika wtórnego pęcznienia * zdolnością do tworzenia błon polimerowych bezpośrednio z zawiesiny * wysoką * kontrolowaną , a zwłaszcza działaniem antybakteryjnym * biozgodnością i nietoksycznością * wysoką stabilnością w postaci zawiesiny * dobrą mieszalnością z szeregiem substancji, w tym polimerami * dużą reaktywnością chemiczną * dużą oraz zdolnościami chelatującymi (pl) Chitosan is een natuurlijk voorkomende lineaire polysacharide en biopolymeer met antibacteriële werking. Chitosan wordt geproduceerd door chitine te deacetyleren. Afhankelijk van het productieproces kan de mate van deacetylatie sterk uiteenlopen. Chitosan is in 1859 ontdekt door C. Rouget die chitine kookte met kaliloog. Chitosan wordt onder andere gebruikt in de landbouw en voor waterzuivering, in de voedsel- en de cosmetische industrie, voor het onderdrukken van zweetgeur en voor medische toepassingen. (nl) キトサン (chitosan) とは、多糖類の一種で、ポリ-β1→4-グルコサミンのこと。直鎖型の多糖類でグルコサミンの 1,4-重合物で、分子量は数千から数十万に及ぶ高分子である。分子式は(C6H11NO4)n、CAS登録番号は[9012-76-4]。 (ja) Quitosana, também chamado de quitosano, é um polissacarídeo catiônico produzido através da desacetilação da quitina, um polissacarídeo encontrado no exoesqueleto de crustáceos, através de um processo de alcalinização sob altas temperaturas. A quitosana tem sido usada em cicatrização de ferimentos, remoção de proteínas alergênicas de alimentos, liberação controlada de drogas (nanopartículas), e como suplemento alimentar com efeito hipocolesterolêmico. Sua ação anti-obesidade é ainda discutida na literatura podendo agir de duas formas: 1. * Complexação com lipídeos no trato intestinal, sendo eliminado através das fezes. 2. * Retardamento da ação de lipases digestivas. (pt) Хітозан — молекула хітину без ацетильних груп; амінополісахарид 2-аміно-2-дезокси-b-D-глюкан, що утворюється при дезацетилюванні хітину. Як і хітин, хітозан являє собою аморфно-кристалічний полімер, для якого також характерне явище поліморфізму, причому кількість структурних модифікацій при переході від хітину до хітозану збільшується до 6. На відміну від хітину, одержуваний при його дезацетилюванні хітозан розчиняється навіть у розбавлених органічних кислотах, наприклад у водному розчині оцтової кислоти. При цьому для розчинів хітозану, як і інших полімерів, характерна істотна залежність в'язкості від концентрації (при збільшенні концентрації розчину хітозану в 1-2%-ном розчині оцтової кислоти з 2 до 4% в'язкість розчину збільшується приблизно в 30 разів). (uk) Хитозан — аминосахар, производное линейного полисахарида, макромолекулы состоят из случайно связанных β-(1-4) звеньев и N-ацетил-D-глюкозамин. Получают хитозан из пчелиного хитина, в природе встречается в клеточных стенках клеток грибов отдела Zygomycota (в комплексе с хитином) и панцирях ракообразных. Хитозан — катионный полисахарид основного характера. На сегодня достигнут уровень очистки до 85 %. (ru) 殼聚糖(英語:Chitosan),是一種線性多醣,當中由氨基葡萄糖(脫乙酰單位)和N-乙酰葡糖胺(乙酰單位)隨機分佈,並透過β-(1-4)糖苷键組合而成。 由於甲殼素(Chitin)也有多個譯名,如幾丁質或殼多糖等,因此由甲殼素經脫乙酰化作用製備的殼聚糖也有多個譯名,包括幾丁聚醣、幾丁胺醣、甲聚糖、脱乙酰壳多糖、脱乙酰几丁质及聚氨基葡萄糖等。 它有廣泛的商業和生物醫學用途,在生醫材料上的相關應用研究非常多,目前認為其具有良好的生物相容性、無生物毒性,當作生醫材料的骨架是非常好的選擇。 (zh) |
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(cs) Chitosan (griech. χιτών „Unterkleid, Hülle, Panzer“), auch Poliglusam oder Poly-D-Glucosamin oder Polyglucosamin, ist ein natürlich vorkommendes Biopolymer, das sich vom – aus β-1,4-glycosidisch verknüpften N-Acetylglucosaminresten (genau 2-Acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranose-Resten) zusammengesetzten – Chitin ableitet und damit wie dieses ein Polyaminosaccharid ist. Zur Herstellung von Chitosan wird Chitin deacetyliert, so dass das Molekül schließlich nur noch aus etwa 2000 linear miteinander verbundenen 2-Amino-2-desoxy-β-D-glucopyranose- bzw. Glucosamin-Monomeren besteht. Erstmals wurde es 1859 von C. Rouget durch Kochen von Chitin mit Kalilauge gewonnen. (de) Kitosano kitinarekin batera hainbat artropodoren kanpo-eskeletoan dagoen polisakaridoa da. (eu) El quitosano, también llamado chitosán (del griego χιτών "coraza"), es un biopolímero de aminopolisacáridos, compuesto por unidades distribuidas aleatoriamente de β-(1-4) D-glucosamina (unidades desacetiladas) y N-acetil-D-glucosamina (unidad acetilada). Esta sustancia fue descubierta en el año 1859. Se puede usar en agricultura como fungicida y en la industria vitivinícola para evitar el deterioro del vino. En medicina se usa a veces como añadido en vendajes para reducir el sangrado, debido a sus propiedades antihemorrágicas y antimicrobianas. (es) Kitosan adalah suatu polisakarida berbentuk yang terdiri dari monomer N-asetilglukosamin (GlcNAc) dan D-glukosamin (GlcN). Bentukan derivatif dari polimer ini adalah kitin. Kitin adalah jenis polisakarida terbanyak ke dua di bumi setelah selulosa dan dapat ditemukan pada eksoskeleton invertebrata dan beberapa fungi pada dinding selnya. Kitosan memiliki bentuk yang unik dan memiliki manfaat yang banyak bagi pangan, agrikultur, dan medis. Namun, untuk melarutkan kitosan ini cukup sulit karena kitosan dapat larut apabila dilarutkan pada asam dan viskositas yang tinggi. (in) 키토산(Chitosan)은 D-글루코사민과 N-아세틸글루코사민으로 이루어진 선형 다당류이다. 대게, 새우와 갑각류 껍데기를 수산화나트륨 염기로 처리하면 얻어진다. (ko) Chitosan is een natuurlijk voorkomende lineaire polysacharide en biopolymeer met antibacteriële werking. Chitosan wordt geproduceerd door chitine te deacetyleren. Afhankelijk van het productieproces kan de mate van deacetylatie sterk uiteenlopen. Chitosan is in 1859 ontdekt door C. Rouget die chitine kookte met kaliloog. Chitosan wordt onder andere gebruikt in de landbouw en voor waterzuivering, in de voedsel- en de cosmetische industrie, voor het onderdrukken van zweetgeur en voor medische toepassingen. (nl) キトサン (chitosan) とは、多糖類の一種で、ポリ-β1→4-グルコサミンのこと。直鎖型の多糖類でグルコサミンの 1,4-重合物で、分子量は数千から数十万に及ぶ高分子である。分子式は(C6H11NO4)n、CAS登録番号は[9012-76-4]。 (ja) Хитозан — аминосахар, производное линейного полисахарида, макромолекулы состоят из случайно связанных β-(1-4) звеньев и N-ацетил-D-глюкозамин. Получают хитозан из пчелиного хитина, в природе встречается в клеточных стенках клеток грибов отдела Zygomycota (в комплексе с хитином) и панцирях ракообразных. Хитозан — катионный полисахарид основного характера. На сегодня достигнут уровень очистки до 85 %. (ru) 殼聚糖(英語:Chitosan),是一種線性多醣,當中由氨基葡萄糖(脫乙酰單位)和N-乙酰葡糖胺(乙酰單位)隨機分佈,並透過β-(1-4)糖苷键組合而成。 由於甲殼素(Chitin)也有多個譯名,如幾丁質或殼多糖等,因此由甲殼素經脫乙酰化作用製備的殼聚糖也有多個譯名,包括幾丁聚醣、幾丁胺醣、甲聚糖、脱乙酰壳多糖、脱乙酰几丁质及聚氨基葡萄糖等。 它有廣泛的商業和生物醫學用途,在生醫材料上的相關應用研究非常多,目前認為其具有良好的生物相容性、無生物毒性,當作生醫材料的骨架是非常好的選擇。 (zh) Chitosan /ˈkaɪtəsæn/ is a linear polysaccharide composed of randomly distributed β-(1→4)-linked D-glucosamine (deacetylated unit) and N-acetyl-D-glucosamine (acetylated unit). 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Jest nietoksyczny, biokompatybilny i degradowalny. Jest stosowany w medycynie, m.in. jako składnik materiałów opatrunkowych. Działa antybakteryjnie, przeciwzapalnie i przeciwbólowo, tamuje krwawienie oraz przyspiesza proces gojenia ran. Używa się go także w opatrunkach stosowanych na polu walki w celu doraźnego powstrzymania krwawienia. Mikrokrystaliczny chitozan charakteryzuje się: (pl) Quitosana, também chamado de quitosano, é um polissacarídeo catiônico produzido através da desacetilação da quitina, um polissacarídeo encontrado no exoesqueleto de crustáceos, através de um processo de alcalinização sob altas temperaturas. A quitosana tem sido usada em cicatrização de ferimentos, remoção de proteínas alergênicas de alimentos, liberação controlada de drogas (nanopartículas), e como suplemento alimentar com efeito hipocolesterolêmico. 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