Dodecahedrane (original) (raw)
دوديكاهيدران هو مركب عضوي من مجموعة الهيدروكربونات صيغته C20H20، وتتوزع فيه ذرات الكربون على رؤوس اثنا عشري السطوح. يعد المركب بهذا الترتيب الفراغي أحد ثلاثة بالإضافة إلى الكوبان . جرى البرهنة على البنية باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للبروتون.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | دوديكاهيدران هو مركب عضوي من مجموعة الهيدروكربونات صيغته C20H20، وتتوزع فيه ذرات الكربون على رؤوس اثنا عشري السطوح. يعد المركب بهذا الترتيب الفراغي أحد ثلاثة بالإضافة إلى الكوبان . جرى البرهنة على البنية باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للبروتون. (ar) Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20. Das Molekül hat die Form eines Dodekaeders – eines platonischen Körpers – und gehört somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe. Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen Polyeders.Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A. Paquette synthetisiert. Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter. * Stäbchenmodell Dodecahedran * Dodekahedran, dynamische Präsentation. Alle Kanten sind C–C-Bindungen, Methingruppen (CH-Gruppen) bilden die Ecken * Kalottenmodell Dodecahedran (de) Dodecahedrane is a chemical compound, a hydrocarbon with formula C20H20, whose carbon atoms are arranged as the vertices (corners) of a regular dodecahedron. Each carbon is bound to three neighbouring carbon atoms and to a hydrogen atom. This compound is one of the three possible Platonic hydrocarbons, the other two being cubane and tetrahedrane. Dodecahedrane does not occur in nature and has no significant uses. It was synthesized by Leo Paquette in 1982, primarily for the "aesthetically pleasing symmetry of the dodecahedral framework". For many years, dodecahedrane was the simplest real carbon-based molecule with full icosahedral symmetry. Buckminsterfullerene (C60), discovered in 1985, also has the same symmetry, but has three times as many carbons and 50% more atoms overall. The synthesis of the C20 fullerene C20 in 2000, from brominated dodecahedrane, may have demoted C20H20 to second place. (en) ドデカヘドラン（dodecahedrane、化学式: C20H20）は、有機化合物の1つで、1982年にオハイオ州立大学のにより、主に「十二面体の対称性を審美的に探求した」結果として初めて合成された。 この分子では、各頂点が炭素原子でそれぞれ3つの隣接する炭素原子と結合している。各正五角形の角108°は、理想的なsp3混成軌道の成す角109.5°と近い。各炭素原子は水素原子にも結合している。この分子はフラーレンとおなじIh対称性をもち、そのことは1H-NMRですべての水素原子が3.38 ppmの化学シフトのみを示すことからもわかる。ドデカヘドランはキュバンやなどと同様にの1つで、自然界には存在しない。 (ja) Il dodecaedrano è un idrocarburo endecaciclico alifatico avente formula C20H20 o (CH)20. Il nome deriva dalla forma particolarissima della sua molecola: i suoi atomi di carbonio giacciono sui vertici di un dodecaedro regolare, il solido platonico con facce pentagonali (12), ed è quindi classificato come idrocarburo platonico, come pure il tetraedrano e il cubano. È l'idrocarburo più semplice con simmetria icosaedrica (gruppo puntuale Ih), come per il dianione esattamente icosaedrico dodecaborato [B12H12]2− e la stessa di allotropi del carbonio come il fullerene C60 (buckminsterfullerene) e il fullerene C20 (il più piccolo fullerene, contenente solo pentagoni). (it) 도데카헤드레인(Dodecahedrane, 도데카헤드란, 분자식: C20H20)은 20개의 탄소 원자가 정십이면체의 각 꼭짓점에 배치되어 각 탄소 원자에 수소 원자 1개씩 결합한 구조를 가지는 탄화수소 분자이다. (ko) Dodekaedran – związek chemiczny z grupy węglowodorów. Jest to węglowodór platoński o kształcie dwunastościanu foremnego (dodekaedru) o wzorze sumarycznym C20H20. Został uzyskany po raz pierwszy w 1982 roku przez zespół z Ohio State University. (pl) Додекаэдран представляет собой химическое соединение (C20H20), впервые синтезированное Лео Паке из Университета штата Огайо в 1982 году. В нём водород присоединен к додекаэдрическому каркасу из углерода. Это самый простой углеводород с полной икосаэдрической симметрией. В молекуле каждая вершина представляет собой атом углерода, который связывается с тремя соседними атомами углерода. Угол 108 ° каждого регулярного пятиугольника близок к идеальному углу соединения 109,5 ° для sp3 гибридизованного атома. Каждый атом углерода также связан с атомом водорода. Молекула, как и фуллерен, имеет Ih-симметрию, о чем свидетельствует ее протон-ЯМР-спектр, в котором все атомы водорода появляются при одном химическом сдвиге 3,38 м.д. Додекаэдран является одним из платоновых углеводородов наряду с кубаном и тетраэдраном, и не встречается в природе. (ru) 正十二面体烷（Dodecahedrane），也称十二面烷、正十二面烷，是一个正十二面体形状的碳氢化合物，化学式为C20H20，不存在于自然界中。它的合成首先由俄亥俄州立大学的Leo Paquette于1982年完成，该合成路线被誉为有机合成的经典作品之一。 正十二面体烷 中，每个顶点碳与三个邻近的碳原子相连，碳-碳键角为正五边形的内角108°，与sp3杂化碳原子的109.5°相近，因此张力不大。每个碳上连有一个氢原子，整个分子为Ih对称性（类似于富勒烯），质子核磁共振谱中氢原子只有一个单峰，化学位移为3.38pm。 正十二面体烷与立方烷和正四面体烷同属于柏拉图烃一类。它也是之一。 (zh) |
| dbo:iupacName | undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane (en) (C20-Ih)[5]fullerane (en) hexadecahydro-1,6,5,2,4,3-(epibutane[1,1,2,3,4,4]hexayl)dipentaleno[2,1,6-gha:2′,1′,6′-cde]pentalene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Dodecahedrane.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.synarchive.com/syn/15 https://web.archive.org/web/20110522025444/http:/www.wikinfo.org/index.php/2D_and_3D_Models_of_Dodecahedrane_and_Cuneane_Assemblies http://www.pnas.org/content/79/14/4495.full.pdf |
| dbo:wikiPageID | 1628483 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 20010 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1108106400 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Prismane dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:Elimination_reaction dbr:Molecule dbr:Nucleophilic_addition dbr:Tosyl_chloride dbr:Birch_reduction dbr:Alkene dbr:Hydrazine dbr:Hydrocarbon dbr:Hydrogen dbr:Jones_oxidation dbr:Lithium dbr:Paul_von_Ragué_Schleyer dbr:Peracetic_acid dbr:Regular_pentagon dbr:Regular_tetrahedron dbr:Robert_Burns_Woodward dbr:Cycloaddition dbr:Cyclopentadienyl_complex dbr:Dehydration_reaction dbr:Dehydrogenation dbr:Carbon-carbon_bond dbr:Double_bond dbr:Intramolecular_reaction dbr:Iodolactonization dbr:Σ-bishomoaromaticity dbc:Cyclopentanes dbr:Chemical_compound dbr:Ester dbr:Norrish_reaction dbr:Orbital_hybridisation dbr:Isodrin dbr:Claisen_condensation dbr:Fulvalene dbr:N-Butyllithium dbr:Photochemical dbr:Platonic_hydrocarbons dbr:Proton_NMR dbr:Angle_strain dbr:Aromaticity dbc:Polycyclic_nonaromatic_hydrocarbons dbr:Leo_Paquette dbr:Delocalized_electron dbr:Functional_group dbr:Halohydrin dbr:Horst_Prinzbach dbr:Ketone dbr:Molecular_symmetry dbr:Organic_synthesis dbr:Strain_(chemistry) dbr:Total_synthesis dbr:Bromine dbr:Buckminsterfullerene dbr:Central_angle dbr:Helium dbr:Acetic_acid dbr:Adamantane dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Allyltrimethylsilane dbr:Amantadine dbr:Ammonia dbc:Substances_discovered_in_the_1980s dbr:Cubane dbr:Cyclopentadiene dbr:Fluorine dbr:Pagodane dbr:Palladium_on_carbon dbr:Carbanion dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Halogen dbr:Iodine dbr:Coupling_reaction dbr:Covalent_bond dbr:Tetrahedrane dbr:Hydrogenation dbr:Zinc-copper_couple dbc:Total_synthesis dbr:Chemical_shift dbr:Chlorine dbr:Aldehyde dbr:Eclipsed_conformation dbr:Diisobutylaluminum_hydride dbr:Dimethyl_acetylenedicarboxylate dbr:Dodecahedron dbr:C20_fullerene dbr:Phosphorus_pentoxide dbr:Sodium dbr:Sodium_borohydride dbr:Enolization dbr:Icosahedral_symmetry dbr:Methanol dbr:Ohio_State_University dbr:Hydroxyl dbr:Microgram dbr:Radical_substitution dbr:Saturated_and_unsaturated_compounds dbr:Philip_Eaton dbr:Annelation dbr:Polyols dbr:Triquinacene dbr:Friedel-Crafts_alkylation dbr:Vinyl_silane dbr:Tandem_reaction dbr:Helium_balloon dbr:Nucleophilic_aliphatic_substitution dbr:Birch_alkylation dbr:TsOH dbr:File:DodecahedranePrecursorSynthesis.png dbr:Chloromethyl_phenyl_ether dbr:File:Dodecahedrane.svg dbr:File:DodecahedraneSynthesisPartIV.png dbr:File:DodecahedraneSynthesisPartV.png dbr:File:DodecahedraneSynthesisPartVI.png dbr:File:DodecahedraneSynthesisStepII.png dbr:File:DodecahedraneSynthesisStepIII.png dbr:File:Optimized_Dodecahedrane_Synthesis_en.png dbr:Perchlorododecahedrane dbr:Perfluorododecahedrane |
| dbp:colwidth | 30 (xsd:integer) |
| dbp:imagefile | 80 (xsd:integer) |
| dbp:imagefilel | Dodecahedrane-3D-sticks.png (en) |
| dbp:imagefiler | Dodecahedrane-3D-vdW.png (en) |
| dbp:iupacname | hexadecahydro-1,6,5,2,4,3-dipentaleno[2,1,6-gha:2′,1′,6′-cde]pentalene (en) [5]fullerane (en) |
| dbp:systematicname | undecacyclo[9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012,19.013,17]icosane (en) |
| dbp:verifiedrevid | 445325696 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Cyclopentanes dbc:Polycyclic_nonaromatic_hydrocarbons dbc:Substances_discovered_in_the_1980s dbc:Total_synthesis |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | دوديكاهيدران هو مركب عضوي من مجموعة الهيدروكربونات صيغته C20H20، وتتوزع فيه ذرات الكربون على رؤوس اثنا عشري السطوح. يعد المركب بهذا الترتيب الفراغي أحد ثلاثة بالإضافة إلى الكوبان . جرى البرهنة على البنية باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي للبروتون. (ar) ドデカヘドラン（dodecahedrane、化学式: C20H20）は、有機化合物の1つで、1982年にオハイオ州立大学のにより、主に「十二面体の対称性を審美的に探求した」結果として初めて合成された。 この分子では、各頂点が炭素原子でそれぞれ3つの隣接する炭素原子と結合している。各正五角形の角108°は、理想的なsp3混成軌道の成す角109.5°と近い。各炭素原子は水素原子にも結合している。この分子はフラーレンとおなじIh対称性をもち、そのことは1H-NMRですべての水素原子が3.38 ppmの化学シフトのみを示すことからもわかる。ドデカヘドランはキュバンやなどと同様にの1つで、自然界には存在しない。 (ja) Il dodecaedrano è un idrocarburo endecaciclico alifatico avente formula C20H20 o (CH)20. Il nome deriva dalla forma particolarissima della sua molecola: i suoi atomi di carbonio giacciono sui vertici di un dodecaedro regolare, il solido platonico con facce pentagonali (12), ed è quindi classificato come idrocarburo platonico, come pure il tetraedrano e il cubano. È l'idrocarburo più semplice con simmetria icosaedrica (gruppo puntuale Ih), come per il dianione esattamente icosaedrico dodecaborato [B12H12]2− e la stessa di allotropi del carbonio come il fullerene C60 (buckminsterfullerene) e il fullerene C20 (il più piccolo fullerene, contenente solo pentagoni). (it) 도데카헤드레인(Dodecahedrane, 도데카헤드란, 분자식: C20H20)은 20개의 탄소 원자가 정십이면체의 각 꼭짓점에 배치되어 각 탄소 원자에 수소 원자 1개씩 결합한 구조를 가지는 탄화수소 분자이다. (ko) Dodekaedran – związek chemiczny z grupy węglowodorów. Jest to węglowodór platoński o kształcie dwunastościanu foremnego (dodekaedru) o wzorze sumarycznym C20H20. Został uzyskany po raz pierwszy w 1982 roku przez zespół z Ohio State University. (pl) 正十二面体烷（Dodecahedrane），也称十二面烷、正十二面烷，是一个正十二面体形状的碳氢化合物，化学式为C20H20，不存在于自然界中。它的合成首先由俄亥俄州立大学的Leo Paquette于1982年完成，该合成路线被誉为有机合成的经典作品之一。 正十二面体烷 中，每个顶点碳与三个邻近的碳原子相连，碳-碳键角为正五边形的内角108°，与sp3杂化碳原子的109.5°相近，因此张力不大。每个碳上连有一个氢原子，整个分子为Ih对称性（类似于富勒烯），质子核磁共振谱中氢原子只有一个单峰，化学位移为3.38pm。 正十二面体烷与立方烷和正四面体烷同属于柏拉图烃一类。它也是之一。 (zh) Dodecahedrane is a chemical compound, a hydrocarbon with formula C20H20, whose carbon atoms are arranged as the vertices (corners) of a regular dodecahedron. Each carbon is bound to three neighbouring carbon atoms and to a hydrogen atom. This compound is one of the three possible Platonic hydrocarbons, the other two being cubane and tetrahedrane. Dodecahedrane does not occur in nature and has no significant uses. It was synthesized by Leo Paquette in 1982, primarily for the "aesthetically pleasing symmetry of the dodecahedral framework". (en) Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20. Das Molekül hat die Form eines Dodekaeders – eines platonischen Körpers – und gehört somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe. Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen Polyeders.Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A. Paquette synthetisiert. Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter. * * * (de) Додекаэдран представляет собой химическое соединение (C20H20), впервые синтезированное Лео Паке из Университета штата Огайо в 1982 году. В нём водород присоединен к додекаэдрическому каркасу из углерода. Это самый простой углеводород с полной икосаэдрической симметрией. (ru) |
| rdfs:label | دوديكاهيدران (ar) Dodecahedran (de) Dodecahedrane (en) Dodecaedrano (it) Dodécaédrane (fr) 도데카헤드레인 (ko) ドデカヘドラン (ja) Dodekaedran (pl) Додекаэдран (ru) 正十二面体烷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Dodecahedrane yago-res:Dodecahedrane wikidata:Dodecahedrane dbpedia-ar:Dodecahedrane http://azb.dbpedia.org/resource/دودکاهدران dbpedia-de:Dodecahedrane dbpedia-fa:Dodecahedrane dbpedia-fr:Dodecahedrane dbpedia-it:Dodecahedrane dbpedia-ja:Dodecahedrane dbpedia-ko:Dodecahedrane dbpedia-pl:Dodecahedrane dbpedia-ru:Dodecahedrane dbpedia-sh:Dodecahedrane dbpedia-sr:Dodecahedrane dbpedia-zh:Dodecahedrane https://global.dbpedia.org/id/3sX6c |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Dodecahedrane?oldid=1108106400&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedranePrecursorSynthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Dodecahedrane-3D-sticks.png wiki-commons:Special:FilePath/Dodecahedrane.svg wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedraneSynthesisPartIV.png wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedraneSynthesisPartV.png wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedraneSynthesisPartVI.png wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedraneSynthesisStepII.png wiki-commons:Special:FilePath/DodecahedraneSynthesisStepIII.png wiki-commons:Special:FilePath/Optimized_Dodecahedrane_Synthesis_en.png wiki-commons:Special:FilePath/Dodecahedrane-3D-vdW.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Dodecahedrane |
| is dbo:knownFor of | dbr:Leo_Paquette |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Properties_of_metals,_metalloids_and_nonmetals dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_20 dbr:List_of_chemical_compounds_with_unusual_names dbr:Regular_dodecahedron dbr:1,2,3,4,5-Cyclopentanepentol dbr:Norrish_reaction dbr:Structural_isomer dbr:Quantum_chemistry_composite_methods dbr:Leo_Paquette dbr:Fullerene dbr:Horst_Prinzbach dbr:Molecular_symmetry dbr:Trivial_name dbr:Helium_compounds dbr:Cubane dbr:Cyclopentadiene dbr:Pagodane dbr:Isomer dbr:Tetrahedrane dbr:C20H20 dbr:Platonic_solid dbr:Icosahedral_symmetry dbr:Neon_compounds dbr:Platonic_hydrocarbon dbr:Polyquinane |
| is dbp:knownFor of | dbr:Leo_Paquette |
| is owl:differentFrom of | dbr:Dodecane |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Dodecahedrane |
