Tetrahedrane (original) (raw)
Το τετραεδράνιο είναι πλατωνικός υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C4H4 και τετραεδρική δομή. Η ακραία γωνιακή παραμόρφωση (καθώς οι δεσμικές γωνίες των ατόμων άνθρακα στο μόριο της ένωσης απέχουν σημαντικά από τη φυσιολογική τετραεδρική γωνία των 109.5°) αποτρέπει αυτό το μόριο από το το να σχηματιστεί φυσιολογικά.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Το τετραεδράνιο είναι πλατωνικός υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C4H4 και τετραεδρική δομή. Η ακραία γωνιακή παραμόρφωση (καθώς οι δεσμικές γωνίες των ατόμων άνθρακα στο μόριο της ένωσης απέχουν σημαντικά από τη φυσιολογική τετραεδρική γωνία των 109.5°) αποτρέπει αυτό το μόριο από το το να σχηματιστεί φυσιολογικά. (el) Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt. Tetrahedran selbst liegt nicht ungebunden vor bzw. existiert nicht natürlich. Im Tetrahedranmolekül kommen nämlich zwischen den vier Kohlenstoffatomen Bindungswinkel von 60° vor, die stark vom idealen Tetraederwinkel von 109,5° abweichen und für Spannungen im Molekül sorgen (Baeyer-Spannung). Bislang (2017) ist die Synthese von Tetrahedran noch nicht gelungen. Einige Eigenschaften wurden mit quantenchemischen Methoden berechnet. (de) Tetrahedran adalah suatu dengan rumus kimia C4H4 dan sebuah struktur tetrahedral. ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami. (in) Tetrahedrane is a hypothetical platonic hydrocarbon with chemical formula C4H4 and a tetrahedral structure. The molecule would be subject to considerable angle strain and has not been synthesized as of 2021. However, a number of derivatives have been prepared. In a more general sense, the term tetrahedranes is used to describe a class of molecules and ions with related structure, e.g. white phosphorus. (en) Tetrahedraan is een van de platonische koolwaterstoffen met de chemische formule C4H4 en een tetraëderstructuur (figuur 1). De systematische IUPAC-naam is tricyclo[1.1.0.02,4]butaan. De extreem grote (de hoeken tussen de bindingen van de koolstofatomen zijn 60° in plaats van de normale waarde van 109,5°) voorkomt dat het molecule buiten het laboratorium kan ontstaan. In 1978 lukte het een stabiel tetrahedraan te maken. Vier tert-butylgroepen, aan elk koolstofatoom één, voorkwamen dat het molecuul reacties kon aangaan. Deze zeer grote substituenten liggen als een envelop rond de reactieve tetrahedraanstructuur. Bindingen in het centrale deel van het molecule kunnen niet verbroken worden, omdat daardoor de substituenten dichter tegen elkaar gedrukt worden wat leidt tot hoge vanderwaalsspanning. De stabilisatie wordt ook wel omschreven als het korseteffect. (nl) 테트라헤드레인(tetrahedrane, 테트라헤드란, 분자식: C4H4)은 4개의 탄소 원자가 정사면체의 각 꼭짓점에 배치되어 각 탄소 원자에 수소 원자 1개씩 결합한 구조를 가지는 탄화수소 분자이다. 무리 에너지가 커서 단독으로는 발견되지 않았으며 유도체만 발견되어있다. 테트라헤드레인 화합물 합성은 성공하지 못하였다. (ko) Il tetraedrano è il nome comune dell'idrocarburo triciclico avente formula C4H4 o (CH)4 (non ancora sintetizzato). Il nome deriva dal fatto che i 4 atomi di carbonio nella molecola sono posti nei 4 vertici di un tetraedro, il primo dei solidi platonici, e quindi il tetraedrano è classificato come idrocarburo platonico, insieme agli altri 2 membri noti, il cubano e il dodecaedrano. È una molecola di alta simmetria, quella tetraedrica, gruppo puntuale Td, come il metano, il neopentano e l'adamantano (C10H16). Per estensione, il nome tetraedrani si applica anche alle molecole basate sulla struttura a gabbia tetraedrica, come ad esempio il fosforo bianco P4 e l'arsenico giallo As4 ed anche la molecola B4Cl4, che sono localmente isoelettroniche di valenza. Sono anche state indagate, con metodi della chimica computazionale, strutture tetraedriche E4H4 con atomi (E) di elementi del gruppo del boro (Al, Ga, In, Tl) e omologhi del carbonio, ad iniziare dal silicio (Si, Ge, Sn, Pb), e loro derivati per sostituzione degli idrogeni. (it) Тетраэдран — теоретически возможное химическое соединение с формулой C4H4, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах тетраэдра. Впервые структура тетраэдрана, замещённая в вершинах трет-бутилом, получена в 1978 году . Незамещённый тетраэдран так и не удалось синтезировать. Это связано с тем, что угол между атомами углерода в нём составляет всего 60°, что гораздо меньше оптимального 109,5°. Это создаёт большое напряжение в молекуле и она оказывается крайне нестабильна. В синтезированных производных тетраэдрана, заместители в вершинах создают своего рода «корсет», сдерживающий структуру. (ru) 正四面体烷的结构类似一个正四面体，其四个顶点为4个碳，并两两以碳碳单键连接，剩余的键每个碳连接一个氢。此化合物並未曾被合成。正四面体烷分子存在张力及香蕉键。1978年，Günther Maier製備了穩定的正四面体烷的四叔丁基取代物。這些取代基都非常庞大，完全包圍了正四面体烷核心，Maier認為，核心(正四面体烷)的鍵被防止受破壞，是因為這將迫使取代基更緊密結合（束腹效應）在的效果下。正四面体烷是一種可能存在的柏拉圖烴，IUPAC名稱為三環 [1.1.0.02,4]丁烷。该衍生物的合成路线如下： 四(三甲基硅基)正四面体烷 和正四面体硅烷都已制得。 C4H4存在乙烯基乙炔和环丁二烯两种同分异构体。 (zh) |
| dbo:iupacName | Tricyclo[1.1.0.02,4]butane (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Tetrahedrane-3D-balls.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 843904 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 16250 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1108484353 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_monoxide dbr:Prismane dbr:Prismane_C8 dbr:Propene dbr:Endohedral_fullerene dbr:NMR dbr:Alkyne dbc:Cycloalkanes dbr:Cycloaddition dbr:Derivative_(chemistry) dbr:NMR_spectroscopy dbc:Hypothetical_chemical_compounds dbc:Tricyclic_compounds dbr:Van_der_Waals_strain dbr:Crown_ether dbr:Platonic_hydrocarbons dbr:Maleic_anhydride dbr:°C dbr:Trimethylsilyl dbr:Tin dbr:Tris(pentafluorophenyl)borane dbr:Coupling_reactions dbr:Ion dbr:Triple_bond dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclopentadienone dbr:Bromination dbr:Carbon_group dbr:Cheletropic_reaction dbr:Germanium dbc:Cluster_chemistry dbr:Iodine dbr:Covalent_bond dbr:Tetrahedron dbr:Tetrarhodium_dodecacarbonyl dbr:Atomic_carbon dbr:Chemical_formula dbr:White_phosphorus dbr:Dodecahedrane dbr:Bond_length dbr:Picometer dbr:Tert-butyl dbr:Methyllithium dbr:Orbital_hybridization dbr:Silicon dbr:In_silico dbr:Platonic_hydrocarbon dbr:Ring_strain dbr:Inverted_tetrahedral_geometry dbr:Yellow_arsenic dbr:Potassium_graphite dbr:Organic_reduction dbr:S-orbital dbr:Super_silyl_group dbr:IUPAC_name dbr:Banana_bond dbr:Cluster_compound dbr:File:SilatetrahedraneDimer.png dbr:File:TMS-tetrahedrane-3D-vdW.png dbr:File:Tetra-tert-butyl-tetrahedrane_synthesis.svg dbr:File:TetrahedraneClusters.png dbr:File:Tetrahedrane_from_diazo.png dbr:File:Tetrasilatetrahedrane.png dbr:File:Tetratrimethylsilyltetrahedrane.svg dbr:File:YUZZOI.svg |
| dbp:imagefile | Tetrahedrane-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagename | Ball and stick model of tetrahedrane (en) |
| dbp:pin | Tricyclo[1.1.0.02,4]butane (en) |
| dbp:verifiedrevid | 470603989 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Cycloalkanes dbc:Hypothetical_chemical_compounds dbc:Tricyclic_compounds dbc:Cluster_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Hydrocarbon |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons yago:WikicatHypotheticalChemicalCompounds dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Το τετραεδράνιο είναι πλατωνικός υδρογονάνθρακας με μοριακό τύπο C4H4 και τετραεδρική δομή. Η ακραία γωνιακή παραμόρφωση (καθώς οι δεσμικές γωνίες των ατόμων άνθρακα στο μόριο της ένωσης απέχουν σημαντικά από τη φυσιολογική τετραεδρική γωνία των 109.5°) αποτρέπει αυτό το μόριο από το το να σχηματιστεί φυσιολογικά. (el) Tetrahedran adalah suatu dengan rumus kimia C4H4 dan sebuah struktur tetrahedral. ekstrem (sudut ikatan karbon menyimpang jauh dari sudut ikatan tetrahedral 109,5°) mencegah molekul ini terbentuk secara alami. (in) Tetrahedrane is a hypothetical platonic hydrocarbon with chemical formula C4H4 and a tetrahedral structure. The molecule would be subject to considerable angle strain and has not been synthesized as of 2021. However, a number of derivatives have been prepared. In a more general sense, the term tetrahedranes is used to describe a class of molecules and ions with related structure, e.g. white phosphorus. (en) 테트라헤드레인(tetrahedrane, 테트라헤드란, 분자식: C4H4)은 4개의 탄소 원자가 정사면체의 각 꼭짓점에 배치되어 각 탄소 원자에 수소 원자 1개씩 결합한 구조를 가지는 탄화수소 분자이다. 무리 에너지가 커서 단독으로는 발견되지 않았으며 유도체만 발견되어있다. 테트라헤드레인 화합물 합성은 성공하지 못하였다. (ko) Тетраэдран — теоретически возможное химическое соединение с формулой C4H4, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах тетраэдра. Впервые структура тетраэдрана, замещённая в вершинах трет-бутилом, получена в 1978 году . Незамещённый тетраэдран так и не удалось синтезировать. Это связано с тем, что угол между атомами углерода в нём составляет всего 60°, что гораздо меньше оптимального 109,5°. Это создаёт большое напряжение в молекуле и она оказывается крайне нестабильна. В синтезированных производных тетраэдрана, заместители в вершинах создают своего рода «корсет», сдерживающий структуру. (ru) 正四面体烷的结构类似一个正四面体，其四个顶点为4个碳，并两两以碳碳单键连接，剩余的键每个碳连接一个氢。此化合物並未曾被合成。正四面体烷分子存在张力及香蕉键。1978年，Günther Maier製備了穩定的正四面体烷的四叔丁基取代物。這些取代基都非常庞大，完全包圍了正四面体烷核心，Maier認為，核心(正四面体烷)的鍵被防止受破壞，是因為這將迫使取代基更緊密結合（束腹效應）在的效果下。正四面体烷是一種可能存在的柏拉圖烴，IUPAC名稱為三環 [1.1.0.02,4]丁烷。该衍生物的合成路线如下： 四(三甲基硅基)正四面体烷 和正四面体硅烷都已制得。 C4H4存在乙烯基乙炔和环丁二烯两种同分异构体。 (zh) Tetrahedran (Tricyclo[1.1.0.02,4]butan) ist ein hypothetisches Cycloalkan mit der Summenformel C4H4, dessen Kohlenstoff-Atome in den Ecken eines Tetraeders sitzen. Da das Tetraeder ein platonischer Körper ist, wird Tetrahedran auch ein platonisches Molekül genannt und gehört zu den platonischen Kohlenwasserstoffen. Man spricht auch von einer Käfigverbindung, da es sich um ein geometrisches Objekt mit einem Innenraum handelt. (de) Il tetraedrano è il nome comune dell'idrocarburo triciclico avente formula C4H4 o (CH)4 (non ancora sintetizzato). Il nome deriva dal fatto che i 4 atomi di carbonio nella molecola sono posti nei 4 vertici di un tetraedro, il primo dei solidi platonici, e quindi il tetraedrano è classificato come idrocarburo platonico, insieme agli altri 2 membri noti, il cubano e il dodecaedrano. È una molecola di alta simmetria, quella tetraedrica, gruppo puntuale Td, come il metano, il neopentano e l'adamantano (C10H16). (it) Tetrahedraan is een van de platonische koolwaterstoffen met de chemische formule C4H4 en een tetraëderstructuur (figuur 1). De systematische IUPAC-naam is tricyclo[1.1.0.02,4]butaan. De extreem grote (de hoeken tussen de bindingen van de koolstofatomen zijn 60° in plaats van de normale waarde van 109,5°) voorkomt dat het molecule buiten het laboratorium kan ontstaan. (nl) |
| rdfs:label | Tetrahedran (de) Τετραεδράνιο (el) Tetrahedran (in) Tetraedrano (it) Tétraédrane (fr) 테트라헤드레인 (ko) Tetrahedraan (nl) Тетраэдран (ru) Tetrahedrane (en) 正四面体烷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Tetrahedrane yago-res:Tetrahedrane wikidata:Tetrahedrane dbpedia-bg:Tetrahedrane dbpedia-de:Tetrahedrane dbpedia-el:Tetrahedrane dbpedia-fr:Tetrahedrane dbpedia-id:Tetrahedrane dbpedia-it:Tetrahedrane dbpedia-ko:Tetrahedrane dbpedia-nl:Tetrahedrane dbpedia-ru:Tetrahedrane dbpedia-sh:Tetrahedrane dbpedia-sr:Tetrahedrane dbpedia-zh:Tetrahedrane https://global.dbpedia.org/id/3r6nW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Tetrahedrane?oldid=1108484353&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Tetrahedrane-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/SilatetrahedraneDimer.png wiki-commons:Special:FilePath/TMS-tetrahedrane-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/Tetra-tert-butyl-tetrahedrane_synthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/TetrahedraneClusters.png wiki-commons:Special:FilePath/Tetrahedrane_from_diazo.png wiki-commons:Special:FilePath/Tetrasilatetrahedrane.png wiki-commons:Special:FilePath/Tetratrimethylsilyltetrahedrane.svg wiki-commons:Special:FilePath/YUZZOI.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Tetrahedrane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Corset_effect dbr:Corset_effect_(chemistry) dbr:Tetrahedrane_cluster |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_4 dbr:Corset_effect dbr:Corset_effect_(chemistry) dbr:Alicyclic_compound dbr:Hypothetical_chemical_compound dbr:Strain_energy dbr:Pyramidal_carbocation dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Fenestrane dbr:Trimethylsilyl dbr:Trivial_name dbr:Dispersion_stabilized_molecules dbr:Cubane dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclopropane dbr:Four-carbon_molecule dbr:Tetrahedral_molecular_geometry dbr:Tetranitrogen dbr:Dodecahedrane dbr:Bond_length dbr:C4H4 dbr:Platonic_solid dbr:Platonic_hydrocarbon dbr:Organoaluminium_chemistry dbr:Tetrahedrane_cluster |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Tetrahedrane |
