Epibatidine (original) (raw)
La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de la piel de una rana multicolor de Ecuador, la Epipedobates anthonyi, que es venenosa y es utilizada por tribus indígenas en dardos para cazar. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de esta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos.
-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300)
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor.Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache.Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse. Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt. Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt. (de) Epibatidine is a chlorinated alkaloid that is secreted by the Ecuadoran frog Epipedobates anthonyi and poison dart frogs from the Ameerega genus. It was discovered by John W. Daly in 1974, but its structure was not fully elucidated until 1992. Whether epibatidine is the first observed example of a chlorinated alkaloid remains controversial, due to challenges in conclusively identifying the compound from the limited samples collected by Daly. By the time that high-resolution spectrometry was used in 1991, there remained less than one milligram of extract from Daly's samples, raising concerns about possible contamination. Samples from other batches of the same species of frog failed to yield epibatidine. Epibatidine is toxic. Its toxicity stems from its ability to interact with nicotinic and muscarinic acetylcholine receptors. These receptors are involved in the transmission of painful sensations, and in movement, among other functions. Epibatidine then causes numbness, and, eventually, paralysis. Doses are lethal when the paralysis causes respiratory arrest. Originally, it was thought that epibatidine could be useful as a drug. However, because of its unacceptable therapeutic index, it is no longer being researched for potential therapeutic uses. (en) La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de la piel de una rana multicolor de Ecuador, la Epipedobates anthonyi, que es venenosa y es utilizada por tribus indígenas en dardos para cazar. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de esta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos. (es) L'épibatidine est un alcaloïde naturellement présent dans la peau de plusieurs clades de grenouilles. Elle a été découverte en 1974 chez Epipedobates tricolor par John Daly, qui l'a nommée mais n'a pu déterminer sa structure (en vue notamment de la synthétiser) qu'au début des années 1990 grâce aux progrès de la chimie analytique. C'est un agoniste des récepteurs de la nicotine, avec une action analgésique environ deux cents fois plus puissante que celle de la morphine. La résistance des grenouilles à leur propre venin est due à des mutations du gène codant le récepteur ordinairement sensible à la toxine. L'épibatidine est inutilisable comme anesthésique en raison de sa forte toxicité, mais des dérivés moins toxiques ont été synthétisés avec un effet analgésique sur les mêmes récepteurs. L'un d'entre eux, ABT-594, est à la fois efficace contre la douleur (même rebelle aux opiacés - cinquante fois plus efficace que la morphine) et d'une relative innocuité. Un autre dérivé, l'épiboxidine, reste efficace tout en étant vingt fois moins toxique que l'épibatidine. Depuis la détermination de la structure de l'épibatidine en 1992 et en raison de sa rareté, de nombreuses synthèses totales de l'épibatidine ont vu le jour. (fr) L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates anthonyi). Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina. Mentre la morfina è un oppioide ed interagisce con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica senza interagire con i recettori oppiodi, bensì mediante attivazione di specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale. Questo permette di indurre analgesia, senza che si verifichino gli spiacevoli effetti avversi causati dalla morfina, come tolleranza e dipendenza. Dal punto di vista molecolare l'epibatidina presenta un atomo di cloro legato ad un anello piridinico ed un ben più "insolito" anello biciclico, 7 aza bicicloeptano, legato allo stesso anello. L'epibatidina non è però utilizzabile a fini terapeutici, a causa dei potenti effetti avversi a carico del sistema cardio-vascolare e gastro-intestinale. L'epibatidiana è però un ottimo composto campione da cui partire per ottenere potenziali farmaci analgesici con minori effetti avversi rispetto alla morfina. È in studio un suo derivato, l', che al posto dell'anello piridinico presenta un anello isosazzolico. L'epibatidina, data la sua disponibilità a livello naturale, è stata scientificamente analizzata nel corso degli anni da citologi e chimici molecolari. (it) Epibatidine is een alkaloïde die voorkomt in de huid van een neotropische giftige pijlgifkikker, Epipedobates tricolor. Deze kikkersoort wordt aangetroffen in Ecuador. Het is een krachtige pijnstiller, ongeveer twee- tot vierhonderd keer sterker dan morfine. De kikker synthetiseert de toxine om zich te beschermen tegen roofdieren. (nl) Epibatydyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid wydzielany przez żabę Epipedobates tricolor. Pierwotnie była stosowana przez Indian do przygotowywania zatrutych strzał. Wykazuje właściwości przeciwbólowe niemal 200 razy silniejsze niż morfina i w przeciwieństwie do niej nie wywołuje uzależnienia. (pl) Epibatidina é um alcaloide que originalmente encontrado na pele de sapos venenosos da espécie , encontrados no Equador. Foi inicialmente isolado por John Daly no National Institutes of Health, e possui potência analgésica 200 vezes superior a morfina. Várias formas de síntese total foram criados devido à escassez relativa de Epibatidina na natureza. (pt) |
| dbo:casNumber | 140111-52-0 |
| dbo:chEBI | 4803 |
| dbo:chEMBL | 298826 |
| dbo:drugbank | DB07720 |
| dbo:fdaUniiCode | M6K314F1XX |
| dbo:kegg | C11690 |
| dbo:pubchem | 11031065 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/(+)-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://web.archive.org/web/20090106012913/http:/www.chemsoc.org/ExemplarChem/entries/2004/icl_Pan/index.html |
| dbo:wikiPageID | 2103074 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 26084 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1089772564 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potency_(pharmacology) dbr:Pyridine dbr:Rodents dbr:Enantiomer dbr:Base_(chemistry) dbr:Batrachotoxin dbr:Bradycardia dbr:Alkaloid dbr:Hypertension dbr:John_W._Daly dbr:Phantasmidine dbr:Respiratory dbr:In_vitro dbr:Intrinsic_activity dbr:Structural_analog dbc:Analgesics dbr:Mecamylamine dbr:Epiboxidine dbr:Morphine dbr:Peripheral_nervous_system dbr:Therapeutic_index dbr:Muscarinic_acetylcholine_receptor dbr:Muscle-type_nicotinic_receptor dbr:6-Chloronicotine dbr:Habituation dbr:ABT-418 dbr:Abbott_Laboratories dbr:Analgesic dbc:Halogen-containing_alkaloids dbc:Halogen-containing_natural_products dbc:Pyridine_alkaloids dbr:Ecuador dbr:Alpha-3_beta-4_nicotinic_receptor dbr:Alpha-4_beta-2_nicotinic_receptor dbc:Chlorine-containing_natural_products dbr:Nicotine dbr:Norepinephrine dbr:Paralytic dbr:Paresis dbr:Central_nervous_system dbr:Epipedobates_anthonyi dbr:Median_lethal_dose dbc:Chloropyridines dbc:Neurotoxins dbc:Nicotinic_agonists dbr:Tetrodotoxin dbc:Vertebrate_toxins dbr:Affinity_(pharmacology) dbr:Dopamine dbr:Arrow_poison dbr:Hygroscopic dbr:Enantioselective dbr:Nemertelline dbr:Opioid dbr:Sympathetic_nervous_system dbr:Nicotinic_acetylcholine_receptor dbr:Splanchnic_nerves dbr:Dioxin dbr:Muscarinic_acetylcholine_receptors dbr:Alpha-7_receptor dbr:Racemate dbr:ABT-594 dbr:E_J_Corey dbr:Homobatrachotoxin dbr:File:Epibatidine_Corey.svg dbr:File:Epipedobates_tricolor1.jpg |
| dbp:c | 11 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 140111 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 4803 (xsd:integer) |
| dbp:chembl | 298826 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 10399316 (xsd:integer) |
| dbp:cl | 1 (xsd:integer) |
| dbp:density | 1.200000 (xsd:double) |
| dbp:drugbank | DB07720 (en) |
| dbp:h | 13 (xsd:integer) |
| dbp:image | Epibatidine-based-on-xtal-3D-bs-17.png (en) |
| dbp:iupacName | --6--7-azabicyclo[2.2.1]heptane (en) |
| dbp:kegg | 11690.0 |
| dbp:n | 2 (xsd:integer) |
| dbp:pubchem | 11031065 (xsd:integer) |
| dbp:smiles | ClC1=CC=CC=N1 (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | NLPRAJRHRHZCQQ-IVZWLZJFSA-N (en) |
| dbp:unii | M6K314F1XX (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 443729000 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Analgesics dbt:Citation_needed dbt:Clear dbt:Distinguish dbt:Drugbox dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Stimulants dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Nicotinic_acetylcholine_receptor_modulators dbt:Poison_frog_alkaloids dbt:Neurotoxins |
| dcterms:subject | dbc:Analgesics dbc:Halogen-containing_alkaloids dbc:Halogen-containing_natural_products dbc:Pyridine_alkaloids dbc:Chlorine-containing_natural_products dbc:Chloropyridines dbc:Neurotoxins dbc:Nicotinic_agonists dbc:Vertebrate_toxins |
| gold:hypernym | dbr:Alkaloid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatStimulants yago:Abstraction100002137 yago:Alkaloid114712692 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound114818238 yago:Information105816287 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Pyridine114692510 yago:Relation100031921 yago:WikicatHalogen-containingAlkaloids dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Stimulation105827684 yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids yago:WikicatPyridines umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de la piel de una rana multicolor de Ecuador, la Epipedobates anthonyi, que es venenosa y es utilizada por tribus indígenas en dardos para cazar. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de esta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos. (es) Epibatidine is een alkaloïde die voorkomt in de huid van een neotropische giftige pijlgifkikker, Epipedobates tricolor. Deze kikkersoort wordt aangetroffen in Ecuador. Het is een krachtige pijnstiller, ongeveer twee- tot vierhonderd keer sterker dan morfine. De kikker synthetiseert de toxine om zich te beschermen tegen roofdieren. (nl) Epibatydyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid wydzielany przez żabę Epipedobates tricolor. Pierwotnie była stosowana przez Indian do przygotowywania zatrutych strzał. Wykazuje właściwości przeciwbólowe niemal 200 razy silniejsze niż morfina i w przeciwieństwie do niej nie wywołuje uzależnienia. (pl) Epibatidina é um alcaloide que originalmente encontrado na pele de sapos venenosos da espécie , encontrados no Equador. Foi inicialmente isolado por John Daly no National Institutes of Health, e possui potência analgésica 200 vezes superior a morfina. Várias formas de síntese total foram criados devido à escassez relativa de Epibatidina na natureza. (pt) Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor.Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache.Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse. (de) Epibatidine is a chlorinated alkaloid that is secreted by the Ecuadoran frog Epipedobates anthonyi and poison dart frogs from the Ameerega genus. It was discovered by John W. Daly in 1974, but its structure was not fully elucidated until 1992. Whether epibatidine is the first observed example of a chlorinated alkaloid remains controversial, due to challenges in conclusively identifying the compound from the limited samples collected by Daly. By the time that high-resolution spectrometry was used in 1991, there remained less than one milligram of extract from Daly's samples, raising concerns about possible contamination. Samples from other batches of the same species of frog failed to yield epibatidine. (en) L'épibatidine est un alcaloïde naturellement présent dans la peau de plusieurs clades de grenouilles. Elle a été découverte en 1974 chez Epipedobates tricolor par John Daly, qui l'a nommée mais n'a pu déterminer sa structure (en vue notamment de la synthétiser) qu'au début des années 1990 grâce aux progrès de la chimie analytique. C'est un agoniste des récepteurs de la nicotine, avec une action analgésique environ deux cents fois plus puissante que celle de la morphine. (fr) L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates anthonyi). Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina. Mentre la morfina è un oppioide ed interagisce con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica senza interagire con i recettori oppiodi, bensì mediante attivazione di specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale. Questo permette di indurre analgesia, senza che si verifichino gli spiacevoli effetti avversi causati dalla morfina, come tolleranza e dipendenza. Dal punto di vista molecolare l'epibatidina presenta un atomo di cloro legato ad (it) |
| rdfs:label | Epibatidin (de) Epibatidina (es) Epibatidine (en) Épibatidine (fr) Epibatidina (it) Epibatidine (nl) Epibatydyna (pl) Epibatidina (pt) |
| owl:differentFrom | dbr:Eptifibatide |
| owl:sameAs | freebase:Epibatidine yago-res:Epibatidine wikidata:Epibatidine dbpedia-da:Epibatidine dbpedia-de:Epibatidine dbpedia-es:Epibatidine dbpedia-fi:Epibatidine dbpedia-fr:Epibatidine dbpedia-it:Epibatidine http://lt.dbpedia.org/resource/Epibatidinas dbpedia-nl:Epibatidine dbpedia-pl:Epibatidine dbpedia-pt:Epibatidine dbpedia-sh:Epibatidine dbpedia-sr:Epibatidine https://global.dbpedia.org/id/3vRJs |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Epibatidine?oldid=1089772564&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/(+)-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Epibatidine-based-on-xtal-3D-bs-17.png wiki-commons:Special:FilePath/Epibatidine_Corey.svg wiki-commons:Special:FilePath/Epipedobates_tricolor1.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Epibatidine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Sazetidine_A dbr:Epimer dbr:Bis(trimethylsilyl)acetylene dbr:Animal_attacks_in_Latin_America dbr:Anthony's_poison_arrow_frog dbr:Phantasmidine dbr:C11H13ClN2 dbr:Phantasmal_poison_frog dbr:Epiboxidine dbr:Frog dbr:Organochlorine_compound dbr:6-Chloronicotine dbr:Retinal_waves dbr:Anatoxin-a dbr:Alpha-3_beta-2_nicotinic_receptor dbr:Alpha-3_beta-4_nicotinic_receptor dbr:Alpha-4_beta-2_nicotinic_receptor dbr:Nicotinic_agonist dbr:Median_lethal_dose dbr:RJR-2429 dbr:Tebanicline dbr:Acetylcholine_receptor dbr:Satendra_Singh_(doctor) dbr:Nicotinic_acetylcholine_receptor dbr:Poisonous_amphibian dbr:Poison_dart_frog |
| is owl:differentFrom of | dbr:Eptifibatide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Epibatidine |
