Flavan-3-ol (original) (raw)
Els flavanols o Flavan-3-ols són una classe similars als flavonoides que tenen un esquelet de 2-fenil-3,4-dihidro-2H-cromen-3-ol. Aquests compostos inclouen les i els gal·lats de catequina. Els flavanols posseeixen dos carbonis quirals.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Els flavanols o Flavan-3-ols són una classe similars als flavonoides que tenen un esquelet de 2-fenil-3,4-dihidro-2H-cromen-3-ol. Aquests compostos inclouen les i els gal·lats de catequina. Els flavanols posseeixen dos carbonis quirals. (ca) الفلافانولات هي صنف من المركبات الكيميائية المشتقة من ، وذلك بوجود وحدة 2-فينيل-4،3-ثنائي هيدرو-2H-كرومين-3-أول ضمن البنية الكيميائية لها. تشمل هذه الفئة من المركبات كل من مركبات ومشتقات كاتيشين . يجب التمييز بين مركبات الفلافانولات وبين مركبات الفلافونولات، حيث ان الأخيرة هي من مشتقات الفلافونويد وتحوي على مجموعة كيتون. تكون مونوميرات الكاتيشين والبوليمرات قليلة الوحدات منها عديمة اللون، أما البوليمرات العليا، وهي الأنثوسيانيدات، فتكون ذات لون أحمر غامق، وتصبح في نهاية الأمر مادة عفص. (ar) Flavan-3-oloj aŭ C15H14O2 estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo, ĉokolado, kokoso kaj teoj. (eo) Los Flavanoles (también conocidos como flavan-3-oles) son derivados de los flavonoides, un amplio grupo de compuestos químicos con estructura polifenólica caracterizada por 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Se encuentran repartidos en el reino vegetal y tienen gran relevancia en el correcto funcionamiento de plantas; además de notables propiedades en relación con la salud humana. Estos se hallan también en una gran variedad de alimentos, son muy versátiles a nivel funcional y regulan muchas interacciones biológicas. Los flavanoles pueden hallarse principalmente como monómeros (como la catequina) o polímeros (como las proantocianidinas). Distribuidos entre sus diversas formas encontramos la catequina, el galato de epicatequina, la epigalocatequina, el galato de epigalocatequina, las proantocianidinas, las teaflavinas, y tearubiginas. Los flavanoles (con una "a") no deben ser confundidos con flavonoles (con una "o"), una clase de flavonoides conteniendo un grupo cetona. De hecho, los flavanoles destacan del resto de flavonoides por no encontrarse de forma glicosilada en alimentos. (es) Flavan-3-ols (sometimes referred to as flavanols) are a subgroup of flavonoids. They are derivatives of flavans that possess a 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol skeleton. Flavan-3-ols are structurally diverse and include a range of compounds, such as catechin, epicatechin gallate, epigallocatechin, epigallocatechin gallate, proanthocyanidins, theaflavins, thearubigins. They are found in most plants and have a role in plant defense. (en) Les flavan-3-ols ou flavanols ou catéchines sont une sous-famille de flavonoïdes dont la structure est basée sur le 2-phényl-3-chromanol. Les flavanols ne doivent pas être confondues avec les flavonols qui comportent en outre en position 4 une fonction carbonyle C=O. Les structures oligomères et polymères des flavanols constituent la classe des proanthocyanidols ou tanins condensés. (fr) フラバン-3-オール（flavan-3-ol、フラバノール）類は、2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3-オール骨格を有するフラボノイドの一群である。代表的なフラバノール類としては、カテキンやがある。 ケト基を有するフラボノール類は、フラバノール類と異なるフラボノイドの一群である。 フラバノール類はプロアントシアニジン類の構成要素である。フラバノールには2つのキラル炭素を有することから、それぞれ4種のジアステレオマーが存在する。 カテキン類は、フラボノール類と呼ばれるクェルセチンやルチンといったケトンを含むフラボノイドと区別される。バイオフラボノイドという用語は最初フラボノールを説明するために使用されていたが、不明確な用語として、ポリマー化したヒドロキシル基のみを有するフラバン-3-オール類（カテキン）含む多くのフラボノイドに対して使われている。 (ja) Flavan-3-ols (algumas vezes referidos como flavanóis) são derivados de que usam a estrutura 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Estes compostos incluem a catequina, o , a , o , as proantocianidinas, as , e . Flavanóis (com um "a") não devem ser confundidos com flavonóis (com um "o"), uma classe de flavonoides contendo um grupo cetona. A molécula isolada (monômero) catequina, ou o isômero epicatequina (ver diagrama), adiciona quatro hidroxilas ao flavan-3-ol, produzindo blocos de construção para polímeros concatenadas (proantocianidinas) e polímeros de ordem superior. Flavanóis possuem dois carbonos quirais, o que resulta que quatro diastereoisômeros ocorrem para cada um deles. Catequinas são distintas dos flavonoides amarelos contendo cetonas tais como quercetina e rutina, as quais são chamadas flavonóis. O uso primordial do termo bioflavonóide foi aplicado de maneira imprecisa para incluir os flavanóis, que são distinguidos pela ausência de cetona(s). Monômeros catequina, dímeros e trímeros (oligómeros) são incolores. Polímeros de ordem superior, antocianidinas, exibem coloração vermelho profunda e tornar-se taninos. (pt) Flavano-3-ol ou 2-fenil-3-cromanol, é o composto orgânico de fórmula C15H14O2, SMILES C1C(C(OC2=CC=CC=C21)C3=CC=CC=C3)O e massa molecular 226,270493. Apresenta densidade de 1,2±0,1 g/cm3, ponto de ebulição de 394,7±42,0 °C a 760 mmHg e ponto de fulgor 185,4±22,1 °C. (pt) 黃烷醇，全名黃烷-3-醇類，是一種植物黄酮类化合物，為2-苯基-3,4-二氫-2H-色烯-3-醇骨架黃烷的衍生物；此類化合物屬於一種植物自然產生的抗氧化劑，特別是可可类植物。适量黃烷醇对有益健康，过量摄入则会有肝毒性。 與許多抗氧化劑比較起來，黃烷醇可幫助身體對付自由基的存在，也會增加血中一氧化氮，增加血液流量、降血壓；這些類型的抗氧化劑也防止血液凝塊。也有一些證據表明，類黃酮化合物可以幫助降低血液中的低密度脂蛋白或壞膽固醇水平。 黃烷-3-醇類包括：兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯、沒食子兒茶素（棓儿茶素，(-)-gallocatechin）、表沒食子兒茶素沒食子酸酯、原花青素，茶黃素，茶紅素。 注意：黃烷醇（flavanols）不可與含酮基的黃酮類化合物——黃酮醇（flavonols）混淆。 單分子（單體）兒茶素，或異構體表兒茶素，可將四個羥基加至黃烷-3-醇，是串接聚合物（原花青素）和高階聚合物（花青素）的構件。黃烷醇具有兩個手性碳，這意味著出現4對映異構體。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Flavan-3-ol.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 292346 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 18867 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1116198927 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catechin dbr:Pyrogallol dbr:Robinetinidol dbr:Epimer dbr:Human_microbiota dbr:Procyanidin dbr:Proguibourtinidin dbr:Blood_pressure dbr:Anthocyanidin dbr:Anthocyanidin_reductase dbr:Cultivar dbr:Vegetable dbc:Nutrition dbr:Rutin dbr:Ester dbr:Stereochemistry dbr:Epicatechin dbr:Epicatechin_gallate dbr:Epigallocatechin_gallate dbr:Gallic_acid dbr:Theaflavin dbr:Theobroma_cacao dbr:Berry dbr:Liver dbr:Chocolate dbr:Proanthocyanidin dbr:Tannin dbr:Tyrosine_ammonia_lyase dbr:Drug_metabolism dbr:Health_claim dbc:Phytochemicals dbc:Flavonoids dbr:European_Commission dbr:Fisetinidol dbr:Flavan dbr:Fluorescence-lifetime_imaging_microscopy dbr:Food_processing dbr:Glycoside dbr:Isomer dbr:Flavonol dbr:Epigallocatechin dbc:Polyphenols dbr:Green_tea dbr:Guibourtinidol dbr:Health_Canada dbr:Hippuric_acid dbr:Jejunum dbr:Tea dbr:Prodelphinidin dbc:Flavanols dbr:Bioavailability dbr:Blood_lipids dbr:Cocoa_solids dbr:Hepatotoxicity dbr:Wine dbr:Pome dbr:Human_nutrition dbr:Mesquitol dbr:Camellia_sinensis dbr:Catechu dbr:Chalcone_isomerase dbr:Extract dbr:Thearubigin dbr:Flavonoid dbr:Naringenin-chalcone_synthase dbr:Outline_of_food_preparation dbr:Epiafzelechin dbr:Prorobinetinidin dbr:Vascular_system dbr:Gallocatechin dbr:Leucoanthocyanidin_dioxygenase dbr:Phenylalanine_ammonia_lyase dbr:Flavonoid_3'-hydroxylase dbr:Cinnamate_4-hydroxylase dbr:Hydroxyl_group dbr:Quercitin dbr:4-coumaroyl:_CoA-ligase dbr:Pyrocatechol dbr:Cocoa_solid dbr:Diastereoisomer dbr:Dihydroflavanol_4-reductase dbr:File:(+)-Catechin.svg dbr:File:(–)-Epicatechin.svg dbr:File:Catechin_molecule_file.png dbr:File:Epiafzelechin.svg dbr:File:Epicatechin_Biosynthesis-2.png dbr:File:Epicatechin_gallate.svg dbr:File:Epigallocatechin.svg dbr:File:Epigallocatechin_gallate_structure.svg dbr:File:Fisetinidol.svg dbr:File:Flavan-3-ol.svg dbr:File:Guibourtinidol.svg dbr:File:Mesquitol.svg dbr:File:Robinetinidol.svg dbr:File:Variability_of_flavan-3-ol_content_in_foods.png dbr:Flavonone_3-hydroxylase |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Commons_category-inline dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Short_description dbt:Use_American_English dbt:Flavanol dbt:Flavonoids |
| dcterms:subject | dbc:Nutrition dbc:Phytochemicals dbc:Flavonoids dbc:Polyphenols dbc:Flavanols |
| gold:hypernym | dbr:Derivatives |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatNutrients yago:Antioxidant114724645 yago:Food100021265 yago:Inhibitor114724436 yago:Matter100020827 yago:PhysicalEntity100001930 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100020090 yago:WikicatFlavonoidAntioxidants |
| rdfs:comment | Els flavanols o Flavan-3-ols són una classe similars als flavonoides que tenen un esquelet de 2-fenil-3,4-dihidro-2H-cromen-3-ol. Aquests compostos inclouen les i els gal·lats de catequina. Els flavanols posseeixen dos carbonis quirals. (ca) الفلافانولات هي صنف من المركبات الكيميائية المشتقة من ، وذلك بوجود وحدة 2-فينيل-4،3-ثنائي هيدرو-2H-كرومين-3-أول ضمن البنية الكيميائية لها. تشمل هذه الفئة من المركبات كل من مركبات ومشتقات كاتيشين . يجب التمييز بين مركبات الفلافانولات وبين مركبات الفلافونولات، حيث ان الأخيرة هي من مشتقات الفلافونويد وتحوي على مجموعة كيتون. تكون مونوميرات الكاتيشين والبوليمرات قليلة الوحدات منها عديمة اللون، أما البوليمرات العليا، وهي الأنثوسيانيدات، فتكون ذات لون أحمر غامق، وتصبح في نهاية الأمر مادة عفص. (ar) Flavan-3-oloj aŭ C15H14O2 estas fitokemiaĵoj kun antioksidigaj proprecoj apartenantaj al la familio de la flavonoidoj. Flavan-3-oloj estas antaŭaĵoj de la cianidinoj kun bonegaj farmakologiaj aktivecoj. Flavanolojn oni ne devas konfuzi kun flavonoloj, substancojn kiuj enhavas plian ketonan grupon. Flavanoloj ĉeestas ĉie ĉefe en kafo, ĉokolado, kokoso kaj teoj. (eo) Flavan-3-ols (sometimes referred to as flavanols) are a subgroup of flavonoids. They are derivatives of flavans that possess a 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol skeleton. Flavan-3-ols are structurally diverse and include a range of compounds, such as catechin, epicatechin gallate, epigallocatechin, epigallocatechin gallate, proanthocyanidins, theaflavins, thearubigins. They are found in most plants and have a role in plant defense. (en) Les flavan-3-ols ou flavanols ou catéchines sont une sous-famille de flavonoïdes dont la structure est basée sur le 2-phényl-3-chromanol. Les flavanols ne doivent pas être confondues avec les flavonols qui comportent en outre en position 4 une fonction carbonyle C=O. Les structures oligomères et polymères des flavanols constituent la classe des proanthocyanidols ou tanins condensés. (fr) フラバン-3-オール（flavan-3-ol、フラバノール）類は、2-フェニル-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-3-オール骨格を有するフラボノイドの一群である。代表的なフラバノール類としては、カテキンやがある。 ケト基を有するフラボノール類は、フラバノール類と異なるフラボノイドの一群である。 フラバノール類はプロアントシアニジン類の構成要素である。フラバノールには2つのキラル炭素を有することから、それぞれ4種のジアステレオマーが存在する。 カテキン類は、フラボノール類と呼ばれるクェルセチンやルチンといったケトンを含むフラボノイドと区別される。バイオフラボノイドという用語は最初フラボノールを説明するために使用されていたが、不明確な用語として、ポリマー化したヒドロキシル基のみを有するフラバン-3-オール類（カテキン）含む多くのフラボノイドに対して使われている。 (ja) Flavano-3-ol ou 2-fenil-3-cromanol, é o composto orgânico de fórmula C15H14O2, SMILES C1C(C(OC2=CC=CC=C21)C3=CC=CC=C3)O e massa molecular 226,270493. Apresenta densidade de 1,2±0,1 g/cm3, ponto de ebulição de 394,7±42,0 °C a 760 mmHg e ponto de fulgor 185,4±22,1 °C. (pt) 黃烷醇，全名黃烷-3-醇類，是一種植物黄酮类化合物，為2-苯基-3,4-二氫-2H-色烯-3-醇骨架黃烷的衍生物；此類化合物屬於一種植物自然產生的抗氧化劑，特別是可可类植物。适量黃烷醇对有益健康，过量摄入则会有肝毒性。 與許多抗氧化劑比較起來，黃烷醇可幫助身體對付自由基的存在，也會增加血中一氧化氮，增加血液流量、降血壓；這些類型的抗氧化劑也防止血液凝塊。也有一些證據表明，類黃酮化合物可以幫助降低血液中的低密度脂蛋白或壞膽固醇水平。 黃烷-3-醇類包括：兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯、沒食子兒茶素（棓儿茶素，(-)-gallocatechin）、表沒食子兒茶素沒食子酸酯、原花青素，茶黃素，茶紅素。 注意：黃烷醇（flavanols）不可與含酮基的黃酮類化合物——黃酮醇（flavonols）混淆。 單分子（單體）兒茶素，或異構體表兒茶素，可將四個羥基加至黃烷-3-醇，是串接聚合物（原花青素）和高階聚合物（花青素）的構件。黃烷醇具有兩個手性碳，這意味著出現4對映異構體。 (zh) Los Flavanoles (también conocidos como flavan-3-oles) son derivados de los flavonoides, un amplio grupo de compuestos químicos con estructura polifenólica caracterizada por 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Se encuentran repartidos en el reino vegetal y tienen gran relevancia en el correcto funcionamiento de plantas; además de notables propiedades en relación con la salud humana. Estos se hallan también en una gran variedad de alimentos, son muy versátiles a nivel funcional y regulan muchas interacciones biológicas. (es) Flavan-3-ols (algumas vezes referidos como flavanóis) são derivados de que usam a estrutura 2-fenil-3,4-diidro-2H-cromen-3-ol. Estes compostos incluem a catequina, o , a , o , as proantocianidinas, as , e . Flavanóis (com um "a") não devem ser confundidos com flavonóis (com um "o"), uma classe de flavonoides contendo um grupo cetona. A molécula isolada (monômero) catequina, ou o isômero epicatequina (ver diagrama), adiciona quatro hidroxilas ao flavan-3-ol, produzindo blocos de construção para polímeros concatenadas (proantocianidinas) e polímeros de ordem superior. (pt) |
| rdfs:label | فلافانولات (ar) Flavanol (ca) Flavan-3-olo (eo) Flavanol (es) Flavan-3-ol (en) Flavan-3-ol (fr) フラバン-3-オール (ja) Flavano-3-ol (pt) Flavan-3-ol (pt) 黄烷-3-醇 (zh) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Research dbr:Tea dbr:Cocoa_bean dbr:Polyphenols |
| owl:differentFrom | dbr:Flavonol |
| owl:sameAs | freebase:Flavan-3-ol yago-res:Flavan-3-ol wikidata:Flavan-3-ol wikidata:Flavan-3-ol dbpedia-ar:Flavan-3-ol dbpedia-ca:Flavan-3-ol dbpedia-eo:Flavan-3-ol dbpedia-es:Flavan-3-ol dbpedia-fa:Flavan-3-ol dbpedia-fr:Flavan-3-ol dbpedia-ja:Flavan-3-ol dbpedia-pt:Flavan-3-ol dbpedia-pt:Flavan-3-ol dbpedia-ro:Flavan-3-ol dbpedia-sr:Flavan-3-ol dbpedia-zh:Flavan-3-ol https://global.dbpedia.org/id/yknR |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Flavan-3-ol?oldid=1116198927&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Flavan-3-ol.svg wiki-commons:Special:FilePath/(+)-Catechin.svg wiki-commons:Special:FilePath/(–)-Epicatechin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Catechin_molecule_file.png wiki-commons:Special:FilePath/Epiafzelechin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Epicatechin_Biosynthesis-2.png wiki-commons:Special:FilePath/Epicatechin_gallate.svg wiki-commons:Special:FilePath/Epigallocatechin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Epigallocatechin_gallate_structure.svg wiki-commons:Special:FilePath/Fisetinidol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Flavan-3-ol_precursor...-dihydroxyphenyl)-γ-valerolactone.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Guibourtinidol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Mesquitol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Robinetinidol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Schematic_representat...function_of_time_post-oral_intake.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Variability_of_flavan-3-ol_content_in_foods.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Flavan-3-ol |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Flavan-3-ols dbr:Flavan-3ol dbr:Flavanol dbr:Flavanols dbr:Catechins |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Castalagin dbr:Catechin dbr:Catechol dbr:Uncaria dbr:Procyanidin_dimer dbr:Anthocyanidin_reductase dbr:Honeysuckle dbr:List_of_phytochemicals_in_food dbr:Andira dbr:Polyphenol dbr:CocoaVia dbr:Epicatechin_gallate dbr:Gallocatechol dbr:Condensed_tannin dbr:Theaflavin dbr:Lychee dbr:Phenolic_content_in_wine dbr:Proanthocyanidin dbr:Tannin dbr:Gambier_(extract) dbr:Health_effects_of_chocolate dbr:Afzelechin dbr:Aglaomorpha_fortunei dbr:Almond dbr:Flavan dbr:Grape dbr:Flavan-3-ols dbr:Flavan-3ol dbr:Raspberry dbr:Hippophae_rhamnoides dbr:B_type_proanthocyanidin dbr:Tea dbr:Cocoa_solids dbr:Wickedly_Welsh_Chocolate dbr:C15H14O2 dbr:Mesquitol dbr:Oritin dbr:Mango dbr:Marula_oil dbr:Women's_Health_Initiative dbr:Finings dbr:Flavanol dbr:Flavonoid dbr:Flavonoid_biosynthesis dbr:Flavanols dbr:Catechins |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Flavan-3-ol |
