Organozinc compound (original) (raw)
Zinkorganische Verbindungen sind chemische Verbindungen des Zinks mit organischen Resten. Wie viele andere metallorganische Verbindungen sind sie reaktiv und reagieren schnell mit Luft oder Wasser. Organische Zinkverbindungen spielen als Reagenzien in organischen Reaktionen eine Rolle, unter anderem zählen die Reformatzki-Reaktion und die Negishi-Kupplung dazu.
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| dbo:abstract | Organické sloučeniny zinku jsou sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a zinku, jejich přípravou a vlastnostmi se zabývá organozinková chemie. Organozinkové sloučeniny byly jedněmi z prvních připravených organokovových sloučenin. Jsou méně reaktivní než mnohé jiné organokovy, jako například Grignardova a organolithná činidla. První organozinkovou sloučeninu získal v roce 1848 , zahříváním s kovovým zinkem vytvořil diethylzinek. Touto reakcí se vytvořila těkavá bezbarvá kapalina samozápalná při styku se vzduchem. Vzhledem ke své samozápalnosti se organické sloučeniny zinku obvykle připravují za nepřítomnosti vzduchu. Nestálé jsou i za přítomnosti protických rozpouštědel. Mnohdy se připravují těsně před upotřebením a neizolují, řada těchto sloučenin však byla izolována a podrobně prozkoumána. Organozinkové sloučeniny lze rozdělit do skupin podle počtu uhlíkatých substituentů navázaných na kov. 1. * Diorganozinečnaté sloučeniny (R2Zn): Na zinek jsou navázány dvě alkylové skupiny. Lze je dále dělit podle dalších navázaných skupin. 2. * Heteroleptické (RZnX): Sloučeniny obsahující elektronegativní nebo monoaniontové ligandy (X), například halogenidy, navázané na zinek a obsahující také alkylové nebo arylové substituenty (R) 3. * Iontové organozinkové sloučeniny: Dělí se na organozinečnatany (RnZn−) a organozinkové kationty (RZnLn+). (cs) Zinkorganische Verbindungen sind chemische Verbindungen des Zinks mit organischen Resten. Wie viele andere metallorganische Verbindungen sind sie reaktiv und reagieren schnell mit Luft oder Wasser. Organische Zinkverbindungen spielen als Reagenzien in organischen Reaktionen eine Rolle, unter anderem zählen die Reformatzki-Reaktion und die Negishi-Kupplung dazu. (de) Los compuestos de organocinc son compuestos químicos que contienen enlaces químicos entre átomos de carbono y de cinc. La química de organocinc es la rama de la química orgánica que estudia los compuestos de organocinc describiendo sus propiedades físicas, métodos de síntesis y reacciones químicas El compuesto de organocinc preparado por primera vez, dietilcinc, (por Edward Frankland en 1849), fue también el primer compuesto descubierto con un enlace sigma metal-carbono. Muchos compuestos de organocinc son pirofóricos y por lo tanto difíciles de manejar. Los compuestos de organocinc en general son sensibles a la oxidación, se disuelven en una amplia variedad de disolventes aunque los disolventes ácidos causan su descomposición. Muchas de las reacciones son preparadas in situ, sin aislar los compuestos ni reacciones adicionales. Todas las reacciones requieren una capa de gas protector (nitrógeno o argón). (es) Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique. Ils sont moins réactifs que les organométalliques analogues, comme les organomagnésiens et les réactifs de Grignard. Le diéthylzinc Zn(CH2CH3)2 fut le premier organozincique synthétisé, en 1848 par le chimiste britannique Edward Frankland, en chauffant de l'iodoéthane CH3CH2I en présence de zinc élémentaire : la réaction produisit un liquide incolore volatil qui s'enflamma spontanément au contact de l'air ; auparavant, on ne connaissait que des complexes organiques de l'arsenic et du sel de Zeise ayant des ligands organiques sur un atome métallique. En raison de leur nature pyrophorique, les organozinciques sont généralement préparés à l'abri de l'air. Ils sont instables dans les solvants protiques. Ils sont la plupart du temps préparés in situ pour être immédiatement utilisés sans être isolés spécifiquement, mais certains ont été isolés comme substances pures et ont été caractérisés en détail. Parmi les organozinciques, on peut distinguer les catégories suivantes en fonction du nombre de liaisons Zn–C : * les diorganozinciques R2Zn, dans lesquels deux ligands alkyle sont liés à l'atome de zinc ; * les hétéroleptiques, dans lesquels un ligand électronégatif ou monoanionique, par exemple un halogénure X, est lié à l'atome de zinc, lui-même lié à un ligand alkyle ou aryle ; * les organozinciques ioniques, qui comprennent les organozincates RnZn− et les cations organozinciques RZnLn+, où L est un ligand. (fr) Organozinc compounds in organic chemistry contain carbon (C) to zinc (Zn) chemical bonds. Organozinc chemistry is the science of organozinc compounds describing their physical properties, synthesis and reactions. Organozinc compounds were among the first organometallic compounds made. They are less reactive than many other analogous organometallic reagents, such as Grignard and organolithium reagents. In 1848 Edward Frankland prepared the first organozinc compound, diethylzinc, by heating ethyl iodide in the presence of zinc metal. This reaction produced a volatile colorless liquid that spontaneous combusted upon contact with air. Due to their pyrophoric nature, organozinc compounds are generally prepared using air-free techniques. They are unstable toward protic solvents. For many purposes they are prepared in situ, not isolated, but many have been isolated as pure substances and thoroughly characterized. Organozincs can be categorized according to the number of carbon substituents that are bound to the metal. 1. * Diorganozinc (R2Zn): A class of organozinc compounds in which two alkyl ligands. These may be further divided into subclasses depending on the other ligands attached 2. * Heteroleptic (RZnX): Compounds which an electronegative or monoanionic ligand (X), such as a halide, is attached to the zinc center with another alkyl or aryl substituent (R). 3. * Ionic organozinc compounds: This class is divided into organozincates (RnZn−) and organozinc cations (RZnL+n). (en) 有機亜鉛化合物（ゆうきあえんかごうぶつ）は炭素−亜鉛結合を持つ有機化合物であり、有機亜鉛化学においてその物理的性質・合成法・反応が研究される。 初めて作られたのは1849年のエドワード・フランクランドによるジエチル亜鉛であり、これは同時に金属−炭素間のσ結合を有する最初の化合物でもあった。有機亜鉛化合物の多くは自然発火しやすいため取り扱いが難しい。通常酸素に弱く、多くの溶媒に可溶だが、プロトン性溶媒では分解する。たいていの反応に用いる場合には系中で発生させ、単離せずにそのまま用いる。また、窒素やアルゴンなど不活性ガスの雰囲気下で操作しなければならない。 主に3つのグループ、オルガノ亜鉛ハライド R−Zn−X （Xはハロゲン）、ジオルガノ亜鉛 R−Zn−R （Rはアルキル基またはアリール基）、リチウムジンケート・マグネシウムジンケート M+R3Zn− （Mはリチウムまたはマグネシウム）に分類される。 炭素−亜鉛結合は電気陰性度の差（炭素 2.55、亜鉛 1.65）により炭素側に分極している。ジオルガノ亜鉛は常に単量体であるのに対して、オルガノ亜鉛ハライドはハロゲンの架橋によって会合体として存在し、グリニャール試薬と同様にシュレンク平衡を起こす。 (ja) In de organozinkchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding tussen koolstof en zink aanwezig is. Aangezien zink een metaal is, is de organozinkchemie een subdiscipline van de organometaalchemie. Zowel de synthese, de eigenschappen als de toepassingen van dergelijke verbindingen vallen binnen het bereik van de organozinkchemie. De geschiedenis van de organozinkchemie is de oudste in de organometaalchemie: in 1849 werd door ontdekt als eerste verbinding waarin een metaal-koolstofbinding optrad. Veel organozinkverbindingen zijn gevoelig voor oxidatie of zelfs pyrofoor en daardoor lastig te hanteren. De stoffen zijn goed oplosbaar in een grote verscheidenheid aan oplosmiddelen; in protische oplosmiddelen vindt ontleding plaats. In veel gevallen geldt dat in reacties waarin organozinkverbindingen nodig zijn, deze in situ gemaakt worden, niet geïsoleerd maar meteen gebruikt worden. Reacties waarbij organozinkverbindingen worden gebruikt, moeten altijd onder een inerte atmosfeer uitgevoerd worden. Het meest voorkomende oxidatiegetal is +2. De voornaamste groepen organozinkverbindingen zijn: * diorganozink R-Zn-R waarin R een alkyl- of arylgroep is. * organozinkhalogeniden, R-Zn-X waarbij X voor een halogeenatoom staat, en R dezelfde betekenis heeft als hierboven. * zinkaten M+R3Zn− waarbij het tweede metaal meestal lithium of magnesium is. De koolstof-zinkbinding is gepolariseerd, met het negatieve einde op koolstof (ENC = 2,55; ENZn = 1,65). Diorganozinkverbindingen zijn altijd monomeer, de organozinkhalogeniden vormen aggregaten die vergelijkbaar zijn met die bij de Grignard-reagentia. De verbindingen zijn ook vergelijkbaar met Grignard-reagentia in het optreden van het Schlenk-evenwicht. (nl) I reattivi di organo-zinco o composti organo-zinco sono composti organometallici che contengono un legame diretto tra un atomo di carbonio e uno di zinco. Sono composti che reagiscono violentemente con aria e acqua, e vanno quindi utilizzati in atmosfera inerte. Vengono usati in varie reazioni di sintesi organica, tra cui la reazione di Reformatskij e la reazione di accoppiamento di Negishi. Spesso i reattivi di organo-zinco vengono preparati in situ e usati immediatamente per la reazione desiderata, ma in vari casi i composti sono stati isolati e caratterizzati. (it) 有机锌化合物是指含有碳－锌化学键的一类有机化合物。有机锌化学是一门研究有机锌化合物理化性质、合成和反应的学科。 第一个被发现和制备的有机锌化合物是二乙基锌（Diethylzinc）（由爱德华·弗兰克兰于1849年发现）。它还是第一个被发现具有金属－碳σ键的化合物。许多有机锌化合物都是易燃的而难以操作的（大多数有机溶剂同样可燃而存在安全隐患）。有机锌化合物大多易于氧化，且溶于质子性溶剂时会发生分解。在许多反应中，有机锌试剂都需要现制现用而不能被分离纯化或存放太久。所有使用有机锌试剂的反应都需要在惰性气体保护下进行，如氮气或氩气。 有机锌化合物最常见的氧化态为+2价。它可以被分为三种类型：有机锌卤化合物（R-Zn-X，其中X代表卤素原子）；二烃基锌化合物（R-Zn-R，其中R代表烷基或芳基）；锌酸锂盐或锌酸镁盐（M+R3Zn-，其中M代表锂或镁）。 由于碳和锌元素的电负性不同：(碳为2.55；锌为1.65)，碳－锌化学键的极性指向碳原子。二烃基锌化合物通常以单体形态存在，而有机锌卤化合物则可通过卤素键桥形成聚合形态，该形态类似于格氏试剂和格氏试剂的的（Schlenk equilibrium）。 (zh) |
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