N-Methylmorpholine N-oxide (original) (raw)
N-methylmorfolin-N-oxid, zkráceně NMO nebo NMMO, je organická sloučenina, heterocyklický aminoxid, derivát morfolinu. Má využití v organické chemii, kde slouží jako kooxidant a katalyzátor oxidací oxidem osmičelým, jako jsou Sharplessovy asymetrické dihydroxylace, a ruthenistanem tetrapropylamonným. NMO je komerčně dostupný jako monohydrát, C5H11NO2·H2O, i v bezvodé podobě. Monohydrát slouží jako rozpouštědlo celulózy při výrobě lyocellových vláken.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | N-methylmorfolin-N-oxid, zkráceně NMO nebo NMMO, je organická sloučenina, heterocyklický aminoxid, derivát morfolinu. Má využití v organické chemii, kde slouží jako kooxidant a katalyzátor oxidací oxidem osmičelým, jako jsou Sharplessovy asymetrické dihydroxylace, a ruthenistanem tetrapropylamonným. NMO je komerčně dostupný jako monohydrát, C5H11NO2·H2O, i v bezvodé podobě. Monohydrát slouží jako rozpouštědlo celulózy při výrobě lyocellových vláken. (cs) أكسيد ميثيل المورفولين (أو بصورة أدق 4-أكسيد-4-ميثيل-مورفولين) ومختصره NMMO هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشتقّ من المورفولين، ويستخدم أكسيد الأمين هذا في لكيمياء العضوية محفزا مؤكسدا في تفاعلات بيوثينات-رباعي-بروبيل-الأمونيوم المؤكسدة (TPAP)، مثل أكسدة رابع أكسيد الأوزميوم وتفاعلات إزالة الهيدروكسيل غير المتماثلة. الـNMMO متوفر تجاريا بصيغة أحادي الهيدرات (C 5 H 11 NO 2 · H 2 O)، وأيضا بصيغة مركب لا-مائي. يستخدم الـNMMO مع الماء مذيبا لمادة السليولوز في عملية إنتاج ألياف الليوسل السليولوزية . (ar) N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, bei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP und der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich. (de) Το Ν-μεθυλο-μορφολινοξείδιο (αγγλ. N-Methylmorpholine N-oxide), γνωστό ως διαλύτης NMMO, είναι οργανική ένωση που χαρακτηρίζεται ως ετεροκυκλικό αμινοξείδιο. (el) Le N-oxyde de N-méthylmorpholine, en anglais N-méthylmorpholine N-oxyde, selon la nomenclature 4-méthylmorpholine 4-oxyde, abrégé NMO ou NMMO, est un composé organique. Cet amine oxyde hétérocyclique et dérivé de la morpholine est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d' oxydation, par exemple dans les oxydations de tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP. Le NMMO se trouve dans le commerce à la fois sous forme de monohydrate C5H11NO2·H2O et de composé anhydre. Le monohydrate est utilisé comme solvant pour la cellulose dans le procédé Lyocell pour produire des fibres de cellulose. (fr) N-Methylmorpholine N-oxide (more correctly 4-methylmorpholine 4-oxide), NMO or NMMO is an organic compound. This heterocyclic amine oxide and morpholine derivative is used in organic chemistry as a co-oxidant and sacrificial catalyst in oxidation reactions for instance in osmium tetroxide oxidations and the Sharpless asymmetric dihydroxylation or oxidations with TPAP. NMO is commercially supplied both as a monohydrate C5H11NO2·H2O and as the anhydrous compound. The monohydrate is used as a solvent for cellulose in the lyocell process to produce cellulose fibers. (en) N-メチルモルホリン N-オキシド (N-methylmorpholine N-oxide) は、有機化合物の一種で、有機合成において酸化剤として用いられる試薬。もっぱらNMOの略称で呼ばれる無色の固体。モルホリンの窒素上にメチル基が置換したN-メチルモルホリン (NMM) のアミンオキシドにあたる。 四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、として用いられる。すなわち、基質を酸化させて活性が落ちた状態の触媒を再酸化して再び活性化させる、再酸化剤としての役割を担う。 NMO は通常、50%水溶液として市販されている。無水のものも入手可能であるが、水溶液を脱水・乾燥して用いることもある。 水溶液はセルロースを溶解するため、リヨセル製造のための溶媒として用いられる。 (ja) N-methylmorfoline-N-oxide of 4-methylmorfolineoxide (afgekort tot NMO of NMMO) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C5H11NO2. De stof komt voor als kleurloze tot lichtgele kristallen, die mengbaar zijn met water. Naast de watervrije verbinding bestaat ook een monohydraat. De structuur van N-methylmorfoline-N-oxide is afgeleid van 4-methylmorfoline. (nl) L'N-ossido di N-metilmorfolina è un composto organico. È usato in chimica organica come co-ossidante e catalizzatore sacrificale nelle reazioni di ossidazione (per esempio nelle ossidazioni con tetrossido di osmio, nella diidrossilazione asimmetrica di Sharpless, o nelle ossidazioni con TPAP). È commercializzato sia anidro che monoidrato. (it) N-óxido de N-metilmorfolina- ou NMO (do inglês N - Methylmorpholine N-oxide) é um composto orgânico. Este óxido de amina heterocíclico e derivado de morfolina é usado em química orgânica como um co-oxidante e em reações de oxidação como por exemplo com oxidações com tetróxido de ósmio e a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless ou oxidações com . NMO é comercialmente fornecida como um monoidrato C5H11NO2.H2O e como o composto anidro. (pt) N-Оксид N-метилморфолина — органическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония. (ru) N-Metylmorfolin-N-oxid (NMMO), summaformel C5H11NO2, är ett lösningsmedel för cellulosa som används i den industriella Lyocellprocessen. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) N-甲基吗啉N-氧化物，別名為NMO或NMMO，是一种有机化合物。这种杂环氧化胺和吗啉衍生物在有机化学中可作為數種氧化反应，如四氧化锇氧化和夏普莱斯不对称双羟基化反应或与高钌酸四正丙基铵氧化中作為共氧化剂和牺牲催化剂。 NMO可以其一水合物和无水化合物的形式商售。NMMO的一水合物在工艺中用作纤维素的溶剂以生产。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/NMO.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2878431 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 5684 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118573972 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Amine_oxide dbr:Scleroprotein dbr:Sacrificial_catalyst dbr:Lithium_chloride dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Solvents dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Glycine dbr:Morpholine dbr:Cellulose dbr:Catalytic dbr:Ionic_liquid dbr:Viscose dbr:Alanine dbr:Amide dbc:Amine_oxides dbr:Osmium_tetroxide dbr:Cellulose_fiber dbc:Morpholines dbr:Tetrapropylammonium_perruthenate dbr:Monohydrate dbr:Hydrogen_bonds dbr:Sharpless_asymmetric_dihydroxylation dbr:Solvent dbr:Valonia_oak dbr:Lyocell dbr:Xanthate dbr:Organic_oxidation dbr:Heterocycle dbr:Hexapeptide dbr:N-oxide dbr:Dimethyl_acetamide dbr:File:NMO_example.svg |
| dbp:imagefilel | NMO.png (en) |
| dbp:imagefiler | N-methylmorpholine-N-oxide-3D-balls.png (en) |
| dbp:name | N-Methylmorpholine N-oxide (en) |
| dbp:verifiedrevid | 448805036 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Solvents dbc:Amine_oxides dbc:Morpholines |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAmineOxides yago:WikicatSolvents yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Medium114899152 yago:Oxide114971519 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Solvent115047313 yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | N-methylmorfolin-N-oxid, zkráceně NMO nebo NMMO, je organická sloučenina, heterocyklický aminoxid, derivát morfolinu. Má využití v organické chemii, kde slouží jako kooxidant a katalyzátor oxidací oxidem osmičelým, jako jsou Sharplessovy asymetrické dihydroxylace, a ruthenistanem tetrapropylamonným. NMO je komerčně dostupný jako monohydrát, C5H11NO2·H2O, i v bezvodé podobě. Monohydrát slouží jako rozpouštědlo celulózy při výrobě lyocellových vláken. (cs) أكسيد ميثيل المورفولين (أو بصورة أدق 4-أكسيد-4-ميثيل-مورفولين) ومختصره NMMO هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشتقّ من المورفولين، ويستخدم أكسيد الأمين هذا في لكيمياء العضوية محفزا مؤكسدا في تفاعلات بيوثينات-رباعي-بروبيل-الأمونيوم المؤكسدة (TPAP)، مثل أكسدة رابع أكسيد الأوزميوم وتفاعلات إزالة الهيدروكسيل غير المتماثلة. الـNMMO متوفر تجاريا بصيغة أحادي الهيدرات (C 5 H 11 NO 2 · H 2 O)، وأيضا بصيغة مركب لا-مائي. يستخدم الـNMMO مع الماء مذيبا لمادة السليولوز في عملية إنتاج ألياف الليوسل السليولوزية . (ar) N-Methylmorpholin-N-oxid (oder gebräuchlich auch als NMO abgekürzt) ist eine organische Verbindung aus der Reihe der Amin-N-oxide und ist als Oxidationsmittel in chemischen Reaktionen gebräuchlich. NMO wird bei der Bishydroxylierung mit Osmiumtetroxid, bei der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung, der Oxidation mit TPAP und der Jacobsen-Epoxidierung benutzt. Es ist als kristalline Reinsubstanz, als Monohydrat und als wässrige Lösung kommerziell erhältlich. (de) Το Ν-μεθυλο-μορφολινοξείδιο (αγγλ. N-Methylmorpholine N-oxide), γνωστό ως διαλύτης NMMO, είναι οργανική ένωση που χαρακτηρίζεται ως ετεροκυκλικό αμινοξείδιο. (el) Le N-oxyde de N-méthylmorpholine, en anglais N-méthylmorpholine N-oxyde, selon la nomenclature 4-méthylmorpholine 4-oxyde, abrégé NMO ou NMMO, est un composé organique. Cet amine oxyde hétérocyclique et dérivé de la morpholine est utilisé en chimie organique comme co-oxydant et catalyseur sacrificiel dans les réactions d' oxydation, par exemple dans les oxydations de tétroxyde d'osmium et la dihydroxylation asymétrique de Sharpless ou les oxydations avec TPAP. Le NMMO se trouve dans le commerce à la fois sous forme de monohydrate C5H11NO2·H2O et de composé anhydre. Le monohydrate est utilisé comme solvant pour la cellulose dans le procédé Lyocell pour produire des fibres de cellulose. (fr) N-Methylmorpholine N-oxide (more correctly 4-methylmorpholine 4-oxide), NMO or NMMO is an organic compound. This heterocyclic amine oxide and morpholine derivative is used in organic chemistry as a co-oxidant and sacrificial catalyst in oxidation reactions for instance in osmium tetroxide oxidations and the Sharpless asymmetric dihydroxylation or oxidations with TPAP. NMO is commercially supplied both as a monohydrate C5H11NO2·H2O and as the anhydrous compound. The monohydrate is used as a solvent for cellulose in the lyocell process to produce cellulose fibers. (en) N-メチルモルホリン N-オキシド (N-methylmorpholine N-oxide) は、有機化合物の一種で、有機合成において酸化剤として用いられる試薬。もっぱらNMOの略称で呼ばれる無色の固体。モルホリンの窒素上にメチル基が置換したN-メチルモルホリン (NMM) のアミンオキシドにあたる。 四酸化オスミウムによる触媒的酸化反応、あるいはシャープレス酸化、TPAP酸化などにおいて、として用いられる。すなわち、基質を酸化させて活性が落ちた状態の触媒を再酸化して再び活性化させる、再酸化剤としての役割を担う。 NMO は通常、50%水溶液として市販されている。無水のものも入手可能であるが、水溶液を脱水・乾燥して用いることもある。 水溶液はセルロースを溶解するため、リヨセル製造のための溶媒として用いられる。 (ja) N-methylmorfoline-N-oxide of 4-methylmorfolineoxide (afgekort tot NMO of NMMO) is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C5H11NO2. De stof komt voor als kleurloze tot lichtgele kristallen, die mengbaar zijn met water. Naast de watervrije verbinding bestaat ook een monohydraat. De structuur van N-methylmorfoline-N-oxide is afgeleid van 4-methylmorfoline. (nl) L'N-ossido di N-metilmorfolina è un composto organico. È usato in chimica organica come co-ossidante e catalizzatore sacrificale nelle reazioni di ossidazione (per esempio nelle ossidazioni con tetrossido di osmio, nella diidrossilazione asimmetrica di Sharpless, o nelle ossidazioni con TPAP). È commercializzato sia anidro che monoidrato. (it) N-óxido de N-metilmorfolina- ou NMO (do inglês N - Methylmorpholine N-oxide) é um composto orgânico. Este óxido de amina heterocíclico e derivado de morfolina é usado em química orgânica como um co-oxidante e em reações de oxidação como por exemplo com oxidações com tetróxido de ósmio e a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless ou oxidações com . NMO é comercialmente fornecida como um monoidrato C5H11NO2.H2O e como o composto anidro. (pt) N-Оксид N-метилморфолина — органическое соединение, относящееся к классу оксидов аминов. Представляет собой бесцветные кристаллы. Находит применение в органическом синтезе как мягкий окислитель и соокислитель в системах с оксидом осмия(VIII) и перрутенатом тетрапропиламмония. (ru) N-Metylmorfolin-N-oxid (NMMO), summaformel C5H11NO2, är ett lösningsmedel för cellulosa som används i den industriella Lyocellprocessen. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) N-甲基吗啉N-氧化物，別名為NMO或NMMO，是一种有机化合物。这种杂环氧化胺和吗啉衍生物在有机化学中可作為數種氧化反应，如四氧化锇氧化和夏普莱斯不对称双羟基化反应或与高钌酸四正丙基铵氧化中作為共氧化剂和牺牲催化剂。 NMO可以其一水合物和无水化合物的形式商售。NMMO的一水合物在工艺中用作纤维素的溶剂以生产。 (zh) |
| rdfs:label | أكسيد ميثيل المورفولين (ar) N-methylmorfolin-N-oxid (cs) N-Methylmorpholin-N-oxid (de) Ν-μεθυλο-μορφολινοξείδιο (el) N-oxyde de N-méthylmorpholine (fr) N-Ossido di N-metilmorfolina (it) N-Methylmorpholine N-oxide (en) N-メチルモルホリン N-オキシド (ja) N-methylmorfoline-N-oxide (nl) N-óxido de N-metilmorfolina (pt) N-Оксид N-метилморфолина (ru) N-Metylmorfolin-N-oxid (sv) N-甲基嗎啉-N-氧化物 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:N-Methylmorpholine N-oxide yago-res:N-Methylmorpholine N-oxide wikidata:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-ar:N-Methylmorpholine N-oxide http://azb.dbpedia.org/resource/ان-متیلمورفولین_ان-اوکسید dbpedia-cs:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-de:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-el:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-fa:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-fi:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-fr:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-it:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-ja:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-nl:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-pt:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-ru:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-sh:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-sr:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-sv:N-Methylmorpholine N-oxide dbpedia-zh:N-Methylmorpholine N-oxide https://global.dbpedia.org/id/3rmEU |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:N-Methylmorpholine_N-oxide?oldid=1118573972&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/N-methylmorpholine-N-oxide-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/NMO_example.svg wiki-commons:Special:FilePath/NMO.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:N-Methylmorpholine_N-oxide |
| foaf:name | N-Methylmorpholine N-oxide (en) |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:NMO |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:N-methylmorpholine-N-Oxide dbr:N-methylmorpholine_N-oxide dbr:N-methylmorpholine_oxide dbr:NMMO |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Amine_oxide dbr:NMO dbr:Upjohn_dihydroxylation dbr:C5H11NO2 dbr:1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ene dbr:Ganem_oxidation dbr:N-Methylmorpholine dbr:Nicolaou_Taxol_total_synthesis dbr:Cellulose dbr:Dissolving_pulp dbr:Ionic_liquid dbr:Osmium_tetroxide dbr:Danishefsky_Taxol_total_synthesis dbr:Dihydroxylation dbr:Asymmetric_induction dbr:Tetrapropylammonium_perruthenate dbr:Hydroboration–oxidation_reaction dbr:Alcohol_oxidation dbr:Holton_Taxol_total_synthesis dbr:Wender_Taxol_total_synthesis dbr:Rayon dbr:Sharpless_asymmetric_dihydroxylation dbr:Pauson–Khand_reaction dbr:Lyocell dbr:Mukaiyama_Taxol_total_synthesis dbr:Reoxidant dbr:N-methylmorpholine-N-Oxide dbr:N-methylmorpholine_N-oxide dbr:N-methylmorpholine_oxide dbr:NMMO |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:N-Methylmorpholine_N-oxide |
