Naphthenic acid (original) (raw)
Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab. (de) Το ναφθενικό οξύ, ή ορθότερα τα ναφθενικά οξέα (αγγλ. Naphthenic acids) είναι μείγματα καρβοξυλικών οξέων του κυκλοπεντανίου και του κυκλοεξανίου, με μοριακά βάρη από 120 έως 700. Το βασικό κλάσμα τέτοιων ενώσεων είναι τα καρβοξυλικά οξέα, με σκελετό άνθρακα από 9 έως 20 άτομα άνθρακα. Η έρευνα έχει δείξει ότι τα ναφθενικά οξέα είναι κυκλοαλιφατικά καρβοξυλικά οξέα, με 10-16 άτομα άνθρακα. Πολύ σπανιότατα, βρέθηκαν οξέα έως και 50 άτομα άνθρακα σε βαρέα έλαια. Η ονομασία πηγάζει από την αρχαία ελληνική λέξη, ναφθένιο, κυκλοαλιφατική αλλά μη αρωματική ένωση, συνηθισμένη λέξη για την ταξινόμηση των υδρογονανθράκων. Συνήθως, το ναφθενικό οξύ απαντάται σε όλα τα καρβοξυλικά οξέα που υπάρχουν στα προϊόντα του πετρελαίου, ήτοι, τις κυκλικές, ακυκλικές και αρωματικές ενώσεις, ή/και στα καρβοξυλικά εκείνα οξέα που συμπεριέχουν μικρά κλάσματα του αζώτου (N2) και του θείου (S). Ορισμένα τέτοια οξέα περιέχουν ποικίλους συνδυασμούς και αλιφατικών και αρωματικών οξέων. (el) Les acides naphténiques (AN) sont un mélange de plusieurs acides carboxyliques cyclopentyle et cyclohexyle dont la masse moléculaire est compris entre 120 et plus de 700 unités de masse atomique. La principale fraction est constituée d'acides carboxyliques ayant un squelette carboné de 9 à 20 carbones. McKee et al. affirment que « les acides naphténiques sont principalement des acides carboxyliques cycloaliphatiques de 10 à 16 atomes de carbone », bien que des acides contenant jusqu'à 50 atomes de carbone aient été identifiés dans le pétrole lourd. Le terme d'« acide naphténique » trouve ses racines dans le terme quelque peu archaïque de « naphtène » (cycloaliphatique mais non-aromatique) utilisé pour classer les hydrocarbures. Il était à l'origine utilisé pour décrire le mélange complexe d'acides extraits du pétrole lorsque les méthodes d'analyse disponibles au début des années 1900 ne permettaient d'identifier avec précision que quelques composants de type naphténique. Aujourd'hui, le terme « acide naphténique » est utilisé dans un sens plus générique pour désigner tous les acides carboxyliques présents dans le pétrole, qu'il s'agisse de composés cycliques, acycliques ou aromatiques, et les acides carboxyliques contenant des hétéroatomes tels que N et S. Bien que les acides naphténiques commerciaux contiennent souvent une majorité d'acides cycloaliphatiques, de multiples études ont montré qu'ils contiennent également des acides aliphatiques à chaîne droite et ramifiée et des acides aromatiques ; certains acides naphténiques contiennent plus de 50% d'acides aliphatiques et aromatiques combinés. Les acides naphténiques sont représentés par une formule générale CnH2n-zO2, où n indique le nombre de carbones et z une série homologue. Le z est égal à 0 pour les acides acycliques saturés et passe à 2 pour les acides naphténiques monocycliques, à 4 pour les acides naphténiques bicycliques, à 6 pour les acides tricycliques et à 8 pour les acides tétracycliques. Les sels d'acides naphténiques, appelés naphténates, sont largement utilisés comme sources hydrophobes d'ions métalliques dans diverses applications. Durant la Seconde Guerre mondiale, l'armée américaine a produits des mélanges de sels d'aluminium d'acide naphténique et de l'acide palmitique, connus sous le nom de napalm. (fr) Naphthenic acids (NAs) are a mixture of several cyclopentyl and cyclohexyl carboxylic acids with molecular weight of 120 to well over 700 atomic mass units. The main fraction are carboxylic acids with a carbon backbone of 9 to 20 carbons. McKee et al. claim that "naphthenic acids (NAs) are primarily cycloaliphatic carboxylic acids with 10 to 16 carbons"[1], although acids containing up to 50 carbons have been identified in heavy petroleum. The term naphthenic acid has roots in the somewhat archaic term "naphthene" (cycloaliphatic but non-aromatic) used to classify hydrocarbons. It was originally used to describe the complex mixture of petroleum-based acids when the analytical methods available in the early 1900s could identify only a few naphthene-type components with accuracy. Today "naphthenic" acid is used in a more generic sense to refer to all of the carboxylic acids present in petroleum, whether cyclic, acyclic, or aromatic compounds, and carboxylic acids containing heteroatoms such as N and S. Although commercial naphthenic acids often contain a majority of cycloaliphatic acids, multiple studies have shown they also contain straight chain and branched aliphatic acids and aromatic acids; some naphthenic acids contain >50% combined aliphatic and aromatic acids. Naphthenic acids are represented by a general formula CnH2n-z O2, where n indicates the carbon number and z specifies a homologous series. The z is equal to 0 for saturated, acyclic acids and increases to 2 in monocyclic naphthenic acids, to 4 in bicyclic naphthenic acids, to 6 in tricyclic acids, and to 8 in tetracyclic acids. Salts of naphthenic acids, called naphthenates, are widely used as hydrophobic sources of metal ions in diverse applications.[2] (en) Nafteenzuur is een algemene naam voor een verzameling van carbonzuren die in ruwe olie aanwezig zijn, vaak met de structuurformule R-(CH2)n-COOH waarbij R een cyclopentaan- of een cyclohexaan-ring voorstelt en n meestal varieert tussen 9 en 20. De zouten en esters van nafteenzuren worden naftenaten genoemd. Van industrieel belang zijn onder meer kobalt(II)naftenaat, lood(II)naftenaat, , , , , , en . (nl) ナフテン酸（ナフテンさん、naphthenic acid）は主に石油中の複数の酸性物質が混合した異なるカルボン酸の混合物である。産地（油田）を問わず原油には含まれるが、特にナフテン基原油に多く含まれる。ナフテン酸が多い原油は精製時の腐食が問題となるため対策が求められる。一般的な石油精製では酸素化合物として除去対象であるため、意図的に添加したケースを除くと石油製品にはほぼ残存しない。石油から生産され、各種添加剤として用いられている。 主成分は、シクロペンタンとシクロヘキサンのカルボン酸化合物である。 (ja) Il termine acido naftenico (da non confondere con gli acidi naftoici) si riferisce a una varia mistura di diversi acidi carbossilici ciclopentilici e cicloesilici con P.M. da 120 a 700 dalton, e la cui principale frazione comprende l'intervallo da 9 a 20 atomi di carbonio. Il nome viene anche utilizzato per indicare la frazione acidica ottenibile dal petrolio, composta da acidi carbossilici insaturi caratterizzati da formula chimica generica CnH2n+1COOH e da peso molecolare compreso tra 180-350. Sono liquidi di consistenza oleosa e poco odorosi, con colorazione giallo chiaro tendente al nero se impuri. Agli acidi naftenici si devono una serie di problematiche legate alla corrosione delle tubature degli impianti di raffineria alle temperature di esercizio. I suoi esteri trovano utilizzo quali disperdenti per produrre primer acquosi conduttivi. Un derivato dell'acido naftenico è il napalm, ottenuto dalla coprecipitazione dei sali di alluminio dell'acido naftenico e dell'acido palmitico. (it) Kwas naftenowy (CAS: 1338-24-5) – mieszanina kwasów karboksylowych posiadających w swojej strukturze pierścień cyklopentanowy lub cykloheksanowy o masie molowej od 120 do 700 g/mol. Główną frakcją są kwasy posiadające łańcuch główny składający się z 9 do 20 atomów węgla. Otrzymywany jest w wyniku rafinacji i utlenienia frakcji naftenowej ropy naftowej. Skład końcowy jest różny w zależności od warunków w jakich przeprowadzane są te procesy. Kwasy naftenowe znajdujące się w ropie naftowej powodują korozję aparatury w rafineriach, dlatego ich wpływ na korozję jest bardzo dobrze znany. Mieszanina palnych substancji oraz kwasów naftenowych i była stosowana w czasie II wojny światowej jako napalm. Kwasy naftenowe stosuje się także jako materiały do produkcji inhibitorów korozji, do konserwacji drewna, jako smar oraz dodatek do paliwa. (pl) Naftensyra (CAS-nr 1338-24-5) är en blandning av olika organiska syror som förekommer i råolja. (sv) 环烷酸(CAS: 1338-24-5 )又称石油酸，是含环戊基和环己基羧酸的混合物，分子量自120至700。其主体部分是有9至20碳原子的羧酸。McKee等人认为环烷酸主要是含10至16个碳的含环脂肪族羧酸。环烷酸盐广泛地被用作金属离子的疏水源。 (zh) Нафтенові кислоти (рос. нафтеновые кислоты; англ. naphthene acids; нім. Naphthensäuren f pl) – органічні кислоти, що виділяються з нафти. Солі Н.к. застосовують для виготовлення мастил, масляних фарб тощо. Алюмінієві солі нафтенових та пальмітинових кислот використовувались протягом Другої Світової війни для виробництва напалму (слово напалм походить від слів нафтенові та пальмітинові кислоти). (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Naphthensäure.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.aiche-chicago.org/symposium06/haynes.pdf http://www.arabschool.org/pdf_notes/20_REFINING_OF_KUWAITS_HEAVY_CRUDE_OIL.pdf http://www.che.ncsu.edu/kilpatrick/papers/jdst.25.253.pdf http://www.ionscience.com/Portals/0/docs/Papers/NACE%2006436.pdf http://www.setlaboratories.com/nac.htm http://www.osti.gov/bridge/servlets/purl/825290-2UYSHV/native/825290.pdf http://www.nace.org/nacestore/assets/ConferencePapers/1999/99378.pdf http://ecommons.txstate.edu/cgi/viewcontent.cgi%3Farticle=1000&context=bchemtad http://www.aiche.org/uploadedFiles/FPD/MemberCenter/AiCHE-103g-SmartApproachAcidCrude.pdf http://www.ogj.com/articles/save_screen.cfm%3FARTICLE_ID=323174 http://www.aiche-chicago.org/symposium06/rechtien.pdf http://cat.inist.fr/%3FaModele=afficheN&cpsidt=18562696 http://www.warwick.ac.uk/staff/M.P.Barrow/petroleum.html https://web.archive.org/web/20080528051559/http:/www.coqg.org/20060223TAN%20Merichem.pdf https://web.archive.org/web/20080528051600/http:/www.coqg.org/20050127Naphthenic%20Acids.pdf https://web.archive.org/web/20080528051601/http:/www.coqg.org/20030130High%20Acid%20Crudes.pdf https://www.reuters.com/article/sphereNews/idUSSP4245320070607%3Fsp=true&view=sphere http://www.scielo.br/scielo.php%3Fscript=sci_arttext&pid=S1516-14392007000200021&lng=em&nrm=iso&tlng=em |
| dbo:wikiPageID | 13354642 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 13665 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1111448126 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Detergent dbr:Insecticide dbr:Oil_refinery dbc:Carboxylic_acids dbc:Cyclopentanes dbr:Genotoxicity dbr:Napalm dbr:Neutralization_(chemistry) dbr:Organic_acid dbr:Fungicide dbc:Petroleum_products dbr:Cyclohexane dbr:Cyclopentane dbr:Basic_oxide dbr:Carboxylic_acid dbr:Total_acid_number dbr:Oil_drying_agent dbr:Athabasca_oil_sands dbr:Atomic_mass_unit dbr:Acaricide dbr:Syncrude_Tailings_Dam dbr:Thickening_agent dbr:Naphthenic_acid dbr:Organic_solvent dbr:Organisation_for_Economic_Co-operation_and_Development dbr:Salt_(chemistry) dbr:Lubricant dbr:Resin_acid dbr:Wood_preservative dbr:Paraffinic dbr:Alkaline_extraction dbr:Wetting_agent |
| dbp:imagecaption | Example component of naphthenic acid (en) |
| dbp:imagefile | Naphthensäure.svg (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:What? dbt:Cascite dbt:Fdacite dbt:GHS07 dbt:GHS09 dbt:H-phrases dbt:P-phrases |
| dcterms:subject | dbc:Carboxylic_acids dbc:Cyclopentanes dbc:Petroleum_products |
| gold:hypernym | dbr:Name |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCarboxylicAcids yago:WikicatChemicalMixtures yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Mixture114586258 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Naphthensäuren sind ein technisches Gemisch aus alkylierten Cyclopentan- und Cyclohexansäuren, gewonnen durch alkalische Extraktion von Erdölfraktionen, vorzugsweise Gasöl und Spindelöl, und Ansäuern der erhaltenen Lösung. Der Name leitet sich vom Naphtha (griechisch für Erdöl) ab. (de) Nafteenzuur is een algemene naam voor een verzameling van carbonzuren die in ruwe olie aanwezig zijn, vaak met de structuurformule R-(CH2)n-COOH waarbij R een cyclopentaan- of een cyclohexaan-ring voorstelt en n meestal varieert tussen 9 en 20. De zouten en esters van nafteenzuren worden naftenaten genoemd. Van industrieel belang zijn onder meer kobalt(II)naftenaat, lood(II)naftenaat, , , , , , en . (nl) ナフテン酸（ナフテンさん、naphthenic acid）は主に石油中の複数の酸性物質が混合した異なるカルボン酸の混合物である。産地（油田）を問わず原油には含まれるが、特にナフテン基原油に多く含まれる。ナフテン酸が多い原油は精製時の腐食が問題となるため対策が求められる。一般的な石油精製では酸素化合物として除去対象であるため、意図的に添加したケースを除くと石油製品にはほぼ残存しない。石油から生産され、各種添加剤として用いられている。 主成分は、シクロペンタンとシクロヘキサンのカルボン酸化合物である。 (ja) Naftensyra (CAS-nr 1338-24-5) är en blandning av olika organiska syror som förekommer i råolja. (sv) 环烷酸(CAS: 1338-24-5 )又称石油酸，是含环戊基和环己基羧酸的混合物，分子量自120至700。其主体部分是有9至20碳原子的羧酸。McKee等人认为环烷酸主要是含10至16个碳的含环脂肪族羧酸。环烷酸盐广泛地被用作金属离子的疏水源。 (zh) Нафтенові кислоти (рос. нафтеновые кислоты; англ. naphthene acids; нім. Naphthensäuren f pl) – органічні кислоти, що виділяються з нафти. Солі Н.к. застосовують для виготовлення мастил, масляних фарб тощо. Алюмінієві солі нафтенових та пальмітинових кислот використовувались протягом Другої Світової війни для виробництва напалму (слово напалм походить від слів нафтенові та пальмітинові кислоти). (uk) Το ναφθενικό οξύ, ή ορθότερα τα ναφθενικά οξέα (αγγλ. Naphthenic acids) είναι μείγματα καρβοξυλικών οξέων του κυκλοπεντανίου και του κυκλοεξανίου, με μοριακά βάρη από 120 έως 700. Το βασικό κλάσμα τέτοιων ενώσεων είναι τα καρβοξυλικά οξέα, με σκελετό άνθρακα από 9 έως 20 άτομα άνθρακα. Η έρευνα έχει δείξει ότι τα ναφθενικά οξέα είναι κυκλοαλιφατικά καρβοξυλικά οξέα, με 10-16 άτομα άνθρακα. Πολύ σπανιότατα, βρέθηκαν οξέα έως και 50 άτομα άνθρακα σε βαρέα έλαια. (el) Naphthenic acids (NAs) are a mixture of several cyclopentyl and cyclohexyl carboxylic acids with molecular weight of 120 to well over 700 atomic mass units. The main fraction are carboxylic acids with a carbon backbone of 9 to 20 carbons. McKee et al. claim that "naphthenic acids (NAs) are primarily cycloaliphatic carboxylic acids with 10 to 16 carbons"[1], although acids containing up to 50 carbons have been identified in heavy petroleum. The term naphthenic acid has roots in the somewhat archaic term "naphthene" (cycloaliphatic but non-aromatic) used to classify hydrocarbons. It was originally used to describe the complex mixture of petroleum-based acids when the analytical methods available in the early 1900s could identify only a few naphthene-type components with accuracy. Today "naph (en) Les acides naphténiques (AN) sont un mélange de plusieurs acides carboxyliques cyclopentyle et cyclohexyle dont la masse moléculaire est compris entre 120 et plus de 700 unités de masse atomique. La principale fraction est constituée d'acides carboxyliques ayant un squelette carboné de 9 à 20 carbones. McKee et al. affirment que « les acides naphténiques sont principalement des acides carboxyliques cycloaliphatiques de 10 à 16 atomes de carbone », bien que des acides contenant jusqu'à 50 atomes de carbone aient été identifiés dans le pétrole lourd. (fr) Il termine acido naftenico (da non confondere con gli acidi naftoici) si riferisce a una varia mistura di diversi acidi carbossilici ciclopentilici e cicloesilici con P.M. da 120 a 700 dalton, e la cui principale frazione comprende l'intervallo da 9 a 20 atomi di carbonio. Agli acidi naftenici si devono una serie di problematiche legate alla corrosione delle tubature degli impianti di raffineria alle temperature di esercizio. (it) Kwas naftenowy (CAS: 1338-24-5) – mieszanina kwasów karboksylowych posiadających w swojej strukturze pierścień cyklopentanowy lub cykloheksanowy o masie molowej od 120 do 700 g/mol. Główną frakcją są kwasy posiadające łańcuch główny składający się z 9 do 20 atomów węgla. Otrzymywany jest w wyniku rafinacji i utlenienia frakcji naftenowej ropy naftowej. Skład końcowy jest różny w zależności od warunków w jakich przeprowadzane są te procesy. Kwasy naftenowe znajdujące się w ropie naftowej powodują korozję aparatury w rafineriach, dlatego ich wpływ na korozję jest bardzo dobrze znany. (pl) |
| rdfs:label | Naphthenic acid (en) Naphthensäuren (de) Ναφθενικό οξύ (el) Acido naftenico (it) Acide naphténique (fr) ナフテン酸 (ja) Nafteenzuur (nl) Kwas naftenowy (pl) Нафтенові кислоти (uk) Naftensyra (sv) 环烷酸 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Naphthenic acid yago-res:Naphthenic acid wikidata:Naphthenic acid wikidata:Naphthenic acid dbpedia-az:Naphthenic acid dbpedia-de:Naphthenic acid dbpedia-el:Naphthenic acid dbpedia-fa:Naphthenic acid dbpedia-fr:Naphthenic acid dbpedia-it:Naphthenic acid dbpedia-ja:Naphthenic acid dbpedia-nl:Naphthenic acid dbpedia-pl:Naphthenic acid dbpedia-sv:Naphthenic acid dbpedia-uk:Naphthenic acid dbpedia-zh:Naphthenic acid https://global.dbpedia.org/id/tHKj |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Naphthenic_acid?oldid=1111448126&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Naphthensäure.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Naphthenic_acid |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Barium_naphthenate dbr:Manganese_soap dbr:Lead_naphthenate dbr:Naphthenate dbr:Naphthenates |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Oil_sands dbr:Petroperú dbr:Copper_naphthenate dbr:Napalm dbr:Cobalt(II)_naphthenate dbr:Froth_treatment_(Athabasca_oil_sands) dbr:Utility_pole dbr:Drying_oil dbr:Hayley_Todesco dbr:4-Methylcyclohexanemethanol dbr:Agent_Orange_Act_of_1991 dbr:Palmitic_acid dbr:Total_acid_number dbr:Oil_drying_agent dbr:HAC dbr:Harding_oilfield dbr:Costin_Nenițescu dbr:Athabasca_oil_sands dbr:Syncrude dbr:Syncrude_Tailings_Dam dbr:Yorktown_Refinery dbr:Naphthenic_acid dbr:Catalytic_oxidation dbr:Unresolved_complex_mixture dbr:Oil_sands_tailings_ponds_(Canada) dbr:Naphtha dbr:Resin_acid dbr:Barium_naphthenate dbr:Manganese_soap dbr:Lead_naphthenate dbr:Naphthenate dbr:Naphthenates |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Naphthenic_acid |
