Reductive elimination (original) (raw)
Redukční eliminace je reakce v organokovové chemii, při níž se oxidační číslo centrálního kovového atomu snižuje za tvorby nové kovalentní vazby mezi dvěma ligandy. Je mikroskopickým opakem oxidační adice a jedná se o produkt vytvářející krok v řadě katalytických procesů. Jelikož jsou oxidační adice a redukční eliminace opačné procesy, lze na ně aplikovat stejné mechanismy a rovnovážný stav záleží na elektrodynamice obou reakčních směrů.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'eliminació reductora (també anomenada eliminació reductiva) és la reacció química inversa a l'addició oxidant. Consisteix a crear una molècula A-B a partir d'un complex M(A)(B) on A i B són lligands donadors d'1 electró per al metall. Com el seu nom indica, aquesta reacció comporta una reducció del metall. Els dos lligands A i B han d'estar en posició cis per poder donar lloc a l'eliminació reductora. Aquesta reacció, com la seva inversa, es pot donar seguint tres mecanismes; el tricèntric, el iònic i la SN2. El mecanisme més comú és el tricèntric. Aquesta reacció és molt important en processos catalítics. (ca) Redukční eliminace je reakce v organokovové chemii, při níž se oxidační číslo centrálního kovového atomu snižuje za tvorby nové kovalentní vazby mezi dvěma ligandy. Je mikroskopickým opakem oxidační adice a jedná se o produkt vytvářející krok v řadě katalytických procesů. Jelikož jsou oxidační adice a redukční eliminace opačné procesy, lze na ně aplikovat stejné mechanismy a rovnovážný stav záleží na elektrodynamice obou reakčních směrů. (cs) La eliminación reductora (también llamada eliminación reductiva) es un paso elemental en la química organometálica en el que el estado de oxidación del centro metálico disminuye, es decir, se reduce, mientras se forma un nuevo enlace covalente entre dos ligandos. Es el reverso microscópico de la adición oxidativa y, a menudo, es una etapa de formación de productos en muchos procesos catalíticos. Dado que la adición oxidativa y la eliminación reductora son reacciones inversas, se aplican los mismos mecanismos para ambos procesos y el equilibrio del producto depende de la termodinámica de ambas direcciones. (es) Reductive elimination is an elementary step in organometallic chemistry in which the oxidation state of the metal center decreases while forming a new covalent bond between two ligands. It is the microscopic reverse of oxidative addition, and is often the product-forming step in many catalytic processes. Since oxidative addition and reductive elimination are reverse reactions, the same mechanisms apply for both processes, and the product equilibrium depends on the thermodynamics of both directions. (en) L'élimination réductrice est une étape élémentaire de la chimie organométallique dans laquelle l'état d'oxydation du centre métallique diminue tout en formant une nouvelle liaison covalente entre deux ligands. C'est la réaction inverse de l'addition oxydante et c'est souvent l'étape de formation du produit dans de nombreux processus catalytiques. Puisque l'addition oxydante et l'élimination réductrice sont des réactions inverses, les mêmes mécanismes s'appliquent aux deux processus, et l'équilibre du produit dépend de la thermodynamique des deux réactions. L'élimination réductrice est souvent observée dans des états d'oxydation élevés et peut impliquer un changement à deux électrons à un seul centre métallique (mononucléaire) ou un changement à un électron à chacun des deux centres métalliques (binucléaire, dinucléaire ou bimétallique). Pour l'élimination réductrice mononucléaire, l'état d'oxydation du métal diminue de deux, tandis que le nombre d'électrons des orbitales d du métal augmente de deux. Cette voie est commune pour les métaux d8 (Ni (II), Pd (II) et Au (III)) et les métaux d6 (Pt (IV), Pd (IV), Ir (III) et Rh (III)). De plus, l'élimination réductrice mononucléaire nécessite que les groupes éliminés soient en cis les uns par rapport aux autres sur le centre métallique. Pour l'élimination réductrice binucléaire, l'état d'oxydation de chaque métal diminue de un, tandis que le nombre d'électrons d de chaque métal augmente de un. Ce type de réactivité est généralement observé avec les métaux de la première ligne, qui préfèrent un changement d'une unité dans l'état d'oxydation, mais a été observé dans les métaux de deuxième et de troisième ligne. Comme pour l'addition oxydante, plusieurs mécanismes sont possibles avec l'élimination réductrice. Le mécanisme prédominant est un mécanisme concerté, ce qui signifie qu'il s'agit d'un état de transition non polaire à trois centres avec rétention de la stéréochimie . De plus, un mécanisme S N 2, qui procède par inversion de la stéréochimie, ou un mécanisme radicalaire, qui procède par inversion relative de la stéréochimie, sont d'autres voies possibles pour l'élimination réductrice. (fr) Відно́вне елімінува́ння (рос. восстановительное элиминирование, англ. reductive elimination) — один з типів реакції комплексних сполук, який за правилами підрахунку електронів належить до групи (18→16), де числа в дужках показують суму незв'язаних електронів на атомі металу М та електронів на метал-лігандних зв'язках до і після реакції. Загальне рівняння: A MWXYZB → MWXYB + AZде М — центральний іон металу, W, X, Y, Z, А., В — ліганди в комплексі-реактанті, АZ — молекула, яка відщеплюється. (uk) Восстановительное элиминирование — это один из типов реакций, встречающихся в металлорганической химии. Оно заключается в отщеплении органического субстрата от атома металла с одновременным уменьшением его формальной степени окисления на -2. Восстановительное элиминирование часто является частью каталитических циклов наряду с обратной реакцией окислительного присоединения. (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/General_Reductive_Elimination.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1636762 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 12974 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1084507008 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Monsanto_process dbc:Coordination_chemistry dbr:Antibonding_molecular_orbital dbc:Redox dbr:Hydroformylation dbr:Beta-Hydride_elimination dbr:D_electron_count dbr:Molecular_geometry dbr:Cross-coupling_reaction dbr:Chemical_kinetics dbr:Stereochemistry dbr:Concerted_reaction dbr:Coordination_number dbr:Ligand dbr:Orbital_overlap dbr:Transition_state dbr:Microscopic_reversibility dbr:Photodissociation dbc:Organometallic_chemistry dbr:Trigonal_bipyramidal_molecular_geometry dbr:Dissociative_substitution dbr:Oxidation_state dbc:Reaction_mechanisms dbr:Heck_reaction dbr:Covalent_bond dbr:Hydride dbr:Hydrogenation dbc:Chemical_reactions dbr:Bite_angle dbr:Associative_substitution dbr:Square_planar_molecular_geometry dbr:Organometallic_chemistry dbr:Radical_(chemistry) dbr:Wacker_process dbr:Octahedral_molecular_geometry dbr:Non-bonding_orbital dbr:Oxidative_addition dbr:SN2_reaction dbr:Elementary_step dbr:Cis/trans_isomerization dbr:File:Binuclear_Reductive_Elimination.png dbr:File:Cis_vs._Trans.png dbr:File:Electron-Poor_Metal_Reductive_Elimination.png dbr:File:General_Reductive_Elimination.png dbr:File:Octahedral_Reductive_Elimination.png dbr:File:Oxidatively-Induced_Reductive_Elimination.png dbr:File:Reductive_Elimination_Bite_Angles.png dbr:File:Reductive_Elimination_Coordination_Number.png dbr:File:Reductive_Elimination_Participating_Ligands.png dbr:File:Reductive_Elimination_from_Square_Planar_Complexes.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Coordination_chemistry dbc:Redox dbc:Organometallic_chemistry dbc:Reaction_mechanisms dbc:Chemical_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reverse |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Mechanism113512506 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:ProtectedArea yago:WikicatReactionMechanisms |
| rdfs:comment | Redukční eliminace je reakce v organokovové chemii, při níž se oxidační číslo centrálního kovového atomu snižuje za tvorby nové kovalentní vazby mezi dvěma ligandy. Je mikroskopickým opakem oxidační adice a jedná se o produkt vytvářející krok v řadě katalytických procesů. Jelikož jsou oxidační adice a redukční eliminace opačné procesy, lze na ně aplikovat stejné mechanismy a rovnovážný stav záleží na elektrodynamice obou reakčních směrů. (cs) La eliminación reductora (también llamada eliminación reductiva) es un paso elemental en la química organometálica en el que el estado de oxidación del centro metálico disminuye, es decir, se reduce, mientras se forma un nuevo enlace covalente entre dos ligandos. Es el reverso microscópico de la adición oxidativa y, a menudo, es una etapa de formación de productos en muchos procesos catalíticos. Dado que la adición oxidativa y la eliminación reductora son reacciones inversas, se aplican los mismos mecanismos para ambos procesos y el equilibrio del producto depende de la termodinámica de ambas direcciones. (es) Reductive elimination is an elementary step in organometallic chemistry in which the oxidation state of the metal center decreases while forming a new covalent bond between two ligands. It is the microscopic reverse of oxidative addition, and is often the product-forming step in many catalytic processes. Since oxidative addition and reductive elimination are reverse reactions, the same mechanisms apply for both processes, and the product equilibrium depends on the thermodynamics of both directions. (en) Відно́вне елімінува́ння (рос. восстановительное элиминирование, англ. reductive elimination) — один з типів реакції комплексних сполук, який за правилами підрахунку електронів належить до групи (18→16), де числа в дужках показують суму незв'язаних електронів на атомі металу М та електронів на метал-лігандних зв'язках до і після реакції. Загальне рівняння: A MWXYZB → MWXYB + AZде М — центральний іон металу, W, X, Y, Z, А., В — ліганди в комплексі-реактанті, АZ — молекула, яка відщеплюється. (uk) Восстановительное элиминирование — это один из типов реакций, встречающихся в металлорганической химии. Оно заключается в отщеплении органического субстрата от атома металла с одновременным уменьшением его формальной степени окисления на -2. Восстановительное элиминирование часто является частью каталитических циклов наряду с обратной реакцией окислительного присоединения. (ru) L'eliminació reductora (també anomenada eliminació reductiva) és la reacció química inversa a l'addició oxidant. Consisteix a crear una molècula A-B a partir d'un complex M(A)(B) on A i B són lligands donadors d'1 electró per al metall. Com el seu nom indica, aquesta reacció comporta una reducció del metall. Els dos lligands A i B han d'estar en posició cis per poder donar lloc a l'eliminació reductora. Aquesta reacció, com la seva inversa, es pot donar seguint tres mecanismes; el tricèntric, el iònic i la SN2. El mecanisme més comú és el tricèntric. (ca) L'élimination réductrice est une étape élémentaire de la chimie organométallique dans laquelle l'état d'oxydation du centre métallique diminue tout en formant une nouvelle liaison covalente entre deux ligands. C'est la réaction inverse de l'addition oxydante et c'est souvent l'étape de formation du produit dans de nombreux processus catalytiques. Puisque l'addition oxydante et l'élimination réductrice sont des réactions inverses, les mêmes mécanismes s'appliquent aux deux processus, et l'équilibre du produit dépend de la thermodynamique des deux réactions. (fr) |
| rdfs:label | Eliminació reductora (ca) Redukční eliminace (cs) Eliminación reductora (es) Élimination réductrice (fr) Reductive elimination (en) Восстановительное элиминирование (ru) Відновне елімінування (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Reductive elimination yago-res:Reductive elimination wikidata:Reductive elimination wikidata:Reductive elimination dbpedia-ca:Reductive elimination dbpedia-cs:Reductive elimination dbpedia-es:Reductive elimination dbpedia-fr:Reductive elimination dbpedia-ru:Reductive elimination dbpedia-uk:Reductive elimination https://global.dbpedia.org/id/2PEDr |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Reductive_elimination?oldid=1084507008&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Binuclear_Reductive_Elimination.png wiki-commons:Special:FilePath/Cis_vs._Trans.png wiki-commons:Special:FilePath/Electron-Poor_Metal_Reductive_Elimination.png wiki-commons:Special:FilePath/General_Reductive_Elimination.png wiki-commons:Special:FilePath/Octahedral_Reductive_Elimination.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxidatively-Induced_Reductive_Elimination.png wiki-commons:Special:FilePath/Reductive_Elimination_Bite_Angles.png wiki-commons:Special:FilePath/Reductive_Elimination_Coordination_Number.png wiki-commons:Special:FilePath/Reductive_Elimination_Participating_Ligands.png wiki-commons:Special:FilePath/Reductive_Elimination_from_Square_Planar_Complexes.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Reductive_elimination |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cadiot–Chodkiewicz_coupling dbr:Elimination_reaction dbr:Monsanto_process dbr:Boronic_acid dbr:Hiyama_coupling dbr:John_P._Wolfe dbr:Cyanation dbr:Cyclic_alkyl_amino_carbenes dbr:Invitational_rhetoric dbr:Iodane dbr:Nucleophilic_abstraction dbr:List_of_inorganic_reactions dbr:Cross-coupling_reaction dbr:Migratory_insertion dbr:Organolead_compound dbr:Radical_clock dbr:Fukuyama_reduction dbr:Cross_electrophile_coupling dbr:Organoactinide_chemistry dbr:Organocopper_compound dbr:Organonickel_chemistry dbr:Organorhodium_chemistry dbr:Liebeskind–Srogl_coupling dbr:Stille_reaction dbr:Zirconocene_dichloride dbr:Hemilability dbr:Buchwald–Hartwig_amination dbr:Activation_of_cyclopropanes_by_transition_metals dbr:Agostic_interaction dbr:White_catalyst dbr:Wilkinson's_catalyst dbr:Heck–Matsuda_reaction dbr:Tolman's_rule dbr:Cyclopentadienyl_allyl_palladium dbr:Germylene dbr:Heck_reaction dbr:Hydroacylation dbr:Hydrocyanation dbr:Hydrodefluorination dbr:Hydrogen-bond_catalysis dbr:Chan–Lam_coupling dbr:Kinetic_isotope_effect dbr:Suzuki_reaction dbr:Heterobimetallic_catalysis dbr:Borylation dbr:Sonogashira_coupling dbr:Spin-forbidden_reactions dbr:Insertion_reaction dbr:Meta-selective_C–H_functionalization dbr:Methane_functionalization dbr:Negishi_coupling dbr:Organometallic_chemistry dbr:Catellani_reaction dbr:Cativa_process dbr:Wacker_process dbr:Pauson–Khand_reaction dbr:Transition_metal_acyl_complexes dbr:Palladacycle dbr:Periodinane dbr:Saegusa–Ito_oxidation dbr:Oxidative_addition dbr:Vinylcyclopropane_(5+2)_cycloaddition |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Reductive_elimination |
