Sterculic acid (original) (raw)
Die Sterculiasäure (engl. Sterculic acid), wissenschaftlich 8-(2-Octylcyclopropen-1-yl)octansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Malvalsäure zu den zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Sterculsäure und Sterculinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Sterculate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen, denen sie durch ihre den Fettstoffwechsel störenden Eigenschaften als natürlicher Schutz gegen Fressfeinde und Krankheitserreger dient. Es sind zwar noch einige weitere Vorkommen bekannt, jedoch tritt Sterculiasäure insgesamt nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf.
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| dbo:abstract | L'àcid estercúlic, el qual nom sistemàtic és àcid 8-(2-octilciclopropen-1-il)octanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 8 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras. Té un punt de fusió de 18,2–18,3 °C. Aquest àcid fou aïllat per primera vegada el 1952 per J.R. Nunn a partir de l'oli de les llavors de , d'on se'n derivà el nom comú àcid estercúlic. Aquesta descoberta inicià la recerca d'àcid estercúlic en altres llavors i d'altres àcids grassos amb ciclopentens. Les plantes les quals llavors tenen una més alta proporció d'àcid estercúlic són: Durio zibethinus (39–78 %); Sterculia foetida (44–65 %); (34–64 %); (30 %); (30 %); (29 %), etc. Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,3 i 0,8 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat. (ca) Die Sterculiasäure (engl. Sterculic acid), wissenschaftlich 8-(2-Octylcyclopropen-1-yl)octansäure, ist eine cyclische Fettsäure die wie die Malvalsäure zu den zählt. Sie ist eine aliphatische Monocarbonsäure mit einem Cyclopropenring in der Kohlenstoffkette. Auch die Bezeichnungen Sterculsäure und Sterculinsäure sind gebräuchlich. Die Salze heißen Sterculate. Die Verbindung wurde in vielen Malvengewächsen (Malvaceae) nachgewiesen, denen sie durch ihre den Fettstoffwechsel störenden Eigenschaften als natürlicher Schutz gegen Fressfeinde und Krankheitserreger dient. Es sind zwar noch einige weitere Vorkommen bekannt, jedoch tritt Sterculiasäure insgesamt nur selten im Fettsäurespektrum von Lebewesen auf. (de) Sterculic acid is a cyclopropene fatty acid. It is found in various plants of the genus Sterculia, including being the main component of Sterculia foetida seed oil. (en) L’acido sterculico, è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un anello ciclopropene, cioè un gruppo ciclopropano con un doppio legame, in posizione 9-10. Si trova anche ad alte concentrazioni nei glucidi degli oli di semi di varie piante Sterculiaceae, da cui prende il nome, Malvaceae, Bombacaceae. Non deve essere confuso con l'acido sterculinico 8,9-cpe-19:2Δ17a caratterizzato da un triplo legame in posizione 17≡18. L'acido sterculico fu isolato per la prima volta nel 1952 da JR Nunn dall'olio dei semi di Sterculia foetida. Come altri acidi grassi contenenti ciclopropenici, è considerato tossico. Gli olio di semi che lo contengono possono essere edibili solo se sottoposti a raffinazione per ridurne il tenore. Gli oli di semi che contengono acido sterculico provengono da: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44–65%), Bombacopsis glabra(34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (≈30%), Gnetum scandens (≈29%), Ceiba pentandra (≈3%). L'olio di cotone ( Gossypium hirsutum e Gossypium herbaceum ) e di baobab (Adansonia digitata ) che possono avere un utilizzo alimentare se non raffinati possono contenerne, rispettivamente, concentrazioni ≤2% e ≤8%. È stato individuato anche nell'olio di noci deteriorato. Negli oli vegetali è quasi sempre associato all'omologo acido malvalico, 8,9-cpe-18:1, suo probabile derivato per α-ossidazione. Si ritiene che l'acido sterculico, come gli altri acidi grassi ciclopropenoidi, abbia una funzione protettiva contro i predatori e gli agenti patogeni per la pianta, perché la sostanza interferisce con il metabolismo dei grassi nei processi che implementano l'inserimento di un doppio legame. In particolare l'acido sterculico inibirebbe l'azione degli enzimi desaturasi Δ5, Δ6 e Δ9. Ciò si traduce negli animali in una composizione modificata del grasso corporeo, che influisce non solo sul grasso accumulato, ma anche sulla composizione lipidica delle membrane. Il punto di fusione aumenta a causa del aumento del rapporto saturi/insaturi. Ad esempio, l'acido sterculico nel mangime delle galline ovaiole porta ad un evidente cambiamento di colore delle uova anche a una dose giornaliera di 25 mg. L'albume assume un colore rosa, mentre il tuorlo appare albicocca. Il motivo è una maggiore permeabilità della membrana che separa il tuorlo dall'albume, che porta al trasferimento della proteina dall'albume al tuorlo. Lì, si forma un complesso rosa con il ferro presente nel tuorlo, che a sua volta può diffondersi nel bianco d'uovo. Negli animali le conseguenze sono diverse e comportano, tra l'altro, una riduzione della crescita e della funzione riproduttiva. L'alimentazione dei ratti con olio di Sterculia foetida ne inibisce la crescita, ritarda la maturità sessuale e con concentrazioni del 5% può risultare fatale per i ratti. Vari test sulla trota iridea, fanno pensare che l'acido sterculico sia epatotossico e cancerogeno in potente sinergia con aflatossine e micotossine. (it) Стеркулова кислота – це . Вона міститься в різних рослинах роду Sterculia, у тому числі є основним компонентом олії насіння Sterculia foetida. (uk) |
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