Tebbe's reagent (original) (raw)
كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C13H18AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe. يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C13H18AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe. يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة. (ar) Das Tebbe-Reagenz (nach , kurz Fred Tebbe) ist eine metallorganische Verbindung, die der Methylenierung von Ketonen oder Estern, der Tebbe-Methylenierung, dient. Es handelt sich um einen zweikernigen verbrückten Komplex mit einem Titan- und einem Aluminium-Kern. Am Titankern, der über eine Methylengruppe und über eine Chlorbrücke mit dem Aluminiumkern verbrückt ist, sind zwei Cyclopentadienyl-Reste gebunden. Am Aluminiumkern befinden sich zwei Methylreste.Das Tebbe-Reagenz ist ein pyrophorer roter Feststoff und wird unter Schutzgas gehandhabt. Kommerziell ist es meist als Lösung (zum Beispiel in Toluol) erhältlich. (de) Le réactif de Tebbe (nommé en hommage au chimiste , dit Fred Tebbe) est un composé organométallique de formule (η5-C5H5)2Ti(µ-CH2)(µ-Cl)Al(CH3)2. Il est utilisé pour la méthylénation d'esters et de cétones et est préparé à partir de triméthylaluminium.Ce complexe présente deux noyaux métalliques pontés par un radical méthyl ou chlore, l'un de titane et l'autre d'aluminium. Le noyau titane porte deux anions cyclopentadiène, et le noyau aluminium, deux méthyles.Le réactif de Tebbe est une substance de teinte rouge, commercialisée sous forme de solution de toluène, spontanément inflammable, qui doit donc être manipulée en enceinte purgée d'oxygène. (fr) Tebbe's reagent is the organometallic compound with the formula (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2. It is used in the methylenation of carbonyl compounds, that is it converts organic compounds containing the R2C=O group into the related R2C=CH2 derivative. It is a red solid that is pyrophoric in the air, and thus is typically handled with air-free techniques. It was originally synthesized by Fred Tebbe at DuPont Central Research. Tebbe's reagent contains two tetrahedral metal centers linked by a pair of bridging ligands. The titanium has two cyclopentadienyl ([C5H5]−, or Cp) rings and aluminium has two methyl groups. The titanium and aluminium atoms are linked together by both a methylene bridge (-CH2-) and a chloride atom in a nearly square-planar (Ti–CH2–Al–Cl) geometry. The Tebbe reagent was the first reported compound where a methylene bridge connects a transition metal (Ti) and a main group metal (Al). (en) Il reattivo di Tebbe è il composto metallorganico di formula (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2. Il composto fu sintetizzato per la prima volta da Frederick Tebbe nel 1978. Viene usato nelle metilenazioni dei composti carbonilici, cioè per convertire composti contenenti il gruppo R2C=O nei corrispondenti derivati R2C=CH2. È un solido rosso piroforico all'aria, e quindi viene usualmente manipolato in atmosfera inerte. Il reattivo di Tebbe contiene due centri metallici con coordinazione tetraedrica collegati da due leganti a ponte. Al titanio sono coordinati due anelli ciclopentadienile ([C5H5]−, o Cp) e l'alluminio ha due leganti metile. Titanio e alluminio sono collegati da un ponte metilene (-CH2-) e da un atomo di cloro, con un arrangiamento Ti–CH2–Al–Cl pressoché planare. Il reattivo di Tebbe è stato il primo composto contenente un gruppo metilene che collega un metallo di transizione (Ti) e un elemento dei gruppi principali (Al). (it) テッベ試薬（—しやく、Tebbe's reagent）は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。 (ja) Het Tebbe-reagens is een organometaalverbinding met de formule Cp2TiCH2ClAl(CH3)2. Het Tebbe-reagens, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige , vindt toepassing in de organische synthese bij de omzetting van de carbonylgroep in een methyleengroep. Het reagens komt voor als een rode vaste stof, die aan de lucht pyrofoor is. De stof wordt daarom onder een inerte atmosfeer bewaard en verwerkt. In het Tebbe-reagens treden twee tetraëdrische metaalcentra op: titanium en aluminium, gekoppeld door twee brugvormende liganden: één chloride en één methyleengroep. Aan titanium zijn twee cyclopentadienylringen (C5H5, vaak afgekort tot Cp) gekoppeld, aan aluminium komen twee methylgroepen voor. De (Ti-CH2-Al-Cl)-ring is bijna vlak. Het Tebbe-reagens was de eerste verbinding waarin een methyleengroep als brug optrad tussen een overgangs- (Ti) en een hoofdgroepmetaal (Al). (nl) O reagente de Tebbe é um composto organometálico com a fórmula (C5H5)2Tich2Clal(CH3)2. É utilizado na metilenação de carbonilos compostos, que ele converte os compostos orgânicos que contêm a R2C ao grupo R no relacionado derivado 2C=CH2. O reagente de tebbe é um sólido vermelho que é pirofórico no ar, e assim, é normalmente tratado com ar livre de técnicas. Ele contém dois centros tetraédricos ligados por um par de ligandos em ponte. Esse titanium possui dois ciclopentadienilo ([C5H5]-, ou anéis Cp) e em alumínio, tem dois ligantes metila. Os átomos de titânio e alumínio estão ligados em ponte por ambos CH 2 e ligandos de cloreto. Este composto exibe um quase quadrada (Ti-CH 2 ponte-Al-Cl). O reagente de Tebbe foi o primeiro composto relatado em que um grupo metileno preenche um metal de transição (Ti) e um metal do grupo principal (Al). (pt) Реаге́нт Те́ббе (химическая формула — (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2) — это металлоорганическое соединение, используемое в органическом синтезе для метиленирования карбонильных соединений, то есть превращения соединений типа R2C=O в терминальные алкены вида R2C=CH2. Реагент Теббе представляет собой красное кристаллическое вещество, пирофорное в присутствии воздуха. Данное соединение было получено американским учёным Фредериком Теббе в 1978 году. (ru) 特伯试剂是化学式为(C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2的有机金属化合物，被用于羰基的亚甲基化反应。特伯试剂是红色固体，在空气中会自燃，因此需要在无空气体系中使用。由的最早合成，并由此得名。 特伯试剂包含一对桥连配体连接的两个四面体金属中心，钛上有两个环戊二烯基([C5H5]−)，铝上有两个甲基。钛和铝通过亞甲基桥（-CH2-）和氯原子以四边形的（Ti–CH2–Al–Cl）几何结构相连。特伯试剂是第一个被报告的由亚甲基桥连过渡金属和主族金属的化合物。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Tebbe reagent (en) |
| dbo:iupacName | μ-Chloro[di(cyclopenta-2,4-dien-1-yl)]dimethyl(μ-methylene)titaniumaluminum (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/TebbeRgt.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4218036 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9703 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1098542954 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pyridine dbr:Pyrophoric dbr:Methylene_bridge dbr:Methylenation dbr:Alkene dbr:Petasis_reagent dbr:Peterson_olefination dbr:Cyclopentadienyl_complex dbr:Cyclopropanation dbr:Carbonyl dbc:Chloro_complexes dbc:Organoaluminium_compounds dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Titanium(IV)_compounds dbc:Titanocenes dbr:McMurry_reaction dbr:Oxophilicity dbr:Stereochemistry dbr:Lewis_base dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Organic_synthesis dbr:Air-free_technique dbr:Titanocene_dichloride dbr:Toluene dbr:Trimethylaluminium dbr:DuPont_Central_Research dbr:Aldehydes dbr:Amide dbr:Esters dbr:Acid_chloride dbr:Bridging_ligand dbr:Kauffmann_olefination dbr:Tetrahedral_molecular_geometry dbr:Lactones dbr:Square_planar_molecular_geometry dbr:Kulinkovich_reaction dbr:Nysted_reagent dbr:Organometallic_compound dbr:Wittig_reaction dbr:Schrock_carbene dbr:Dimethyltitanocene dbr:Fred_Tebbe dbr:File:AmideCyclopropanation.png dbr:File:TREnolat.png dbr:File:TRmethylenation.png dbr:File:Tebbe_Reagent_Mechanism.png dbr:File:TebbeRgtEquil.png |
| dbp:imagefile | Tebbe's-reagent-3D-balls.png (en) TebbeRgt.png (en) |
| dbp:imagename | Ball-and-stick model of Tebbe's reagent (en) Structure of Tebbe's reagent (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | μ-Chloro[di]dimethyltitaniumaluminum (en) |
| dbp:name | Tebbe's reagent (en) |
| dbp:othernames | Tebbe reagent (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 401050656 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Aluminium_compounds dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Titanium_compounds |
| dcterms:subject | dbc:Chloro_complexes dbc:Organoaluminium_compounds dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Titanium(IV)_compounds dbc:Titanocenes |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCoordinationCompounds yago:WikicatCyclopentadienylComplexes yago:WikicatTitaniumCompounds yago:WikicatOrganoaluminiumCompounds yago:WikicatOrganotitaniumCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Complex105870365 yago:Complex114817592 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatAluminiumCompounds |
| rdfs:comment | كاشف تيبي هو مركب عضوي فلزي يحوي على فلزي التيتانيوم والألومنيوم، وله الصيغة المجملة C13H18AlClTi. ينسب هذا الكاشف إلى مكتشفه الكيميائي الأمريكي فريديريك تيبي Frederick N. Tebbe. يتكون الكاشف بنيوياً من مركزين فلزيين ذوي بنية جزيئية رباعية السطوح، ومتصلين ببعضهما عبر ربيطتين جسريتين؛ إذ يرتبط مركز التيتانيوم بحلقتين من أنيون حلقي البنتاديينيل، في حين أن مركز الألومنيوم يرتبط بمجموعتي ميثيل. ويرتبط المركزان عبر جسر ميثيلين وعبر ذرة كلور وفق بنية قريبة من بنية جزيئية مستوية مربعة. (ar) Das Tebbe-Reagenz (nach , kurz Fred Tebbe) ist eine metallorganische Verbindung, die der Methylenierung von Ketonen oder Estern, der Tebbe-Methylenierung, dient. Es handelt sich um einen zweikernigen verbrückten Komplex mit einem Titan- und einem Aluminium-Kern. Am Titankern, der über eine Methylengruppe und über eine Chlorbrücke mit dem Aluminiumkern verbrückt ist, sind zwei Cyclopentadienyl-Reste gebunden. Am Aluminiumkern befinden sich zwei Methylreste.Das Tebbe-Reagenz ist ein pyrophorer roter Feststoff und wird unter Schutzgas gehandhabt. Kommerziell ist es meist als Lösung (zum Beispiel in Toluol) erhältlich. (de) Le réactif de Tebbe (nommé en hommage au chimiste , dit Fred Tebbe) est un composé organométallique de formule (η5-C5H5)2Ti(µ-CH2)(µ-Cl)Al(CH3)2. Il est utilisé pour la méthylénation d'esters et de cétones et est préparé à partir de triméthylaluminium.Ce complexe présente deux noyaux métalliques pontés par un radical méthyl ou chlore, l'un de titane et l'autre d'aluminium. Le noyau titane porte deux anions cyclopentadiène, et le noyau aluminium, deux méthyles.Le réactif de Tebbe est une substance de teinte rouge, commercialisée sous forme de solution de toluène, spontanément inflammable, qui doit donc être manipulée en enceinte purgée d'oxygène. (fr) テッベ試薬（—しやく、Tebbe's reagent）は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。 (ja) Реаге́нт Те́ббе (химическая формула — (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2) — это металлоорганическое соединение, используемое в органическом синтезе для метиленирования карбонильных соединений, то есть превращения соединений типа R2C=O в терминальные алкены вида R2C=CH2. Реагент Теббе представляет собой красное кристаллическое вещество, пирофорное в присутствии воздуха. Данное соединение было получено американским учёным Фредериком Теббе в 1978 году. (ru) 特伯试剂是化学式为(C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2的有机金属化合物，被用于羰基的亚甲基化反应。特伯试剂是红色固体，在空气中会自燃，因此需要在无空气体系中使用。由的最早合成，并由此得名。 特伯试剂包含一对桥连配体连接的两个四面体金属中心，钛上有两个环戊二烯基([C5H5]−)，铝上有两个甲基。钛和铝通过亞甲基桥（-CH2-）和氯原子以四边形的（Ti–CH2–Al–Cl）几何结构相连。特伯试剂是第一个被报告的由亚甲基桥连过渡金属和主族金属的化合物。 (zh) Tebbe's reagent is the organometallic compound with the formula (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2. It is used in the methylenation of carbonyl compounds, that is it converts organic compounds containing the R2C=O group into the related R2C=CH2 derivative. It is a red solid that is pyrophoric in the air, and thus is typically handled with air-free techniques. It was originally synthesized by Fred Tebbe at DuPont Central Research. (en) Il reattivo di Tebbe è il composto metallorganico di formula (C5H5)2TiCH2ClAl(CH3)2. Il composto fu sintetizzato per la prima volta da Frederick Tebbe nel 1978. Viene usato nelle metilenazioni dei composti carbonilici, cioè per convertire composti contenenti il gruppo R2C=O nei corrispondenti derivati R2C=CH2. È un solido rosso piroforico all'aria, e quindi viene usualmente manipolato in atmosfera inerte. (it) Het Tebbe-reagens is een organometaalverbinding met de formule Cp2TiCH2ClAl(CH3)2. Het Tebbe-reagens, genoemd naar de Amerikaanse scheikundige , vindt toepassing in de organische synthese bij de omzetting van de carbonylgroep in een methyleengroep. Het reagens komt voor als een rode vaste stof, die aan de lucht pyrofoor is. De stof wordt daarom onder een inerte atmosfeer bewaard en verwerkt. (nl) O reagente de Tebbe é um composto organometálico com a fórmula (C5H5)2Tich2Clal(CH3)2. É utilizado na metilenação de carbonilos compostos, que ele converte os compostos orgânicos que contêm a R2C ao grupo R no relacionado derivado 2C=CH2. O reagente de tebbe é um sólido vermelho que é pirofórico no ar, e assim, é normalmente tratado com ar livre de técnicas. Ele contém dois centros tetraédricos ligados por um par de ligandos em ponte. Esse titanium possui dois ciclopentadienilo ([C5H5]-, ou anéis Cp) e em alumínio, tem dois ligantes metila. Os átomos de titânio e alumínio estão ligados em ponte por ambos CH 2 e ligandos de cloreto. Este composto exibe um quase quadrada (Ti-CH 2 ponte-Al-Cl). O reagente de Tebbe foi o primeiro composto relatado em que um grupo metileno preenche um metal de (pt) |
| rdfs:label | كاشف تيبي (ar) Tebbeovo činidlo (cs) Tebbe-Reagenz (de) Réactif de Tebbe (fr) Reattivo di Tebbe (it) テッベ試薬 (ja) Tebbe-reagens (nl) Reagente de Tebbe (pt) Tebbe's reagent (en) Реагент Теббе (ru) 特伯试剂 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Tebbe's reagent yago-res:Tebbe's reagent wikidata:Tebbe's reagent dbpedia-ar:Tebbe's reagent http://azb.dbpedia.org/resource/آییراچ_تبه dbpedia-cs:Tebbe's reagent dbpedia-de:Tebbe's reagent dbpedia-fa:Tebbe's reagent dbpedia-fi:Tebbe's reagent dbpedia-fr:Tebbe's reagent dbpedia-it:Tebbe's reagent dbpedia-ja:Tebbe's reagent dbpedia-nl:Tebbe's reagent dbpedia-pt:Tebbe's reagent dbpedia-ru:Tebbe's reagent dbpedia-zh:Tebbe's reagent https://global.dbpedia.org/id/3rtWZ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Tebbe's_reagent?oldid=1098542954&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/AmideCyclopropanation.png wiki-commons:Special:FilePath/TREnolat.png wiki-commons:Special:FilePath/TRmethylenation.png wiki-commons:Special:FilePath/Tebbe's-reagent-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/TebbeRgt.png wiki-commons:Special:FilePath/TebbeRgtEquil.png wiki-commons:Special:FilePath/Tebbe_Reagent_Mechanism.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Tebbe's_reagent |
| foaf:name | Tebbe's reagent (en) |
| is dbo:knownFor of | dbr:Frederick_N._Tebbe |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Tebbe |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Tebbe_olefination dbr:Tebbe_reagent |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Methylene_bridge dbr:Metallocene dbr:Methylation dbr:Methylenation dbr:Alkene dbr:Petasis_reagent dbr:List_of_inorganic_compounds_named_after_people dbr:Organotitanium_compound dbr:Oxophilicity dbr:Titanium_compounds dbr:Frederick_N._Tebbe dbr:Bent_metallocene dbr:Titanium dbr:Titanium_tetrachloride dbr:Trimethylaluminium dbr:Living_polymerization dbr:Carbonyl_olefin_metathesis dbr:Tebbe dbr:Methylenecyclohexane dbr:Nysted_reagent dbr:Organozinc_compound dbr:Wittig_reaction dbr:Ylide dbr:Organoaluminium_chemistry dbr:Transition_metal_carbene_complex dbr:Tebbe_olefination dbr:Tebbe_reagent |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Tebbe's_reagent |
