Ylide (original) (raw)
Ylidy jsou neutrální dipolární molekuly obsahující záporně nabitý atom (obvykle karboanion) přímo navázaný na heteroatom s kladným nábojem (což je většinou dusík, fosfor nebo síra), v níž mají všechny atomy plné oktety elektronů. Vznikají tak struktury, kde jsou dva sousední atomy propojeny jak kovalentními, tak i iontovými vazbami; to se obvykle zapisuje X+–Y−. Ylidy jsou tak 1,2- a skupinou zwitteriontů. Mají využití v organické chemii jako reaktanty a reaktivní meziprodukty.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الإيليدات في الكيمياء هي جزيئات ثنائية القطب متعادلة الشحنة الكهربائية تتألف غالباً من ذرة كربون مشحونة سلباً (أنيون كربوني) متصلة بشكل مباشر إلى ذرة غير متجانسة مشحونة إيجاباً (مثل النتروجين والفوسفور والكبريت) بحيث يكون لدى الذرتين ثمانيات مكتملة من الإلكترونات. بالتالي تحصل بين تلك الذرتين رابطة كيميائية من نوع خاص بحيث لها صفة رابطة تساهمية كما توجد سمة أيونية لها −X+–Y. بالتالي فهي مركبات ثنائية القطب وصنف فرعي من الأيونات المزدوجة. تعد الإيليدات من المتفاعلات والمركبات الوسطية النشيطة في الكيمياء العضوية؛ وأشهرها هي الإيليدات الفوسفوريلية، التي تستخدم في تفاعل فيتيغ لتحويل الكيتونات والألدهيدات إلى ألكينات. (ar) Ylidy jsou neutrální dipolární molekuly obsahující záporně nabitý atom (obvykle karboanion) přímo navázaný na heteroatom s kladným nábojem (což je většinou dusík, fosfor nebo síra), v níž mají všechny atomy plné oktety elektronů. Vznikají tak struktury, kde jsou dva sousední atomy propojeny jak kovalentními, tak i iontovými vazbami; to se obvykle zapisuje X+–Y−. Ylidy jsou tak 1,2- a skupinou zwitteriontů. Mají využití v organické chemii jako reaktanty a reaktivní meziprodukty. (cs) Un ilur és un compost químic molecular en el qual un lloc aniònic (carboni o altres àtoms) s'uneix directament a un heteroàtom (normalment nitrogen, fòsfor o sofre) que porta una càrrega positiva formal. Per tant, són espècies 1,2-dipolars de fórmula . (ca) Ein Ylid ist ein inneres Salz, bei dem ein anionisches Zentrum einer kationischen Gruppe direkt benachbart ist und durch diese stabilisiert wird. (de) Un iluro es una molécula dipolar eléctricamente neutra que contiene un átomo con una carga formal negativa (comúnmente un carbanión), unido a otro heteroátomo con una carga formal positiva (por lo general un nitrógeno, fósforo o azufre), y en la cual ambos átomos poseen un octeto completo de electrones. Los iliuros son también compuestos dipolares de tipo 1,2. Aparecen con frecuencia en química orgánica como reactivos, o compuestos intermediarios. El nombre de tipo de molécula "iluro" no debe ser confundido con el sufijo "-iliuro". (es) Un ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents. (fr) イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。 (ja) An ylide or ylid (/ˈɪlɪd/) is a neutral dipolar molecule containing a formally negatively charged atom (usually a carbanion) directly attached to a heteroatom with a formal positive charge (usually nitrogen, phosphorus or sulfur), and in which both atoms have full octets of electrons. The result can be viewed as a structure in which two adjacent atoms are connected by both a covalent and an ionic bond; normally written X+–Y−. Ylides are thus 1,2-dipolar compounds, and a subclass of zwitterions. They appear in organic chemistry as reagents or reactive intermediates. The class name "ylide" for the compound should not be confused with the suffix "-ylide". (en) Een ylide is een neutrale dipolaire molecule waarin een negatief geladen atoom (meestal een carbanion) rechtstreeks aan een heteroatoom (meestal stikstof, fosfor of zwavel) met een formeel positieve lading is gebonden. Beide geladen atomen bezitten de edelgasconfiguratie. Yliden, die dus 1,2-dipolaire verbindingen zijn, komen voornamelijk voor in de organische chemie als reactieve intermediairen in een aantal belangrijke reacties. (nl) Gli iluri, noti anche come ilidi o sali interni, sono composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali, che conferisce loro una particolare reattività.Formalmente derivano da un carbene e da una molecola contenente un atomo di fosforo o zolfo con orbitali 3d vuoti a bassa energia, quindi tioeteri e alchil-aril fosfine. R2C: + XR3 → RC−−X+R3 Le ilidi sono stabilizzate dalla risonanza con la forma col doppio legame (ilene): RC−−X+R3 ↔ RC=XR3 Si possono ottenere ilidi anche dai nitreni: RN: + SR2 → [RN−−S+R2 ↔ RN=SR2] Le ilidi di fosforo (reattivi di Wittig) possono anche essere preparate per reazione con una base riducente di un sale di fosfonio. Come basi vengono solitamente usati l'idruro di sodio e gli . (it) Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym: Ar3P+–CH2- ↔ Ar3P=CH2Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych) (pl) Илид — нейтральная биполярная молекула, имеющая формально отрицательно заряженный атом (обычно карбанион), непосредственно связанный с гетероатомом, который формально имеет положительный заряд (обычно азот — илиды аммониевых солей, фосфор или сера — илиды фосфония и сульфония), при этом оба атома имеют полные октеты электронов. В результате получается структура, в которой два соседних атома соединены одновременно ковалентной и ионной связями, и обычно записывается как X+–Y−. Поэтому илиды также называют 1,2- и считают как подкласс цвиттер-ионов. Илиды используются в органической химии как реагенты и интермедиаты. Название класса "илид" для химических соединений не следует путать с суффиксом принадлежности к классу "-илид". (ru) Ілі́ди (англ. ylides) — сполуки із загальною формулою RmX+–Y-Rn. Іліди мають позитивний заряд на атомі X+ (зазвичай, це атоми азоту, фосфору або сірки) та негативний заряд на сусідньому до нього атомі Y- (в більшості випадків, це вуглець, але є й виключення). Таким чином, іліди можна віднести до сполук із цвітер-іонним характером. Іліди не слід плутати з, наприклад, етилідами (англ. ethylides) й ацетилідами (англ. acetylides), в яких негативний заряд не має ковалентного зв'язку з позитивним зарядом. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/CH2-ylid-phosphorane-resonance-2D.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 511767 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 10189 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1083809799 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Electric_charge dbr:Elimination_reaction dbr:Epoxide dbr:Molecule dbr:Nitrogen dbr:Sigmatropic_reaction dbr:Butyl_lithium dbr:Allylic_rearrangement dbr:Betaine dbr:Carbenes dbr:Platinum dbr:Reactive_intermediate dbr:Prato_reaction dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbr:1,3-dipole dbc:Chemical_nomenclature dbr:Organic_chemistry dbr:Phosphonium dbr:Onium_compounds dbr:Corey-Chaykovsky_reagent dbr:Zwitterion dbr:Fullerene dbr:Suffix dbr:Triphenylphosphine dbr:Alkyl_halide dbr:Amino_acid dbr:Ethers dbr:Palladium dbr:Carbanion dbr:Carbenoid dbr:Diazo dbr:Dipolar_compound dbr:Dipole dbr:Electron_withdrawing_group dbr:Group_3_element dbr:Atom dbr:Isodiazene dbr:Tebbe's_reagent dbr:Covalent_bond dbc:Functional_groups dbr:Aldehyde dbr:Ketones dbr:Heteroatom dbr:Homoleptic dbr:Aziridines dbr:Azomethine_ylide dbr:Phenylsilane dbr:Phosphine dbr:Phosphorus dbr:Reagent dbr:Wittig_reaction dbr:Iminium dbr:Tert-butyl_bromide dbr:Ionic_bond dbr:Stevens_rearrangement dbr:Substituent dbr:SN2_reaction dbr:Sommelet-Hauser_rearrangement dbr:Phenyl dbr:Dppe dbr:Dppm dbr:Quaternization dbr:Resonance_structure dbr:Zwitterions dbr:Carbonyls dbr:Stable_carbene dbr:File:Azomethine_ylide_2.svg dbr:File:ChemSci_TOC.png dbr:File:Ph3P=CH2-from-xtal-1989-3D-balls.png dbr:File:Ph3P=CH2-ylid-phosphorane-resonance-2D.png dbr:File:Ph3PCH2prep.png dbr:File:Phosphoniumylide_rearrangement.png dbr:File:Stable-carbene-resonance-2D.png dbr:File:WittigAllylicrearrangement.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Cn dbt:Fact dbt:IPAc-en dbt:Reflist dbt:Bracket |
| dcterms:subject | dbc:Chemical_nomenclature dbc:Functional_groups |
| gold:hypernym | dbr:Molecule |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatOrganicCompounds yago:WikicatSalts yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Group100031264 yago:Intermediate114921272 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:ChemicalCompound yago:Salt115010703 yago:Substance100019613 yago:WikicatReactiveIntermediates |
| rdfs:comment | Ylidy jsou neutrální dipolární molekuly obsahující záporně nabitý atom (obvykle karboanion) přímo navázaný na heteroatom s kladným nábojem (což je většinou dusík, fosfor nebo síra), v níž mají všechny atomy plné oktety elektronů. Vznikají tak struktury, kde jsou dva sousední atomy propojeny jak kovalentními, tak i iontovými vazbami; to se obvykle zapisuje X+–Y−. Ylidy jsou tak 1,2- a skupinou zwitteriontů. Mají využití v organické chemii jako reaktanty a reaktivní meziprodukty. (cs) Ein Ylid ist ein inneres Salz, bei dem ein anionisches Zentrum einer kationischen Gruppe direkt benachbart ist und durch diese stabilisiert wird. (de) Un iluro es una molécula dipolar eléctricamente neutra que contiene un átomo con una carga formal negativa (comúnmente un carbanión), unido a otro heteroátomo con una carga formal positiva (por lo general un nitrógeno, fósforo o azufre), y en la cual ambos átomos poseen un octeto completo de electrones. Los iliuros son también compuestos dipolares de tipo 1,2. Aparecen con frecuencia en química orgánica como reactivos, o compuestos intermediarios. El nombre de tipo de molécula "iluro" no debe ser confundido con el sufijo "-iliuro". (es) Un ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents. (fr) イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。 (ja) Een ylide is een neutrale dipolaire molecule waarin een negatief geladen atoom (meestal een carbanion) rechtstreeks aan een heteroatoom (meestal stikstof, fosfor of zwavel) met een formeel positieve lading is gebonden. Beide geladen atomen bezitten de edelgasconfiguratie. Yliden, die dus 1,2-dipolaire verbindingen zijn, komen voornamelijk voor in de organische chemie als reactieve intermediairen in een aantal belangrijke reacties. (nl) Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym: Ar3P+–CH2- ↔ Ar3P=CH2Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych) (pl) Ілі́ди (англ. ylides) — сполуки із загальною формулою RmX+–Y-Rn. Іліди мають позитивний заряд на атомі X+ (зазвичай, це атоми азоту, фосфору або сірки) та негативний заряд на сусідньому до нього атомі Y- (в більшості випадків, це вуглець, але є й виключення). Таким чином, іліди можна віднести до сполук із цвітер-іонним характером. Іліди не слід плутати з, наприклад, етилідами (англ. ethylides) й ацетилідами (англ. acetylides), в яких негативний заряд не має ковалентного зв'язку з позитивним зарядом. (uk) الإيليدات في الكيمياء هي جزيئات ثنائية القطب متعادلة الشحنة الكهربائية تتألف غالباً من ذرة كربون مشحونة سلباً (أنيون كربوني) متصلة بشكل مباشر إلى ذرة غير متجانسة مشحونة إيجاباً (مثل النتروجين والفوسفور والكبريت) بحيث يكون لدى الذرتين ثمانيات مكتملة من الإلكترونات. بالتالي تحصل بين تلك الذرتين رابطة كيميائية من نوع خاص بحيث لها صفة رابطة تساهمية كما توجد سمة أيونية لها −X+–Y. بالتالي فهي مركبات ثنائية القطب وصنف فرعي من الأيونات المزدوجة. (ar) An ylide or ylid (/ˈɪlɪd/) is a neutral dipolar molecule containing a formally negatively charged atom (usually a carbanion) directly attached to a heteroatom with a formal positive charge (usually nitrogen, phosphorus or sulfur), and in which both atoms have full octets of electrons. The result can be viewed as a structure in which two adjacent atoms are connected by both a covalent and an ionic bond; normally written X+–Y−. Ylides are thus 1,2-dipolar compounds, and a subclass of zwitterions. They appear in organic chemistry as reagents or reactive intermediates. (en) Gli iluri, noti anche come ilidi o sali interni, sono composti organici caratterizzati da una separazione di carica tra atomi vicinali, che conferisce loro una particolare reattività.Formalmente derivano da un carbene e da una molecola contenente un atomo di fosforo o zolfo con orbitali 3d vuoti a bassa energia, quindi tioeteri e alchil-aril fosfine. R2C: + XR3 → RC−−X+R3 Le ilidi sono stabilizzate dalla risonanza con la forma col doppio legame (ilene): RC−−X+R3 ↔ RC=XR3 Si possono ottenere ilidi anche dai nitreni: RN: + SR2 → [RN−−S+R2 ↔ RN=SR2] (it) Илид — нейтральная биполярная молекула, имеющая формально отрицательно заряженный атом (обычно карбанион), непосредственно связанный с гетероатомом, который формально имеет положительный заряд (обычно азот — илиды аммониевых солей, фосфор или сера — илиды фосфония и сульфония), при этом оба атома имеют полные октеты электронов. В результате получается структура, в которой два соседних атома соединены одновременно ковалентной и ионной связями, и обычно записывается как X+–Y−. Поэтому илиды также называют 1,2- и считают как подкласс цвиттер-ионов. Илиды используются в органической химии как реагенты и интермедиаты. (ru) |
| rdfs:label | إيليد (ar) Ilur (ca) Ylidy (cs) Ylide (de) Iluro (química) (es) Iluri (it) Ylure (fr) イリド (ja) Ylidy (pl) Ylide (nl) Ylide (en) Илиды (ru) Іліди (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Ylide yago-res:Ylide wikidata:Ylide dbpedia-ar:Ylide dbpedia-ca:Ylide dbpedia-cs:Ylide dbpedia-de:Ylide dbpedia-es:Ylide dbpedia-fa:Ylide dbpedia-fi:Ylide dbpedia-fr:Ylide dbpedia-it:Ylide dbpedia-ja:Ylide dbpedia-nl:Ylide dbpedia-pl:Ylide dbpedia-ro:Ylide dbpedia-ru:Ylide dbpedia-uk:Ylide https://global.dbpedia.org/id/3tvUq |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Ylide?oldid=1083809799&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Azomethine_ylide_2.svg wiki-commons:Special:FilePath/CH2-from-xtal-1989-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/CH2-ylid-phosphorane-resonance-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/ChemSci_TOC.png wiki-commons:Special:FilePath/Ph3PCH2prep.png wiki-commons:Special:FilePath/Phosphoniumylide_rearrangement.png wiki-commons:Special:FilePath/Stable-carbene-resonance-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/WittigAllylicrearrangement.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Ylide |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Iminophosphorane dbr:Phosphazide dbr:Sulfonium_ylide dbr:Ylid dbr:Ylides dbr:Ylidic dbr:1,2-dipole dbr:Thiocarbonyl_ylide |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Proxorphan dbr:Nucleophilic_addition dbr:Anthony_Joseph_Arduengo_III dbr:Johnson–Corey–Chaykovsky_reaction dbr:Betaine dbr:Rhodium(II)_acetate dbr:Cyclopropanation dbr:Varinder_Aggarwal dbr:Viktoria_Däschlein-Gessner dbr:Prato_reaction dbr:1,3,2,4-Dithiadiphosphetane_2,4-disulfides dbr:1,3-dipole dbr:Combretastatin dbr:Gas_electron_diffraction dbr:Gassman_indole_synthesis dbr:Sven-Olov_Lawesson dbr:Organosulfur_compounds dbr:Elias_James_Corey dbr:Georg_Wittig dbr:Mitsunobu_reaction dbr:Montréalone dbr:N-tert-Butylbenzenesulfinimidoyl_chloride dbr:Thiamine dbr:Thiamine_pyrophosphate dbr:Thiazole dbr:Organosilver_chemistry dbr:Stetter_reaction dbr:Hammick_reaction dbr:Persistent_carbene dbr:Cefprozil dbr:Triphenylphosphine dbr:Divinylcyclopropane-cycloheptadiene_rearrangement dbr:Lanthanocene dbr:Nitrile_ylide dbr:Owen_Webster dbr:Oxazoline dbr:Dipolar_compound dbr:2,3-sigmatropic_rearrangement dbr:Gusperimus dbr:Hexaphenylcarbodiphosphorane dbr:Isodiazene dbr:Tetramethylammonium_fluoride dbr:Hydrogen_chalcogenide dbr:Astaxanthin dbr:Aldehyde dbr:Lawesson's_reagent dbr:Bioorthogonal_chemistry dbr:Swern_oxidation dbr:Ei_mechanism dbr:Iminophosphorane dbr:Dimethyl_methylphosphonate dbr:Dimethyl_sulfoxide dbr:Sodium_hydride dbr:Sodium_methylsulfinylmethylide dbr:Spirotryprostatin_B dbr:Methoxymethylenetriphenylphosphorane dbr:Methylenetriphenylphosphorane dbr:Naphthalen-1,8-diyl_1,3,2,4-dithiadiphosphetane_2,4-disulfide dbr:Nazira_Karodia dbr:Olympicene dbr:Wittig_reaction dbr:Imine dbr:Sulfonium dbr:Organophosphorus_compound dbr:Pyruvate_decarboxylase dbr:Phosphine_imide dbr:Phosphinidene dbr:Phosphoranes dbr:Sommelet–Hauser_rearrangement dbr:Pfitzner–Moffatt_oxidation dbr:Phenol_oxidation_with_hypervalent_iodine_reagents dbr:Stevens_rearrangement dbr:Parikh–Doering_oxidation dbr:Phosphazide dbr:Sulfonium_ylide dbr:Ylid dbr:Ylides dbr:Ylidic dbr:1,2-dipole dbr:Thiocarbonyl_ylide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Ylide |
