Geosmin (original) (raw)
La geosmina és un compost orgànic de característica aroma terrosa, responsable precisament d'aquest gust de la remolatxa i de la forta flaire de petricor a l'aire quan la pluja cau sobre el terra. El seu nom prové del grec γεω «terra» i ὀσμή «olor». En termes químics, és un alcohol de fórmula C12H22O, derivat de la .
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | La geosmina és un compost orgànic de característica aroma terrosa, responsable precisament d'aquest gust de la remolatxa i de la forta flaire de petricor a l'aire quan la pluja cau sobre el terra. El seu nom prové del grec γεω «terra» i ὀσμή «olor». En termes químics, és un alcohol de fórmula C12H22O, derivat de la . (ca) Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně ), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy. Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu. (cs) جيوسمين هو مركب عضوي من مشتقات الديكالين، ينتمي إلى مجموعة الكحولات ثنائية الحلقة، وله الصيغة الكيميائية C12H22O ويكون على شكل سائل عديم اللون. لمركب الجيوسمين رائحة ونكهة مميزتين، وهي المسؤولة عن رائحة الأرض بعد سقوط المطر، واسم المركب مشتق من هذه الخاصة وذلك من الإغريقية γεω- و ὀσμή بمعنى رائحة الأرض. (ar) Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer tertiärer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich. Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt. (de) Geosmin (/dʒiˈɒzmɪn/ jee-OZ-min) is an irregular sesquiterpenoid, produced from the universal sesquiterpene precursor farnesyl pyrophosphate (also known as farnesyl diphosphate), in a two-step Mg2+-dependent reaction. Geosmin, along with the irregular monoterpene 2-methylisoborneol, together account for the majority of biologically-caused taste and odor outbreaks in drinking water worldwide. Geosmin has a distinct earthy or musty odor, which most people can easily smell. The geosmin odor detection threshold in humans is very low, ranging from 0.006 to 0.01 micrograms per liter in water. Geosmin is also responsible for the earthy taste of beetroots and a contributor to the strong scent (petrichor) that occurs in the air when rain falls after a spell of dry weather or when soil is disturbed. In chemical terms, geosmin is a bicyclic alcohol with formula C12H22O, a derivative of decalin. Its name is derived from the Ancient Greek words γεω- (geō-), meaning "earth", and ὀσμή (osmḗ), meaning "smell". The word was coined in 1965 by the American biochemist Nancy N. Gerber (1929–1985) and the French-American biologist Hubert A. Lechevalier (1926–2015). (en) Geosmina (grezieratik γεω- (geo-) "lurra", e ὀσμή (osme) "usaina") molekula organiko bat da, alkoholen taldekoa, lurreko hainbat mikrobiok ekoiztua. Molekula usaintsua da, erraz antzematen dena lur lehorraren gainean euria egiten duenean ("lur busti-berria"ren berezko usainaren sortzailea da molekula organiko hori). Bere formula kimikoa C12H22O da. Streptomyces generoko bakterio batzuek sortzen dute geosmina, eta baita hainbat Penicillium onddok eta zianobakteriok ere. Streptomyces coelicolor laborategian hazten denean sarritan usain bera askatzen du. Basamortuetako animalientzat laguntza handikoa da geosmina. Molekula hori gameluek usaintzen dutenean, esaterako, ura gertu dagoela badakite . (eu) La geosmina, que significa en griego «aroma de la tierra», es una sustancia química producida por la bacteria y algunas cianobacterias que se hallan en el suelo y son perceptibles típicamente cuando la tierra se humedece; por ejemplo, cuando llueve. Algunos hongos filamentosos, como Penicillium expansum, también producen geosmina. Su fórmula es: 4,8a-dimetildecalina-4a-ol o 4,8a-dimetil-decahidronaftaleno-4a-ol. El Streptomyces es un microorganismo importante en el campo de la medicina moderna y actual, dada la factibilidad de obtener a partir de él antibióticos, entre ellos, agentes antibacterianos muy conocidos como la tetraciclina, la eritromicina, la rifampicina o la kanamicina, antifúngicos como la nistatina, y agentes antitumorales, antihelmínticos e inmunosupresores, entre otros. La investigación de su genoma ha permitido determinar el gen productor de su característico aroma, el cual al ser manipulado experimentalmente y suprimido de la bacteria, causaba la pérdida de la síntesis de geosmina. Este compuesto es importante para los animales vertebrados que habitan el desierto, principalmente para los camélidos, quienes al percibir su olor pueden tener la seguridad de que encontraran agua en poco tiempo. Los nematodos y los insectos también se benefician de este compuesto, pues al captarlo se dirigen hacia donde se halla la humedad. Los botánicos también han descubierto geosmina en flores de cactus y flores del Amazonas, cuyos olores atraen a los insectos en busca de agua y de esta manera y accidentalmente polinizan la flor. La geosmina es también responsable de algunos aromas no deseados en el vino. Cuando la uva ha sido atacada por alguno de los hongos filamentosos productores de geosmina, el vino puede también presentar aromas terrosos característicos de esta sustancia. (es) Geosmin adalah senyawa organik dengan bau dan aroma alami khas yang dihasilkan oleh sejenis Actinobacteria. Geosmin merupakan penyumbang bau alami bit dan salah satu sumber aroma kuat pada petrikor yang terjadi di udara saat hujan turun setelah cuaca kering atau saat tanah dibongkar. Dalam ranah kimia, zat ini merupakan alkohol dengan rumus kimia C12H22O, dan merupakan salah satu turunan . Namanya berasal dari bahasa Yunani γεω- "Bumi" dan ὀσμή "bau". (in) La géosmine est un métabolite volatil, dérivé diméthylé de l'octahydronaphtalène, synthétisé principalement par des actinobactéries et des cyanobactéries telluriques lorsqu'elles produisent des spores, donnant son odeur à la terre fraîchement labourée ou mouillée après une période sèche. Lors des précipitations, l'atmosphère se remplit d'une odeur diluée de terre due à plusieurs molécules. La force de la pluie tombant sur le sol fait s'envoler les spores et volatiliser ce composé organique qui, combiné au pétrichor et à d'autres composés tels que le (en)), donne cette odeur de terre très particulière qui reste peu de temps dans l'atmosphère. Si la pluviométrie est assez forte, ces composés se diffusent rapidement grâce au vent et alertent ainsi les personnes plus éloignées de la pluie de l'imminence des précipitations. L'odeur de terre de la géosmine est plus concentrée dans la vase caractérisée par sa grande richesse en actinobactéries Cette substance sémiochimique est un exemple de symbiose avec les bactéries telluriques puisqu'il attire les collemboles qui se nourrissent de ces micro-organismes et dispersent ainsi leurs spores, favorisant la reproduction des microbes. Ce composé organique d'origine microbienne est également un marqueur d'une contamination du vin par des bactéries ou de l'eau potable des micro-algues. Elle donne une odeur de moisi et un goût de terre. (fr) ゲオスミン (geosmin) は降雨のあとの地面のにおいを持つ有機化合物の一種で、デカリン誘導体のアルコール。ジェオスミンとも呼ばれる。光学異性体が存在し、天然のものは (−) 体である。IUPAC名は (4S,4aS,8aR)-4,8a-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロナフタレン-4a-オール (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol である。 語は「大地の臭い」を意味し、テーブルビートのもつ土のような味や下水道から発生するカビ臭の原因物質でもある。ヒトの鼻はゲオスミンに対して敏感であり、5ppt程度の濃度でもそのにおいを感じることができる。 1965年に放線菌の代謝産物として単離された。その後、1968年に全立体異性体の全合成によって立体配置が決定された。両鏡像異性体の合成は1989年に達成されている。 藍藻や放線菌、特にストレプトマイセス属などの微生物によって産生され、それらが死んだときに放出される。ゲオスミンはセスキテルペンの前駆体であるファルネシル二リン酸から生合成される。 ゲオスミンは雨によって土中から大気中に拡散し、独特の雨上がりのにおいのもとになる。水の供給を表流水に頼っている地域では、ゲオスミンを作り出す微生物が土中から水源に放出されることで水がまずくなる、という現象が定期的におこる。酸性条件では無臭の化合物に分解する。 また、コイやナマズなど水底に住む淡水魚が持つ泥臭いにおいのもとでもある。藍藻はゲオスミンや2-メチルイソボルネオールを作り、これが魚の皮膚や血合肉に濃縮される。ゲオスミンは酸性条件で分解するので、酢など酸性の調味料を調理に使えば泥臭さを抑えることができる。 (ja) Geosmine is een organische verbinding die geproduceerd wordt door micro-organismen, waaronder bacteriën uit het geslacht die leven in de bodem en rottend materiaal op en in de bodem, en door blauwalgen (cyanobacteriën). Het is een bicyclisch alcohol. (nl) Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi o wyraźnym smaku i zapachu ziemi. Jest odpowiedzialna za ziemisty smak buraków i silny zapach występujący po opadach deszczu w czasie suszy. Ludzki nos jest bardzo wrażliwy na geosminę. Produkowana m.in. przez sinice oraz promieniowce (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces) i uwalniana wraz ze śmiercią bakterii. Geosmina jest również odpowiedzialna za błotnisty zapach przydennych ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy. Sinice produkują geosminę i , które koncentrują się w skórze i ciemnych tkankach mięśniowych. Geosmina w środowisku kwaśnym ulega do bezwonnej , C12H20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji), dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak. (pl) La geosmina è un composto biciclico che ha la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e muffa. (it) Геосмин (geosmin, транс-1,10-диметил-транс-9-декалол по номенклатуре ИЮПАК; (4S,4aS,8aR)-4,8a-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин-4a-ол) — органическое вещество, обусловливающее запах земли. Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами. Относится к сильным одорантам и, как следствие, является одним из веществ, сильно влияющих на органолептические свойства питьевой воды. Человеческое обоняние крайне чувствительно к геосмину. Люди способны ощущать этот запах при титре в пять молекул на триллион. Геосмин был открыт при изучении причин аромата леса после дождя. Интенсивность запаха геосмина не зависит от его концентрации. Неприятный специфический запах озёрной мути у некоторых видов карповых и сомовых рыб также обусловлен наличием геосмина в комбинации с , которые накапливаются в жировой и мускульной ткани. Для уменьшения запаха от мяса рыбы, на рыбных фермах используют озонирование совместно с УФ излучением, а также внедряют Bacillus subtilis для биоразложения геосмина. В кислой среде геосмин распадается, что объясняет широкое использование уксуса и лимона при кулинарной обработке пресноводной рыбы. (ru) Geosmin är ett samlingsnamn för luktrika organiska ämnen som produceras av - och -bakterier, gram-positiva bakterier bland aktinobakterierna. Geosmin ger jorden den typiska lukt som förknippas med grävning och doften av regn. Geosmin har en doft som människans luktsinne är särskilt känsligt för och som uppstår vid biologiskt sönderfall. En enda droppe geosmin i en vanlig simbassäng räcker för att en människa ska känna lukten av den, eller för att uttrycka sig mer noga: Det räcker med 0,7 ppb. Den jordaktiga doften hos rödbetor orsakas av geosmin, som också är en starkt bidragande faktor till den doft som uppstår när det regnar på uttorkad jord. Kemiskt sett är geosmin en bicyklisk alkohol med den kemiska summaformeln C12H22O och ett derivat av dekalin. Namnet kommer från grekiskans γεω- "jord" och ὀσμή "lukt". (sv) Geosmina ("perfume da terra" em grego), é uma substância química, um composto orgânico produzido pela bactéria , espécie de actinobactéria presente no solo e que é normalmente detectável quando o chão fica molhado, por exemplo, quando chove (fenômeno conhecido como petricor). Alguns fungos filamentosos, tais como Penicillium expansum, também produzem geosmina. Em termos químicos, é um álcool bicíclico com fórmula C12H22O, um derivado da decalina. Seu nome é derivado do grego γεω- "terra" e ὀσμή "cheiro". (pt) Геосмін — органічна сполука з виразним землистим смаком та ароматом, синтезується низкою мікроорганізмів. Геосмін надає характерний «земляний» смак бурякам та відповідальний за запах, що виникає після дощу на суху землю та над зораним ґрунтом. Хімічно, геосмін є біциклічним спиртом (формула — C12H22O), похідним від . Назва походить від грецьких слів γεω — земля та ὀσμή — запах. (uk) 土臭素（英語：Geosmin）是一种由放线菌产生的、具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物。饮用水中的土臭素与2-甲基异莰醇是引起异味的主要原因，并且人对土臭素的气味十分敏感，自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素，就可以被人所感知到。甜菜的泥土气味、天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的的气味（潮土油）都是由它引起的。 土臭素也可以看作是双环醇，是十氢化萘的衍生物，分子式为C12H22O；名字取自希腊语的γεω“泥土”和ὀσμή“气味”，美国生物化学家Nancy N. Gerber（1929－1985）和生物学家Hubert A. Lechevalier（1926－2015）在1965年创造了Geosmin这个词。 (zh) |
| dbo:alternativeName | (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol; 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol (en) |
| dbo:iupacName | (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Geosmin_Structural_Formulae.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2009412 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14678 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118210366 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Decalins dbr:Beetroot dbr:Decalin dbr:Petrichor dbr:Depuration dbc:Flavors dbc:Foul-smelling_chemicals dbc:Tertiary_alcohols dbr:Anabaena dbr:Nature_(journal) dbr:Enzyme dbr:Streptomyces dbr:2-methylisoborneol dbr:Actinomyces dbc:Soil dbr:Catfish dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Ammonia dbr:Ancient_Greek dbr:Cyanobacteria dbr:Farnesyl_pyrophosphate dbr:Nitrate dbr:Nitrite dbr:Geosmin_synthase dbr:Recirculating_aquaculture_system dbr:Atlantic_salmon dbr:Acid dbr:Chemical_formula dbr:Bicyclic_molecule dbr:Biosynthesis dbr:Odor_detection_threshold dbr:Dimethyl_sulfide dbr:Carp dbr:Water dbr:Streptomyces_coelicolor dbr:Olfactory_system dbr:Planktothrix dbr:Phormidium dbr:Sesquiterpenoid dbr:Farnesyl_diphosphate dbr:Real-time_PCR |
| dbp:imagefile | Geosmin Structural Formulae.svg (en) |
| dbp:imagename | Geosmin (en) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:name | Geosmin (en) |
| dbp:othernames | -48 (xsd:integer) |
| dbp:pin | -48 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 447312555 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Annotated_link dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Cite_journal dbt:Grc-transl dbt:IPAc-en dbt:Reflist dbt:Respell dbt:Short_description dbt:Wikt-lang dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Decalins dbc:Flavors dbc:Foul-smelling_chemicals dbc:Tertiary_alcohols dbc:Soil |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Aroma105714466 yago:Atmosphere114524849 yago:Attribute100024264 yago:BasicCognitiveProcess105701944 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Condition113920835 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Formula106816935 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Part113809207 yago:Perception105708432 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process105701363 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Sensation105712076 yago:Smell105713737 yago:Spirit114526182 yago:State100024720 yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAlcohols yago:WikicatFlavors yago:WikicatFragrances umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | La geosmina és un compost orgànic de característica aroma terrosa, responsable precisament d'aquest gust de la remolatxa i de la forta flaire de petricor a l'aire quan la pluja cau sobre el terra. El seu nom prové del grec γεω «terra» i ὀσμή «olor». En termes químics, és un alcohol de fórmula C12H22O, derivat de la . (ca) Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně ), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy. Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu. (cs) جيوسمين هو مركب عضوي من مشتقات الديكالين، ينتمي إلى مجموعة الكحولات ثنائية الحلقة، وله الصيغة الكيميائية C12H22O ويكون على شكل سائل عديم اللون. لمركب الجيوسمين رائحة ونكهة مميزتين، وهي المسؤولة عن رائحة الأرض بعد سقوط المطر، واسم المركب مشتق من هذه الخاصة وذلك من الإغريقية γεω- و ὀσμή بمعنى رائحة الأرض. (ar) Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer tertiärer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich. Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt. (de) Geosmin adalah senyawa organik dengan bau dan aroma alami khas yang dihasilkan oleh sejenis Actinobacteria. Geosmin merupakan penyumbang bau alami bit dan salah satu sumber aroma kuat pada petrikor yang terjadi di udara saat hujan turun setelah cuaca kering atau saat tanah dibongkar. Dalam ranah kimia, zat ini merupakan alkohol dengan rumus kimia C12H22O, dan merupakan salah satu turunan . Namanya berasal dari bahasa Yunani γεω- "Bumi" dan ὀσμή "bau". (in) Geosmine is een organische verbinding die geproduceerd wordt door micro-organismen, waaronder bacteriën uit het geslacht die leven in de bodem en rottend materiaal op en in de bodem, en door blauwalgen (cyanobacteriën). Het is een bicyclisch alcohol. (nl) La geosmina è un composto biciclico che ha la particolarità di conferire, anche a concentrazioni molto basse, un forte sentore di terra, fungo e muffa. (it) Geosmina ("perfume da terra" em grego), é uma substância química, um composto orgânico produzido pela bactéria , espécie de actinobactéria presente no solo e que é normalmente detectável quando o chão fica molhado, por exemplo, quando chove (fenômeno conhecido como petricor). Alguns fungos filamentosos, tais como Penicillium expansum, também produzem geosmina. Em termos químicos, é um álcool bicíclico com fórmula C12H22O, um derivado da decalina. Seu nome é derivado do grego γεω- "terra" e ὀσμή "cheiro". (pt) Геосмін — органічна сполука з виразним землистим смаком та ароматом, синтезується низкою мікроорганізмів. Геосмін надає характерний «земляний» смак бурякам та відповідальний за запах, що виникає після дощу на суху землю та над зораним ґрунтом. Хімічно, геосмін є біциклічним спиртом (формула — C12H22O), похідним від . Назва походить від грецьких слів γεω — земля та ὀσμή — запах. (uk) 土臭素（英語：Geosmin）是一种由放线菌产生的、具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物。饮用水中的土臭素与2-甲基异莰醇是引起异味的主要原因，并且人对土臭素的气味十分敏感，自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素，就可以被人所感知到。甜菜的泥土气味、天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的的气味（潮土油）都是由它引起的。 土臭素也可以看作是双环醇，是十氢化萘的衍生物，分子式为C12H22O；名字取自希腊语的γεω“泥土”和ὀσμή“气味”，美国生物化学家Nancy N. Gerber（1929－1985）和生物学家Hubert A. Lechevalier（1926－2015）在1965年创造了Geosmin这个词。 (zh) La geosmina, que significa en griego «aroma de la tierra», es una sustancia química producida por la bacteria y algunas cianobacterias que se hallan en el suelo y son perceptibles típicamente cuando la tierra se humedece; por ejemplo, cuando llueve. Algunos hongos filamentosos, como Penicillium expansum, también producen geosmina. Su fórmula es: 4,8a-dimetildecalina-4a-ol o 4,8a-dimetil-decahidronaftaleno-4a-ol. (es) Geosmin (/dʒiˈɒzmɪn/ jee-OZ-min) is an irregular sesquiterpenoid, produced from the universal sesquiterpene precursor farnesyl pyrophosphate (also known as farnesyl diphosphate), in a two-step Mg2+-dependent reaction. Geosmin, along with the irregular monoterpene 2-methylisoborneol, together account for the majority of biologically-caused taste and odor outbreaks in drinking water worldwide. Geosmin has a distinct earthy or musty odor, which most people can easily smell. The geosmin odor detection threshold in humans is very low, ranging from 0.006 to 0.01 micrograms per liter in water. Geosmin is also responsible for the earthy taste of beetroots and a contributor to the strong scent (petrichor) that occurs in the air when rain falls after a spell of dry weather or when soil is disturbed. (en) Geosmina (grezieratik γεω- (geo-) "lurra", e ὀσμή (osme) "usaina") molekula organiko bat da, alkoholen taldekoa, lurreko hainbat mikrobiok ekoiztua. Molekula usaintsua da, erraz antzematen dena lur lehorraren gainean euria egiten duenean ("lur busti-berria"ren berezko usainaren sortzailea da molekula organiko hori). Bere formula kimikoa C12H22O da. Streptomyces generoko bakterio batzuek sortzen dute geosmina, eta baita hainbat Penicillium onddok eta zianobakteriok ere. Streptomyces coelicolor laborategian hazten denean sarritan usain bera askatzen du. (eu) La géosmine est un métabolite volatil, dérivé diméthylé de l'octahydronaphtalène, synthétisé principalement par des actinobactéries et des cyanobactéries telluriques lorsqu'elles produisent des spores, donnant son odeur à la terre fraîchement labourée ou mouillée après une période sèche. L'odeur de terre de la géosmine est plus concentrée dans la vase caractérisée par sa grande richesse en actinobactéries (fr) ゲオスミン (geosmin) は降雨のあとの地面のにおいを持つ有機化合物の一種で、デカリン誘導体のアルコール。ジェオスミンとも呼ばれる。光学異性体が存在し、天然のものは (−) 体である。IUPAC名は (4S,4aS,8aR)-4,8a-ジメチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロナフタレン-4a-オール (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol である。 語は「大地の臭い」を意味し、テーブルビートのもつ土のような味や下水道から発生するカビ臭の原因物質でもある。ヒトの鼻はゲオスミンに対して敏感であり、5ppt程度の濃度でもそのにおいを感じることができる。 1965年に放線菌の代謝産物として単離された。その後、1968年に全立体異性体の全合成によって立体配置が決定された。両鏡像異性体の合成は1989年に達成されている。 藍藻や放線菌、特にストレプトマイセス属などの微生物によって産生され、それらが死んだときに放出される。ゲオスミンはセスキテルペンの前駆体であるファルネシル二リン酸から生合成される。 (ja) Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi o wyraźnym smaku i zapachu ziemi. Jest odpowiedzialna za ziemisty smak buraków i silny zapach występujący po opadach deszczu w czasie suszy. Ludzki nos jest bardzo wrażliwy na geosminę. Produkowana m.in. przez sinice oraz promieniowce (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces) i uwalniana wraz ze śmiercią bakterii. Geosmina jest również odpowiedzialna za błotnisty zapach przydennych ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy. (pl) Геосмин (geosmin, транс-1,10-диметил-транс-9-декалол по номенклатуре ИЮПАК; (4S,4aS,8aR)-4,8a-диметил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидронафталин-4a-ол) — органическое вещество, обусловливающее запах земли. Продуцируется различными классами микроорганизмов, в том числе цианобактериями, актиномицетами. Относится к сильным одорантам и, как следствие, является одним из веществ, сильно влияющих на органолептические свойства питьевой воды. В кислой среде геосмин распадается, что объясняет широкое использование уксуса и лимона при кулинарной обработке пресноводной рыбы. (ru) Geosmin är ett samlingsnamn för luktrika organiska ämnen som produceras av - och -bakterier, gram-positiva bakterier bland aktinobakterierna. Geosmin ger jorden den typiska lukt som förknippas med grävning och doften av regn. Geosmin har en doft som människans luktsinne är särskilt känsligt för och som uppstår vid biologiskt sönderfall. En enda droppe geosmin i en vanlig simbassäng räcker för att en människa ska känna lukten av den, eller för att uttrycka sig mer noga: Det räcker med 0,7 ppb. (sv) |
| rdfs:label | جيوسمين (ar) Geosmina (ca) Geosmin (cs) Geosmin (de) Geosmin (en) Geosmina (eu) Geosmina (es) Geosmin (in) Geosmina (it) Géosmine (fr) 지오스민 (ko) Geosmine (nl) ゲオスミン (ja) Geosmina (pl) Geosmina (pt) Геосмин (ru) Geosmin (sv) 土臭素 (zh) Геосмін (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Geosmin yago-res:Geosmin wikidata:Geosmin dbpedia-ar:Geosmin dbpedia-az:Geosmin http://azb.dbpedia.org/resource/ژئوسمین http://bn.dbpedia.org/resource/জিওস্মিন dbpedia-ca:Geosmin dbpedia-cs:Geosmin dbpedia-da:Geosmin dbpedia-de:Geosmin dbpedia-es:Geosmin dbpedia-et:Geosmin dbpedia-eu:Geosmin dbpedia-fa:Geosmin dbpedia-fr:Geosmin dbpedia-gl:Geosmin dbpedia-he:Geosmin dbpedia-hu:Geosmin http://hy.dbpedia.org/resource/Գեոսմին dbpedia-id:Geosmin dbpedia-it:Geosmin dbpedia-ja:Geosmin dbpedia-ka:Geosmin dbpedia-ko:Geosmin http://ml.dbpedia.org/resource/ജിയോസ്മിൻ dbpedia-nl:Geosmin dbpedia-pl:Geosmin dbpedia-pt:Geosmin dbpedia-ru:Geosmin dbpedia-sh:Geosmin dbpedia-sr:Geosmin dbpedia-sv:Geosmin dbpedia-tr:Geosmin dbpedia-uk:Geosmin dbpedia-zh:Geosmin https://global.dbpedia.org/id/3tiA8 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Geosmin?oldid=1118210366&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Geosmin_Structural_Formulae.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Geosmin |
| foaf:name | Geosmin (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:4,8a-dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol dbr:Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol dbr:Geosimin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:4,8a-dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_12 dbr:Sesquiterpene dbr:Algaculture dbr:Beta_vulgaris dbr:Petrichor dbr:Cystoderma_carcharias dbr:C12H22O dbr:Index_of_soil-related_articles dbr:Indoor_air_quality dbr:Wine_tasting_descriptors dbr:Cork_taint dbr:Streptomyces_griseus dbr:Oscillatoria_brevis dbr:Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol dbr:Streptomyces dbr:2-Methylisoborneol dbr:Geosmin_synthase dbr:Glossary_of_winemaking_terms dbr:Terpene dbr:Odor_detection_threshold dbr:Off-flavour dbr:Dimethyl_sulfide dbr:Nutscale_Reservoir dbr:Soil dbr:Water_quality dbr:Tilapia dbr:Portable_water_purification dbr:Wine_fault dbr:Terpenoid dbr:Streptomyces_tendae dbr:Geosimin |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Geosmin |
