Alkyl ketene dimer (original) (raw)
Dimerní alkylketeny nebo alkylketenové dimery (zkráceně AKD) jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují čtyřuhlíkaté řetězce tvořené oxetan-2-onovými cykly, které jsou také základními strukturními jednotkami a . Na oxetanový kruh bývají obvykle napojeny 12- až 16uhlíkové alkylové skupiny v pozici 3 a 13- až 17uhlíkové alkylidenové skupiny v pozici 4. Dimery alkylovaných ketenů se nejčastěji používají při šlichtování papíru nebo hydrofobizaci vláken celulózy. Takto vytvořené materiály jsou odolnější vůči mechanickému namáhání a méně propouštějí vodu a inkousty.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Dimerní alkylketeny nebo alkylketenové dimery (zkráceně AKD) jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují čtyřuhlíkaté řetězce tvořené oxetan-2-onovými cykly, které jsou také základními strukturními jednotkami a . Na oxetanový kruh bývají obvykle napojeny 12- až 16uhlíkové alkylové skupiny v pozici 3 a 13- až 17uhlíkové alkylidenové skupiny v pozici 4. Dimery alkylovaných ketenů se nejčastěji používají při šlichtování papíru nebo hydrofobizaci vláken celulózy. Takto vytvořené materiály jsou odolnější vůči mechanickému namáhání a méně propouštějí vodu a inkousty. AKD mají hydrofobní alkylové skupiny navázané na beta-propiolaktonový kruh; příkladem je dimerní keten odvozený od kyseliny stearové; ten se připravuje pyrolýzou steraroylchloridu. AKD reagují s hydroxylovými skupinami v celulóze za vzniku esterů. Tato esterifikace probíhá současně s hydrolýzou AKD. Před vyvinutím dimerních alkylketenů se ke zvýšení hydrofobicity papíru používala kalafuna. Dimerním alkylketenům se podobají alkenylsukcinanhydridy (ASA). Podobně jako AKD reagují s celulózou za tvorby esterů a připojení hydrofobní skupiny. ASA se připravují enovými reakcemi alkenů s maleinanhydridem. (cs) Alkyl ketene dimers (AKDs) are a family of organic compounds based on the 4-membered ring system of oxetan-2-one, which is also the central structural element of propiolactone and diketene. Attached to the oxetane ring of technically relevant alkyl ketene dimers there is a C12 – C16 alkyl group in the 3-position and a C13 – C17 in the 4-position. The main application of alkylated ketene dimers is in the sizing of paper and cardboard, as well as in the hydrophobation of cellulose fibers. The products thus modified are distinguished by higher mechanical strengths and less penetration of water, inks or printing inks. AKD's feature hydrophobic alkyl groups extending from a beta-propiolactone ring. A specific example is derived from the dimerization of the ketene of stearic acid. This ketene is generated by pyrolysis of stearoyl chloride. AKD's react with the hydroxyl groups on the cellulose via esterification reaction. The esterification is competitive with hydrolysis of the AKD. Prior to the development of AKD's, hydrophobicity was imparted by incorporating rosin into the paper. Related to AKDs, is alkenylsuccinic anhydride (ASA). As for AKDs, ASA reacts with hydroxy groups of the cellulose to form an ester, anchoring the hydrophobic group to the surface. ASA is prepared by the ene reaction of unsaturated hydrocarbons with maleic anhydride. (en) Alkylierte Ketendimere oder Alkylketendimere (AKD) basieren auf dem viergliedrigen Ringsystem des 2-Oxetanons, das auch zentrales Strukturelement des Propiolactons und des Diketens ist. Am Oxetanring von technisch relevanten Alkylketendimeren befinden sich in 3-Position eine C12 – C16-Alkylgruppe und in 4-Position eine C13 – C17-Alkylidengruppe. Die Hauptanwendung alkylierter Ketendimere liegt in der Masseleimung – auch als Schlichtung (engl. sizing) bezeichnet – von Papier, Pappe und Karton, sowie in der Hydrophobierung von Cellulosefasern. Die derart modifizierten Papierprodukte zeichnen sich durch höhere mechanische Festigkeiten und geringere Penetration von Wasser, Druckfarben oder Tinten aus. (de) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/AKDstructure.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 52881640 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 18079 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118579205 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Calcium_carbonate dbr:Calcium_sulfate dbr:Ene_reaction dbr:Behenic_acid dbr:Benzene dbc:Papermaking dbr:Decarboxylation dbr:Ink dbc:Alkene_derivatives dbr:Colophony dbr:Organic_compound dbr:Myristic_acid dbr:N-Vinylpyrrolidone dbr:Contact_angle dbr:Lignosulfonates dbr:Maleic_anhydride dbr:Stearic_acid dbr:Emulsion dbr:Ketene dbr:Ketone dbr:2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanedione dbr:Titanium_dioxide dbr:Triethylamine dbr:Dispersion_(chemistry) dbr:Sizing dbr:Cyclobutane dbr:Alpha_and_beta_carbon dbr:Esterification dbr:Formaldehyde dbr:Paper dbr:Cardboard dbr:Cellulose_fiber dbr:Beta-propiolactone dbr:Isomer dbr:Isotopic_labeling dbr:Surface_diffusion dbr:Hermann_Staudinger dbr:Isobutyryl_chloride dbr:Tertiary_amines dbr:Hydroxy_group dbr:Kaolinite dbr:Edgar_Wedekind dbr:Diethyl_ether dbr:Diketene dbr:Hydrophobic dbr:Alkenylsuccinic_anhydride dbr:Oleic_acid dbr:Chalk dbr:Rosin dbr:Extrusion dbr:Propiolactone dbr:Stabilizer_(chemistry) dbr:Woodward-Hoffmann_rules dbr:2-oxetanone dbr:Polycation dbr:Acid_chlorides dbr:N-vinylimidazole dbr:Printing_ink dbr:Alkyl_group dbr:Carboxylic_acid_ester dbr:Alkylidene_group dbr:File:AKDstructure.png dbr:File:Alkylketendimer_Synthese.svg dbr:File:Alkylketendimere_Hydrolyse.svg dbr:File:Alkylketendimere_Reaktion_mit_Cellulose.svg dbr:File:Bildung_von_Tetramethyl-1,3-cyclobutandion.svg dbr:File:C18-AKD_Synthese.svg dbr:File:C18-ASA_Struktur.svg dbr:File:Dimerisierungsprodukte_Alternativstrukturen.svg dbr:File:Isomerisierung_von_Tetramethyl-1,3-cyclobutandion.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Citation |
| dcterms:subject | dbc:Papermaking dbc:Alkene_derivatives |
| rdfs:comment | Dimerní alkylketeny nebo alkylketenové dimery (zkráceně AKD) jsou organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují čtyřuhlíkaté řetězce tvořené oxetan-2-onovými cykly, které jsou také základními strukturními jednotkami a . Na oxetanový kruh bývají obvykle napojeny 12- až 16uhlíkové alkylové skupiny v pozici 3 a 13- až 17uhlíkové alkylidenové skupiny v pozici 4. Dimery alkylovaných ketenů se nejčastěji používají při šlichtování papíru nebo hydrofobizaci vláken celulózy. Takto vytvořené materiály jsou odolnější vůči mechanickému namáhání a méně propouštějí vodu a inkousty. (cs) Alkylierte Ketendimere oder Alkylketendimere (AKD) basieren auf dem viergliedrigen Ringsystem des 2-Oxetanons, das auch zentrales Strukturelement des Propiolactons und des Diketens ist. Am Oxetanring von technisch relevanten Alkylketendimeren befinden sich in 3-Position eine C12 – C16-Alkylgruppe und in 4-Position eine C13 – C17-Alkylidengruppe. (de) Alkyl ketene dimers (AKDs) are a family of organic compounds based on the 4-membered ring system of oxetan-2-one, which is also the central structural element of propiolactone and diketene. Attached to the oxetane ring of technically relevant alkyl ketene dimers there is a C12 – C16 alkyl group in the 3-position and a C13 – C17 in the 4-position. (en) |
| rdfs:label | Dimerní alkylketeny (cs) Alkylierte Ketendimere (de) Alkyl ketene dimer (en) |
| owl:sameAs | yago-res:Alkyl ketene dimer wikidata:Alkyl ketene dimer dbpedia-cs:Alkyl ketene dimer dbpedia-de:Alkyl ketene dimer https://global.dbpedia.org/id/2mjkh |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Alkyl_ketene_dimer?oldid=1118579205&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/AKDstructure.png wiki-commons:Special:FilePath/Alkylketendimer_Synthese.svg wiki-commons:Special:FilePath/Alkylketendimere_Hydrolyse.svg wiki-commons:Special:FilePath/Alkylketendimere_Reaktion_mit_Cellulose.svg wiki-commons:Special:FilePath/Bildung_von_Tetramethyl-1,3-cyclobutandion.svg wiki-commons:Special:FilePath/C18-AKD_Synthese.svg wiki-commons:Special:FilePath/C18-ASA_Struktur.svg wiki-commons:Special:FilePath/Dimerisierungsprodukte_Alternativstrukturen.svg wiki-commons:Special:FilePath/Isomerisierung_von_Tetramethyl-1,3-cyclobutandion.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Alkyl_ketene_dimer |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:AKD |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Alkenylsuccinic_anhydrides dbr:Surface_chemistry_of_paper dbr:Ketene dbr:2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanedione dbr:Sizing dbr:AKD dbr:Diketene dbr:Vulcanized_fibre dbr:Paper-based_microfluidics |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Alkyl_ketene_dimer |
