Cation–π interaction is a noncovalent molecular interaction between the face of an electron-rich π system (e.g. benzene, ethylene, acetylene) and an adjacent cation (e.g. Li+, Na+). This interaction is an example of noncovalent bonding between a monopole (cation) and a quadrupole (π system). Bonding energies are significant, with solution-phase values falling within the same order of magnitude as hydrogen bonds and salt bridges. Similar to these other non-covalent bonds, cation–π interactions play an important role in nature, particularly in protein structure, molecular recognition and enzyme catalysis. The effect has also been observed and put to use in synthetic systems.
Cation–π interaction is a noncovalent molecular interaction between the face of an electron-rich π system (e.g. benzene, ethylene, acetylene) and an adjacent cation (e.g. Li+, Na+). This interaction is an example of noncovalent bonding between a monopole (cation) and a quadrupole (π system). Bonding energies are significant, with solution-phase values falling within the same order of magnitude as hydrogen bonds and salt bridges. Similar to these other non-covalent bonds, cation–π interactions play an important role in nature, particularly in protein structure, molecular recognition and enzyme catalysis. The effect has also been observed and put to use in synthetic systems. (en) La interacción catión-π es una interacción molecular no covalente entre la cara de un sistema pi rico en electrones (vg. benceno, etileno) con un catión adyacente (vg. Li+, Na+). Esta interacción inusual es un ejemplo de enlace no covalente entre un monopolo (catión) y un cuadrupolo (sistema π). La energía de la interacción catión-π es del mismo orden de magnitud del enlace de hidrógeno o del , y juega un rol importante en el reconocimiento molecular. . (es) カチオン-π相互作用（カチオン-パイそうごさよう、英: Cation-π interaction）は、電子豊富なπ電子系（例：ベンゼン、エチレン）と近接するカチオン（陽イオン、例：Li+, Na+）との間に働く非共有結合性の分子間相互作用である。単極子（カチオン）と四重極子（π電子系）との間の静電相互作用に由来する。カチオン-π相互作用のエネルギーは、水素結合や塩橋の強さと同程度であり、分子認識において重要な役割を果たしている。 (ja)
Cation–π interaction is a noncovalent molecular interaction between the face of an electron-rich π system (e.g. benzene, ethylene, acetylene) and an adjacent cation (e.g. Li+, Na+). This interaction is an example of noncovalent bonding between a monopole (cation) and a quadrupole (π system). Bonding energies are significant, with solution-phase values falling within the same order of magnitude as hydrogen bonds and salt bridges. Similar to these other non-covalent bonds, cation–π interactions play an important role in nature, particularly in protein structure, molecular recognition and enzyme catalysis. The effect has also been observed and put to use in synthetic systems. (en) La interacción catión-π es una interacción molecular no covalente entre la cara de un sistema pi rico en electrones (vg. benceno, etileno) con un catión adyacente (vg. Li+, Na+). Esta interacción inusual es un ejemplo de enlace no covalente entre un monopolo (catión) y un cuadrupolo (sistema π). La energía de la interacción catión-π es del mismo orden de magnitud del enlace de hidrógeno o del , y juega un rol importante en el reconocimiento molecular. . (es) カチオン-π相互作用（カチオン-パイそうごさよう、英: Cation-π interaction）は、電子豊富なπ電子系（例：ベンゼン、エチレン）と近接するカチオン（陽イオン、例：Li+, Na+）との間に働く非共有結合性の分子間相互作用である。単極子（カチオン）と四重極子（π電子系）との間の静電相互作用に由来する。カチオン-π相互作用のエネルギーは、水素結合や塩橋の強さと同程度であり、分子認識において重要な役割を果たしている。 (ja)
