Cycloalkyne (original) (raw)
Un cicloalquí (en anglès:cycloalkyne) és l'anàleg cíclic d'un alquí. Un cicloalquí consta d'un anell tancat d'àtoms de carboni que contenen un o més enllaços covalent triple. Els cicloalquins tenen la fórmula general Cn H2n-4. Per la naturalesa linear de la unitat alquí C-CΞC-C, els cicloalquins estan altament tensats i només poden existir quan el nombre d'àtoms de carboni en l'anell és prou alt per donar la flexibilitat necessària per acomodar la geometria molecular. Per tant, el ciclooctí (C₈H12) és el cicloalquí més petit capaç de ser aïllat i emmagatzemat com un compost estable.
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(cs) الألكاينات الحلقية هي مركبات عضوية هيدروكربونية من الألكاينات ذات بنية حلقية؛ ولها الصيغة العامة CnH2n−4. تعاني هذه المركبات من ، بسبب الطبيعة الخطية للرابطة الثلاثية C–C≡C–C، بالتالي فهي ممكنة التشكل عندما يكون هناك عدد كافٍ من ذرات الكربون، بحيث تتوفر المرونة اللازمة لتأمين الحد الأدنى من الاستقرار؛ أما الحلقات الصغيرة فهي صعبة التحضير. يعد حلقي الأوكتاين (C8H12) أصغر هذه المركبات مقدرة على تشكيل حلقة مستقرة. (ar) In organic chemistry, a cycloalkyne is the cyclic analog of an alkyne. A cycloalkyne consists of a closed ring of carbon atoms containing one or more triple bonds. Cycloalkynes have a general formula CnH2n−4. Because of the linear nature of the C–C≡C–C alkyne unit, cycloalkynes can be highly strained and can only exist when the number of carbon atoms in the ring is great enough to provide the flexibility necessary to accommodate this geometry. Large alkyne-containing carbocycles may be virtually unstrained, while the smallest constituents of this class of molecules may experience so much strain that they have yet to be observed experimentally. Cyclooctyne (C8H12) is the smallest cycloalkyne capable of being isolated and stored as a stable compound. Despite this, smaller cycloalkynes can be produced and trapped through reactions with other organic molecules or through complexation to transition metals. (en) En chimie organique, un cycloalcyne est l'équivalent cyclique d'un alcyne. Un cycloalcyne consiste donc en un cycle d'atomes de carbone contenant une ou plusieurs triples liaisons. À cause de la nature linéaire d'une unité d'alcyne (C-CΞC-C), les cycles des cycloalcynes sont extrêmement tendus et ne peuvent donc exister qu'avec un nombre de carbone suffisant dans le cycle pour pouvoir lui assurer une flexibilité compatible avec cette géométrie particulière. En conséquence, le (C8H12) est le plus petit cycloalcyne qui peut être isolé et conservé comme élément stable. Malgré cela, de plus petits cycloalcynes peuvent être produits et piégés par un réactif approprié. (fr) En química orgánica, un cicloalquino es el análogo cíclico de un alquino. Un cicloalquino consta de un anillo cerrado de átomos de carbono que contiene uno o más enlaces triples. Los cicloalquinos tienen una fórmula general CnH2n-4. Debido a la naturaleza lineal de la unidad de alquino C–C≡C–C, los cicloalquinos pueden estar muy tensos y solo pueden existir cuando la cantidad de átomos de carbono en el anillo es lo suficientemente grande como para proporcionar la flexibilidad necesaria para adaptarse a esta geometría. Los carbociclos grandes que contienen alquinos pueden estar prácticamente sin tensión, mientras que los constituyentes más pequeños de esta clase de moléculas pueden experimentar tanta tensión que aún no se han observado experimentalmente. El ciclooctino (C8H12) es el cicloalquino más pequeño capaz de aislarse y almacenarse como un compuesto estable. A pesar de esto, se pueden producir y atrapar cicloalquinos más pequeños a través de reacciones con otras moléculas orgánicas o mediante la formación de complejos con metales de transición. (es) シクロアルキン（英: Cycloalkyne）はアルキンのアナログで、三重結合を持つ環式化合物の総称。一般式Cn H2n-4で表される。通常は非常にひずんだ分子構造となり、環の炭素原子が多く柔軟な構造の場合にのみ存在する。安定して単離可能なシクロアルキンは、炭素数8のシクロオクチン（C8H12）である。ただし、試薬を使うことにより、これより小さなシクロアルキンを捕捉することができる。 (ja) In chimica organica, i cicloalchini sono una classe di idrocarburi monociclici in cui è presente un triplo legame C≡C. Hanno formula bruta generale CnH2n-4. Un cicloalchino consiste in un anello di atomi di carbonio contenente uno o più legami tripli. A causa della natura quasi lineare dell'unità C-C≡C-C, i cicloalchini presentano solitamente una forte tensione d'anello e possono quindi esistere soltanto quando il numero di atomi di carbonio nell'anello è abbastanza grande da provvedere la flessibilità necessaria per permettere questa geometria molecolare. Di conseguenza il cicloottino (C8H12) è il cicloalchino più piccolo (ovvero con minore massa molecolare e ingombro sterico) in grado di essere isolato e conservato come sostanza stabile. Nonostante ciò, cicloalchini più piccoli possono essere preparati e conservati sotto particolari condizioni. (it) 사이클로알카인(cycloalkyne) 또는 시클로알킨은 여러 개의 탄소 원자가 고리처럼 결합해 있고 각각의 탄소 원자에 수소가 결합한 탄화수소로 삼중결합이 고리에 있지만 방향족이 아닌 것을 말한다. 삼중결합주변의 무리가 커서 탄소수가 8개 이상인 것만 안정하다. (ko) Cykloalkiny – grupa organicznych związków chemicznych, cyklicznych analogów alkinów. Są zbudowane z łańcucha węglowego tworzącego pierścień oraz co najmniej jednego wiązania potrójnego między tymi atomami. Szereg homologiczny cykloalkinów ma wzór ogólny CnH2n−4. (pl) Een cycloalkyn is een cyclische verbinding, waarin een of meerdere drievoudige bindingen voorkomen. Het is afgeleid van de lineaire alkynen. Door de sp-hybridisatie van de koolstofatomen uit de drievoudige binding, is het kleinst mogelijke cycloalkyn (C8H12). De sp-hybridisatie zorgt er immers voor dat het alkyngedeelte (C−C≡C−C) in principe lineair is en dus moeten er genoeg atomen aanwezig zijn in de ring om deze afstand te overbruggen. In cyclo-octyn is het alkyngedeelte licht gebogen, waardoor de verbinding wel een bepaalde hoeveelheid ringspanning bezit. (nl) Ци́клоалкі́ни (рос. циклоалкины; англ. cycloalkynes; нім. Zykloalkine n pl) — аліциклічні ненасичені вуглеводні загального складу CnH2n-4, що містять у циклі потрійний зв'язок С≡С. Відомі циклоалкіни мають у циклі вісім і більше атомів. (uk) 環炔（quē）烴（tīng）是具有環內碳碳三鍵的環狀脂肪烴，通式为CnH2n-4。 由於張力的作用，小环环炔烃的张力很大，不能稳定存在。常溫下最小的穩定態環炔烃為八碳結構的環辛炔。 (zh) |
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(cs) الألكاينات الحلقية هي مركبات عضوية هيدروكربونية من الألكاينات ذات بنية حلقية؛ ولها الصيغة العامة CnH2n−4. تعاني هذه المركبات من ، بسبب الطبيعة الخطية للرابطة الثلاثية C–C≡C–C، بالتالي فهي ممكنة التشكل عندما يكون هناك عدد كافٍ من ذرات الكربون، بحيث تتوفر المرونة اللازمة لتأمين الحد الأدنى من الاستقرار؛ أما الحلقات الصغيرة فهي صعبة التحضير. يعد حلقي الأوكتاين (C8H12) أصغر هذه المركبات مقدرة على تشكيل حلقة مستقرة. (ar) En chimie organique, un cycloalcyne est l'équivalent cyclique d'un alcyne. Un cycloalcyne consiste donc en un cycle d'atomes de carbone contenant une ou plusieurs triples liaisons. À cause de la nature linéaire d'une unité d'alcyne (C-CΞC-C), les cycles des cycloalcynes sont extrêmement tendus et ne peuvent donc exister qu'avec un nombre de carbone suffisant dans le cycle pour pouvoir lui assurer une flexibilité compatible avec cette géométrie particulière. En conséquence, le (C8H12) est le plus petit cycloalcyne qui peut être isolé et conservé comme élément stable. Malgré cela, de plus petits cycloalcynes peuvent être produits et piégés par un réactif approprié. (fr) シクロアルキン（英: Cycloalkyne）はアルキンのアナログで、三重結合を持つ環式化合物の総称。一般式Cn H2n-4で表される。通常は非常にひずんだ分子構造となり、環の炭素原子が多く柔軟な構造の場合にのみ存在する。安定して単離可能なシクロアルキンは、炭素数8のシクロオクチン（C8H12）である。ただし、試薬を使うことにより、これより小さなシクロアルキンを捕捉することができる。 (ja) 사이클로알카인(cycloalkyne) 또는 시클로알킨은 여러 개의 탄소 원자가 고리처럼 결합해 있고 각각의 탄소 원자에 수소가 결합한 탄화수소로 삼중결합이 고리에 있지만 방향족이 아닌 것을 말한다. 삼중결합주변의 무리가 커서 탄소수가 8개 이상인 것만 안정하다. (ko) Cykloalkiny – grupa organicznych związków chemicznych, cyklicznych analogów alkinów. Są zbudowane z łańcucha węglowego tworzącego pierścień oraz co najmniej jednego wiązania potrójnego między tymi atomami. Szereg homologiczny cykloalkinów ma wzór ogólny CnH2n−4. (pl) Een cycloalkyn is een cyclische verbinding, waarin een of meerdere drievoudige bindingen voorkomen. Het is afgeleid van de lineaire alkynen. Door de sp-hybridisatie van de koolstofatomen uit de drievoudige binding, is het kleinst mogelijke cycloalkyn (C8H12). De sp-hybridisatie zorgt er immers voor dat het alkyngedeelte (C−C≡C−C) in principe lineair is en dus moeten er genoeg atomen aanwezig zijn in de ring om deze afstand te overbruggen. In cyclo-octyn is het alkyngedeelte licht gebogen, waardoor de verbinding wel een bepaalde hoeveelheid ringspanning bezit. (nl) Ци́клоалкі́ни (рос. циклоалкины; англ. cycloalkynes; нім. Zykloalkine n pl) — аліциклічні ненасичені вуглеводні загального складу CnH2n-4, що містять у циклі потрійний зв'язок С≡С. Відомі циклоалкіни мають у циклі вісім і більше атомів. (uk) 環炔（quē）烴（tīng）是具有環內碳碳三鍵的環狀脂肪烴，通式为CnH2n-4。 由於張力的作用，小环环炔烃的张力很大，不能稳定存在。常溫下最小的穩定態環炔烃為八碳結構的環辛炔。 (zh) In organic chemistry, a cycloalkyne is the cyclic analog of an alkyne. A cycloalkyne consists of a closed ring of carbon atoms containing one or more triple bonds. Cycloalkynes have a general formula CnH2n−4. 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