Dehydrohalogenation (original) (raw)
نزع هاليد الهيدروجين (Dehydrohalogenation) هو تفاعل كيميائي يصنف ضمن تفاعلات الحذف في الكيمياء العضوية، والذي يتضمن حذف (أو إزالة أو نزع) من جزيء عضوي داخل في التفاعل. عادةً ما يترافق حدوث تفاعل نزع هاليد الهيدروجين مع تشكل الألكينات؛ إذ عند معالجة كلوريدات الألكيل مع قاعدة كيميائية قوية فإنه يتشكل الألكين الموافق؛ ويدعى ذلك التفاعل عادة باسم تفاعل حذف بيتّا (β-elimination reaction):
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| dbo:abstract | نزع هاليد الهيدروجين (Dehydrohalogenation) هو تفاعل كيميائي يصنف ضمن تفاعلات الحذف في الكيمياء العضوية، والذي يتضمن حذف (أو إزالة أو نزع) من جزيء عضوي داخل في التفاعل. عادةً ما يترافق حدوث تفاعل نزع هاليد الهيدروجين مع تشكل الألكينات؛ إذ عند معالجة كلوريدات الألكيل مع قاعدة كيميائية قوية فإنه يتشكل الألكين الموافق؛ ويدعى ذلك التفاعل عادة باسم تفاعل حذف بيتّا (β-elimination reaction): (ar) Dehydrohalogenace je chemická reakce, při níž se ze substrátu odštěpuje molekula halogenovodíku. Nejčastěji se dává do souvislosti s přípravou alkenů, ale má i jiná využití. (cs) Eine Dehydrohalogenierung ist in der organischen Chemie eine Eliminierungsreaktion – häufig eine β-Eliminierungsreaktion oder β-Eliminierung – oder eine intramolekulare Substitutionsreaktion. Unter Abspaltung je eines Wasserstoff- und eines Halogenatoms aus derselben Verbindung entsteht ein Alken (bei 1,2-Stellung von Wasserstoff- und Halogenatom), ein Cyclopropanderivat (bei 1,3-Stellung von Wasserstoff- und Halogenatom) oder eine heterocyclische Verbindung. Die Dehydrohalogenierung kann als Dehydrofluorierung (Abspaltung von Fluorwasserstoff), Dehydrochlorierung (Abspaltung von Chlorwasserstoff), Dehydrobromierung (Abspaltung von Bromwasserstoff) etc. durchgeführt werden und läuft durch Einwirkung von Basen auf die entsprechenden Halogenalkane ab. Als Basen benutzt man Alkalilaugen, Amine, Alkylamide oder heterocyclische Stickstoffverbindungen, wie z. B. 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN). Aus 1,2- oder 1,1-Dihalogen-Verbindungen kann man unter Einwirkung von alkoholischer Kalilauge Halogenvinyl-Verbindungen synthetisieren. Weitere Beispiele für Dehydrohalogenierungen unter Einwirkung einer Base: * Bildung von Oxiranen aus β-Halogenalkanolen * Bildung von Oxetanen aus γ-Halogenalkanolen * Bildung von aus β-Halogenaminen * Bildung von Azetidinen aus γ-Halogenaminen * Bildung von Thiiranen aus β-Halogenthioalkanolen * Bildung von Ketenen aus Carbonsäurehalogeniden mit einem Wasserstoffatom am α-Kohlenstoffatom Die Bildung des reaktionsfreudigen und instabilen Didehydrobenzols (ein Arin) aus Chlorbenzol ist auch eine Dehydrochlorierung. (de) In chemistry, dehydrohalogenation is an elimination reaction which removes a hydrogen halide from a substrate. The reaction is usually associated with the synthesis of alkenes, but it has wider applications. (en) Deshidrohalogenazioa eliminazio-erreakzio bat da non hidrogeno haluro bat substratu batetik erauzten den. (eu) La déshydrohalogénation est un type de réaction organique appartenant à la classe des éliminations, et dans la plupart de cas, des β-éliminations. Si on l'associe en général à la seule transformation d'un halogénure d'alkyle en alcène correspondant, son champ d'application est plus vaste et concerne également les autres cas où un halogénure d'hydrogène est éliminé du réactif initial. (fr) La deshidrohalogenación es una reacción química de eliminación que sustrae un haluro de hidrógeno de un sustrato. Suele estar asociada con la síntesis de alquenos, aunque tiene aplicaciones más amplias. (es) Dehydrohalogenering är en organisk reaktion där en halogenalkan eller annat halogenerat kolväte omvandlas till en alken eller motsvarande omättat kolväte. Reaktionen är ett typiskt exempel på en eliminationsreaktion och kallas också för β-elimination. I reaktionen används en starkt basisk hydroxid som reaktant. När hydroxiden löses i vatten protolyseras den till en positivt laddad metalljon och en negativt laddad hydroxidjon. Metalljonen reagerar med halogenen och bildar ett salt medan hydroxidjon reagerar med en av de bundna väteatomerna och bildar en vattenmolekyl. På grund av att halogenen attraherar den positivt laddade metalljonen och kolet attraherar den negativt laddade hydroxidjonen så tas väteatomen alltid från kolatomen (β-kol) näst intill den halogenerade (α-kol). Eftersom två kolatomer intill varandra får lediga elektronpar så skapas en dubbelbindning, kolvätet blir omättat. (sv) Desidroalogenação (também deidroalogenação ou desidro-halogenação dependendo da literatura) é uma reação orgânica a partir da qual um alqueno é obtido a partir de um haleto de alquila. É também chamada de reação de β-eliminação e é um tipo de reação de eliminação. (pt) Дегі́дрогалогенува́ння — відщеплення галогенідів водню з утворенням , циклів або карбенів, що відбувається термічно або під дією каталізаторів (луги, оксиди металів), полегшується зі зростанням атомної маси галогену. (uk) 脱卤反应是有機反應的一種，是將卤代烷烃和鹼類一起加熱，產生對應烯類的反應。脱卤反应也稱為β-消除反應，是消除反應的一種。 在脱卤反应中，卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反應，形成卤化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結改為雙鍵，因此形成烯類。查依采夫規則可以解釋此反應的区域选择性。脱卤反应的逆反應是氫鹵化反應。 (zh) |
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