Nitrone (original) (raw)
Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NR +3 O− (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly. Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NR +3 O− (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly. Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny. (cs) Nitrone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen in der organischen Chemie. Sie enthalten eine funktionelle Gruppe, die man als N-Oxid eines Imins beschreiben kann. Nitrone sind aufgrund ihrer Zwitterladung relativ reaktiv, beispielsweise als 1,3-Dipol in Additionen an elektronenreiche C-C-Mehrfachbindungen. (de) Una nitrona es el N-óxido de una imina y es un grupo funcional en química orgánica. La estructura general es R1R2C=NR3+O-, donde R3 es diferente a H. (es) Une nitrone est un amine-oxyde (N-oxyde) d'une imine, elle peut être vue comme un N-alkyloxime. C'est un groupe fonctionnel. La structure générale en est R1R2C=NR3+O− où R3 est différent de H. Une nitrone est un 1,3-dipole dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Elles réagissent avec les alcènes pour former des isoxazolidines: Un exemple de ce type de réaction est la réaction d'adduits de la réaction de Baylis-Hillmanavec la C-phényl-N-méthylnitrone qui forme une isoxazolidine avec R1 est un radical phényl, R2 est un hydrogène et R3 est le groupe méthyl. Les nitrones réagissent aussi avec les alcynes terminaux (R–C≡CH) en présence d'un sel de cuivre pour former des bêta-lactames. cette réaction est aussi appelée réaction de Kinugasa. Ci-dessous un exemple de cette réaction : "Une nouvelle synthèse d'un β-lactame par une réaction de Kinugasa intramoléculaire": La première étape de cette réaction est une cycloaddition dipolaire de la nitrone avec l'acétylure de cuivre(I) formé in situ qui produit un cycle à 5 de type qui se réarrange dans une deuxième étape. (fr) In organic chemistry, a nitrone is a functional group consisting of an N-oxide of an imine. The general structure is R2C=N+O−R’, where R’ is not a hydrogen. A nitrone is a 1,3-dipole, and is used in 1,3-dipolar cycloadditions. Other reactions of nitrones are known, including formal [3+3] cycloadditions to form 6-membered rings, as well as formal [5+2] cycloadditions to form 7-membered rings. (en) In de organische chemie is een nitron een functionele groep. Het kan beschouwd worden als een amineoxide van een imine en heeft als brutoformule R1R2C=NR3+O− (waarbij R3 geen waterstofatoom mag zijn). Nitronen worden veel gebruikt bij organische syntheses en worden regelmatig vermeld in wetenschappelijke literatuur. Heel wat natuurlijk voorkomende stoffen zijn gerelateerd aan nitronen, waaronder alkaloïden, en aminosuikers. (nl) Il nitrone è il gruppo funzionale della chimica organica rappresentabile come >C=N(R)+–O– (dove R ≠ H) e i nitroni sono quindi composti schematizzabili R1R2C=N(R3)+–O–. Per questo gruppo sono prevedibili 2 forme di risonanza: >C=N(R)+–O– ←→ >C––N(R)+=O dove però la seconda forma limite ha scarso peso nell'ibrido di risonanza per la sfavorevole dislocazione delle cariche rispetto alle elettronegatività di O e C. Un nitrone può essere visto come l'ammino ossido di un'immina. Il gruppo nitrone è un dipolo 1,3 e viene utilizzato tipicamente in reazioni di cicloaddizione 1,3-dipolare. Sono note anche altre reazioni dei nitroni, ad esempio le cicloaddizioni [3+3] per formare cicli a sei termini, e le cicloaddizioni [2+2+3] per formare cicli a sette termini. I nitroni non vanno confusi con i nitreni (R–:N:). (it) ニトロン (英: nitrone) とは、有機化学において次の共鳴構造式 により表される官能基（ニトロン基）、またはニトロン基を含む化合物群のこと。ナイトロンとも呼ばれる。イミンから誘導されるN-オキシドにあたる。右図の R3 が水素の場合、速やかにオキシムへと互変異性化する。 ニトロンは 1,3-双極子付加反応の基質として、不飽和化合物と[3+2]-環化付加反応を起こす。例えば、アルケンに 1,3-付加して環を与える。この反応には不斉反応も知られる。 1972年に衣笠と橋本は、ニトロンが銅(I)アセチリドと環化付加していったんジヒドロイソオキサゾール環を生成した後、転位反応により β-ラクタムへと変わる反応を報告した。このように銅化合物を媒介としたニトロンと末端アセチレンの付加環化から始まる β-ラクタムの合成法は衣笠反応 (Kinugasa reaction) と呼ばれている。 衣笠反応の応用例を示す。 この反応の最初の段階は、系中で発生した銅アセチリドとニトロンとの分子内付加環化で、続く転位反応により生成物が得られる。 (ja) Nitrony - grupa organicznych związków chemicznych zwanych też N-tlenkami imin. Charakterystyczną ich grupą funkcyjną jest układ: RaRbC=NRc+O-, gdzie R - dowolna organiczna grupa funkcyjna (najczęściej alkilowa lub arylowa, ale czasem również np. alkoksylowa). Niektóre nitrony (zwłaszcza monopodstawione) są nietrwałe - są one otrzymywane bezpośrednio przed użyciem. Niepodstawiony N-tlenek formyloiminy w ogóle nie jest znany. (pl) Нітрони (рос. нитроны, англ. nitrones, [azomethine oxides]) — N-оксиди імінів зі структурою R2C=N +(O–)R' (R' ≠H). Можуть входити й N-оксиди R2C=N+(O–)Н. Є диполярними сполуками. Загальна формула за IUPAC: R1R2C=N+(O−)R3 (R3 ≠ H). Залежно від ступеня заміщення при атомі вуглецю розрізняють альдонітрони(R1 = Н, R2 — органічний радикал) і кетонітрони (R1, R2 ≠ H). (uk) Uma nitrona é o N-óxido de uma imina e um grupo funcional em química orgânica. A estrutura geral é R1R2C=NR3+O- onde R3 é diferente de H. Uma nitrona é em . Reage com alquenos a um : Um exemplo deste tipo de reação é a reação de vários adutos de Baylis-Hillman com C-fenil-N-metilnitrona formando uma na qual R1 é um radical fenila, R2 é hidrogênio e R3 é um grupo metilo . Nitronas reagem com alquinos terminais e um sal de cobre a beta-lactama. Esta reação é também chamada de reação Kinugasa para exemplo desta reação: : O primeiro passo desta reação é uma cicloadição bipolar da nitrona com a de cobre (I) gerada in situ a uma estrutura em anel de 5 membros com rearranjos no segundo passo. (pt) Нитроны (азометиноксиды) — N-оксиды иминов общей формулы R1R2C=N+(O−)R3 (R3 ≠ H). В зависимости от степени замещения при атоме углерода различают альдонитроны (R1 = Н, R2 — органический радикал) и кетонитроны (R1, R2 ≠ H). Изомерны с изонитронами. (ru) 硝酮（Nitrone）是亚胺的 N-氧化物，通式 R1R2C=NR3+O−，其中 R3 不为氢。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Nitrone-general-structure-2D.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 3454768 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3084 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1116707470 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Amine_oxide dbr:Alkene dbr:Hydrogen dbr:Hydroxylamine dbr:Cycloaddition dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbr:1,3-dipole dbr:Organic_chemistry dbr:Functional_group dbr:Nitronate dbr:Ring_(chemistry) dbc:Functional_groups dbr:Imine dbr:N-Oxoammonium_salt dbr:Isoxazolidine dbr:File:NitrMech1.png dbr:File:NitrMech2.png dbr:File:NitrMech3.png dbr:File:Nitrone-general-structure-2D.png dbr:File:Nitrone_cycloaddition.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Distinguish dbt:Main dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Functional_groups |
| gold:hypernym | dbr:Group |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatNitrogenCompounds yago:WikicatOrganonitrogenCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:Band yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Nitrony jsou organické sloučeniny obsahující nitronovou funkční skupinu R1R2C=NR +3 O− (přičemž R3 není vodík); jedná se o N-oxidy iminů. Nitrony mají 1,3-dipolární molekuly a díky tomu se používají k provádění 1,3-dipolárních cykloadicí. Dále mohou podstoupit [3+3] cykloadice za vzniku šestičlenných cyklů i [5+2] cykloadice, při kterých se utváří sedmičlenné cykly. Nitrony by neměly být zaměňovány s nitreny. (cs) Nitrone sind eine Gruppe chemischer Verbindungen in der organischen Chemie. Sie enthalten eine funktionelle Gruppe, die man als N-Oxid eines Imins beschreiben kann. Nitrone sind aufgrund ihrer Zwitterladung relativ reaktiv, beispielsweise als 1,3-Dipol in Additionen an elektronenreiche C-C-Mehrfachbindungen. (de) Una nitrona es el N-óxido de una imina y es un grupo funcional en química orgánica. La estructura general es R1R2C=NR3+O-, donde R3 es diferente a H. (es) In organic chemistry, a nitrone is a functional group consisting of an N-oxide of an imine. The general structure is R2C=N+O−R’, where R’ is not a hydrogen. A nitrone is a 1,3-dipole, and is used in 1,3-dipolar cycloadditions. Other reactions of nitrones are known, including formal [3+3] cycloadditions to form 6-membered rings, as well as formal [5+2] cycloadditions to form 7-membered rings. (en) In de organische chemie is een nitron een functionele groep. Het kan beschouwd worden als een amineoxide van een imine en heeft als brutoformule R1R2C=NR3+O− (waarbij R3 geen waterstofatoom mag zijn). Nitronen worden veel gebruikt bij organische syntheses en worden regelmatig vermeld in wetenschappelijke literatuur. Heel wat natuurlijk voorkomende stoffen zijn gerelateerd aan nitronen, waaronder alkaloïden, en aminosuikers. (nl) ニトロン (英: nitrone) とは、有機化学において次の共鳴構造式 により表される官能基（ニトロン基）、またはニトロン基を含む化合物群のこと。ナイトロンとも呼ばれる。イミンから誘導されるN-オキシドにあたる。右図の R3 が水素の場合、速やかにオキシムへと互変異性化する。 ニトロンは 1,3-双極子付加反応の基質として、不飽和化合物と[3+2]-環化付加反応を起こす。例えば、アルケンに 1,3-付加して環を与える。この反応には不斉反応も知られる。 1972年に衣笠と橋本は、ニトロンが銅(I)アセチリドと環化付加していったんジヒドロイソオキサゾール環を生成した後、転位反応により β-ラクタムへと変わる反応を報告した。このように銅化合物を媒介としたニトロンと末端アセチレンの付加環化から始まる β-ラクタムの合成法は衣笠反応 (Kinugasa reaction) と呼ばれている。 衣笠反応の応用例を示す。 この反応の最初の段階は、系中で発生した銅アセチリドとニトロンとの分子内付加環化で、続く転位反応により生成物が得られる。 (ja) Nitrony - grupa organicznych związków chemicznych zwanych też N-tlenkami imin. Charakterystyczną ich grupą funkcyjną jest układ: RaRbC=NRc+O-, gdzie R - dowolna organiczna grupa funkcyjna (najczęściej alkilowa lub arylowa, ale czasem również np. alkoksylowa). Niektóre nitrony (zwłaszcza monopodstawione) są nietrwałe - są one otrzymywane bezpośrednio przed użyciem. Niepodstawiony N-tlenek formyloiminy w ogóle nie jest znany. (pl) Нітрони (рос. нитроны, англ. nitrones, [azomethine oxides]) — N-оксиди імінів зі структурою R2C=N +(O–)R' (R' ≠H). Можуть входити й N-оксиди R2C=N+(O–)Н. Є диполярними сполуками. Загальна формула за IUPAC: R1R2C=N+(O−)R3 (R3 ≠ H). Залежно від ступеня заміщення при атомі вуглецю розрізняють альдонітрони(R1 = Н, R2 — органічний радикал) і кетонітрони (R1, R2 ≠ H). (uk) Нитроны (азометиноксиды) — N-оксиды иминов общей формулы R1R2C=N+(O−)R3 (R3 ≠ H). В зависимости от степени замещения при атоме углерода различают альдонитроны (R1 = Н, R2 — органический радикал) и кетонитроны (R1, R2 ≠ H). Изомерны с изонитронами. (ru) 硝酮（Nitrone）是亚胺的 N-氧化物，通式 R1R2C=NR3+O−，其中 R3 不为氢。 (zh) Une nitrone est un amine-oxyde (N-oxyde) d'une imine, elle peut être vue comme un N-alkyloxime. C'est un groupe fonctionnel. La structure générale en est R1R2C=NR3+O− où R3 est différent de H. Une nitrone est un 1,3-dipole dans les cycloadditions 1,3-dipolaires. Elles réagissent avec les alcènes pour former des isoxazolidines: Un exemple de ce type de réaction est la réaction d'adduits de la réaction de Baylis-Hillmanavec la C-phényl-N-méthylnitrone qui forme une isoxazolidine avec R1 est un radical phényl, R2 est un hydrogène et R3 est le groupe méthyl. (fr) Il nitrone è il gruppo funzionale della chimica organica rappresentabile come >C=N(R)+–O– (dove R ≠ H) e i nitroni sono quindi composti schematizzabili R1R2C=N(R3)+–O–. Per questo gruppo sono prevedibili 2 forme di risonanza: >C=N(R)+–O– ←→ >C––N(R)+=O dove però la seconda forma limite ha scarso peso nell'ibrido di risonanza per la sfavorevole dislocazione delle cariche rispetto alle elettronegatività di O e C. (it) Uma nitrona é o N-óxido de uma imina e um grupo funcional em química orgânica. A estrutura geral é R1R2C=NR3+O- onde R3 é diferente de H. Uma nitrona é em . Reage com alquenos a um : Um exemplo deste tipo de reação é a reação de vários adutos de Baylis-Hillman com C-fenil-N-metilnitrona formando uma na qual R1 é um radical fenila, R2 é hidrogênio e R3 é um grupo metilo . Nitronas reagem com alquinos terminais e um sal de cobre a beta-lactama. Esta reação é também chamada de reação Kinugasa para exemplo desta reação: : (pt) |
| rdfs:label | Nitrony (cs) Nitrone (de) Nitrona (es) Nitrone (fr) Nitrone (it) ニトロン (ja) Nitrone (en) Nitron (nl) Nitrony (pl) Nitrona (pt) Нитроны (ru) Нітрони (uk) 硝酮 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Nitrene |
| owl:sameAs | freebase:Nitrone yago-res:Nitrone wikidata:Nitrone dbpedia-cs:Nitrone dbpedia-de:Nitrone dbpedia-es:Nitrone dbpedia-fa:Nitrone dbpedia-fi:Nitrone dbpedia-fr:Nitrone dbpedia-it:Nitrone dbpedia-ja:Nitrone dbpedia-nl:Nitrone dbpedia-pl:Nitrone dbpedia-pt:Nitrone dbpedia-ru:Nitrone dbpedia-uk:Nitrone dbpedia-zh:Nitrone https://global.dbpedia.org/id/3rCM4 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitrone?oldid=1116707470&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/NitrMech1.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrMech2.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrMech3.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitrone-general-structure-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitrone_cycloaddition.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitrone |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Nitrones |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Aminoxyl_group dbr:On-water_reaction dbr:Beckmann_rearrangement dbr:Hydroxylamine dbr:Vitamin_B12_total_synthesis dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:1,3-dipole dbr:Nitrone-olefin_(3+2)_cycloaddition dbr:Cyclooctyne dbr:Fine_chemical dbr:Angeli–Rimini_reaction dbr:Oxaziridine dbr:Hindered_amine_light_stabilizers dbr:Isoxazoline dbr:Tetrahydroisoquinoline dbr:Kaitocephalin dbr:Bioorthogonal_chemistry dbr:Disufenton_sodium dbr:N-Oxoammonium_salt dbr:Photochromism dbr:Oxidative_stress dbr:Oxime dbr:Spin_trapping dbr:Nitrones |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitrone |
