Oxaziridine (original) (raw)
أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات. (ar) Oxaziridin je organická sloučenina s tříčlenným heterocyklem tvořeným kyslíkovým, dusíkovým a uhlíkovým atomem; název oxaziridiny se také používá pro jeho deriváty, které mají mnohem větší praktický význam než samotná sloučenina, mimo jiné jsou meziprodukty při průmyslové výrobě hydrazinu, dále se používají jako speciální reaktanty v organické chemii při mnoha oxidačních reakcích, jako jsou α hydroxylace enolátů, epoxidace a aziridinace alkenů, a dalších reakcích s přenosem heteroatomu. Oxaziridiny také slouží jako prekurzory amidů a účastní se [3+2] cykloadicí s mnoha heterokumuleny za vzniku substituovaných pětičlenných heterocyklů. Chirální deriváty oxaziridinu způsobují asymetrický přesun kyslíku na prochirální enoláty i jiné substráty. Některé oxaziridiny mají rovněž vysokou bariéru inverze dusíku, což umožňuje vznik chirality na dusíkovém centru. (cs) Η οξαζιριδίνη (αγγλικά oxaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH3NO. Το μόριό της αποτελείται δομικά από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που περιέχει τρία (3) διαφορετικά άτομα, ένα (1) άνθρακα, ένα (1) οξυγόνου, και ένα (1) αζώτου. Η μεγαλύτερη εφαρμογή της είναι ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή υδραζίνης. Οι «θυγατρικές» οξαζιριδίνες χρησιμοποιούνται, ακόμη, ως εξειδικευμένα αντιδραστήρια στην οργανική χημεία, για μια ποικιλία οξειδώσεων, που συμπεριλαμβάνουν α-υδροξυλίωση , εποξείδωση και αζιριδίνωση αλκενίων, καθώς και άλλες αντιδράσεις μεταφοράς ετεροατόμων. Οι οξαζιριδίνες επίσης εξυπηρετούν ως πρόδρομες ενώσεις για αμίδια, ενώ λαμβάνουν μέρος σε αντιδράσεις [3+2] κυκλοπροσθήκης. Οι χειρόμορφες «θυγατρικές» οξαζιριδίνες προκαλούν ασύμμετρη μεταφορά οξυγόνου, σε προχειρόμορφες ενόλες αλλά και σε άλλου είδους (προχειρόμορφες) ενώσεις. Κάποιες «θυγατρικές» οξαζιριδίνες έχουν επίσης την ιδιότητα να έχουν υψηλό «εμπόδιο» αντιστροφής αζώτου, επιτρέποντας έτσι την πιθανότητα να σχηματιστεί χειρομορφία με κέντρο το άτομο αζώτου. (el) Oxazirane, auch Oxaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. (de) Les oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine CH2NHO est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. (fr) An oxaziridine is an organic molecule that features a three-membered heterocycle containing oxygen, nitrogen, and carbon. In their largest application, oxaziridines are intermediates in the industrial production of hydrazine. Oxaziridine derivatives are also used as specialized reagents in organic chemistry for a variety of oxidations, including alpha hydroxylation of enolates, epoxidation and aziridination of olefins, and other heteroatom transfer reactions. Oxaziridines also serve as precursors to amides and participate in [3+2] cycloadditions with various heterocumulenes to form substituted five-membered heterocycles. Chiral oxaziridine derivatives effect asymmetric oxygen transfer to prochiral enolates as well as other substrates. Some oxaziridines also have the property of a high barrier to inversion of the nitrogen, allowing for the possibility of chirality at the nitrogen center. (en) Oksazyrydyna – nasycony, heterocykliczny związek organiczny zbudowany z trzyatomowego pierścienia zawierającego dwa heteroatomy, którymi są azot i tlen. Pochodne oksazyrydyny zostały po raz pierwszy otrzymane w połowie lat 50. XX wieku przez Williama D. Emmonsa, a następnie przez Krimma i Hornera i Jürgensa. Tlen i azot zazwyczaj działają jako nukleofile z uwagi na ich wysoką elektroujemność przez co oksazyrydyna ulega łatwo substytucji nukleofilowej zachodzącej przy obu heteroatomach. Reaktywność ta jest spowodowana silnym napięciem pierścienia oraz stosunkowo słabym wiązaniem azotu z tlenem. Nukleofile mają tendencję do ataku na azyrydynowy atom azotu, gdy podstawnik przy azocie jest mały (R1= H) i na atom tlenu, gdy podstawnik znajdujący się przy atomie azotu powoduje zawadę przestrzenną. Niezwykłe wysycenie cząsteczki oksazyrydyny elektronami można wykorzystać do podstawienia atomem tlenu i azotu w wielu reakcjach chemicznych takich jak: α-hydroksylowanie anionów enolanowych, epoksydowanie alkenów, selektywne utlenianie siarczków i selenków oraz aminowanie atomem azotu. Opracowano chiralne pochodne oksazyrydyny, dzięki którym możliwe jest przeprowadzanie za pomocą heteroatomów. Chiralność pochodnych oksazyrydyny może wynikać ze struktury podstawników lub też z konformacyjnego zablokowania atomu azotu. Oksazyrydyny są unikalne pod względem posiadania wysokiej energetycznej bariery inwersji atomu azotu, który zachowuje swoją konfigurację absolutną. Chiralne kamforosulfonylooksazyrydyny zostały otrzymane przez F. A. Davisa w 1970 roku i stały się podstawą syntezy związków asymetrycznych. α-Hydroksylacja z zastosowaniem kamforosulfonylooksazyrydyny jest kluczowym krokiem w syntezie paklitakselu, alkaloidu otrzymywanego dotychczas z kory , stosowanego jako środek w chemioterapii. (pl) 氧氮環丙烷是一类有机分子，特点是含有氧、氮、碳的三元杂环。氧氮環丙烷的衍生物通常作為各種不同氧化反應的試劑，包括烯醇的α-羥基化、烯烃的环氧化与氮杂环丙化、和其他的雜原子轉移反應。氧氮環丙烷也可以用於合成有用的中間物來進行醯胺的重組反應，以及與多種累积多烯化合物進行[3 +2]環加成反應得到五元杂环。手性氧氮環丙烷衍生物可以影響非對稱性的氧原子的轉移，將其生成物引導為前手性的烯醇類化合物。另一些氧氮環丙烷具有较高的翻转势垒，可以使氮原子產生手性。 (zh) Оксазиридини (англ. oxaziridines) — хімічні сполуки, що мiстять у молекулi тричленний насичений гетероцикл, в який входять атоми O та N. Легко зазнають гомолiтичного розриву зв'язку O–N, через що можуть використовуватися як iнiцiатори радикальної полiмеризацiї. (uk) |
| dbo:alternativeName | Oxaaziridine (en) Oxazacyclopropane (en) |
| dbo:iupacName | Oxaziridine (en) 1-Oxa-2-azacyclopropane (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Oxaziridine.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/SAMP_RAMP_Struktur.svg |
| dbo:wikiPageID | 29890027 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 25730 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118578139 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Amination dbr:Electronegativity dbr:Electrophile dbr:Epoxide dbr:Methyl_ethyl_ketone dbr:Juliá-Colonna_epoxidation dbr:Hydrazine dbr:Hydrogen_peroxide dbr:Cumulene dbr:Cycloaddition dbr:Carbonyl dbr:Stereoelectronic_effect dbc:Nitrogen_heterocycles dbc:Oxygen_heterocycles dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Nucleophile dbr:Enantiomeric_excess dbr:Enone dbr:MoOPH dbr:Erectile_dysfunction dbr:Lactam dbr:Chiral_auxiliary dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Franklin_A._Davis dbr:Phase-transfer_catalyst dbr:Acyloin dbr:William_D._Emmons dbr:Steric_effects dbr:Nitrone dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Aldol_reaction dbr:Ammonia dbr:Thermodynamics dbr:Heterocyclic_compound dbr:Jacobsen_epoxidation dbc:Functional_groups dbr:Chelation dbr:Sulfide dbr:Holton_Taxol_total_synthesis dbr:Wender_Taxol_total_synthesis dbr:Tertiary_carbon dbr:Dioxirane dbc:Three-membered_rings dbr:Spiro_compound dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Enolate_anion dbr:Meta-Chloroperoxybenzoic_acid dbr:National_Institutes_of_Health dbr:Okadaic_acid dbr:Radical_(chemistry) dbr:Selective_serotonin_reuptake_inhibitor dbr:Sharpless_epoxidation dbr:Yohimbine dbr:Thioether dbr:Oxone dbr:Imine dbr:Selenide dbr:Perfluorinated_compound dbr:Peroxide_process dbr:Peroxy_acid dbr:Thiol dbr:Stereospecific dbr:Epoxidation dbr:Asymmetric_reaction dbr:File:AcylTransfer.png dbr:File:Alphahydroxasym.png dbr:File:Alphahydroxtotalsyn.png dbr:File:Amination.png dbr:File:BasicSynthesis.png dbr:File:Cat_Epox.png dbr:File:ClosedTShydoxylation.png dbr:File:EpoxidationTotalSynthesis.png dbr:File:Exans.png dbr:File:GenericOxaziridine.png dbr:File:HeterocumuleneCycloaddition.png dbr:File:N-sulfonyloxaziridineTable.png dbr:File:OxaziridineToNitrone.png dbr:File:Oxaziridine_reactions.png dbr:File:PerfluoroHydroxylatioon.png dbr:File:PolyFluoSynth.png dbr:File:RearrangementElectronics.png dbr:File:YohimbineSynthesis.png |
| dbp:imagefile | Oxaziridine Ball and Stick.png (en) Oxaziridine Space Fill.png (en) Oxaziridine.svg (en) |
| dbp:imagesize | 120 (xsd:integer) 125 (xsd:integer) 150 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Oxaaziridine (en) Oxazacyclopropane (en) |
| dbp:pin | Oxaziridine (en) |
| dbp:systematicname | 1 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Good_article dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Chemspidercite dbt:Stdinchicite dbt:Oxygen_compounds |
| dcterms:subject | dbc:Nitrogen_heterocycles dbc:Oxygen_heterocycles dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Functional_groups dbc:Three-membered_rings |
| gold:hypernym | dbr:Molecule |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNitrogenHeterocycles yago:WikicatOxygenCompounds yago:WikicatOxygenHeterocycles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | أكسازيريدين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية CH3NO. يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين وذرة نتروجين؛ ويطلق على مشتقاته اسم أكسازيريدينات. (ar) Oxazirane, auch Oxaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die Konstitutionsisomere von Oximen sind. Diese Stoffgruppe wird veraltet auch als Isoxime bezeichnet. Die Oxazirane zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring. (de) Les oxaziridines sont une classe de composés organiques hétérocycliques à trois atomes, contenant un atome de carbone, un atome d'azote et un atome d'oxygène. L'oxaziridine CH2NHO est aussi le composé parent du groupe fonctionnel. (fr) 氧氮環丙烷是一类有机分子，特点是含有氧、氮、碳的三元杂环。氧氮環丙烷的衍生物通常作為各種不同氧化反應的試劑，包括烯醇的α-羥基化、烯烃的环氧化与氮杂环丙化、和其他的雜原子轉移反應。氧氮環丙烷也可以用於合成有用的中間物來進行醯胺的重組反應，以及與多種累积多烯化合物進行[3 +2]環加成反應得到五元杂环。手性氧氮環丙烷衍生物可以影響非對稱性的氧原子的轉移，將其生成物引導為前手性的烯醇類化合物。另一些氧氮環丙烷具有较高的翻转势垒，可以使氮原子產生手性。 (zh) Оксазиридини (англ. oxaziridines) — хімічні сполуки, що мiстять у молекулi тричленний насичений гетероцикл, в який входять атоми O та N. Легко зазнають гомолiтичного розриву зв'язку O–N, через що можуть використовуватися як iнiцiатори радикальної полiмеризацiї. (uk) Oxaziridin je organická sloučenina s tříčlenným heterocyklem tvořeným kyslíkovým, dusíkovým a uhlíkovým atomem; název oxaziridiny se také používá pro jeho deriváty, které mají mnohem větší praktický význam než samotná sloučenina, mimo jiné jsou meziprodukty při průmyslové výrobě hydrazinu, dále se používají jako speciální reaktanty v organické chemii při mnoha oxidačních reakcích, jako jsou α hydroxylace enolátů, epoxidace a aziridinace alkenů, a dalších reakcích s přenosem heteroatomu. Oxaziridiny také slouží jako prekurzory amidů a účastní se [3+2] cykloadicí s mnoha heterokumuleny za vzniku substituovaných pětičlenných heterocyklů. Chirální deriváty oxaziridinu způsobují asymetrický přesun kyslíku na prochirální enoláty i jiné substráty. Některé oxaziridiny mají rovněž vysokou bariéru i (cs) Η οξαζιριδίνη (αγγλικά oxaziridine) είναι οργανική ετεροκυκλική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο, άζωτο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο CH3NO. Το μόριό της αποτελείται δομικά από έναν τριμελή ετεροκυκλικό δακτύλιο που περιέχει τρία (3) διαφορετικά άτομα, ένα (1) άνθρακα, ένα (1) οξυγόνου, και ένα (1) αζώτου. Η μεγαλύτερη εφαρμογή της είναι ως πρόδρομη ένωση για τη βιομηχανική παραγωγή υδραζίνης. Οι «θυγατρικές» οξαζιριδίνες χρησιμοποιούνται, ακόμη, ως εξειδικευμένα αντιδραστήρια στην οργανική χημεία, για μια ποικιλία οξειδώσεων, που συμπεριλαμβάνουν α-υδροξυλίωση , εποξείδωση και αζιριδίνωση αλκενίων, καθώς και άλλες αντιδράσεις μεταφοράς ετεροατόμων. Οι οξαζιριδίνες επίσης εξυπηρετούν ως πρόδρομες ενώσεις για αμίδια, ενώ λαμβάνουν μέρος σε αντιδράσεις [3+2] κυκλοπροσθήκης. Οι χειρόμορφε (el) An oxaziridine is an organic molecule that features a three-membered heterocycle containing oxygen, nitrogen, and carbon. In their largest application, oxaziridines are intermediates in the industrial production of hydrazine. Oxaziridine derivatives are also used as specialized reagents in organic chemistry for a variety of oxidations, including alpha hydroxylation of enolates, epoxidation and aziridination of olefins, and other heteroatom transfer reactions. Oxaziridines also serve as precursors to amides and participate in [3+2] cycloadditions with various heterocumulenes to form substituted five-membered heterocycles. Chiral oxaziridine derivatives effect asymmetric oxygen transfer to prochiral enolates as well as other substrates. Some oxaziridines also have the property of a high barr (en) Oksazyrydyna – nasycony, heterocykliczny związek organiczny zbudowany z trzyatomowego pierścienia zawierającego dwa heteroatomy, którymi są azot i tlen. Pochodne oksazyrydyny zostały po raz pierwszy otrzymane w połowie lat 50. XX wieku przez Williama D. Emmonsa, a następnie przez Krimma i Hornera i Jürgensa. Tlen i azot zazwyczaj działają jako nukleofile z uwagi na ich wysoką elektroujemność przez co oksazyrydyna ulega łatwo substytucji nukleofilowej zachodzącej przy obu heteroatomach. Reaktywność ta jest spowodowana silnym napięciem pierścienia oraz stosunkowo słabym wiązaniem azotu z tlenem. Nukleofile mają tendencję do ataku na azyrydynowy atom azotu, gdy podstawnik przy azocie jest mały (R1= H) i na atom tlenu, gdy podstawnik znajdujący się przy atomie azotu powoduje zawadę przestrzenn (pl) |
| rdfs:label | أكسازيريدين (ar) Oxaziridin (cs) Oxazirane (de) Οξαζιριδίνη (el) Oxaziridine (fr) Oxaziridine (en) Oksazyrydyna (pl) Оксазиридин (uk) 氧氮環丙烷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Oxaziridine yago-res:Oxaziridine wikidata:Oxaziridine dbpedia-ar:Oxaziridine http://azb.dbpedia.org/resource/اقزازیریدین dbpedia-cs:Oxaziridine dbpedia-de:Oxaziridine dbpedia-el:Oxaziridine dbpedia-fa:Oxaziridine dbpedia-fr:Oxaziridine dbpedia-pl:Oxaziridine dbpedia-sh:Oxaziridine dbpedia-sr:Oxaziridine dbpedia-uk:Oxaziridine dbpedia-zh:Oxaziridine https://global.dbpedia.org/id/2ErQY |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Oxaziridine?oldid=1118578139&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/AcylTransfer.png wiki-commons:Special:FilePath/Alphahydroxasym.png wiki-commons:Special:FilePath/Alphahydroxtotalsyn.png wiki-commons:Special:FilePath/Amination.png wiki-commons:Special:FilePath/BasicSynthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Cat_Epox.png wiki-commons:Special:FilePath/ClosedTShydoxylation.png wiki-commons:Special:FilePath/EpoxidationTotalSynthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Exans.png wiki-commons:Special:FilePath/GenericOxaziridine.png wiki-commons:Special:FilePath/HeterocumuleneCycloaddition.png wiki-commons:Special:FilePath/N-sulfonyloxaziridineTable.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxaziridine.svg wiki-commons:Special:FilePath/OxaziridineToNitrone.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxaziridine_Ball_and_Stick.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxaziridine_Space_Fill.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxaziridine_reactions.png wiki-commons:Special:FilePath/PerfluoroHydroxylatioon.png wiki-commons:Special:FilePath/PolyFluoSynth.png wiki-commons:Special:FilePath/RearrangementElectronics.png wiki-commons:Special:FilePath/YohimbineSynthesis.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Oxaziridine |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Sulfonyloxaziridine_enolate_oxidation dbr:Oxaziridines |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Amination dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_amination dbr:Epoxidation_with_dioxiranes dbr:Epoxide dbr:Davis_oxidation dbr:Hydrazine dbr:Johnson–Corey–Chaykovsky_reaction dbr:Giuseppe_Resnati dbr:Franklin_A._Davis dbr:Acyloin dbr:Tris(acetylacetonato)iron(III) dbr:Glossary_of_chemical_formulae dbr:Heterocyclic_compound dbr:Holton_Taxol_total_synthesis dbr:Silyl_enol_ether dbr:Dioxirane dbr:Sodium_hypochlorite dbr:CH3NO dbr:Imine dbr:N-Sulfinyl_imine dbr:Peroxide_process dbr:Oxidation_with_dioxiranes dbr:Sulfonyloxaziridine_enolate_oxidation dbr:Oxaziridines |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Oxaziridine |
