Stetter reaction (original) (raw)
Die Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Hermann Stetter benannt.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Die Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Hermann Stetter benannt. (de) The Stetter reaction is a reaction used in organic chemistry to form carbon-carbon bonds through a 1,4-addition reaction utilizing a nucleophilic catalyst. While the related 1,2-addition reaction, the benzoin condensation, was known since the 1830s, the Stetter reaction was not reported until 1973 by Dr. Hermann Stetter. The reaction provides synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds and related derivatives from aldehydes and Michael acceptors. Unlike 1,3-dicarbonyls, which are easily accessed through the Claisen condensation, or 1,5-dicarbonyls, which are commonly made using a Michael reaction, 1,4-dicarbonyls are challenging substrates to synthesize, yet are valuable starting materials for several organic transformations, including the Paal–Knorr synthesis of furans and pyrroles. Traditionally utilized catalysts for the Stetter reaction are thiazolium salts and cyanide anion, but more recent work toward the asymmetric Stetter reaction has found triazolium salts to be effective. The Stetter reaction is an example of umpolung chemistry, as the inherent polarity of the aldehyde is reversed by the addition of the catalyst to the aldehyde, rendering the carbon center nucleophilic rather than electrophilic. (en) Reakcja Stettera – reakcja chemiczna tworzenia wiązań węgiel–węgiel przez w wyniku 1,4-addycji aldehydów z α,β-nienasyconymi ketonami (w podstawowej wersji), z wykorzystaniem katalizatora nukleofilowego. Podczas gdy podobna reakcja 1,2-addycji, (ang.), była znana już w latach 30. XIX w., pierwszy przykład reakcji nazwanej później reakcją Stettera, został opisany dopiero w 1973 r. przez (niem.). Reakcja ta pozwala na utworzenie związków 1,4-dikarbonylowych z aldehydów oraz akceptorów Michaela. W przeciwieństwie do 1,3-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji kondensacji Claisena, i 1,5-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji Michaela, związki 1,4-dikarbonylowe są trudniejsze do otrzymania, ale są cennymi półproduktami m.in. w otrzymywaniu furanów, piroli i tiofenów w reakcji Paala-Knorra. Typowymi katalizatorami tej reakcji są sole tiazolowe i anion cyjankowy, ale w przypadkach asymetrycznej reakcji Stettera używane są sole . Reakcja Stettera jest przykładem reakcji wprowadzającej (ang.), tj. odwrócenie polarności, ponieważ zazwyczaj elektrofilofilowy węgiel karbonylowy aldehydu zachowuje się w tym przypadku jako nukleofil. (pl) 施泰特尔反应（Stetter reaction）指氰化物或（如硫胺素）催化下醛羰基碳对的1,4-加成反应，生成1,4-及其类似物。 施泰特尔反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下，安息香缩合反应是最主要的竞争反应，但安息香缩合是可逆的，而施泰特尔反应导向更稳定的产物，因而是主产物。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Stetter_reaction_general_example.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 4436559 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 19909 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118574399 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Ronald_Breslow dbr:Electrophile dbr:Enantioselective_synthesis dbr:Baylis–Hillman_reaction dbr:Allylic_strain dbr:Ring-closing_metathesis dbr:Carbon-carbon_bond dbc:Name_reactions dbr:Nitroalkene dbr:Organic_chemistry dbr:Nucleophile dbr:Synthon dbr:Claisen_condensation dbr:Furan dbr:Thiamine dbr:Benzoin_condensation dbr:Organic_synthesis dbr:Michael_reaction dbr:Stereoelectronics dbc:Addition_reactions dbr:Brook_rearrangement dbr:Paal–Knorr_synthesis dbr:Carbene dbr:Diastereomer dbr:Resonance_(chemistry) dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbr:Ylide dbr:Umpolung dbr:Paal-Knorr_synthesis dbr:Michael_acceptor dbr:1,2-addition dbr:1,4-addition dbr:Aza-stetter_reaction dbr:File:2-aminofurans_from_Stetter_chemistry.png dbr:File:3-aminofurans_from_Stetter_chemistry.png dbr:File:Amino_acid_synthesis_with_Stetter_reaction.png dbr:File:Asymmetric_Intermolecular_Stetter_Reactions.png dbr:File:Breslow_intermediate_formation.png dbr:File:Coupling_Isomerization_Stetter_Paal_Knorr.png dbr:File:First_Asymmetric_Stetter_Reactions.png dbr:File:Hirsutic_acid_c.png dbr:File:Quaternary_Center_Formation.png dbr:File:Reaction_scheme_of_cyclic_diketone_stetter_reaction.png dbr:File:Roseophilin_synthesis.png dbr:File:Scope_of_Stetter_Reaction.png dbr:File:Silastetter_Reaction.png dbr:File:Stetter_reaction_general_example.png dbr:File:Stetter_reaction_mechanism.png dbr:File:Stetter_reaction_with_acyclic_diketones.png dbr:File:Stetter_reaction_with_acylimines.png dbr:File:Asymmetric_Stetter_Reaction_with_Nitroalkenes.png |
| dbp:name | Stetter reaction (en) |
| dbp:namedafter | Hermann Stetter (en) |
| dbp:type | Coupling reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dct:subject | dbc:Name_reactions dbc:Addition_reactions dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatNameReactions yago:AdditionReaction113427356 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease yago:WikicatAdditionReactions |
| rdfs:comment | Die Stetter-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von 1,4-Diketonen dient. Als Edukte dieser cyanid-katalysierten Reaktion werden ein Aldehyd und ein (α,β-ungesättigtes Keton, siehe auch Michael-Addition) eingesetzt. Auch α,β-ungesättigte Nitrile oder Ester können zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Hermann Stetter benannt. (de) 施泰特尔反应（Stetter reaction）指氰化物或（如硫胺素）催化下醛羰基碳对的1,4-加成反应，生成1,4-及其类似物。 施泰特尔反应是一种羰基的极性转换反应。在反应条件下，安息香缩合反应是最主要的竞争反应，但安息香缩合是可逆的，而施泰特尔反应导向更稳定的产物，因而是主产物。 (zh) The Stetter reaction is a reaction used in organic chemistry to form carbon-carbon bonds through a 1,4-addition reaction utilizing a nucleophilic catalyst. While the related 1,2-addition reaction, the benzoin condensation, was known since the 1830s, the Stetter reaction was not reported until 1973 by Dr. Hermann Stetter. The reaction provides synthetically useful 1,4-dicarbonyl compounds and related derivatives from aldehydes and Michael acceptors. Unlike 1,3-dicarbonyls, which are easily accessed through the Claisen condensation, or 1,5-dicarbonyls, which are commonly made using a Michael reaction, 1,4-dicarbonyls are challenging substrates to synthesize, yet are valuable starting materials for several organic transformations, including the Paal–Knorr synthesis of furans and pyrroles. Tra (en) Reakcja Stettera – reakcja chemiczna tworzenia wiązań węgiel–węgiel przez w wyniku 1,4-addycji aldehydów z α,β-nienasyconymi ketonami (w podstawowej wersji), z wykorzystaniem katalizatora nukleofilowego. Podczas gdy podobna reakcja 1,2-addycji, (ang.), była znana już w latach 30. XIX w., pierwszy przykład reakcji nazwanej później reakcją Stettera, został opisany dopiero w 1973 r. przez (niem.). Reakcja ta pozwala na utworzenie związków 1,4-dikarbonylowych z aldehydów oraz akceptorów Michaela. W przeciwieństwie do 1,3-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji kondensacji Claisena, i 1,5-dikarbonyli, które można otrzymać w reakcji Michaela, związki 1,4-dikarbonylowe są trudniejsze do otrzymania, ale są cennymi półproduktami m.in. w otrzymywaniu furanów, piroli i tiofenów w reakcji Paala-Kn (pl) |
| rdfs:label | Stetter-Reaktion (de) Reakcja Stettera (pl) Stetter reaction (en) 施泰特尔反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Stetter reaction wikidata:Stetter reaction dbpedia-de:Stetter reaction dbpedia-pl:Stetter reaction dbpedia-zh:Stetter reaction https://global.dbpedia.org/id/543DW yago-res:Stetter reaction |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Stetter_reaction?oldid=1118574399&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/2-aminofurans_from_Stetter_chemistry.png wiki-commons:Special:FilePath/3-aminofurans_from_Stetter_chemistry.png wiki-commons:Special:FilePath/Amino_acid_synthesis_with_Stetter_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Asymmetric_Intermolecular_Stetter_Reactions.png wiki-commons:Special:FilePath/Asymmetric_Stetter_Reaction_with_Nitroalkenes.png wiki-commons:Special:FilePath/Breslow_intermediate_formation.png wiki-commons:Special:FilePath/Coupling_Isomerization_Stetter_Paal_Knorr.png wiki-commons:Special:FilePath/First_Asymmetric_Stetter_Reactions.png wiki-commons:Special:FilePath/Hirsutic_acid_c.png wiki-commons:Special:FilePath/Quaternary_Center_Formation.png wiki-commons:Special:FilePath/Reaction_scheme_of_cyclic_diketone_stetter_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Roseophilin_synthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Scope_of_Stetter_Reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Silastetter_Reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Stetter_reaction_general_example.png wiki-commons:Special:FilePath/Stetter_reaction_mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/Stetter_reaction_with_acyclic_diketones.png wiki-commons:Special:FilePath/Stetter_reaction_with_acylimines.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Stetter_reaction |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Stetter |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_organic_reactions dbr:Nitroalkene dbr:Thiazole dbr:Organocatalysis dbr:Benzoin_condensation dbr:Stetter |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Stetter_reaction |
