Caryophyllene (original) (raw)
Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen.
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| dbo:abstract | El cariofilè o (-)-β-cariofilè és un hidrocarbur alifàtic, bicíclic, volàtil i d'origen orgànic. Pertany a la categoria dels terpens, més concretament als sesquiterpens. La seva estructura conté un anell de ciclobutà, fet que és una raresa en la natura. El cariofilè té per isòmers l' i l' (abans α-Cariofilè). La font natural més abundant de cariofilè és l'arbre de clau Eugenia caryophyllata, però aquest compost també és constituent de nombrosos olis essencials de plantes, tals com el romaní, la marihuana, l'orenga i el basilisc. Juga papers importants en les interaccions químiques entre insectes i plantes, i és un sesquiterpè molt rellevant en química atmosfèrica, ja que la seva oxidació és una important font d'. També s'ha observat que té una funció com a anestèsic local en proves fetes en conills i rates. (ca) Caryophyllene (Betonung auf der vorletzten Silbe: Caryophyllene) sind Sesquiterpene, die in ätherischen Ölen enthalten sind. Es existieren α-Caryophyllen (Humulen), β-Caryophyllen (abgekürzt E-BCP für (E)-BetaCaryophyllen) und γ-Caryophyllen. (de) Caryophyllene (/ˌkærioʊˈfɪliːn/), more formally (−)-β-caryophyllene, (BCP), is a natural bicyclic sesquiterpene that is a constituent of many essential oils, especially clove oil, the oil from the stems and flowers of Syzygium aromaticum (cloves), the essential oil of Cannabis sativa, rosemary, and hops. It is usually found as a mixture with isocaryophyllene (the cis double bond isomer) and α-humulene (obsolete name: α-caryophyllene), a ring-opened isomer. Caryophyllene is notable for having a cyclobutane ring, as well as a trans-double bond in a 9-membered ring, both rarities in nature. β-Caryophyllene acts as a full agonist of the Cannabinoid receptor type 2 (CB2 receptor) in rats. β-Caryophyllene has a binding affinity of Ki = 155nM at the CB2 receptors in mice. β-Caryophyllene has been shown to have anti-inflammatory action linked to its CB2 receptor activity in a study comparing the pain killing effects in mice with and without CB2 receptors with the group of mice without CB2 receptors seeing little benefit compared to the mice with functional CB2 receptors. β-Caryophyllene has the highest cannabinoid activity compared to the ring opened isomer α-caryophyllene which may modulate CB2 activity. To compare binding, Cannabinol (CBN) binds to the CB2 receptors as a partial agonist with an affinity of CB2 Ki = 126.4 nM while Delta-9-Tetrahydrocannabinol binds to the CB2 receptors as a partial agonist with an affinity of Ki = 36nM. The first total synthesis of caryophyllene in 1964 by E. J. Corey was considered one of the classic demonstrations of the possibilities of synthetic organic chemistry at the time. Caryophyllene is one of the chemical compounds that contributes to the aroma of black pepper. Caryophyllene has been given GRAS (generally regarded as safe) designation by the FDA and is approved by the FDA for use as a food additive, typically for flavoring. Caryophyllene helps to improve cold tolerance at low ambient temperatures. Wild giant pandas frequently roll in horse manure, which contains beta-caryophyllene/caryophyllene oxide, to inhibit transient receptor potential melastatin 8 (TRPM8), an archetypical cold-activated ion channel of mammals. (en) Cariofileno o (-)-β-Cariofileno, es un sesquiterpeno bicíclico natural, un componente de muchos aceites esenciales, especialmente el aceite de clavo de olor, el aceite de los tallos y las flores de Syzygium aromaticum (clavo de olor), el aceite esencial de cáñamo Cannabis sativa, romero Rosmarinus officinalis, y el lúpulo. Se encuentra generalmente en mezcla con isocariofileno (el cis isómero de doble enlace) y α-humuleno (nombre obsoleto: α-cariofileno), un isómero de anillo abierto. Cariofileno se destaca por tener un anillo ciclobutano, una rareza en la naturaleza. Cariofileno es uno de los compuestos químicos que contribuyen al sabor picante de la pimienta negra. En un estudio realizado por Jürg Gertsch et al. del Instituto Federal Suizo de Tecnología ( ETH Zúrich ), beta-cariofileno demostró ser agonista selectivo del receptor cannabinoide de tipo 2 ( CB 2 ) y ejercer efectos significativos antiinflamatorios en ratones. Debido a que el producto natural vegetal extendido de beta-cariofileno es un aditivo de alimentos aprobado por la FDA y se ingiere con la comida diaria que es la primera cannabinoides de la dieta. Si este compuesto es capaz de modular los procesos inflamatorios en los seres humanos a través de la sistema endocannabinoide es aún desconocido. Beta-cariofileno no se une al receptor cannabinoide de tipo-1 expresado en el centro ( CB 1 ) y por lo tanto no ejerce efectos psicomiméticos. La primera síntesis total de cariofileno fue realizada en 1964 por EJ Corey y era considerada una de las manifestaciones clásicas de las posibilidades de la química orgánica sintética en el momento. es el componente responsable de la identificación de cannabis por parte de los perros rastreadores de drogas. (es) Le caryophyllène, parfois appelé β-caryophyllène (BCP) pour le distinguer de l'humulène, un isomère jadis appelé α-caryophyllène, est un sesquiterpène naturel bicyclique composé d'un macrocycle à neuf atomes de carbone fusionné avec un noyau cyclobutane, ce qui est exceptionnel pour un composé naturel. C'est un constituant de nombreuses huiles essentielles, notamment l'huile produite par le giroflier, le chanvre cultivé, le romarin et le houblon. Il est également largement présent dans le poivre noir et la lavande. Il est généralement mélangé à l'isocaryophyllène, son isomère cis, et à l'humulène, isomère comportant un macrocycle unique. Il fait partie des composés qui contribuent à la nature épicée du poivre. (fr) Il β-cariofillene è un sesquiterpene biciclico naturale, presente in molti oli essenziali. Nella molecola è presente un anello delciclobutano, una rarità nelle sostanze organiche naturali. Notevole anche il fatto che l'altro anello fuso a 9 membri presenti un doppio legame in configurazione trans. La sintesi totale del cariofillene fu effettuata dal chimico E. J. nel 1964. (it) カリオフィレン (Caryophyllene, [ˌkærioʊfɪˈliːn])、あるいは (−)-β-caryophylleneは、多くの精油の成分の天然の二環式のセスキテルペンで、特にチョウジノキ（Syzygium aromaticum、クローブ）の茎や花から採れるクローブオイル、アサ (Cannabis sativa)、ローズマリー、ホップに含まれる。通常、イソカリオフィレン（シス型二重結合異性体）やα-フムレン（別名α-カリオフィレン）と混合して含まれる。 (ja) Bèta-caryofylleen is een macrocyclisch sesquiterpeen met als brutoformule C15H24. Het vormt een bestanddeel van de etherische olie van vele planten, onder meer van oregano, ylang-ylangolie, kruidnagelolie en lavendelolie. Copaibahars bevat ook veel bèta-caryofylleen. Er zijn twee structuurisomeren van bèta-caryofylleen bekend: naast de β-vorm, die een bicyclische verbinding is, is ook een α-vorm bekend: α-humuleen of kortweg humuleen. Bèta-caryofylleen is een stof met ontstekingsremmende werking. (nl) Cariofileno, ou (−)-β-cariofileno, é um sesquiterpeno bicíclico natural, presente como um importante componente de muitos óleos essenciais usados como tempero, especialmente no óleo de cravo-da-índia, extraído dos caules e das flores de Syzygium aromaticum (cravo-da-índia), no óleo de cânhamo (Cannabis sativa), no óleo de alecrim (Rosmarinus officinalis) e no lúpulo. Ocorre geralmente em mistura com isocariofileno (o isómero cis de dupla ligação) e com α-humuleno (nome obsoleto: α-cariofileno), um isómero de anel aberto. O cariofileno destaca-se por apresentar um anel de ciclobutano, uma raridade entre os compostos naturais. (pt) Кариофиллен C15H24 — терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен (формула II). (ru) β-石竹烯（英語：(−)-β-caryophyllene，/ˌkærioʊˈfɪliːn/，缩写BCP）是一种天然的双环倍半萜，分子式为C15H24，存在于丁子香（学名：Syzygium aromaticum）等植物精油中。 (zh) |
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