Pi bond (original) (raw)
π結合（パイけつごう、pi bonds）は、分子内の隣り合った原子同士の電子軌道のローブの重なりによってできる化学結合である。π結合はp軌道を意味するギリシャ文字の"π"から命名された。 π結合は二つの原子のp軌道の間で直接的に電子が共有されている。π結合は原子核の正電荷から距離があり軌道の重なりも小さい為に、σ結合よりも結合力が弱く、エネルギー準位が高い。なお、「π結合」というのはあくまでも「結合軸の周りで軌道を回転すると、半回転したときに符号が逆になる」というものであるため、p軌道同士の重なりに限定されない。例えば結合軸をz軸にとったとき、一方の原子のdxz軌道ともう一方の原子のpx軌道から出来る結合や、両原子のdxz軌道から出来る結合もπ結合である。 二重結合あるいは三重結合している原子は1つのσ結合と残りは通常π結合とから構成される。π結合は平行に配列した軌道の重なりによって生じる。それは2つの軌道が縦方向に一次結合し、σ結合よりも長くなっている。π結合上の電子は時としてπ電子と呼び表される。
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | في الكيمياء، الرابطة باي (الرابطة π) هي الرابطة التي لها شكل مسطح عقدي يحتوي على الخط الفاصل بين الذرتين. وتحدث الرابطة عند حدوث تداخل جانبي بين مدارين p. الرابطة باي تم تسميتها على الحرف الإغريقي "π"، كما في المدار p، حيث أن تشابه المدار للرابطة باي هو نفسه الموجود في المدار p (عند ملاحظتها من أسفل محور الرابطة). وعادة ما تتداخل المدارات p في مثل هذا النوع من الترابط. وعموما، فإن المدارات d وحتى الرابطة سيجما يمكن أن تتداخل في الرابطة باي. الروابط باي عادة ما تكون أضعف من الرابطة سيجما لأن مداراتها تذهب أبعد من الشحنة الموجبة الموجودة في النواة، فهي توصف بقوة ربط أقل. وأظهرت نظرية الكم أن ضعف الرابطة باي يرجع لقلة التداخل بين المدارات p، نظرا لوضعهم الموازي لبعض. وبالرغم من أن الرابطة باي في حد ذاتها أضعف من الرابطة سيجما، فإن الرابطة باي تتواجد في الروابط المتعددة مع وجود رابطة سيجما من ضمن هذه الروابط، وناتج تواجد النوعين معا هو روابط أقوى من الرابطة سيجما المفردة. الذرات التي ترتبط برابطة ثنائية أو رابطة ثلاثية يكون بها رابطة سيجما واحدة، وباقي الروابط تكون من النوع باي. الروابط باي تنتج من تداخل المدارات المتوازية: يتقابل المداران المرتبطان يتقابلا طوليا ويكونا رابطة متوزعة أكثر من الرابطة سيجما. وتسمى الإلكترونات الموجودة في الرابطة باي بالإلكترونات باي. (ar) L'enllaç pi o π és un enllaç covalent amb dos lòbuls, on dos dels lòbuls d'un orbital atòmic implicat, se superposa amb dos lòbuls de l'altre orbital atòmic implicat. Aquests orbitals comparteixen un el qual passa a través dels dos nuclis atòmics. L'enllaç pi es crea entre dos àtoms per recobriment de l'orbital atòmic de ≥ 1 (orbitals p, d…). El recobriment és lateral, és a dir que els 2 lòbuls dels dos orbitals en interacció són paral·lels, contràriament al cas dels enllaços sigma on els lòbuls dels dos orbitals atòmics apunten un cap l'altre. Per tant no hi ha pas electrons en l'eix de l'enllaç. La lletra de l'alfabet grec π en el seu nom es refereix als orbitals-p, ja que la simetria orbital de l'enllaç po és la mateixa que la de l'orbital p quan es veu des de l'eix de l'enllaç. L'enllaç π es presenta especialment en els alquens i en els alquins : * alquens : presència d'enllaços dobles en un esquelet de carboni; * alquins: presència d'enllaços triples en un esquelet de carboni La presència d'un enllaç pi comporta una rigidesa molecular i a això es deu l'estereoisomeria de certs alquens i alquins. A més l'enllaç pi permet les reaccions d'addició, ja que es trenca fàcilment a la inversa de l'enllaç sigma. Una molècula que tingui molts enllaços π tindrà moltes formes : els electrons són deslocalitzats. Un enllaç π é menys fort que un enllaç σ, de mitjana, un enllaç π entre dos àtoms de carboni tenen una energia de 250 kJ.mol-1 mentre que un enllaç σ necessitarà 348 kJ.mol -1 per trencar-se. (ca) Vazba pí (π) je kovalentní vazba, při níž se dva laloky jednoho atomového orbitalu překryjí se dvěma laloky orbitalu jiného atomu a spojnice středů jader vázaných atomů neprochází těmito překryvy. Na společné , která prochází jádry vázaných atomů, je nulová elektronová hustota a tato rovina je i uzlovou rovinou molekulového orbitalu vzniklé vazby. Řecké písmeno π odkazuje na orbitaly p, jelikož je orbitalová symetrie vazby pí stejná, jako u orbitalu p. Vazba π často vzniká mezi dvěma orbitaly p, ovšem mohou se na ní podílet i orbitaly d. Vazby pí jsou většinou slabší než vazby sigma. Dvojná vazba mezi uhlíkovými atomy (C=C), složená z jedné vazby sigma a jedné vazby pí, má nižší energii, než je dvojnásobek energie jednoduché vazby C-C, což naznačuje, že stabilita dodaná vazbou pí je nižší než stabilita dodaná vazbou sigma. Pomocí kvantové mechaniky lze tento rozdíl vysvětlit výrazně menším překryvem orbitalů p kvůli jejich paralelní orientaci, což je v kontrastu s vazbami sigma, kde vazebné orbitaly vznikají přímo mezi jádry atomů, čímž se vytváří větší překryv orbitalů a silnější vazba sigma. Vazba pí je výsledkem překrytí atomových orbitalů na dvou různých místech a je tak oproti vazbě sigma rozptýlenější. Elektrony vazby π se často nazývají π elektrony. Části molekul spojené vazbou π nemohou kolem této vazby rotovat, aniž by došlo k jejímu zničení, jelikož by při rotaci došlo k narušení paralelní orientace příslušných orbitalů p. U dvouatomových molekul prvků mají vazebné orbitaly π pouze jednu uzlovou rovinu, ta prochází vázanými atomy. Odpovídající π* je definován přítomností druhé uzlové roviny mezi vázanými atomy. (cs) Δεσμός π, στη χημεία, είναι ομοιοπολικός χημικός δεσμός, στον οποίο επικαλύπτονται πλευρικά δυο λοβοί από το καθένα ατομικό τροχιακό των δυο ατόμων που παίρνουν μέρος στο δεσμό αυτό. Κάθε ένα από αυτά τα ατομικά τροχιακά έχει την τιμή 0 σε ένα μοιρασμένο κομβικό επίπεδο, όταν περνά από τους πυρήνες των συνδεδεμένων ατόμων. Το ίδιο επίπεδο έχει επίσης ένα κομβικό επίπεδο για το μοριακό τροχιακό του δεσμού π. Το ελληνικό γράμμα π αναφέρεται στα p τροχιακά, εφόσον η τροχιακή συμμετρία του δεσμού π είναι η ίδια όπου του p τροχιακού, όταν βλέπεται προς τα κάτω σε σχέση με το δεσμικό άξονα. Τα p τροχιακά συχνά σχηματίζουν δεσμούς π, ενώ και τα d τροχιακά μπορούν επίσης να σχηματίσουν δεσμό π, μια μορφή που αποτελεί τη βάση των διαμεταλλικών πολλαπλών δεσμών. Οι δεσμοί π είναι συνήθως ασθενέστεροι από τους δεσμούς σ. Στο διπλό δεσμό , δηλαδή στο δεσμό C=C, η ενέργεια δεσμού είναι λιγότερο από διπλάσια από την αντίστοιχη ενέργεια ενός απλό δεσμό C-C. Αυτό οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η επικάλυψη των p τροχιακών, για να σχηματίσουν μοριακά τροχιακά, είναι ένας ασθενέστερος δεσμός, σε σύγκριση με την αντίστοιχη επικάλυψη όπου μετέχουν s τροχιακά, για να σχηματίσουν μοριακά τροχιακά. Από τη σκοπιά της Κβαντομηχανικής, αυτή η (σχετική) αδυναμία του δεσμού π εξηγείται με τη σημαντικά μικρότερη επικάλυψη μεταξύ των p τροχιακών που σχηματίζουν το δεσμό π, εξαιτίας του παράλληλου προσανατολισμού τους. Η αντίστοιχη επικάλυψη είναι πιο πυκνή στους δεσμούς σ, στους οποίους σχηματίζονται δεσμικά τροχιακά κατευθείαν ανάμεσα στους πυρήνες των συνδεδεμένων ατόμων, με αποτέλεσμα τη μεγαλύτερη επικάλυψη και πιο ισχυρούς δεσμούς σ. Οι δεσμοί π είναι αποτέλεσμα επικάλυψης ατομικών τροχιακών που βρίσκονται σε επαφή μέσω δυο περιοχών επικάλυψης. Οι δεσμοί π είναι πιο διάχυτοι δεσμοί σε σχέση με τους δεσμούς σ. Τα ηλεκτρόνια στους δεσμούς π ονομάζονται μερικές φορές ως «π ηλεκτρόνια». Τα μοριακά τμήματα που ενώνονται από ένα δεσμό π δεν μπορούν να περιστραφούν γύρω από το δεσμό χωρίς τη διάσπαση του δεσμού π, γιατί η περιστροφή περιλαμβάνει την καταστροφή του οριζόντιου προσανατολισμού των p τροχιακών, που είναι απαραίτητη προϋπόθεση του σχηματισμού και της διατήρησης των δεσμών π. Για ομοπύρηνα διατομικά μόρια, τα δεσμικά μοριακά τροχιακά π έχουν μόνο ένα κομβικό επίπεδο που διέρχεται διαμέσου των συνδεδεμένων ατόμων, και κανένα κομβικό επίπεδο μεταξύ των συνδεδεμένων ατόμων. Ο αντίστοιχος αντιδεσμός, δηλαδή το μοριακό τροχιακό π*, ορίζεται από την παρουσία ενός πρόσθετου κομβικού επιπέδου μεταξύ αυτών των δυο συνδεδεμένων ατόμων. (el) En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Se identifican por la falta de densidad electrónica a lo largo de su eje internuclar. La letra griega π en su nombre se refiere a los orbitales p, dado que la simetría de los orbitales de los enlaces pi es la misma que la de los orbitales p. Generalmente, los orbitales p están involucrados en este tipo de enlace. Se asume que los orbitales d también participan en el enlace pi, pero esto no es necesariamente el caso en la realidad, aunque el concepto de enlace por medio de orbitales d explica bien la hipervalencia. Los enlaces pi son generalmente más débiles que los enlaces sigma, porque su densidad electrónica negativamente cargada está más lejos de la carga positiva del núcleo atómico, lo que requiere más energía. Desde la perspectiva de la mecánica cuántica, la debilidad del enlace se explica por el traslape significativamente menor entre los componentes de los orbitales p, debido a la orientación paralela. Aunque los enlaces pi por sí mismos son más débiles que un enlace sigma, los enlaces pi son componentes frecuentes de los enlaces múltiples, junto con los enlaces sigma. La combinación de enlace pi y enlace sigma es más fuerte que cualquiera de los enlaces por sí solo. El aumento de la fuerza de un enlace múltiple comparado con un enlace simple (enlace sigma) está indicado de varias formas, pero la más evidente es la contracción de la longitud de enlace. Por ejemplo, en química orgánica, la longitud de enlace carbono-carbono en el etano es (154 pm), etileno (133 pm) y acetileno (120 pm). Además del enlace sigma, un par de átomos conectados por un enlace doble, enlace triple, enlace cuádruple o enlace quíntuple pueden tener uno, dos, tres o cuatro enlaces pi, respectivamente. Los enlaces pi resultan del traslape de orbitales atómicos que tienen dos áreas de traslape. Los enlaces pi son más difusos que los enlaces sigma. Los electrones en los enlaces pi son referidos algunas veces como electrones pi. Los fragmentos moleculares unidos por un enlace pi no pueden rotar libremente alrededor del enlace sin la ruptura del enlace pi, porque la rotación involucra la destrucción de la orientación paralela de los orbitales p constituyentes. (es) Une liaison π (prononcé pi) est une liaison chimique covalente dans laquelle deux lobes d'une orbitale atomique occupée par un électron unique se recouvrent avec deux lobes d'une orbitale occupée par un électron d'un autre atome. Il existe un plan nodal unique passant par l'axe internucléaire dans lequel la densité électronique est nulle : le recouvrement des orbitales est latéral. De telles liaisons s'observent dans les doubles liaisons et les triples liaisons mais généralement pas dans les liaisons simples. La lettre π fait référence aux orbitales p dans la mesure où la symétrie de ces liaisons est la même que celle des orbitales p si l'on se place dans l'axe de la liaison. L'une des formes de ce type de liaisons fait intervenir des orbitales p, mais des orbitales d peuvent également former des liaisons π, ce qui entre en jeu dans les liaisons multiples métal-métal. * Les deux lobes des orbitales p sont parallèles et forment une liaison π de part et d'autre de l'axe internucléaire. * Orbitales atomiques et moléculaires, dont une liaison πp–p en bas à droite. (fr) In chemistry, pi bonds (π bonds) are covalent chemical bonds, in each of which two lobes of an orbital on one atom overlap with two lobes of an orbital on another atom, and in which this overlap occurs laterally. Each of these atomic orbitals has an electron density of zero at a shared nodal plane that passes through the two bonded nuclei. This plane also is a nodal plane for the molecular orbital of the pi bond. Pi bonds can form in double and triple bonds but do not form in single bonds in most cases. The Greek letter π in their name refers to p orbitals, since the orbital symmetry of the pi bond is the same as that of the p orbital when seen down the bond axis. One common form of this sort of bonding involves p orbitals themselves, though d orbitals also engage in pi bonding. This latter mode forms part of the basis for metal-metal multiple bonding. Pi bonds are usually weaker than sigma bonds. The C-C double bond, composed of one sigma and one pi bond, has a bond energy less than twice that of a C-C single bond, indicating that the stability added by the pi bond is less than the stability of a sigma bond. From the perspective of quantum mechanics, this bond's weakness is explained by significantly less overlap between the component p-orbitals due to their parallel orientation. This is contrasted by sigma bonds which form bonding orbitals directly between the nuclei of the bonding atoms, resulting in greater overlap and a strong sigma bond. Pi bonds result from overlap of atomic orbitals that are in contact through two areas of overlap. Pi bonds are more diffuse bonds than the sigma bonds. Electrons in pi bonds are sometimes referred to as pi electrons. Molecular fragments joined by a pi bond cannot rotate about that bond without breaking the pi bond, because rotation involves destroying the parallel orientation of the constituent p orbitals. For homonuclear diatomic molecules, bonding π molecular orbitals have only the one nodal plane passing through the bonded atoms, and no nodal planes between the bonded atoms. The corresponding antibonding, or π* ("pi-star") molecular orbital, is defined by the presence of an additional nodal plane between these two bonded atoms. (en) Dalam kimia, ikatan pi (ikatan π) adalah ikatan kimia kovalen yang dua cuping orbital atom yang berlektron tunggal bertumpang tindih dengan dua cuping orbital atom lainnya yang juga berlektron tunggal. Hanya terdapat satu dari orbital yang melewati dua inti atom. Huruf Yunani π berasal dari nama karena simetri orbital ikatan pi adalah sama dengan orbital p ketika dilihat dari sumbu ikatan. Orbital p biasanya terlibat dalam ikatan sejenis ini. Orbital d juga dianggap terlibat dalam ikatan pi, tetapi tidaklah seperlunya benar, walaupun konsep ikatan orbital d sesuai dengan hipervalensi. Ikatan pi biasanya lebih lemah dari ikatan sigma karena rapatan elektronnya lebih jauh dari inti atom yang bermuatan positif, sehingga memerlukan lebih banyak energi. Dari sudut pandang mekanika kuantum, kelemahan ikatan ini dijelaskan oleh ketumpangtindihan yang sangat sedikit di antara orbital p oleh karena orientasinya yang paralel. Walaupun ikatan pi lebih lemah dari ikatan sigma, ikatan pi sering kali merupakan komponen dari ikatan rangkap bersamaan dengan ikatan sigma. Kombinasi dari ikatan sigma dan pi lebih kuat dari ikatan pi dan sigma yang berdiri sendiri. Kekuatan ikatan yang bertambah dari ikatan rangkap diindikasikan oleh banyak pengamatan, tetapi yang paling menonjol adalah kontraksi panjang ikatan. Sebagai contoh, dalam kimia organik, karbon-karbon pada etana adalah 154 pm, etilena 133 pm, dan asetilena 120 pm. Selain ikatan sigma, sebuah pasangan atom yang dihubungkan dengan ikatan rangkap dua memiliki satu ikatan pi dan ikatan rangkap tiga memiliki dua ikatan pi. Ikatan pi dihasilkan dari tumpang tindih orbital-orbital. Ikatan pi memiliki sifat yang lebih baur dari ikatan sigma. Elektron-elektron pada ikatan pi kadang kala dirujuk sebagai elektron pi. Fragmen molekul yang dihubungkan dengan ikatan pi tidak dapat diputar tanpa memutuskan ikatan pi tersebut, karena perputaran akan merusak orientasi paralel dari orbital-orbital p yang membentuk ikatan pi. (in) π結合（パイけつごう、pi bonds）は、分子内の隣り合った原子同士の電子軌道のローブの重なりによってできる化学結合である。π結合はp軌道を意味するギリシャ文字の"π"から命名された。 π結合は二つの原子のp軌道の間で直接的に電子が共有されている。π結合は原子核の正電荷から距離があり軌道の重なりも小さい為に、σ結合よりも結合力が弱く、エネルギー準位が高い。なお、「π結合」というのはあくまでも「結合軸の周りで軌道を回転すると、半回転したときに符号が逆になる」というものであるため、p軌道同士の重なりに限定されない。例えば結合軸をz軸にとったとき、一方の原子のdxz軌道ともう一方の原子のpx軌道から出来る結合や、両原子のdxz軌道から出来る結合もπ結合である。 二重結合あるいは三重結合している原子は1つのσ結合と残りは通常π結合とから構成される。π結合は平行に配列した軌道の重なりによって生じる。それは2つの軌道が縦方向に一次結合し、σ結合よりも長くなっている。π結合上の電子は時としてπ電子と呼び表される。 (ja) 파이 결합(pi bonds, π bonds)은 분자내 서로 이웃하고 있는 원자의 각각의 전자 궤도의 중첩에 의한 화학결합이다. 시그마 결합과 달리 파이결합은 x축이나 y축을 중심으로 놓여있어 양 원자핵을 연결한 z축위의 전자 밀도가 0인 결합이다. 파이 결합은 p오비탈을 의미하는 그리스 문자 (π)로부터 명명되었다. 파이 결합은 두 원자의 p오비탈 상호간에 전자를 공유하고 있는데 이 결합은 원자핵의 전하로부터 거리가 멀기 때문에 시그마 결합보다 결합력이 약하고, 에너지 준위가 높다. 이중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 1개의 파이 결합을, 삼중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 2개의 파이 결합을 하고 있다. 즉, n중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 n-1개의 파이 결합을 하고 있다고 할 수 있다. (ko) Een pi-binding of π-binding is een vorm van covalente binding tussen twee atomen. De pi-binding wordt gevormd door de orbitaaloverlap van twee atomaire orbitalen tot een moleculair orbitaal, waarbij de bindingsas in een nodaal vlak ligt en de elektronendichtheid langs de bindingsas tussen beide atoomkernen aldus een discontinuïteit vertoont. Een pi-binding komt namelijk tot stand door de zijdelingse overlap van p- of d-atoomorbitalen, in de ruimte boven en onder de sigma-binding. De picturale voorstelling van een pi-binding kent daarom 2 loben, die aangeven waar de probabiliteit van de pi-elektronen het hoogst is. Deze vorm van binding tussen atomen wordt vooral aangetroffen in de organische chemie tussen koolstofatomen in onverzadigde verbindingen. Niet zelden wordt een pi-binding als synoniem voor dubbele binding gebruikt, maar dat is niet geheel correct. Een dubbele binding is immers de samengang van een sigma- en een pi-binding. (nl) Il legame π (pi greco) è un legame chimico covalente formato per sovrapposizione laterale di due orbitali di opportuna simmetria. Il legame risultante si estende al di sopra e al di sotto il piano in cui giace il legame σ che congiunge i due stessi nuclei, caratterizzato da simmetria cilindrica, e presenta quindi massima densità elettronica nello spazio situato sopra e sotto il piano dei due nuclei in questione. Per questo motivo spesso si usa il termine nuvola π per descrivere tale legame. Fra i due si estende un piano nodale. Comunemente i legami π sono formati da orbitali p (py, pz). Nell'ambito della chimica organica questi legami conferiscono una particolare reattività ad alcuni composti detti insaturi (ad esempio alcheni e alchini): caratteristiche sono l'addizione elettrofila e la saturazione del legame per idrogenazione. Degna di nota è anche la possibilità di dare origine a composti organometallici di diversa apticità. Nei composti aromatici la nuvola π è fondamentale per la delocalizzazione elettronica. Anche gli orbitali d e quelli f possono formare legami π, il cui studio e le cui proprietà interessano l'ambito della chimica inorganica. I legami π, essendo frutto di una sovrapposizione parziale, sono di minore intensità rispetto ai legami σ: a titolo di esempio, per la molecola dell'etene l'energia del legame σ carbonio-carbonio vale 95 kcal/mole, mentre per l'analogo legame π si ha un valore di energia pari a 68 kcal/mole. Da questi dati si evince anche la maggiore reattività di composti che contengono legami π, richiedendo tale legame minore energia per operarne la scissione. Sebbene il legame π sia più debole di un legame σ, esso contribuisce nel complesso a rendere più intenso il legame tra due nuclei. Ciò si può notare comparando le lunghezze sperimentali del legame carbonio-carbonio in analoghi composti C2: per l'etano (un solo legame σ) tale valore è di 154 pm, per l'etene (un legame σ e uno π) 133 pm e per l'etino (un legame σ e due legami π) 120 pm. Un fatto degno di nota consiste nella rigidità del legame π, che non permette la libera rotazione, generando possibile isomeria geometrica. Altre caratteristiche sono la maggiore polarizzabilità e la maggiore facilità con cui gli elettroni π possono essere promossi in un orbitale antilegante. (it) Wiązanie π – wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, π*p-p, gdzie * oznacza orbital antywiążący. * Powstawanie wiążącego orbitalu πp-p * Powstawanie orbitalu antywiążącego π*p-p * Orbital wiążący πp-d (pl) Пи-связь (π-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием атомных p-орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов. Считается, что пи-связь реализуется в кратных связях — двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи-связи, тройная — из одной сигма- и двух ортогональных пи-связей. Концепцию сигма- и пи-связей разработал Лайнус Полинг в 30-х годах прошлого века. В атоме углерода один s- и три p-валентных электрона подвергаются гибридизации и становятся четырьмя равноценными sp3-гибридизированными электронами, посредством которых образуются четыре одинаковые химические связи в молекуле метана. Все связи в молекуле метана равноудалены друг от друга и образуют конфигурацию тетраэдра. В случае образования двойной связи сигма-связи образованы sp2-гибридизированными орбиталями. Общее количество таких связей у атома углерода три и они расположены в одной плоскости. Угол между связями — 120°. Пи-связь располагается перпендикулярно указанной плоскости (рис. 1). В случае образования тройной связи сигма-связи образованы sp-гибридизированными орбиталями, общее количество таких связей у атома углерода две и они находятся под углом 180° друг к другу. Две пи-связи тройной связи взаимно перпендикулярны (рис. 2). В случае образования ароматической системы, например, бензола (C6H6), каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp2-гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120°. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца (рис. 3). В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольца. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями. Нелокализованная пи-связь в молекуле бензола обусловливает повышение порядка связи между атомами углерода и уменьшение межъядерного расстояния, то есть длина химической связи dcc в молекуле бензола составляет 1,39 Å, тогда как dC-C = 1,543 Å, а dC=C = 1,353 Å. Кристаллы некоторых соединений с пи-связями способны излучать пары фотонов, находящиеся в состоянии квантовой спутанности. Концепция Л.Полинга сигма- и пи-связей вошла составной частью в теорию валентных связей. Однако сам Л.Полинг не был удовлетворён описанием сигма- и пи-связей. На симпозиуме по теоретической органической химии, посвящённом памяти Ф. А. Кекуле (Лондон, сентябрь 1958 г.) он отказался от σ, π-описания, предложил и обосновал теорию изогнутой химической связи. Новая теория чётко учитывала физический смысл ковалентной химической связи. (ru) Em química orgânica, ligações pi (ou ligações π) são ligações químicas covalentes, nas quais dois lóbulos de um orbital eletrônico interseccionam dois lóbulos de outros orbitais eletrônicos. Apenas um dos planos nodais daquele orbital passa pelos núcleos envolvidos na ligação. É a ligação característica de compostos com duplas ou triplas ligações como o propeno e o etino. Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis. Outra observação a se fazer é que ao determinar a geometria de uma molécula, as ligações duplas e triplas contam como apenas uma nuvem eletrônica. (pt) En pi-bindning eller π-bindning är en kovalent kemisk bindning som oftast ingår i dubbel- och trippelbindningar. Dubbel- och trippelbindningar består av en sigma-bindning och en eller två pi-bindningar. Pi-molekylorbitaler kännetecknas av att bindningsaxeln mellan de båda atomkärnorna ingår i ett (ett plan där vågfunktionen som beskriver orbitalen är 0). Pi-bindningar har fått sitt namn från att pi-orbitaler har samma symmetri som , sett längs bindningsaxeln. Ofta deltar p-atomorbitaler i pi-bindningar, men p-orbitaler kan också ingå i sigma-bindningar. Även kan ingå i pi-bindningar. Pi-orbitaler bildas genom att p- och d-orbitaler överlappar varandra parallellt. Det parallella överlappet gör att dubbel- och trippelbindningar inte kan rotera utan att pi-bindningen bryts, för att orbitalerna inte längre är parallella. Pi-bindningar är oftast svagare än sigma-bindningar eftersom deras (negativt laddade) elektrontäthet befinner sig längre från atomkärnorna, vilket kräver mer energi. Ur kvantmekanikens perspektiv beror det på att överlappet mellan de deltagande atomorbitalerna är mindre. När en sigma- och en pi-bindning tillsammans bildar en dubbelbindning är den starkare än varje bindning för sig. Den utökade bindningsstyrkan i en dubbel- eller trippelbindning märks på många sätt, men främst genom att bindningsavståndet minskar. Bindningen mellan två kolatomer är 154 pm i etan (enkelbindning), 133 pm i eten (dubbelbindning) och 120 pm i etyn (trippelbindning). (sv) π键，在化学上是共价键的一种。当两个电子轨道的突出部分发生重叠时产生。 (zh) Пі-зв'язо́к або π-зв'язо́к — зв'язок, що виникає через взаємодію між атомними або молекулярними орбіталями, які мають щонайменше одну вузлову площину (атомні орбіталі p та d, молекулярна орбіталь π* або їхні просторові комбінації). Утворена зв'язуюча молекулярна орбіталь має бути антисиметричною відносно певної визначальної площини. Коли йдеться про двоцентрову локалізовану молекулярну орбіталь, пі-зв'язок визначається як той, що має одну вузлову площину, крізь яку проходить вісь, котра з'єднує два ядра. На відміну від пі-зв'язку, сигма-зв'язок не має вузлової площини, a дельта-зв'язок має дві вузлові площини. Одним з найпростіших прикладів пі-зв'язку є π-зв'язок у молекулі етену. Він утворюється перекриванням двох pz-орбіталей Карбону (перша частина визначення) та є антисиметричним відносно площини (друга частина визначення), крізь яку проходить вісь, котра з'єднує два атоми Карбону. Сигма-зв'язок між двома атомами Карбону у молекулі етену також утворений двома орбіталями, кожна з яких має вузлову площину (sp2), але, на відміну від попередньо згаданого зв'язку, не існує визначальної площини, відносно якої цей зв'язок є антисиметричним. Пі-зв'язки можуть існувати між атомами, між якими не існує сигма-зв'язку, — наприклад, при взаємодії молекулярних орбіталей лігандів з атомними орбіталями перехідних металів, утворюючи координаційні π-комплекси. Сигма і пі-зв'язки використовуються при наближеному описі кратних (подвійних та потрійних) ковалентних зв'язків. Альтернативним варіантом є опис за допомогою еквівалентних . (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Electron_orbitals.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 589286 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6890 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124418098 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Quantum_mechanics dbr:Electron_density dbr:Molecular_orbital dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Aromatic_interaction dbr:Double_bond dbr:Molecular_geometry dbr:Chemical_bond dbr:Node_(physics) dbr:Quadruple_bond dbr:Electron dbc:Chemical_bonding dbr:Delta_bond dbr:Orbital_overlap dbr:Transition_metal dbr:Triple_bond dbr:Acetylene dbr:D_orbital dbr:Ethane dbr:Ethylene dbr:P_orbital dbr:Carbon–carbon_bond dbr:Diatomic_molecule dbr:Atom dbr:Atomic_nucleus dbr:Covalent_bond dbr:Atomic_orbital dbr:Chemistry dbr:Homonuclear_molecule dbr:Diborane(2) dbr:Bond_energy dbr:Bond_length dbr:Pi_interaction dbr:Picometer dbr:Sigma_bond dbr:Pi_backbonding dbr:Quintuple_bond dbr:Metal_complex dbr:Single_bond dbr:Orbital_symmetry dbr:Antibond dbr:Dicarbon dbr:File:Ethylene_3D.png dbr:File:Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png dbr:File:Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png dbr:File:Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png dbr:File:Pi-Bond.svg dbr:File:Electron_orbitals.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Distinguish dbt:Refimprove dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Chemical_bonding_theory |
| dct:subject | dbc:Chemical_bonding |
| gold:hypernym | dbr:Bonds |
| rdf:type | owl:Thing |
| rdfs:comment | π結合（パイけつごう、pi bonds）は、分子内の隣り合った原子同士の電子軌道のローブの重なりによってできる化学結合である。π結合はp軌道を意味するギリシャ文字の"π"から命名された。 π結合は二つの原子のp軌道の間で直接的に電子が共有されている。π結合は原子核の正電荷から距離があり軌道の重なりも小さい為に、σ結合よりも結合力が弱く、エネルギー準位が高い。なお、「π結合」というのはあくまでも「結合軸の周りで軌道を回転すると、半回転したときに符号が逆になる」というものであるため、p軌道同士の重なりに限定されない。例えば結合軸をz軸にとったとき、一方の原子のdxz軌道ともう一方の原子のpx軌道から出来る結合や、両原子のdxz軌道から出来る結合もπ結合である。 二重結合あるいは三重結合している原子は1つのσ結合と残りは通常π結合とから構成される。π結合は平行に配列した軌道の重なりによって生じる。それは2つの軌道が縦方向に一次結合し、σ結合よりも長くなっている。π結合上の電子は時としてπ電子と呼び表される。 (ja) 파이 결합(pi bonds, π bonds)은 분자내 서로 이웃하고 있는 원자의 각각의 전자 궤도의 중첩에 의한 화학결합이다. 시그마 결합과 달리 파이결합은 x축이나 y축을 중심으로 놓여있어 양 원자핵을 연결한 z축위의 전자 밀도가 0인 결합이다. 파이 결합은 p오비탈을 의미하는 그리스 문자 (π)로부터 명명되었다. 파이 결합은 두 원자의 p오비탈 상호간에 전자를 공유하고 있는데 이 결합은 원자핵의 전하로부터 거리가 멀기 때문에 시그마 결합보다 결합력이 약하고, 에너지 준위가 높다. 이중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 1개의 파이 결합을, 삼중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 2개의 파이 결합을 하고 있다. 즉, n중 결합을 하고 있는 원자들은 1개의 시그마 결합과 n-1개의 파이 결합을 하고 있다고 할 수 있다. (ko) Wiązanie π – wiązanie chemiczne powstałe w wyniku nakładania bocznego orbitali atomowych (oprócz orbitali s). Kształt tego wiązania wyznacza orbital molekularny π. Przy opisie wiązania π w indeksie dolnym lub po spacji podaje się jakie orbitale tworzą dane wiązanie, np. πd-d, π*p-p, gdzie * oznacza orbital antywiążący. * Powstawanie wiążącego orbitalu πp-p * Powstawanie orbitalu antywiążącego π*p-p * Orbital wiążący πp-d (pl) π键，在化学上是共价键的一种。当两个电子轨道的突出部分发生重叠时产生。 (zh) في الكيمياء، الرابطة باي (الرابطة π) هي الرابطة التي لها شكل مسطح عقدي يحتوي على الخط الفاصل بين الذرتين. وتحدث الرابطة عند حدوث تداخل جانبي بين مدارين p. الرابطة باي تم تسميتها على الحرف الإغريقي "π"، كما في المدار p، حيث أن تشابه المدار للرابطة باي هو نفسه الموجود في المدار p (عند ملاحظتها من أسفل محور الرابطة). وعادة ما تتداخل المدارات p في مثل هذا النوع من الترابط. وعموما، فإن المدارات d وحتى الرابطة سيجما يمكن أن تتداخل في الرابطة باي. (ar) L'enllaç pi o π és un enllaç covalent amb dos lòbuls, on dos dels lòbuls d'un orbital atòmic implicat, se superposa amb dos lòbuls de l'altre orbital atòmic implicat. Aquests orbitals comparteixen un el qual passa a través dels dos nuclis atòmics. La lletra de l'alfabet grec π en el seu nom es refereix als orbitals-p, ja que la simetria orbital de l'enllaç po és la mateixa que la de l'orbital p quan es veu des de l'eix de l'enllaç. L'enllaç π es presenta especialment en els alquens i en els alquins : (ca) Vazba pí (π) je kovalentní vazba, při níž se dva laloky jednoho atomového orbitalu překryjí se dvěma laloky orbitalu jiného atomu a spojnice středů jader vázaných atomů neprochází těmito překryvy. Na společné , která prochází jádry vázaných atomů, je nulová elektronová hustota a tato rovina je i uzlovou rovinou molekulového orbitalu vzniklé vazby. Řecké písmeno π odkazuje na orbitaly p, jelikož je orbitalová symetrie vazby pí stejná, jako u orbitalu p. Vazba π často vzniká mezi dvěma orbitaly p, ovšem mohou se na ní podílet i orbitaly d. (cs) Δεσμός π, στη χημεία, είναι ομοιοπολικός χημικός δεσμός, στον οποίο επικαλύπτονται πλευρικά δυο λοβοί από το καθένα ατομικό τροχιακό των δυο ατόμων που παίρνουν μέρος στο δεσμό αυτό. Κάθε ένα από αυτά τα ατομικά τροχιακά έχει την τιμή 0 σε ένα μοιρασμένο κομβικό επίπεδο, όταν περνά από τους πυρήνες των συνδεδεμένων ατόμων. Το ίδιο επίπεδο έχει επίσης ένα κομβικό επίπεδο για το μοριακό τροχιακό του δεσμού π. (el) Une liaison π (prononcé pi) est une liaison chimique covalente dans laquelle deux lobes d'une orbitale atomique occupée par un électron unique se recouvrent avec deux lobes d'une orbitale occupée par un électron d'un autre atome. Il existe un plan nodal unique passant par l'axe internucléaire dans lequel la densité électronique est nulle : le recouvrement des orbitales est latéral. De telles liaisons s'observent dans les doubles liaisons et les triples liaisons mais généralement pas dans les liaisons simples. (fr) En química, los enlaces pi (enlaces π) son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de un orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos del otro orbital involucrado. Se identifican por la falta de densidad electrónica a lo largo de su eje internuclar. (es) In chemistry, pi bonds (π bonds) are covalent chemical bonds, in each of which two lobes of an orbital on one atom overlap with two lobes of an orbital on another atom, and in which this overlap occurs laterally. Each of these atomic orbitals has an electron density of zero at a shared nodal plane that passes through the two bonded nuclei. This plane also is a nodal plane for the molecular orbital of the pi bond. Pi bonds can form in double and triple bonds but do not form in single bonds in most cases. (en) Dalam kimia, ikatan pi (ikatan π) adalah ikatan kimia kovalen yang dua cuping orbital atom yang berlektron tunggal bertumpang tindih dengan dua cuping orbital atom lainnya yang juga berlektron tunggal. Hanya terdapat satu dari orbital yang melewati dua inti atom. Huruf Yunani π berasal dari nama karena simetri orbital ikatan pi adalah sama dengan orbital p ketika dilihat dari sumbu ikatan. Orbital p biasanya terlibat dalam ikatan sejenis ini. Orbital d juga dianggap terlibat dalam ikatan pi, tetapi tidaklah seperlunya benar, walaupun konsep ikatan orbital d sesuai dengan hipervalensi. (in) Il legame π (pi greco) è un legame chimico covalente formato per sovrapposizione laterale di due orbitali di opportuna simmetria. Il legame risultante si estende al di sopra e al di sotto il piano in cui giace il legame σ che congiunge i due stessi nuclei, caratterizzato da simmetria cilindrica, e presenta quindi massima densità elettronica nello spazio situato sopra e sotto il piano dei due nuclei in questione. Per questo motivo spesso si usa il termine nuvola π per descrivere tale legame. Fra i due si estende un piano nodale. (it) Een pi-binding of π-binding is een vorm van covalente binding tussen twee atomen. De pi-binding wordt gevormd door de orbitaaloverlap van twee atomaire orbitalen tot een moleculair orbitaal, waarbij de bindingsas in een nodaal vlak ligt en de elektronendichtheid langs de bindingsas tussen beide atoomkernen aldus een discontinuïteit vertoont. Een pi-binding komt namelijk tot stand door de zijdelingse overlap van p- of d-atoomorbitalen, in de ruimte boven en onder de sigma-binding. De picturale voorstelling van een pi-binding kent daarom 2 loben, die aangeven waar de probabiliteit van de pi-elektronen het hoogst is. (nl) Em química orgânica, ligações pi (ou ligações π) são ligações químicas covalentes, nas quais dois lóbulos de um orbital eletrônico interseccionam dois lóbulos de outros orbitais eletrônicos. Apenas um dos planos nodais daquele orbital passa pelos núcleos envolvidos na ligação. É a ligação característica de compostos com duplas ou triplas ligações como o propeno e o etino. Deve-se notar que em uma ligação dupla apenas uma ligação é pi, a outra é sigma (σ). Ligações sigma são mais estáveis. (pt) Пи-связь (π-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием атомных p-орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов. Считается, что пи-связь реализуется в кратных связях — двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи-связи, тройная — из одной сигма- и двух ортогональных пи-связей. Концепцию сигма- и пи-связей разработал Лайнус Полинг в 30-х годах прошлого века. (ru) En pi-bindning eller π-bindning är en kovalent kemisk bindning som oftast ingår i dubbel- och trippelbindningar. Dubbel- och trippelbindningar består av en sigma-bindning och en eller två pi-bindningar. Pi-molekylorbitaler kännetecknas av att bindningsaxeln mellan de båda atomkärnorna ingår i ett (ett plan där vågfunktionen som beskriver orbitalen är 0). (sv) Пі-зв'язо́к або π-зв'язо́к — зв'язок, що виникає через взаємодію між атомними або молекулярними орбіталями, які мають щонайменше одну вузлову площину (атомні орбіталі p та d, молекулярна орбіталь π* або їхні просторові комбінації). Утворена зв'язуюча молекулярна орбіталь має бути антисиметричною відносно певної визначальної площини. Пі-зв'язки можуть існувати між атомами, між якими не існує сигма-зв'язку, — наприклад, при взаємодії молекулярних орбіталей лігандів з атомними орбіталями перехідних металів, утворюючи координаційні π-комплекси. (uk) |
| rdfs:label | رابطة باي (ar) Enllaç pi (ca) Vazba pí (cs) Π-Bindung (de) Δεσμός π (el) Enlace π (es) Ikatan pi (in) Liaison π (fr) Legame π (it) 파이 결합 (ko) Π結合 (ja) Pi-binding (nl) Pi bond (en) Wiązanie pi (pl) Ligação pi (pt) Пи-связь (ru) Pibindning (sv) Пі-зв'язок (uk) Π键 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Phi_bond |
| owl:sameAs | freebase:Pi bond wikidata:Pi bond dbpedia-af:Pi bond dbpedia-ar:Pi bond http://bn.dbpedia.org/resource/পাই_বন্ধন http://bs.dbpedia.org/resource/Pi-veza dbpedia-ca:Pi bond dbpedia-cs:Pi bond dbpedia-da:Pi bond dbpedia-de:Pi bond dbpedia-el:Pi bond dbpedia-es:Pi bond dbpedia-fa:Pi bond dbpedia-fi:Pi bond dbpedia-fr:Pi bond dbpedia-he:Pi bond dbpedia-hu:Pi bond dbpedia-id:Pi bond dbpedia-it:Pi bond dbpedia-ja:Pi bond dbpedia-ko:Pi bond http://ml.dbpedia.org/resource/പൈ_ബന്ധനം dbpedia-ms:Pi bond dbpedia-nl:Pi bond dbpedia-no:Pi bond dbpedia-pl:Pi bond dbpedia-pt:Pi bond dbpedia-ro:Pi bond dbpedia-ru:Pi bond dbpedia-sh:Pi bond dbpedia-simple:Pi bond dbpedia-sk:Pi bond dbpedia-sl:Pi bond dbpedia-sr:Pi bond dbpedia-sv:Pi bond dbpedia-uk:Pi bond dbpedia-vi:Pi bond dbpedia-zh:Pi bond https://global.dbpedia.org/id/4tbPZ |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Pi_bond?oldid=1124418098&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Ethane-staggered-CRC-MW-dimensions-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Pi-Bond.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.png wiki-commons:Special:FilePath/Electron_orbitals.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ethylene_3D.png wiki-commons:Special:FilePath/Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Pi_bond |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Pi_(disambiguation) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Pi_Bond dbr:P_bond dbr:P_bonds dbr:Π-bond dbr:Π-electron dbr:Pi-electron dbr:Pi_bonds dbr:Pi_orbital dbr:Pi-bond dbr:Pi-bonds dbr:Pi_Bonds dbr:Pi_Orbitals dbr:Pi_bonding dbr:Pi_bonding_molecular_orbital dbr:Pi_electron dbr:Pi_electrons dbr:Π_bond dbr:Π_bonds dbr:Π_electron dbr:Π_electrons dbr:Π_orbital dbr:Π_orbitals |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caffeine dbr:Carbon dbr:Carbon_monoxide dbr:Pyridine dbr:Electrocyclic_reaction dbr:Electronic_effect dbr:Molecular_orbital dbr:Molecular_orbital_theory dbr:Multiplicity_(chemistry) dbr:Neighbouring_group_participation dbr:Mesomeric_effect dbr:Metal_carbonyl dbr:Pyramidal_alkene dbr:Benzene dbr:Borepin dbr:Boron_trifluoride dbr:Degree_of_unsaturation dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Allenes dbr:Allotropes_of_carbon dbr:Antibonding_molecular_orbital dbr:Apicophilicity dbr:Hydronium dbr:Cumulene dbr:Double_bond dbr:Dunathan_stereoelectronic_hypothesis dbr:Inductive_effect dbr:Intrinsic_bond_orbitals dbr:Molecular_geometry dbr:Leuco_dye dbr:Reaction_intermediate dbr:OPN1LW dbr:Pauling's_principle_of_electroneutrality dbr:Semipinacol_rearrangement dbr:Pseudo_Jahn–Teller_effect dbr:Chemical_bond dbr:Erythrolitmin dbr:Orbital_hybridisation dbr:Organic_solar_cell dbr:Nucleophile dbr:Silanone dbr:Quadruple_bond dbr:Radical_polymerization dbr:Chromium(II)_acetate dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Molybdenum(II)_acetate dbr:Conformational_isomerism dbr:Coordination_complex dbr:Coordination_polymer dbr:Croconate_violet dbr:Cross-conjugation dbr:Organoactinide_chemistry dbr:Anisole dbr:Aromaticity dbr:Bent_bond dbr:Light-emitting_diode dbr:Magnesium_diboride dbr:Delocalized_electron dbr:Delta_bond dbr:Zyklon_B dbr:Orbital_overlap dbr:Photolabile_protecting_group dbr:Pi_(letter) dbr:Polycyclic_aromatic_hydrocarbon dbr:Mass_spectral_interpretation dbr:Azulene dbr:Ball-and-stick_model dbr:Drug_action dbr:G-quadruplex dbr:Linnett_double-quartet_theory dbr:Sigma-pi_and_equivalent-orbital_models dbr:Nitridoborate dbr:Nitrogen_rule dbr:4-Ipomeanol dbr:Acetic_anhydride dbr:Acetylene dbr:Alkane dbr:Cyclooctadecanonaene dbr:Cytochalasin_B dbr:ECW_model dbr:East_Midlands dbr:Alpha_cleavage dbr:Ethylene dbr:Bredt's_rule dbr:Nihonium dbr:Nitrite dbr:Carbometalation dbr:Carbon_group dbr:Carbon_nanofoam dbr:Carbones dbr:Carbonyl_group dbr:Carbon–carbon_bond dbr:Chromophore dbr:Di-π-methane_rearrangement dbr:Diazonium_compound dbr:Fluorophore dbr:Germylene dbr:Goldschmidt_classification dbr:Kainosymmetry dbr:Push–pull_olefin dbr:2-Norbornyl_cation dbr:Asymmetric_hydrogenation dbr:Tellurophenes dbr:Covalent_bond dbr:Tennessine dbr:Tetracyanoethylene dbr:Hund's_rule_of_maximum_multiplicity dbr:Hyperconjugation dbr:Uranyl dbr:Stem-loop dbr:Tuck-in_complex dbr:Kekulene dbr:Sulfate dbr:High-performance_plastics dbr:Homoaromaticity dbr:Tight_binding dbr:Dioxygen_difluoride dbr:Bond_order dbr:Bonding_molecular_orbital dbr:Borate dbr:Phosphoryl_chloride dbr:Physical_organic_chemistry dbr:Pi_(disambiguation) dbr:Pi_Bond dbr:Polystyrene dbr:Cis_effect dbr:Greek_letters_used_in_mathematics,_science,_and_engineering dbr:Group_transfer_reaction dbr:Imidazole dbr:Indole dbr:Olympicene dbr:Organometallic_chemistry dbr:Selenourea dbr:Sextuple_bond dbr:Scintillation_(physics) dbr:Sigma_bond dbr:Valence_bond_theory dbr:Network_covalent_bonding dbr:F_number_(chemistry) dbr:Polyhedral_skeletal_electron_pair_theory dbr:Triboracyclopropenyl dbr:Myers_deoxygenation dbr:Stone–Wales_defect dbr:Trimethylenemethane_cycloaddition dbr:Molecular_electronic_transition dbr:Molecular_orbital_diagram dbr:Phosphaalkyne dbr:Photoemission_orbital_tomography dbr:Photoredox_catalysis dbr:Pi-Stacking_(chemistry) dbr:Pi-interaction dbr:Selective_chemistry_of_single-walled_nanotubes dbr:Silicon–oxygen_bond dbr:Pericyclic_reaction dbr:P_bond dbr:P_bonds dbr:Quintuple_bond dbr:Oxidative_addition dbr:Π-bond dbr:Π-electron dbr:Transition_metal_carbene_complex dbr:VSEPR_theory dbr:Singly_and_doubly_even dbr:X-ray_absorption_near_edge_structure dbr:Pi-electron dbr:Pi_bonds dbr:Pi_orbital dbr:Single_bond dbr:Vanadyl_ribonucleoside dbr:Transition_metal_carbyne_complex dbr:Pi-bond dbr:Pi-bonds dbr:Pi_Bonds dbr:Pi_Orbitals dbr:Pi_bonding dbr:Pi_bonding_molecular_orbital dbr:Pi_electron dbr:Pi_electrons dbr:Π_bond dbr:Π_bonds dbr:Π_electron dbr:Π_electrons dbr:Π_orbital dbr:Π_orbitals |
| is owl:differentFrom of | dbr:Phi_bond |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Pi_bond |
