Azo dye (original) (raw)
Azo dyes are organic compounds bearing the functional group R−N=N−R′, in which R and R′ are usually aryl and substituted aryl groups. They are a commercially important family of azo compounds, i.e. compounds containing the C-N=N-C linkage. Azo dyes are synthetic dyes and do not occur naturally. Most azo dyes contain only one azo group, but some dyes called "disazo dyes" contain two azo groups, some dyes called "trisazo dyes" contain three azo groups and are or more. Azo dyes comprise 60-70% of all dyes used in food and textile industries. Azo dyes are widely used to treat textiles, leather articles, and some foods. Chemically related derivatives of azo dyes include , which are insoluble in water and other solvents.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الأصبغة الآزوية (بالإنجليزية: Azoic Dyes) : إن الأصبغة والخضب الذوابة وغير الذوابة في الماء، تحتوي على مجموعة لونية آزوية، ويكتب بالشكل (-N=N-) والذي يأخذ اسمه من الكلمة الفرنسية للنتروجين، (الآزوت). وقلة من الناس يعرفون أن نصف أصبغة النسيج العضوية المصنعة في وقتنا الحاضر تستخدم تفاعلات مكتشفة في مخابر تصنيع الجعة حوالي عام 1862 بعد ست سنوات من اكتشاف بيركين لأول صباغ تركيبي. فالألماني بيتر غريس (Peter Griess) هو من اكتشف التفاعل المسمى الديأزة والازدواج. هذان التفاعلان مع بعضهما، استعملا في تركيب زمرة الآزو المهمة جداً في المواد الكيميائية الملوِّنة. المبدأ الأساسي لتطبيق الأصبغة الآزوية، هو إدخال مكونين صغيرين ذوابين في الماء داخل الألياف ثم استعمال شروط معينة مناسبة لحدوث الازدواج، معطية جزيء أكبر، وغير ذواب، وملون. يختار الجزيء الأول من مكونات الازدواج الآزوية (C.I. Azoic Coupling Components) والجزيء الثاني من مكونات الديازو الآزوية (C.I. Azoic Diazo Components). المكون الأخير هو من الأمينات الأولية المديأزة (diazotised primary amines)، أو الأمين الأب عندما يجري له الصبّاغ عملية الديأزة. تستخدم في صباغة الخامات القطنية. تمتاز هذه الصبغات بألوانها الزاهية، ودرجة ثباتها العالية. (ar) Azo dyes are organic compounds bearing the functional group R−N=N−R′, in which R and R′ are usually aryl and substituted aryl groups. They are a commercially important family of azo compounds, i.e. compounds containing the C-N=N-C linkage. Azo dyes are synthetic dyes and do not occur naturally. Most azo dyes contain only one azo group, but some dyes called "disazo dyes" contain two azo groups, some dyes called "trisazo dyes" contain three azo groups and are or more. Azo dyes comprise 60-70% of all dyes used in food and textile industries. Azo dyes are widely used to treat textiles, leather articles, and some foods. Chemically related derivatives of azo dyes include , which are insoluble in water and other solvents. (en) Azofarbstoffe sind zahlenmäßig die größte Gruppe der synthetischen Farbstoffe. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Azobrücken (–N=N–) als Bestandteil des Chromophors. Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen werden als Bisazo- (auch Disazo-), Trisazo-, Tetrakisazo-, Polyazo-Farbstoffe bezeichnet. Bisazofarbstoffe, die durch Kupplung einer Diazoniumverbindung mit einer bifunktionellen Kupplungskomponente, bzw. durch Reaktion eines Bisdiazonium-Salzes mit einer Kupplungskomponente hergestellt werden, bezeichnet man als primäre Bisazofarbstoffe. Sekundäre Bisazofarbstoffe erhält man, indem man eine aminogruppenhaltige Monoazoverbindung weiterdiazotiert und kuppelt. * C.I. Acid Yellow 36: Monoazofarbstoff aus Metanilsäure als Diazo- und Diphenylamin als Kupplungskomponente. * C.I. Acid Black 1: primärer Bisazofarbstoff aus einer bifunktionellen Kupplungskomponente (H-Säure) und zwei verschiedenen Diazokomponenten (Anilin und p-Nitroanilin). * : primärer Bisazofarbstoff aus einem Bisdiazonium-Salz (3,3′-Dimethoxybenzidin) und Neville-Winther-Säure als Kupplungskomponente * : sekundärer Bisazofarbstoff. o-Toluidin wird diazotiert und auf 2,5-Xylidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird weiterdiazodiert und auf 2-Naphthol gekuppelt. Im Gegensatz zu den Azopigmenten sind die Azofarbstoffe im jeweiligen Anwendungsmedium löslich. (de) Los pigmentos azoicos son compuestos que llevan el grupo funcional RN = N-R ', en la que R y R' pueden ser un arilo o alquilo. La IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazeno (diimida), HN = NH, en el que ambos hidrógenos están sustituidos por grupos hidrocarbilo, por ejemplo, PhN = NPh azobenceno o diphényldiazeno." Los derivados más estables contienen dos . La mayoría de los colores de artículos textiles y de cuero son tratados con colorantes azoicos y pigmentos. (es) Les colorants azoïques sont des composés azoïques dans lesquels le groupe azo relie deux noyaux benzéniques. Les colorants azoïques insolubles sont utilisés en teinturerie pour la teinture des fibres cellulosiques sous toutes ses formes. Ces colorants sont « incomplets » dans leur fabrication et qui est achevée au sein de la fibre en fin de teinture.Ainsi le colorant se présente d'une part sous forme de β-naphtol insoluble et d'autre part sous forme d'une base à diazoter ou d'un sel prêt à l'emploi. En teinturerie, on parle généralement de Naphtol et non de colorants azoïques insolubles. Ceci est également valable pour les marques concurrentes. Les pigments azoïques sont une famille de pigments organiques de synthèse, utilisés en peinture pour fabriquer des rouges, des jaunes, des oranges et des bruns (fr) Barwniki azowe – organiczne związki chemiczne z grupy azozwiązków. Na skalę produkcyjną uzyskiwane są ze i fenolu. Znajdują zastosowanie w przemyśle jako barwniki. Są stosowane w farbiarstwie włókienniczym oraz w produkcji lakierów i farb. Niektóre związki azowe (np. oranż metylowy) są wykorzystywane w analizie chemicznej jako wskaźniki. Barwniki azowe wykorzystywanie są także w przemyśle spożywczym, np. tartrazyna (E102), żółcień pomarańczowa FCF (E110), azorubina (E122), czerwień koszenilowa A (E124), czerwień Allura AC (E129). (pl) Azopigmenten zijn kleurloze deeltjes (gewonnen uit aarde of klei) die worden gekleurd door een aromatische azoverbinding. De azoverbindingen zijn sterk gekleurde organische moleculen. De lichtabsorptie van de azoverbindingen zijn te sterk om op zichzelf gebruikt te worden; ze zouden zeer donker tonen. Om een betere bruikbaarheid van het pigment te bereiken wordt het verdund. Om het in verf te gebruiken moeten de kleuren aan deeltjes worden gebonden. De kleureigenschappen van azopigmenten zijn uitstekend, met name in het bereik geel, oranje en rood. Daarom worden ze vaak gebruikt als vervanging van cadmiumpigmenten. Er zijn echter ook groene en blauwe azopigmenten. Azokleurstoffen, vooral die met verscheidene azogroepen, hebben nog een speciale eigenschap: ze vertonen namelijk dichroïsme. Dit betekent dat ze licht kunnen polariseren. Daarom worden (mengsels van) azokleurstoffen ook wel in gebruikt. Andere kleurstoffen met dezelfde eigenschap zijn zogenaamde antrachinonkleurstoffen. (nl) Azofärgämnen är färgämnen som innehåller en eller flera azogrupper, bestående av två kväveatomer med dubbelbindning mellan, -N=N-. Dessa azogrupper är kromofora och azofärgämnena utgör majoriteten av alla organiska färgämnen. Azofärgämnen används främst till att infärga textila material men förekommer även som pH-indikatorer, pigment i målarfärg och tillsatser i livsmedel. (sv) А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп. (uk) Азокраси́тели — азосоединения, применяющиеся в качестве красителей. Характеризуются обязательным наличием одной или нескольких азогрупп -N=N- в своём составе, являющихся для этих красителей хромофорами. Являются важнейшим классом красителей, к которым относятся более половины всех выпускающихся синтетических красителей, как по ассортименту, так и по объёму. Не существует природных красителей, относящихся к этому классу. Получают азокрасители, как и азосоединения, обычно путём диазотирования с последующим азосочетанием. Азокрасители бывают почти всех возможных цветов и оттенков, а также используются во всех технических областях применения красителей. Например, их применяют для окраски разнообразных волокон, пластмасс, бумаги, в качестве пигментов для цветных карандашей, лаков и красок. (ru) 偶氮染料是含有一个或多个偶氮基（-N=N-）发色基的染料。是品种最多、应用最广的一类合成染料。是偶氮染料是其中很重要的一类。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/4-hydroxyphenylazobenzene.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2530998 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 11187 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124634035 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Metal-complex_dyes dbr:Basic_Red_18 dbr:Benzidine dbr:Bladder_cancer dbc:Organic_pigments dbr:Peter_Griess dbr:Carcinogenic dbr:Dye dbr:Lightfastness dbc:Azo_compounds dbr:Aniline dbr:Aromatic_amine dbr:Functional_group dbr:Paint dbr:Azoxy dbr:CD-R dbr:Ion_exchange dbr:Leather dbr:Mutagen dbr:DVD+R dbr:DVD-R dbr:European_Union dbr:Carcinogen dbr:Dinitroaniline dbr:Food_industry dbr:Glycoazodyes dbr:Textile dbr:Textile_industry dbr:Diazonium_salt dbr:Direct_Blue_1 dbr:Disodium_4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate dbr:Disperse_Orange_1 dbr:Aryl dbr:Azo_compound dbr:Azo_coupling dbr:Ponceau_4R dbr:Ponceau_S dbr:Methyl_orange dbr:Organic_compounds dbr:Reactive_dye dbr:Substantive_dye dbr:Electrophilic_substitution_reaction dbr:Ortho-nitroaniline dbr:Photolysis dbr:Quaternary_ammonium dbr:Acid-base_indicators dbr:Delocalization dbr:File:PigmentYellow12corrected.png dbr:File:4-hydroxyphenylazobenzene.png dbr:File:DiazonaphtholEquil.png dbr:File:TrypanBlueSalt.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem dbt:More_footnotes dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Organic_pigments dbc:Azo_compounds |
| rdfs:comment | Azo dyes are organic compounds bearing the functional group R−N=N−R′, in which R and R′ are usually aryl and substituted aryl groups. They are a commercially important family of azo compounds, i.e. compounds containing the C-N=N-C linkage. Azo dyes are synthetic dyes and do not occur naturally. Most azo dyes contain only one azo group, but some dyes called "disazo dyes" contain two azo groups, some dyes called "trisazo dyes" contain three azo groups and are or more. Azo dyes comprise 60-70% of all dyes used in food and textile industries. Azo dyes are widely used to treat textiles, leather articles, and some foods. Chemically related derivatives of azo dyes include , which are insoluble in water and other solvents. (en) Los pigmentos azoicos son compuestos que llevan el grupo funcional RN = N-R ', en la que R y R' pueden ser un arilo o alquilo. La IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazeno (diimida), HN = NH, en el que ambos hidrógenos están sustituidos por grupos hidrocarbilo, por ejemplo, PhN = NPh azobenceno o diphényldiazeno." Los derivados más estables contienen dos . La mayoría de los colores de artículos textiles y de cuero son tratados con colorantes azoicos y pigmentos. (es) Barwniki azowe – organiczne związki chemiczne z grupy azozwiązków. Na skalę produkcyjną uzyskiwane są ze i fenolu. Znajdują zastosowanie w przemyśle jako barwniki. Są stosowane w farbiarstwie włókienniczym oraz w produkcji lakierów i farb. Niektóre związki azowe (np. oranż metylowy) są wykorzystywane w analizie chemicznej jako wskaźniki. Barwniki azowe wykorzystywanie są także w przemyśle spożywczym, np. tartrazyna (E102), żółcień pomarańczowa FCF (E110), azorubina (E122), czerwień koszenilowa A (E124), czerwień Allura AC (E129). (pl) Azofärgämnen är färgämnen som innehåller en eller flera azogrupper, bestående av två kväveatomer med dubbelbindning mellan, -N=N-. Dessa azogrupper är kromofora och azofärgämnena utgör majoriteten av alla organiska färgämnen. Azofärgämnen används främst till att infärga textila material men förekommer även som pH-indikatorer, pigment i målarfärg och tillsatser i livsmedel. (sv) А́зобарвники́ — барвники, які належать до класу азосполук. Відомі азобарвники всіх кольорів і відтінків; вживаються для фарбування волокон, шкіри, пластмас та інших матеріалів. Понад 50% марок синтетичних барвників є азобарвниками. Азобарвники можуть мати одну або кілька азогруп. (uk) 偶氮染料是含有一个或多个偶氮基（-N=N-）发色基的染料。是品种最多、应用最广的一类合成染料。是偶氮染料是其中很重要的一类。 (zh) الأصبغة الآزوية (بالإنجليزية: Azoic Dyes) : إن الأصبغة والخضب الذوابة وغير الذوابة في الماء، تحتوي على مجموعة لونية آزوية، ويكتب بالشكل (-N=N-) والذي يأخذ اسمه من الكلمة الفرنسية للنتروجين، (الآزوت). وقلة من الناس يعرفون أن نصف أصبغة النسيج العضوية المصنعة في وقتنا الحاضر تستخدم تفاعلات مكتشفة في مخابر تصنيع الجعة حوالي عام 1862 بعد ست سنوات من اكتشاف بيركين لأول صباغ تركيبي. فالألماني بيتر غريس (Peter Griess) هو من اكتشف التفاعل المسمى الديأزة والازدواج. هذان التفاعلان مع بعضهما، استعملا في تركيب زمرة الآزو المهمة جداً في المواد الكيميائية الملوِّنة. (ar) Azofarbstoffe sind zahlenmäßig die größte Gruppe der synthetischen Farbstoffe. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere Azobrücken (–N=N–) als Bestandteil des Chromophors. Azofarbstoffe mit mehreren Azogruppen werden als Bisazo- (auch Disazo-), Trisazo-, Tetrakisazo-, Polyazo-Farbstoffe bezeichnet. Bisazofarbstoffe, die durch Kupplung einer Diazoniumverbindung mit einer bifunktionellen Kupplungskomponente, bzw. durch Reaktion eines Bisdiazonium-Salzes mit einer Kupplungskomponente hergestellt werden, bezeichnet man als primäre Bisazofarbstoffe. Sekundäre Bisazofarbstoffe erhält man, indem man eine aminogruppenhaltige Monoazoverbindung weiterdiazotiert und kuppelt. (de) Les colorants azoïques sont des composés azoïques dans lesquels le groupe azo relie deux noyaux benzéniques. Les colorants azoïques insolubles sont utilisés en teinturerie pour la teinture des fibres cellulosiques sous toutes ses formes. Ces colorants sont « incomplets » dans leur fabrication et qui est achevée au sein de la fibre en fin de teinture.Ainsi le colorant se présente d'une part sous forme de β-naphtol insoluble et d'autre part sous forme d'une base à diazoter ou d'un sel prêt à l'emploi. (fr) Azopigmenten zijn kleurloze deeltjes (gewonnen uit aarde of klei) die worden gekleurd door een aromatische azoverbinding. De azoverbindingen zijn sterk gekleurde organische moleculen. De lichtabsorptie van de azoverbindingen zijn te sterk om op zichzelf gebruikt te worden; ze zouden zeer donker tonen. Om een betere bruikbaarheid van het pigment te bereiken wordt het verdund. Om het in verf te gebruiken moeten de kleuren aan deeltjes worden gebonden. (nl) Азокраси́тели — азосоединения, применяющиеся в качестве красителей. Характеризуются обязательным наличием одной или нескольких азогрупп -N=N- в своём составе, являющихся для этих красителей хромофорами. Являются важнейшим классом красителей, к которым относятся более половины всех выпускающихся синтетических красителей, как по ассортименту, так и по объёму. Не существует природных красителей, относящихся к этому классу. Получают азокрасители, как и азосоединения, обычно путём диазотирования с последующим азосочетанием. (ru) |
| rdfs:label | صباغ آزوي (ar) Azofarbstoff (de) Azo dye (en) Pigmento azoico (es) Colorant azoïque (fr) Barwniki azowe (pl) Azopigment (nl) Азокрасители (ru) Azofärgämne (sv) Азобарвники (uk) 偶氮染料 (zh) |
| owl:sameAs | wikidata:Azo dye dbpedia-ar:Azo dye dbpedia-az:Azo dye dbpedia-de:Azo dye dbpedia-es:Azo dye dbpedia-et:Azo dye dbpedia-fi:Azo dye dbpedia-fr:Azo dye dbpedia-hr:Azo dye http://hy.dbpedia.org/resource/Ազոներկանյութեր dbpedia-nl:Azo dye dbpedia-pl:Azo dye dbpedia-ro:Azo dye dbpedia-ru:Azo dye dbpedia-sk:Azo dye dbpedia-sv:Azo dye dbpedia-uk:Azo dye dbpedia-zh:Azo dye https://global.dbpedia.org/id/2mGmN |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Azo_dye?oldid=1124634035&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/4-hydroxyphenylazobenzene.png wiki-commons:Special:FilePath/BasicRed18.png wiki-commons:Special:FilePath/DiazonaphtholEquil.png wiki-commons:Special:FilePath/NaO3SMeOazoOMeMeNH2.png wiki-commons:Special:FilePath/NaO3SazoNaphthNH2.png wiki-commons:Special:FilePath/NaO3SazoOMeMeNH2.png wiki-commons:Special:FilePath/PigmentYellow12corrected.png wiki-commons:Special:FilePath/Pontamine_sky_blue.svg wiki-commons:Special:FilePath/TrypanBlueSalt.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Azo_dye |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Azo |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Azo_dyes dbr:Azo_pigment dbr:Azo_pigments dbr:Azo_Dye dbr:Aminoazo-dye dbr:Aminoazo-dyes dbr:Aminoazo_dye dbr:Diazo_dye |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cadmium_pigments dbr:Calconcarboxylic_acid dbr:Azo dbr:Azo_dyes dbr:Prontosil dbr:Rudolf_Nietzki dbr:Scarlet_GN dbr:List_of_allergens dbr:Basic_Red_18 dbr:Biebrich_scarlet dbr:Hydroxynaphthol_blue dbr:Lithol_Rubine_BK dbr:Cunninghamella_elegans dbr:Urinalysis dbr:Dye dbr:Dylon dbr:Standard_for_the_Uniform_Scheduling_of_Medicines_and_Poisons dbr:(E)-Stilbene dbr:1-Naphthol dbr:Congo_red dbr:Chemical_sensor_array dbr:Elizabeth_C._Miller dbr:Optical_disc dbr:Rhodococcus dbr:Strep-tag dbr:Chrysoine_resorcinol dbr:Gerhard_Domagk dbr:Mordant_red_19 dbr:N-(1-Naphthyl)ethylenediamine dbr:N-Ethyl-N-(2-chloroethyl)aniline dbr:Pigment dbr:Aniline dbr:Aniline_Yellow dbr:Anthranilic_acid dbr:Sirius_Red dbr:Sudan_I dbr:Sudan_II dbr:Sudan_Red_G dbr:Sudan_Yellow_3G dbr:Sulfacetamide dbr:Clayton_Aniline_Company dbr:Frank_Skuse dbr:Fuel_dye dbr:Shoe_polish dbr:Sudan_yellow dbr:Toluenediamine dbr:Microfiber dbr:2,4-Diaminotoluene dbr:2,4-Dinitroaniline dbr:2-Naphthylamine dbr:Azo_pigment dbr:Azo_pigments dbr:Azo_violet dbr:Azorubine dbr:CD-R dbr:Tolidine dbr:Trypan_blue dbr:Disperse_dye dbr:Lake_pigment dbr:Rotaxane dbr:Nitrite_test dbr:3-Hydroxy-2-naphthoic_acid dbr:3-Nitrotoluene dbr:4-Aminobenzoic_acid dbr:4-Nitroaniline dbr:Acid_Orange_7 dbr:Acid_Red_13 dbr:Acid_orange_19 dbr:Acid_orange_20 dbr:Acid_orange_5 dbr:Acid_red_88 dbr:Alcian_blue_stain dbr:Alcian_yellow dbr:Alizarine_Yellow_R dbr:Allura_Red_AC dbr:Amaranth_(dye) dbr:Amido_black_10B dbr:Amine dbr:D&C_Red_33 dbr:Eriochrome_Black_T dbr:Evans_blue_(dye) dbr:Fast_Yellow_AB dbr:Nitrate dbr:Nitrite dbr:Nitrobenzene dbr:Nitrous_acid dbr:Para_red dbr:Carbonless_copy_paper dbr:Carl_Alexander_von_Martius dbr:Diazonium_compound dbr:DiscT@2 dbr:Glycoazodyes dbr:Kocuria_rosea dbr:Harris_Scarfe dbr:Tartrazine dbr:Acid_dye dbr:Urine_test_strip dbr:Dichroic_dyes,_electronic_dyes,_liquid_crystalline_dyes dbr:Diketene dbr:Diphenylamine dbr:Direct_Blue_1 dbr:Direct_Blue_15 dbr:Disodium_4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate dbr:Disperse_Orange_1 dbr:Azo_compound dbr:Azo_coupling dbr:Phenazopyridine dbr:Phthalimide dbr:Ponceau_3R dbr:Ponceau_4R dbr:Ponceau_6R dbr:Solvent_Black_3 dbr:Solvent_Red_26 dbr:Solvent_Yellow_124 dbr:Solvent_Yellow_56 dbr:Solvent_Yellow_7 dbr:Griess_test dbr:IKEA dbr:Metanil_Yellow dbr:Methyl_red dbr:Methyl_yellow dbr:Naphthalene dbr:Naphthol_AS dbr:O-Anisidine dbr:O-Dianisidine dbr:Orange_B dbr:Orange_G dbr:Orange_GGN dbr:Orthanilic_acid dbr:Candida_tropicalis dbr:Red dbr:Red_2G dbr:Yellow dbr:Yellow_2G dbr:Magic_bullet_(medicine) dbr:Medicine dbr:Solvent_dye dbr:Stil_de_grain_yellow dbr:Ilfochrome dbr:Oeko-Tex dbr:Plastic_colorant dbr:Flexplay dbr:Process_of_tattooing dbr:Synthetic_colorant dbr:Paul_Gelmo dbr:Tattoo_ink dbr:Wet_process_engineering dbr:Tropaeolin dbr:Azo_Dye dbr:Aminoazo-dye dbr:Aminoazo-dyes dbr:Aminoazo_dye dbr:Diazo_dye |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Jeans |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Azo_dye |
