Diastereomer (original) (raw)

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Els diastereòmers o diastereoisòmers són una classe d'estereoisòmers tals, que no són superposables però tampoc són una imatge especular un de l'altre, és a dir, no són enantiòmers.

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| | dbo:abstract | المقابل غير الضوئي متزامران فراغيان ليسا متقابلان ضوئيا، ولا منعكسان لبعض. وكل منهما يمكن أن يكون له خواص فيزيائية ونشاطية مختلفة. وببساطة فإن المتناظران الفراغيان يصبحا مقابلان غير ضوئيان لبعضهما في حالة أن واحد فقط من المراكز الكايرالية يختلف بينهما. وفي حالة احتواء الجزيء على ذرة كربون غير متماثلة أو مركز فراغي، فسيكون له شكلان صورة مرآة لبعضهما البعض. وفي حالة احتواء الجزيء على ذرتان كربون غير متماثلتان، فسيكون هناك احتمال تكون 4 أشكال، ولا يمكن لها جميعا أن تكون صور مرآة لبعضها البعض. وتزيد الاحتمالات بزيادة المراكز الكربونية غير المتماثلة في الجزيء. حمض الطرطريك يحتوي على مركزان غير متماثلان، ولكن اثنان من «المتزامرات» متساويان ويكونا ما يطلق عليه مركب ميزو. وهذا الشكل غير نشط ضوئيا، بينما المتزامران الباقيان يكونا D- و L-صورة مرآة لبعضهما البعض، أي متزامران. ويمثل مركب ميزو شكل المقابل غير الضوئي. عائلات الكربوهيدرات ذات 5 أو 5 ذرات كربون تحتوي عادة على مقابلات غير ضوئية بسبب العدد الكبير للمراكز غير المتماثلة في هذه الجزيئات. وهناك بادئتان تستخدما للتفريق بين المقابلات غير الضوئية threo وerythro، ويتم استخدامهم عند تمثيل المقابلان غير الضوئيان على مسقط فيشر وذلك لوصف المستبدلات وحالتها على جانب واحد أو متعاكسان. كما أن وتزامر تشكلي من أشكال المقابلات غير الضوئية. الاختيارية للمقابل غير الضوئي تعني تفضيل تكون واحد أو أكثر من المتقابلات غير الضوئية أكثر من الباقي في التفاعل العضوي. (ar) Els diastereòmers o diastereoisòmers són una classe d'estereoisòmers tals, que no són superposables però tampoc són una imatge especular un de l'altre, és a dir, no són enantiòmers. (ca) Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery, které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy. Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery. Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2n, kde n je počet stereocenter. Diastereomery se liší od dvojic stereoizomerů, u nichž jsou rozdílné konfigurace na všech stereocentrech a jedná se tak o zrcadlové obrazy. Enantiomery sloučeniny s více než jedním stereocentrem jsou rovněž diastereomery těch stereoizomerů této sloučeniny, které nejsou jejich zrcadlovými obrazy. Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu. Vlastnost některých organických reakcí, při nichž vzniká jeden (nebo více) diastereomer ve větším množství než ostatní, se nazývá diastereoselektivita. (cs) Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Diastereomere können sowohl chiral als auch achiral sein. In der Regel unterscheiden sich Diastereomere in physikalischen (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit, NMR-Spektrum, IR-Spektrum usw.) und chemischen Eigenschaften voneinander. (de) In stereochemistry, diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are a type of stereoisomer. Diastereomers are defined as non-mirror image, non-identical stereoisomers. Hence, they occur when two or more stereoisomers of a compound have different configurations at one or more (but not all) of the equivalent (related) stereocenters and are not mirror images of each other. When two diastereoisomers differ from each other at only one stereocenter, they are epimers. Each stereocenter gives rise to two different configurations and thus typically increases the number of stereoisomers by a factor of two. Diastereomers differ from enantiomers in that the latter are pairs of stereoisomers that differ in all stereocenters and are therefore mirror images of one another.Enantiomers of a compound with more than one stereocenter are also diastereomers of the other stereoisomers of that compound that are not their mirror image (that is, excluding the opposing enantiomer).Diastereomers have different physical properties (unlike most aspects of enantiomers) and often different chemical reactivity. Diastereomers differ not only in physical properties but also in chemical reactivity — how a compound reacts with others. Glucose and galactose, for instance, are diastereomers. Even though they share the same molar weight, glucose is more stable than galactose. This difference in stability causes galactose to be absorbed slightly faster than glucose in human body. Diastereoselectivity is the preference for the formation of one or more than one diastereomer over the other in an organic reaction. In general, stereoselectivity is contributed to torsional and steric interactions in the stereocenter resulting from electrophiles approaching the stereocenter in reaction. (en) Kimika eta biokimikan diastereoisomero esatean zaio molekula baten enantiomeroa ez den estereoisomeroari, hots, ispilu-irudi harremana ez dutenei. Halaber, karbono asimetriko asko dituzten konposatu organikoetan, konfigurazio esteriko desberdinek era dezaketen isomeroetako bakoitzari esaten zaio. Isomero optikoek ez bezala, diastereoisomeroek ezaugarri fisiko desberdinak dituzte eta ohiko analisi-teknikez bereiz daitezke. Adibidez, azido tartarikoak [HOOCCH(OH)CH(OH)COOH] bi forma optikoki aktibo ditu, destro eta lebo, eta aktibitate optikorik ez duen meso forma bat (azido mesotartarikoa). Aktibitate optikoa duten bi formen fusio-puntua 187 °C-koa da eta meso formarena 143 °C-koa. (eu) Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas. Los no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos. Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.​ Isomería cis-trans y isomería conformacional son también formas de diastereomerismo. 'Diastereoselectividad' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre otro en una reacción orgánica. (es) La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères. Pour concevoir un diastéréoisomère à partir d'une molécule possédant plusieurs centres de chiralité, il suffit de changer la configuration absolue d'un de ses centres de chiralité. * cis-1,2-dichlorocyclohexane * trans-1,2-dichlorocyclohexane Les diastéréoisomères se distinguent généralement par certaines de leurs propriétés physiques et chimiques. Ce dernier point rend possible la séparation de deux énantiomères d'un racémique, grâce à l'ajout d'un radical chiral et énantiomériquement pur et donc par transformation du mélange en deux diastéréoisomères. Par la suite, la réaction inverse, effectuée après séparation des diastéréoisomères, procure respectivement les deux énantiomères précédemment mélangés. (fr) In chimica sono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri. I diastereoisomeri di una molecola possiedono quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari. Nell'esempio a lato esiste un rapporto di diastereoisomeria fra il D-Treosio e il D-Eritrosio: ogni stereoisomero possiede 2 centri stereogenici, aventi configurazioni assolute rispettivamente R,S e R,R. Si noti che ognuna delle due molecole possiede anche un enantiomero, rappresentato dalle configurazioni S,R e S,S rispettivamente, nella quale vengono modificati tutti i centri stereogenici. Considerando una molecola con n stereocentri, questa ammetterà 2(n) stereoisomeri. Due diastereoisomeri che differiscono per configurazione solamente in uno degli stereocentri che possiedono (come nell'esempio) sono anche chiamati epimeri. (it) 부분입체 이성질체(部分立體異性質體, 영어: diastereomer)는 입체 이성질체 중에서 완전한 광학 반전이 아닌 즉 광학 이성질체 관계가 아닌 이성질체를 가리킨다. 광학 이성질체의 혼합물에 다른 광학 이성질체를 화합시키면 부분입체 이성질체가 형성되므로 광학 이성질체를 분리할 수 있다. 이는 자신의 왼손으로 상대의 왼팔을 붙잡은 것과 자신의 오른손으로 상대의 왼팔을 붙잡은 것이 다른 것과 같다. 부분입체 이성질체로서 자신 안에서 대칭 중심이 존재하지만 완전한 광학 활성은 아닌 물질을 이라고 한다. (ko) ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体（エナンチオマー）でないものをいう。幾何異性体（シス-トランス異性体）もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。 化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。 (ja) Diastereoizomery – izomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające ze sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami). (pl) Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen enantiomeer (spiegelbeelden) van elkaar zijn. Twee stereo-isomeren zijn diastereomeren van elkaar als er één of meer chirale centra verschillend zijn en ten minste één of meer andere chirale centra gelijk. Diastereomeren hebben verschillende fysieke en chemische eigenschappen. Koolhydraten hebben veel paren diastereomeren, bijvoorbeeld D-Ribose en D-Arabinose. Indien er precies één chiraal centrum verschillend is wordt dit vooral in de suikerchemie een epimeer genoemd. CH=O CH=O | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HC-OH | | HC-OH HC-OH | | CH2OH CH2OH D-Ribose D-Arabinose In bovenstaande tekening lijkt het alsof het tweede koolstofatoom alleen maar een halve slag gedraaid is. Dit is het nadeel van het tekenen van een ruimtelijke structuur in het platte vlak. De vier bindingen rond koolstof wijzen als kraaienpootjes naar de vier hoekpunten van een tetraëder. In de tekening hierboven is de afspraak dat het "koolstof-kraaienpootje" op twee punten staat, er steken dus ook twee punten omhoog. De verticale bindingen zijn de punten waarop het koolstofatoom staat, ze staan dus naar achteren. Als het tweede koolstofatoom precies in het vlak van de tekening ligt, bevinden de koolstofatomen 1 en 3 zich erachter. De horizontaal getekende bindingen wijzen naar voren. Het waterstofatoom en de hydroxylgroep staan dus naar voren. Bindingen tussen koolstofatomen kunnen draaien en meestal levert dat een identieke situatie op. De atomen zijn wel van plaats verwisseld, maar we kunnen tussen twee waterstofatomen geen onderscheid maken. Als het tweede koolstofatoom van D-ribose een halve slag gedraaid wordt is het gevolg dat de koolstofatomen 1 en drie vóór het vlak van de tekening komen, terwijl de twee andere groepen naar de achterzijde van de tekening verschuiven. Van de bovenkant gezien lijkt het alsof D-ribose daarmee is omgezet in D-arabinose, maar kijk je aan de zijkant, dan valt de knik in het molecule duidelijk op. Dan is ook duidelijk dat een halve slag draaien van het 2e koolstofatoom niet voldoende is om de twee moleculen identiek te maken. (nl) Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько . Если два стереоизомера имеют противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров, то они являются энантиомерами. Однако, если конфигурация различается лишь у некоторых (а не у всех) стереоцентров, то такие стереизомеры являются диастереомерами. Если диастереомеры отличаются конфигурацией лишь одного стереоцентра, то они называются . К диастереомерам также относят соединения с различной конфигурацией двойной связи (геометрические изомеры). В отличие от энантиомеров, диастереомеры различаются по физическим свойствам и реакционной способности. (ru) Diastereomerer (eller diastereoisomerer) är molekyler som är stereoisomerer utan att vara varandras spegelbilder. Diastereomerer kan ha olika fysikaliska egenskaper och olika förmåga att reagera med andra ämnen. Diastereomerer kan också definieras som par av isomerer med sinsemellan motstående konfigurationer på ettt eller flera av sina kirala centra utan att vara spegelbilder av varandra. Ett exempel är dessa två monosackarider: CH=O CH=O | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HC-OH | | HC-OH HC-OH | | CH2OH CH2OH D-Ribos D-Arabinos (sv) Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos quirais quanto com aquirais. Em regra geral, n binários conduzem à estereoisômeros (e por consequência à misturas racêmicas). Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes. Dos 28 pares possíveis, apenas 4 são de enantiômeros, os demais 24 pares são de diastereoisômeros: Entretanto, o número máximo de estereoisômeros é reduzido quando a estrutura possui (os mais comuns sendo um plano de reflexão ou um centro de inversão). Um exemplo disso são os meso-isômeros. Tais substancias são caracterizadas por terem dois centros de quiralidade (carbonos assimétricos) iguais. Os meso-isômeros: - Têm dois carbonos quirais iguais: Suponhamos que cada carbono assimétrico desse meso desvie o plano da luz polarizada em "a" graus. Agora, por convenção, "+a" representa o desvio para a direita (dextrogiro) e "-a" representa o desvio para a esquerda(levogiro). Neste caso, então haverá as seguintes combinações: 1ª(-a -a) / 2ª(-a +a) / 3ª(+a +a) e a mistura racêmica, isto é, 4ª [(-a -a) misturado com (+a +a)]. São ativas opticamente: 1ª e 3ª São inativas opticamente: 2ª e 4ª (pt) Діастереомéри — стійкі (можуть бути ізольовані в індивідуальному стані) просторові ізомери, що різняться фізичними і, до певної міри, хімічними властивостями. Коротко кажучи, діастереомери є просторовими ізомерами, які не переходять один в інший при дзеркальному відбиванні. Вони також різняться і спектральними властивостями, в першу чергу в ЯМР-спектроскопії. (uk) 非对映异构（英文：Diastereomerism）是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象，所涉及的异构体称为非对映异构体，简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的。狭义地讲，非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。 通常情况下，这些化合物不仅旋光性质不相同，而且很多物理性质和化学性质也不相同。这也是不对称合成中拆分对映异构体时所使用的原理。生成的非对映异构体可通过色谱或重结晶分离。 非对映异构体以赤式（erythro）和苏式（threo）标记。赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体，苏式则相反。 (zh) | | dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/D-threose.svg?width=300 | | | | | | | | | | | | | | | | | dbo:wikiPageID | 522519 (xsd:integer) | | | | | | | | | | | | | | | | | dbo:wikiPageLength | 9468 (xsd:nonNegativeInteger) | | | | | | | | | | | | | | | | | dbo:wikiPageRevisionID | 1123330583 (xsd:integer) | | | | | | | | | | | | | | | | | dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Electrophile dbr:Enantiomer dbr:Epimer dbr:Meso_compound dbr:Alkene dbr:Double_bond dbr:Chiral_synthesis dbr:Pentose dbr:Stereochemistry dbr:Galactose dbr:Conformational_isomerism dbr:Organic_reaction dbr:Chiral_resolution dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Stereocenter dbr:Stereoisomer dbr:Threonine dbr:Threose dbr:Erythrose dbr:Chromatography dbr:Recrystallization_(chemistry) dbr:Hexose dbc:Isomerism dbc:Stereochemistry dbr:Aldose dbr:Stereochemistry_of_ketonization_of_enols_and_enolates dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Meso_compounds dbr:Cahn-Ingold-Prelog_priority_rules dbr:Stereoselectivity dbr:E–Z_notation dbr:Fischer_projection dbr:Nomenclature dbr:Substituents dbr:Chemical_reactivity dbr:File:D-Threonine.svg dbr:File:D-allo-Threonine.svg dbr:File:D-erythrose.svg dbr:File:D-threose.svg dbr:File:DErythrose_Fischer.svg dbr:File:DThreose_Fischer.svg dbr:File:L-Threonin_-_L-Threonine.svg dbr:File:L-allo-Threonine.svg | | | | | | | | | | | | | | | | | dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:More_citations_needed dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Chiral_synthesis | | | | | | | | | | | | | | | | | dct:subject | dbc:Isomerism dbc:Stereochemistry | | | | | | | | | | | | | | | | | gold:hypernym | dbr:Type | | | | | | | | | | | | | | | | | rdfs:comment | Els diastereòmers o diastereoisòmers són una classe d'estereoisòmers tals, que no són superposables però tampoc són una imatge especular un de l'altre, és a dir, no són enantiòmers. (ca) Diastereomere sind Stereoisomere (chemische Verbindungen gleicher Konstitution aber unterschiedlicher Konfiguration), welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Diastereomere können sowohl chiral als auch achiral sein. In der Regel unterscheiden sich Diastereomere in physikalischen (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit, NMR-Spektrum, IR-Spektrum usw.) und chemischen Eigenschaften voneinander. (de) 부분입체 이성질체(部分立體異性質體, 영어: diastereomer)는 입체 이성질체 중에서 완전한 광학 반전이 아닌 즉 광학 이성질체 관계가 아닌 이성질체를 가리킨다. 광학 이성질체의 혼합물에 다른 광학 이성질체를 화합시키면 부분입체 이성질체가 형성되므로 광학 이성질체를 분리할 수 있다. 이는 자신의 왼손으로 상대의 왼팔을 붙잡은 것과 자신의 오른손으로 상대의 왼팔을 붙잡은 것이 다른 것과 같다. 부분입체 이성질체로서 자신 안에서 대칭 중심이 존재하지만 완전한 광학 활성은 아닌 물질을 이라고 한다. (ko) ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体（エナンチオマー）でないものをいう。幾何異性体（シス-トランス異性体）もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。 化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。 (ja) Diastereoizomery – izomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające ze sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami). (pl) Diastereomerer (eller diastereoisomerer) är molekyler som är stereoisomerer utan att vara varandras spegelbilder. Diastereomerer kan ha olika fysikaliska egenskaper och olika förmåga att reagera med andra ämnen. Diastereomerer kan också definieras som par av isomerer med sinsemellan motstående konfigurationer på ettt eller flera av sina kirala centra utan att vara spegelbilder av varandra. Ett exempel är dessa två monosackarider: CH=O CH=O | | HC-OH HO-CH | | HC-OH HC-OH | | HC-OH HC-OH | | CH2OH CH2OH D-Ribos D-Arabinos (sv) Діастереомéри — стійкі (можуть бути ізольовані в індивідуальному стані) просторові ізомери, що різняться фізичними і, до певної міри, хімічними властивостями. Коротко кажучи, діастереомери є просторовими ізомерами, які не переходять один в інший при дзеркальному відбиванні. Вони також різняться і спектральними властивостями, в першу чергу в ЯМР-спектроскопії. (uk) 非对映异构（英文：Diastereomerism）是指属于立体异构但不属于对映异构的所有同分异构现象，所涉及的异构体称为非对映异构体，简称非对映体。它们包括顺反异构体、构象异构体、内消旋化合物和具有非对映关系的。狭义地讲，非对映异构体仅包含具有一个或多个手性中心但不互为镜像关系的化合物。 通常情况下，这些化合物不仅旋光性质不相同，而且很多物理性质和化学性质也不相同。这也是不对称合成中拆分对映异构体时所使用的原理。生成的非对映异构体可通过色谱或重结晶分离。 非对映异构体以赤式（erythro）和苏式（threo）标记。赤式异构体是两个相同取代基在费歇尔投影式中处于同侧的异构体，苏式则相反。 (zh) المقابل غير الضوئي متزامران فراغيان ليسا متقابلان ضوئيا، ولا منعكسان لبعض. وكل منهما يمكن أن يكون له خواص فيزيائية ونشاطية مختلفة. وببساطة فإن المتناظران الفراغيان يصبحا مقابلان غير ضوئيان لبعضهما في حالة أن واحد فقط من المراكز الكايرالية يختلف بينهما. وفي حالة احتواء الجزيء على ذرة كربون غير متماثلة أو مركز فراغي، فسيكون له شكلان صورة مرآة لبعضهما البعض. وفي حالة احتواء الجزيء على ذرتان كربون غير متماثلتان، فسيكون هناك احتمال تكون 4 أشكال، ولا يمكن لها جميعا أن تكون صور مرآة لبعضها البعض. وتزيد الاحتمالات بزيادة المراكز الكربونية غير المتماثلة في الجزيء. (ar) Diastereomery, též diastereoizomery, jsou stereoizomery, které mají rozdílné konfigurace na jednom nebo více (ale ne na všech) stereocentrech a nejsou si navzájem zrcadlovými obrazy. Pokud se od sebe dva diastereomery liší pouze konfigurací na jednom centru, tak se jedná o epimery. Každé stereocentrum poskytuje dvě možné konfigurace, celkový počet možných stereoizomerů je tak 2n, kde n je počet stereocenter. Diastereomery mají, na rozdíl od enantiomerů, rozdílné fyzikální vlastnosti a různou reaktivitu. (cs) In stereochemistry, diastereomers (sometimes called diastereoisomers) are a type of stereoisomer. Diastereomers are defined as non-mirror image, non-identical stereoisomers. Hence, they occur when two or more stereoisomers of a compound have different configurations at one or more (but not all) of the equivalent (related) stereocenters and are not mirror images of each other. When two diastereoisomers differ from each other at only one stereocenter, they are epimers. Each stereocenter gives rise to two different configurations and thus typically increases the number of stereoisomers by a factor of two. (en) Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas. Los no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos. (es) Kimika eta biokimikan diastereoisomero esatean zaio molekula baten enantiomeroa ez den estereoisomeroari, hots, ispilu-irudi harremana ez dutenei. Halaber, karbono asimetriko asko dituzten konposatu organikoetan, konfigurazio esteriko desberdinek era dezaketen isomeroetako bakoitzari esaten zaio. Isomero optikoek ez bezala, diastereoisomeroek ezaugarri fisiko desberdinak dituzte eta ohiko analisi-teknikez bereiz daitezke. (eu) La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères. * cis-1,2-dichlorocyclohexane * trans-1,2-dichlorocyclohexane (fr) In chimica sono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri. I diastereoisomeri di una molecola possiedono quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari. Due diastereoisomeri che differiscono per configurazione solamente in uno degli stereocentri che possiedono (come nell'esempio) sono anche chiamati epimeri. (it) Diastereomeren zijn stereo-isomeren die geen enantiomeer (spiegelbeelden) van elkaar zijn. Twee stereo-isomeren zijn diastereomeren van elkaar als er één of meer chirale centra verschillend zijn en ten minste één of meer andere chirale centra gelijk. Diastereomeren hebben verschillende fysieke en chemische eigenschappen. Koolhydraten hebben veel paren diastereomeren, bijvoorbeeld D-Ribose en D-Arabinose. Indien er precies één chiraal centrum verschillend is wordt dit vooral in de suikerchemie een epimeer genoemd. (nl) Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos quirais quanto com aquirais. Em regra geral, n binários conduzem à estereoisômeros (e por consequência à misturas racêmicas). Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes. Dos 28 pares possíveis, apenas 4 são de enantiômeros, os demais 24 pares são de diastereoisômeros: (pt) Диастереомеры — стереоизомеры, не являющиеся зеркальными отражениями друг друга. Диастереомерия возникает, когда соединение имеет несколько . Если два стереоизомера имеют противоположные конфигурации всех соответствующих стереоцентров, то они являются энантиомерами. Однако, если конфигурация различается лишь у некоторых (а не у всех) стереоцентров, то такие стереизомеры являются диастереомерами. Если диастереомеры отличаются конфигурацией лишь одного стереоцентра, то они называются . К диастереомерам также относят соединения с различной конфигурацией двойной связи (геометрические изомеры). (ru) | | | | | | | | | | rdfs:label | مقابل غير ضوئي (ar) Diastereòmer (ca) Diastereomer (cs) Diastereomer (de) Diastereoisómero (es) Diastereoisomero (eu) Diastereomer (en) Diastéréoisomérie (fr) Diastereoisomero (it) 부분입체 이성질체 (ko) ジアステレオマー (ja) Diastereomeer (nl) Diastereoizomery (pl) Diastereoisômero (pt) Диастереомеры (ru) Diastereomer (sv) 非对映异构 (zh) Діастереомери (uk) | | | | | | | | | | | | | | | | | owl:sameAs | freebase:Diastereomer wikidata:Diastereomer dbpedia-ar:Diastereomer http://bs.dbpedia.org/resource/Dijastereoizomer dbpedia-ca:Diastereomer dbpedia-cs:Diastereomer dbpedia-de:Diastereomer dbpedia-es:Diastereomer dbpedia-et:Diastereomer dbpedia-eu:Diastereomer dbpedia-fa:Diastereomer dbpedia-fi:Diastereomer dbpedia-fr:Diastereomer dbpedia-gl:Diastereomer dbpedia-he:Diastereomer dbpedia-hr:Diastereomer dbpedia-it:Diastereomer dbpedia-ja:Diastereomer dbpedia-ko:Diastereomer dbpedia-ms:Diastereomer dbpedia-nl:Diastereomer dbpedia-pl:Diastereomer dbpedia-pt:Diastereomer 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