Flavin mononucleotide (original) (raw)
أحادي نوكليوتيد الفلافين أو فلافين وحيد النوكليوتيد (بالإنجليزية: flavin mononucleotide) ويُدعى اختصارًا FMN، هي مادة حيوية تنتج من فيتامين ب2 (ريبوفلافين). وهي تعمل كمرافق إنزيمي في عمليات أكسدة مختلفة في معظم الكائنات الحية، مثل نازعة أن-أي-دي-إتش في سلسلة التنفس التي تتم في متقدرات الخلايا. خلال دورة تفاعلات محفزة يتحول أحادي نوكليوتيد الفلافين FMN المتأكسد إلى FMNH· (سيميكينون) ، كما يُختزل مرة ثانية ليصبح (FMNH2). الفلافين أحادي النوكليوتيد هي مادة مؤكسدة وهي أشد في ذلك من NAD ، وهي تشترك تفاعلات تنتقل خلالها 2 من الإلكترونات ، وأحيانا ينتقل خلالها إلكترون واحد.
Property | Value |
---|---|
dbo:abstract | أحادي نوكليوتيد الفلافين أو فلافين وحيد النوكليوتيد (بالإنجليزية: flavin mononucleotide) ويُدعى اختصارًا FMN، هي مادة حيوية تنتج من فيتامين ب2 (ريبوفلافين). وهي تعمل كمرافق إنزيمي في عمليات أكسدة مختلفة في معظم الكائنات الحية، مثل نازعة أن-أي-دي-إتش في سلسلة التنفس التي تتم في متقدرات الخلايا. خلال دورة تفاعلات محفزة يتحول أحادي نوكليوتيد الفلافين FMN المتأكسد إلى FMNH· (سيميكينون) ، كما يُختزل مرة ثانية ليصبح (FMNH2). الفلافين أحادي النوكليوتيد هي مادة مؤكسدة وهي أشد في ذلك من NAD ، وهي تشترك تفاعلات تنتقل خلالها 2 من الإلكترونات ، وأحيانا ينتقل خلالها إلكترون واحد. (ar) El mononucleòtid de flavina (FMN, sigles de l'anglès Flavin mononucleotide ), o riboflavina-5'-fosfat, és un derivat de la riboflavina (vitamina B₂) que actua com coenzim de diverses oxidoreductases. Durant el cicle catalític es produeix la interconversió reversible entre la forma oxidada (FMN), (FMNH•) i reduïda (FMNH₂) del coenzim. El FMN és un agent oxidant més fort que el NAD+ i és particularment útil, ja que pot transferir un o dos electrons. És la principal forma en què es troba la riboflavina en les cèl·lules i teixits biològics. En termes energètics és més costós de produir, però és més soluble que la riboflavina. S'utilitza com colorant alimentari sota el codi . (ca) Flavinmononukleoktid (FMN, riboflavin-5'-fosfát) je biomolekula produkovaná z riboflavinu (vitamin B2) enzymem riboflavinkinázou a funguje jako kofaktor nebo protetická skupina různých oxidoreduktáz (včetně NADH dehydrogenázy). Jako oxidačně-redoxně aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy. Od příbuzné sloučeniny flavinadenindinukleotid (FAD) se liší nepřítomností adenosinmonofosfátu (AMP). Přestože se FMN nazývá flavinmononukleotid, nejedná o nukleotid. Isoalloxazinový skelet není navázán na ribózu, ale na ribitol, a spojení není realizováno glykosidovou vazbou. FMN je oxidačně-redoxně aktivní sloučenina, která přechází z oxidované chinonové (FMN) přes semichinonovou formu (FMNH•) na hydrochinonovou formu (FMNH•). Existence tří oxidačních stavů je důležitá pro propojení různých oxidačně-redukčních drah. K redukci dochází na dvou dusíkových atomech v heterocyklických kruzích flavinu. FMN je silnější oxidační činidlo než NAD a je zvláště užitečný, protože se může účastnit přenosů jednoho i dvou elektronů. FMN je součástí flavoproteinů a je kofaktorem například v komplexu I (NADH dehydrogenáza) v dýchacím řetězci. V roce 1937 obdržel Paul Karrer Nobelovu cenu za svou základní práci o skupině látek flavinů. (cs) Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B2) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH·) als auch die reduzierte Form (FMNH2).FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden. (de) Flavin mononucleotide (FMN), or riboflavin-5′-phosphate, is a biomolecule produced from riboflavin (vitamin B2) by the enzyme riboflavin kinase and functions as the prosthetic group of various oxidoreductases, including NADH dehydrogenase, as well as cofactor in biological blue-light photo receptors. During the catalytic cycle, a reversible interconversion of the oxidized (FMN), semiquinone (FMNH•), and reduced (FMNH2) forms occurs in the various oxidoreductases. FMN is a stronger oxidizing agent than NAD and is particularly useful because it can take part in both one- and two-electron transfers. In its role as blue-light photo receptor, (oxidized) FMN stands out from the 'conventional' photo receptors as the signaling state and not an E/Z isomerization. It is the principal form in which riboflavin is found in cells and tissues. It requires more energy to produce, but is more soluble than riboflavin. In cells, FMN occurs freely circulating but also in several covalently bound forms. Covalently or non-covalently bound FMN is a cofactor of many enzymes playing an important pathophysiological role in cellular metabolism. For example dissociation of flavin mononucleotide from mitochondrial complex I has been shown to occur during ischemia/reperfusion brain injury during stroke. (en) El flavin mononucleótido (FMN), o riboflavina-5′-fosfato, o fosfato de lactoflavina, es una biomolécula derivada de la riboflavina (vitamina B2). Esta molécula funciona como grupo prostético y cofactor en varios tipos de oxidorreductasas, incluyendo a la NADH deshidrogenasa, y en algunos fotorreceptores biológicos para el color azul. En los seres vivos es sintetizada por la enzima . Durante el ciclo catalítico, dentro de varias oxidorreductasas se produce la interconversión reversible entre la forma oxidada (FMN), semiquinona (FMNH•) y reducida (FMNH2) de este cofactor. El FMN es un agente oxidante más poderoso que el NAD, y resulta particularmente útil para los organismos ya que puede tomar parte tanto en transferencias de uno como de dos electrones. Como receptor para la luz azul, el FMN oxidado se aparta de los fotorreceptores convencionales en cuanto que su mecanismo de señalización no implica una isomerización E/Z. Es la principal forma en que se encuentra la riboflavina en el interior de las células y tejidos biológicos. En términos energéticos es más costoso de producir que la riboflavina, pero también es más soluble. (es) La flavine mononucléotide (FMN), ou riboflavine-5′-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B2) par l'enzyme et agit comme groupement prosthétique de diverses oxydo-réductases, comme la NADH déshydrogénase, mais aussi comme cofacteur avec les bio-photorécepteurs de lumière bleue. Durant le cycle catalytique, il se produit une interconversion réversible entre les formes oxydée (FMN), semiquinone (FMNH•) et réduites (FMNH2). En tant que groupement prosthétique, elle est fixée à son apoenzyme de façon covalente par un résidu tyrosyl. C'est notamment le cofacteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale. La FMN est agent oxydant plus fort que le NAD et est particulièrement utile car il peut prendre part à la fois au transfert d'un et de deux électrons. Dans son rôle de photorécepteur à la lumière bleue, la FMN se démarque des photorécepteurs « conventionnels », le stimulus n'entraînant pas d'isomérisation Z/E. La flavine mononucléotide est la forme principale sous laquelle on trouve la riboflavine dans les cellules et les tissus. Elle requiert plus d'énergie pour être produite, mais est plus soluble que la riboflavine. Elle est utilisée comme colorant alimentaire et désignée sous le nombre E101a. Le colorant E106 est un composé très proche, c'est le sel de sodium de riboflavine-5′-phosphate, c'est-à-dire le sel de monosodium de l'ester 5′-monophosphate de la riboflavine. Il est rapidement converti en riboflavine après l'ingestion. On le trouve dans beaucoup d'aliments pour bébés ou jeunes enfants, comme dans la confiture, les produits laitiers et les confiseries. La mononucléoflavine possède également un rôle dans la courbure des apex des tiges des plantes. En effet, sous l'effet de la lumière bleue, la flavine peut se lier de manière covalente à la phototropine, une protéine constituée d'un homéodomaine sérine/thréonine kinase, d'un domaine LOV 1 et LOV 2 (c'est à ces deux domaines que se lie la flavine).Cela entraîne une autophosphorylation du domaine, et par cascade de substrats phosphorylés, permet une répartition asymétrique de l'auxine. (fr) Il flavina mononucleotide (detto anche riboflavinfosfato) è un coenzima derivante dalla riboflavina e comunemente abbreviato FMN. Si forma grazie all'azione della che, utilizzando ATP, fosforila la riboflavina. Tale proteina, come tutte le chinasi, è capace di fosforilare un substrato. La reazione di tale fosforilazione è la seguente: La fosforilazione si verifica grazie alla presenza del gruppo OH sull'ultimo C della molecola di ribitolo, il quale costituisce una parte della molecola di riboflavina. Il gruppo fosfato che viene integrato nella molecola deriva dall'idrolisi dell'ATP. È una molecola contenuta nel complesso della catena di trasporto degli elettroni nei mitocondri. È un gruppo prostetico che partecipa alle reazioni redox e che differisce dal FAD solo per la mancanza di un gruppo AMP. Il FAD (flavina adenina dinucleotide) è ottenuto a partire dal FMN tramite la Adenil Transferasi utilizzando l'ATP, la quale fornisce non solo il gruppo fosfato, ma anche l'adenina e il ribosio. Costituisce il colorante alimentare E101a, mentre il sale fosfato monosodico è l'additivo indicato come E106. (it) 플라빈 모노뉴클레오타이드(영어: flavin mononucleotide, FMN) 또는 리보플라빈 5′-인산(영어: riboflavin 5′-phosphate)은 리보플라빈 키네이스에 의해 리보플라빈(비타민 B2)로부터 생성되는 생체분자이며, NADH 탈수소효소를 포함한 다양한 산화환원효소들의 보결분자단으로 작용할 뿐만 아니라 생물학적 청색광 수용체의 보조 인자로도 작용한다. 촉매 과정이 일어나는 동안 산화형(FMN), 세미퀴논(FMNH•), 환원형(FMNH2)들 간에 가역적인 상호전환이 다양한 산화환원효소에서 일어난다. FMN은 NAD보다 더 강력한 산화제이며, 1개 또는 2개의 전자를 운반할 수 있기 때문에 특히 유용하다. 세포와 조직에서는 리보플라빈이 주된 형태로 발견된다. FMN은 생성되는데 더 많은 에너지가 요구되지만, 리보플라빈보다 용해성이 더 크다. (ko) Riboflavine-5'-fosfaat of flavine-mononucleotide is een gele kleurstof en is de actieve vorm waarin riboflavine voorkomt in cellen en weefsels. Het wordt in het lichaam enzymatisch geproduceerd uit riboflavine en fungeert als co-enzym voor een aantal oxidatieve enzymen, waaronder NADH-dehydrogenase. In levensmiddelen is het gebruik toegestaan onder E-nummer E101(ii). De ADI (aanvaardbare dagelijkse inname) is tot 0,5 mg/kg lichaamsgewicht. Het mononatriumzout van riboflavine-5'-fosfaat is toegelaten onder de naam E106. VitaminesOplosbaar in vet: Oplosbaar in water: (nl) フラビンモノヌクレオチド(Flavin mononucleotide、FMN)またはリボフラビン-5'-リン酸(riboflavin-5'-phosphate)は、NADHデヒドロゲナーゼを含む様々な酸化還元酵素の補欠分子族であり、によってリボフラビン(ビタミンB2)から合成される。触媒回路において、酸化型(FMN)とセミキノン(FMNH•)そして還元型(FMNH2)は可逆的に相互変換できる。FMNはNADと比べて強力な酸化剤であり、1から2個の電子輸送を担う。 FMNは細胞と組織で見つかる主要なリボフラビンの型である。合成するには高くつくが、リボフラビンより溶けやすい。 E番号はE101aで、食品の着色料として使われる。 非常に関連性の大きな着色料にリボフラビン-5'-リン酸ナトリウム(E106)があり、リボフラビンの5'-一リン酸エステルのモノナトリウム塩が主成分である。摂取すると速やかにフリーのリボフラビンに変換される。この着色料はジャムや乳製品、お菓子そして砂糖製品など幼児や子ども向けの多くの食品に使われている。 (ja) Mononukleotyd flawinowy (FMN, E101a) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu fosforowego i ryboflawiny. W organizmie wytwarzany z witaminy B2 (ryboflawiny), stanowi grupę prostetyczną niektórych oksydaz (np. oksydazy L-aminokwasowej), zwykle mocno (ale nie kowalencyjnie) związana z apoenzymem. FMN jest też grupą prostetyczną kompleksu I (oksydoreduktaza NADH-ubichinon), w łańcuchu transportu elektronów . Uczestniczy w wielu reakcjach redoks organizmów żywych, np. w reakcji: FMN + ATP → FAD + PPi (pl) O mononucleótido de flavina (FMN), flavina mononucleótido, 5'-fosfato de riboflavina ou ainda riboflavina-5'-fosfato, é uma flavina que funciona como grupo prostético em diversas oxidorredutases, como a NADH desidrogenase. É produzido in vivo a partir da riboflavina, por acção da enzima . O mononucleótido de flavina sofre, durante o ciclo catalítico, interconversão entre as formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH•) e reduzida (FMNH2). O FMN é um agente com poder de oxidação superior ao do NAD e é útil em reacções que envolvam ambas as transferências de um ou dois electrões. É a principal forma sob a qual se encontra a riboflavina dentro da célula. Energeticamente, a sua produção é dispendiosa, mas é mais solúvel que a riboflavina. Sob a designação E101a, é utilizado como corante alimentar. O aditivo E106 é a forma de sal sódico do FMN e é utilizado em alimentos como comida para bebés, compotas, produtos lácteos e doces. É rapidamente convertido a riboflavina livre após a ingestão. (pt) Флавинмононуклеотид (сокр. ФМН, также рибофлавин-5'-фосфат; англ. Flavin mononucleotide — FMN) — органическое соединение, которое образуется из рибофлавина (витамина В2) ферментом и является простетической группой различных оксидоредуктаз, включая NADH-дегидрогеназы. FMN в биохимических процессах находится в трёх формах — окисленной (FMN), полухинон (FMNH·) и восстановленной (FMNH2). FMN представляет основную форму, в которой рибофлавин находится в живых клетках и тканях, энергетически это менее выгодное соединение, но более растворимое в воде, чем рибофлавин. (ru) Flavinmononukleotid eller FMN är ett koenzym där riboflavin ingår. Det ingår själv i koenzymet FAD. Ämnet används som livsmedelsfärgämne och har E-numret E101a. Denna biokemi-relaterade artikel saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) 黄素单核苷酸(英語:Flavin mononucleotide,FMN)是一个由核黄素激酶自核黄素(维生素B2)产生出来的生物分子,其功能包括了NADH脱氢酶在内的多种氧化还原酶的辅基并且作为生物感蓝光蛋白的辅因子。在催化性循环中,氧化型(FMN)、半醌型(FMNH•与还原型(FMNH2)这几种形式的可逆互变在多种氧化还原酶中发生。黄素单核苷酸是一个比烟酰胺腺嘌呤二核苷酸更强的氧化剂,并且因为它可以参与传递一个或两个电子,故其在此方面尤其有用。论到它在感蓝光蛋白中的作用,(氧化型)黄素单核苷酸从‘普通的’感光蛋白中“脱颖而出”作为信号状态而不是E/Z异构化。 它是在细胞与组织中存在的核黄素的主要形式。生产它需要更多的能量,但它比核黄素的可溶性更好。 它的E编码为“E101a”,并被作为食用色素使用。 编号为“E106”的物质是一个与黄素单核苷酸密切相关的食用色素,即核黄素-5'-磷酸钠,它主要由核黄素5'-一磷酸酯的盐构成。摄取后它很快就转变为游离的核黄素。它存在于很多婴儿与幼儿用的食物之中,例如果酱、牛奶以及糖果与糖制品。 (zh) Флавінмононуклеотид (також рибофлавін-5'-фосфат, ФМН) — основна форма, в якій рибофлавін знаходиться в живих тканинах і клітинах. Використовується як харчовий барвник (зареєстрований харчовий додаток E101a). Дуже подібна речовина, натрієва сіль рибофлавін-5'-фосфату, також зареєстрована як харчовий додаток (E106), заборонена до використання в Україні. (uk) |
dbo:alternativeName | FMN (en) |
dbo:iupacName | (2R,3S,4S)-5-(7,8-Dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen phosphate (en) |
dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Flavin_mononucleotide_v2.svg?width=300 |
dbo:wikiPageExternalLink | http://www.ebi.ac.uk/msd/ http://www.ebi.ac.uk/msd-srv/chempdb/cgi-bin/cgi.pl%3FFUNCTION=getByCode&CODE=FMN |
dbo:wikiPageID | 1958132 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageLength | 7086 (xsd:nonNegativeInteger) |
dbo:wikiPageRevisionID | 1123318701 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageWikiLink | dbr:NADH_dehydrogenase dbr:Riboflavin dbr:Riboflavin_kinase dbr:E_number dbr:Ingestion dbr:Prosthetic_group dbc:Organophosphates dbc:Oxidoreductases dbr:Ester dbr:Sugar dbc:Cofactors dbr:Cell_(biology) dbr:Covalent dbr:Flavin_adenine_dinucleotide dbr:Nicotinamide_adenine_dinucleotide dbr:Jam dbr:Soluble dbc:Food_colorings dbr:Biomolecule dbc:Flavins dbr:Milk dbr:Salt_(chemistry) dbr:Oxidoreductase dbr:Biological_tissue dbr:Monosodium |
dbp:imagealt | Skeletal formula of flavin mononucleotide (en) Ball-and-stick model of the flavin mononucleotide molecule (en) |
dbp:imagefile | Flavin mononucleotide 3D ball.png (en) Flavin mononucleotide v2.svg (en) |
dbp:imagesize | 180 (xsd:integer) |
dbp:othernames | FMN (en) |
dbp:pin | -5 (xsd:integer) |
dbp:verifiedfields | changed (en) |
dbp:verifiedrevid | 461100522 (xsd:integer) |
dbp:watchedfields | changed (en) |
dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:More_citations_needed dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Enzyme_cofactors |
dcterms:subject | dbc:Organophosphates dbc:Oxidoreductases dbc:Cofactors dbc:Food_colorings dbc:Flavins |
gold:hypernym | dbr:Biomolecule |
rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCofactors yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatNucleotides yago:WikicatOrganophosphates yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cofactor114800706 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Ester114850483 yago:Flavin114870924 yago:Formula106816935 yago:Imide115110666 yago:Insecticide114919948 yago:Ketone114926294 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Nucleotide114964590 yago:OrganicCompound114727670 yago:Organophosphate114969994 yago:Part113809207 yago:Pesticide114980215 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatImides dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:WikicatFlavins umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
rdfs:comment | أحادي نوكليوتيد الفلافين أو فلافين وحيد النوكليوتيد (بالإنجليزية: flavin mononucleotide) ويُدعى اختصارًا FMN، هي مادة حيوية تنتج من فيتامين ب2 (ريبوفلافين). وهي تعمل كمرافق إنزيمي في عمليات أكسدة مختلفة في معظم الكائنات الحية، مثل نازعة أن-أي-دي-إتش في سلسلة التنفس التي تتم في متقدرات الخلايا. خلال دورة تفاعلات محفزة يتحول أحادي نوكليوتيد الفلافين FMN المتأكسد إلى FMNH· (سيميكينون) ، كما يُختزل مرة ثانية ليصبح (FMNH2). الفلافين أحادي النوكليوتيد هي مادة مؤكسدة وهي أشد في ذلك من NAD ، وهي تشترك تفاعلات تنتقل خلالها 2 من الإلكترونات ، وأحيانا ينتقل خلالها إلكترون واحد. (ar) Flavinmononucleotid (FMN), auch Riboflavin-5'-phosphat, leitet sich vom Vitamin Riboflavin (Vitamin B2) ab. Es fungiert als Coenzym in verschiedenen Oxidoreduktasen, u. a. NADH-Dehydrogenase. Während des katalytischen Reaktionszyklus durchläuft die Verbindung ausgehend von der oxidierten Form als FMN sowohl die Semichinon- (FMNH·) als auch die reduzierte Form (FMNH2).FMN ist ein stärkeres Oxidationsmittel als NAD und ist Teil solcher Reaktionen, in denen nicht nur Transfers von Hydridionen (also zwei Elektronen), sondern Einzelelektronenübertragungen stattfinden. (de) 플라빈 모노뉴클레오타이드(영어: flavin mononucleotide, FMN) 또는 리보플라빈 5′-인산(영어: riboflavin 5′-phosphate)은 리보플라빈 키네이스에 의해 리보플라빈(비타민 B2)로부터 생성되는 생체분자이며, NADH 탈수소효소를 포함한 다양한 산화환원효소들의 보결분자단으로 작용할 뿐만 아니라 생물학적 청색광 수용체의 보조 인자로도 작용한다. 촉매 과정이 일어나는 동안 산화형(FMN), 세미퀴논(FMNH•), 환원형(FMNH2)들 간에 가역적인 상호전환이 다양한 산화환원효소에서 일어난다. FMN은 NAD보다 더 강력한 산화제이며, 1개 또는 2개의 전자를 운반할 수 있기 때문에 특히 유용하다. 세포와 조직에서는 리보플라빈이 주된 형태로 발견된다. FMN은 생성되는데 더 많은 에너지가 요구되지만, 리보플라빈보다 용해성이 더 크다. (ko) Riboflavine-5'-fosfaat of flavine-mononucleotide is een gele kleurstof en is de actieve vorm waarin riboflavine voorkomt in cellen en weefsels. Het wordt in het lichaam enzymatisch geproduceerd uit riboflavine en fungeert als co-enzym voor een aantal oxidatieve enzymen, waaronder NADH-dehydrogenase. In levensmiddelen is het gebruik toegestaan onder E-nummer E101(ii). De ADI (aanvaardbare dagelijkse inname) is tot 0,5 mg/kg lichaamsgewicht. Het mononatriumzout van riboflavine-5'-fosfaat is toegelaten onder de naam E106. VitaminesOplosbaar in vet: Oplosbaar in water: (nl) フラビンモノヌクレオチド(Flavin mononucleotide、FMN)またはリボフラビン-5'-リン酸(riboflavin-5'-phosphate)は、NADHデヒドロゲナーゼを含む様々な酸化還元酵素の補欠分子族であり、によってリボフラビン(ビタミンB2)から合成される。触媒回路において、酸化型(FMN)とセミキノン(FMNH•)そして還元型(FMNH2)は可逆的に相互変換できる。FMNはNADと比べて強力な酸化剤であり、1から2個の電子輸送を担う。 FMNは細胞と組織で見つかる主要なリボフラビンの型である。合成するには高くつくが、リボフラビンより溶けやすい。 E番号はE101aで、食品の着色料として使われる。 非常に関連性の大きな着色料にリボフラビン-5'-リン酸ナトリウム(E106)があり、リボフラビンの5'-一リン酸エステルのモノナトリウム塩が主成分である。摂取すると速やかにフリーのリボフラビンに変換される。この着色料はジャムや乳製品、お菓子そして砂糖製品など幼児や子ども向けの多くの食品に使われている。 (ja) Mononukleotyd flawinowy (FMN, E101a) – organiczny związek chemiczny, ester kwasu fosforowego i ryboflawiny. W organizmie wytwarzany z witaminy B2 (ryboflawiny), stanowi grupę prostetyczną niektórych oksydaz (np. oksydazy L-aminokwasowej), zwykle mocno (ale nie kowalencyjnie) związana z apoenzymem. FMN jest też grupą prostetyczną kompleksu I (oksydoreduktaza NADH-ubichinon), w łańcuchu transportu elektronów . Uczestniczy w wielu reakcjach redoks organizmów żywych, np. w reakcji: FMN + ATP → FAD + PPi (pl) Флавинмононуклеотид (сокр. ФМН, также рибофлавин-5'-фосфат; англ. Flavin mononucleotide — FMN) — органическое соединение, которое образуется из рибофлавина (витамина В2) ферментом и является простетической группой различных оксидоредуктаз, включая NADH-дегидрогеназы. FMN в биохимических процессах находится в трёх формах — окисленной (FMN), полухинон (FMNH·) и восстановленной (FMNH2). FMN представляет основную форму, в которой рибофлавин находится в живых клетках и тканях, энергетически это менее выгодное соединение, но более растворимое в воде, чем рибофлавин. (ru) Flavinmononukleotid eller FMN är ett koenzym där riboflavin ingår. Det ingår själv i koenzymet FAD. Ämnet används som livsmedelsfärgämne och har E-numret E101a. Denna biokemi-relaterade artikel saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) 黄素单核苷酸(英語:Flavin mononucleotide,FMN)是一个由核黄素激酶自核黄素(维生素B2)产生出来的生物分子,其功能包括了NADH脱氢酶在内的多种氧化还原酶的辅基并且作为生物感蓝光蛋白的辅因子。在催化性循环中,氧化型(FMN)、半醌型(FMNH•与还原型(FMNH2)这几种形式的可逆互变在多种氧化还原酶中发生。黄素单核苷酸是一个比烟酰胺腺嘌呤二核苷酸更强的氧化剂,并且因为它可以参与传递一个或两个电子,故其在此方面尤其有用。论到它在感蓝光蛋白中的作用,(氧化型)黄素单核苷酸从‘普通的’感光蛋白中“脱颖而出”作为信号状态而不是E/Z异构化。 它是在细胞与组织中存在的核黄素的主要形式。生产它需要更多的能量,但它比核黄素的可溶性更好。 它的E编码为“E101a”,并被作为食用色素使用。 编号为“E106”的物质是一个与黄素单核苷酸密切相关的食用色素,即核黄素-5'-磷酸钠,它主要由核黄素5'-一磷酸酯的盐构成。摄取后它很快就转变为游离的核黄素。它存在于很多婴儿与幼儿用的食物之中,例如果酱、牛奶以及糖果与糖制品。 (zh) Флавінмононуклеотид (також рибофлавін-5'-фосфат, ФМН) — основна форма, в якій рибофлавін знаходиться в живих тканинах і клітинах. Використовується як харчовий барвник (зареєстрований харчовий додаток E101a). Дуже подібна речовина, натрієва сіль рибофлавін-5'-фосфату, також зареєстрована як харчовий додаток (E106), заборонена до використання в Україні. (uk) El mononucleòtid de flavina (FMN, sigles de l'anglès Flavin mononucleotide ), o riboflavina-5'-fosfat, és un derivat de la riboflavina (vitamina B₂) que actua com coenzim de diverses oxidoreductases. Durant el cicle catalític es produeix la interconversió reversible entre la forma oxidada (FMN), (FMNH•) i reduïda (FMNH₂) del coenzim. El FMN és un agent oxidant més fort que el NAD+ i és particularment útil, ja que pot transferir un o dos electrons. S'utilitza com colorant alimentari sota el codi . (ca) Flavinmononukleoktid (FMN, riboflavin-5'-fosfát) je biomolekula produkovaná z riboflavinu (vitamin B2) enzymem riboflavinkinázou a funguje jako kofaktor nebo protetická skupina různých oxidoreduktáz (včetně NADH dehydrogenázy). Jako oxidačně-redoxně aktivní sloučenina je řazena mezi flavinové nukleotidy. Od příbuzné sloučeniny flavinadenindinukleotid (FAD) se liší nepřítomností adenosinmonofosfátu (AMP). Přestože se FMN nazývá flavinmononukleotid, nejedná o nukleotid. Isoalloxazinový skelet není navázán na ribózu, ale na ribitol, a spojení není realizováno glykosidovou vazbou. (cs) Flavin mononucleotide (FMN), or riboflavin-5′-phosphate, is a biomolecule produced from riboflavin (vitamin B2) by the enzyme riboflavin kinase and functions as the prosthetic group of various oxidoreductases, including NADH dehydrogenase, as well as cofactor in biological blue-light photo receptors. During the catalytic cycle, a reversible interconversion of the oxidized (FMN), semiquinone (FMNH•), and reduced (FMNH2) forms occurs in the various oxidoreductases. FMN is a stronger oxidizing agent than NAD and is particularly useful because it can take part in both one- and two-electron transfers. In its role as blue-light photo receptor, (oxidized) FMN stands out from the 'conventional' photo receptors as the signaling state and not an E/Z isomerization. (en) El flavin mononucleótido (FMN), o riboflavina-5′-fosfato, o fosfato de lactoflavina, es una biomolécula derivada de la riboflavina (vitamina B2). Esta molécula funciona como grupo prostético y cofactor en varios tipos de oxidorreductasas, incluyendo a la NADH deshidrogenasa, y en algunos fotorreceptores biológicos para el color azul. En los seres vivos es sintetizada por la enzima . Durante el ciclo catalítico, dentro de varias oxidorreductasas se produce la interconversión reversible entre la forma oxidada (FMN), semiquinona (FMNH•) y reducida (FMNH2) de este cofactor. (es) La flavine mononucléotide (FMN), ou riboflavine-5′-phosphate, est une biomolécule produite à partir de la riboflavine (vitamine B2) par l'enzyme et agit comme groupement prosthétique de diverses oxydo-réductases, comme la NADH déshydrogénase, mais aussi comme cofacteur avec les bio-photorécepteurs de lumière bleue. Durant le cycle catalytique, il se produit une interconversion réversible entre les formes oxydée (FMN), semiquinone (FMNH•) et réduites (FMNH2). En tant que groupement prosthétique, elle est fixée à son apoenzyme de façon covalente par un résidu tyrosyl. C'est notamment le cofacteur du complexe I de la chaîne respiratoire mitochondriale. (fr) Il flavina mononucleotide (detto anche riboflavinfosfato) è un coenzima derivante dalla riboflavina e comunemente abbreviato FMN. Si forma grazie all'azione della che, utilizzando ATP, fosforila la riboflavina. Tale proteina, come tutte le chinasi, è capace di fosforilare un substrato. La reazione di tale fosforilazione è la seguente: La fosforilazione si verifica grazie alla presenza del gruppo OH sull'ultimo C della molecola di ribitolo, il quale costituisce una parte della molecola di riboflavina. Il gruppo fosfato che viene integrato nella molecola deriva dall'idrolisi dell'ATP. (it) O mononucleótido de flavina (FMN), flavina mononucleótido, 5'-fosfato de riboflavina ou ainda riboflavina-5'-fosfato, é uma flavina que funciona como grupo prostético em diversas oxidorredutases, como a NADH desidrogenase. É produzido in vivo a partir da riboflavina, por acção da enzima . O mononucleótido de flavina sofre, durante o ciclo catalítico, interconversão entre as formas oxidada (FMN), semiquinona (FMNH•) e reduzida (FMNH2). O FMN é um agente com poder de oxidação superior ao do NAD e é útil em reacções que envolvam ambas as transferências de um ou dois electrões. (pt) |
rdfs:label | أحادي نوكليوتيد الفلافين (ar) Mononucleòtid de flavina (ca) Flavinmononukleotid (cs) Flavinmononukleotid (de) Flavín mononucleótido (es) Flavin mononucleotide (en) Flavine mononucléotide (fr) Flavina mononucleotide (it) 플라빈 모노뉴클레오타이드 (ko) フラビンモノヌクレオチド (ja) Riboflavine-5'-fosfaat (nl) Mononukleotyd flawinowy (pl) Mononucleótido de flavina (pt) Флавинмононуклеотид (ru) 黄素单核苷酸 (zh) FMN (koenzym) (sv) Флавінмононуклеотид (uk) |
owl:sameAs | freebase:Flavin mononucleotide yago-res:Flavin mononucleotide wikidata:Flavin mononucleotide dbpedia-ar:Flavin mononucleotide http://azb.dbpedia.org/resource/فلاوین_مونونوکلئوتید http://bs.dbpedia.org/resource/Riboflavin-5'-fosfat dbpedia-ca:Flavin mononucleotide dbpedia-cs:Flavin mononucleotide dbpedia-de:Flavin mononucleotide dbpedia-es:Flavin mononucleotide dbpedia-fa:Flavin mononucleotide dbpedia-fi:Flavin mononucleotide dbpedia-fr:Flavin mononucleotide dbpedia-gl:Flavin mononucleotide dbpedia-he:Flavin mononucleotide dbpedia-hu:Flavin mononucleotide dbpedia-it:Flavin mononucleotide dbpedia-ja:Flavin mononucleotide dbpedia-ko:Flavin mononucleotide http://lt.dbpedia.org/resource/Riboflavin-5'-fosfatas dbpedia-mk:Flavin mononucleotide dbpedia-nl:Flavin mononucleotide dbpedia-oc:Flavin mononucleotide dbpedia-pl:Flavin mononucleotide dbpedia-pt:Flavin mononucleotide dbpedia-ro:Flavin mononucleotide dbpedia-ru:Flavin mononucleotide dbpedia-sh:Flavin mononucleotide dbpedia-sk:Flavin mononucleotide dbpedia-sr:Flavin mononucleotide dbpedia-sv:Flavin mononucleotide dbpedia-uk:Flavin mononucleotide dbpedia-vi:Flavin mononucleotide dbpedia-zh:Flavin mononucleotide https://global.dbpedia.org/id/3UHmj |
prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Flavin_mononucleotide?oldid=1123318701&ns=0 |
foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Flavin_mononucleotide_3D_ball.png wiki-commons:Special:FilePath/Flavin_mononucleotide_v2.svg |
foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Flavin_mononucleotide |
is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Flavin |
is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C17H21N4O9P dbr:E101a dbr:E106 dbr:Flavin_adenine_mononucleotide dbr:Riboflavin-5'-Phosphate dbr:Riboflavin-5'-phosphate dbr:Riboflavin-5-Sodium_Phosphate dbr:Riboflavin-5-sodium_phosphate dbr:Riboflavin_phosphate |
is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Electron_transport_chain dbr:Endothelial_NOS dbr:FMN dbr:Nucleotide dbr:MT-ND1 dbr:MT-ND2 dbr:MT-ND3 dbr:MT-ND4 dbr:MT-ND4L dbr:MT-ND5 dbr:MT-ND6 dbr:Morphinone_reductase dbr:Orotate_reductase_(NADH) dbr:Prokaryotic_riboflavin_biosynthesis_protein dbr:Alkanal_monooxygenase_(FMN-linked) dbr:Alkanesulfonate_monooxygenase dbr:List_of_MeSH_codes_(D23) dbr:Ribitol dbr:Riboflavin dbr:Riboflavin_kinase dbr:Riboswitch dbr:Cupriavidus_necator dbr:Cytochrome_P450 dbr:DNA_photolyase_N-terminal_domain dbr:Vitamin dbr:Vitamin_B6 dbr:Dehydrogenase dbr:Deiodinase dbr:Inverted_repeat dbr:Iodotyrosine_deiodinase dbr:Light-oxygen-voltage-sensing_domain dbr:Prosthetic_group dbr:Riboflavin_carrier_protein dbr:Δ7-sterol_5(6)-desaturase dbr:(S)-2-hydroxy-acid_oxidase dbr:12-oxophytodienoate_reductase dbr:Natural_product dbr:Pyridoxine_5′-phosphate_oxidase dbr:Quantula_striata dbr:Enzyme dbr:Mupirocin dbr:NADPH_dehydrogenase dbr:Lactate_2-monooxygenase dbr:Phthalate_4,5-dioxygenase dbr:Aromatic-ring-hydroxylating_dioxygenases dbr:Luciferase dbr:Post-translational_modification dbr:NDUFB3 dbr:C17H21N4O9P dbr:Last_universal_common_ancestor dbr:Long-chain-alcohol_oxidase dbr:NDUFA3 dbr:NADH_dehydrogenase_(ubiquinone),_alpha_1 dbr:4-Hydroxyphenylglycine dbr:Aliivibrio_fischeri dbr:3-aci-nitropropanoate_oxidase dbr:4-Hydroxyphenylacetate_3-monooxygenase dbr:4-sulfobenzoate_3,4-dioxygenase dbr:5,6-dimethylbenzimidazole_synthase dbr:E101a dbr:E106 dbr:FMN_riboswitch dbr:Flavin_adenine_dinucleotide dbr:Nitric_oxide_synthase dbr:Nitroreductase dbr:Oxidative_phosphorylation dbr:Dihydroorotate_dehydrogenase dbr:Dihydroorotate_dehydrogenase_(quinone) dbr:Dihydrouracil_oxidase dbr:Dimethylamine_dehydrogenase dbr:Glutamate_synthase_(NADH) dbr:Glutamate_synthase_(NADPH) dbr:Kinase dbr:Flavin dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:List_of_MeSH_codes_(D08) dbr:List_of_MeSH_codes_(D13) dbr:Reperfusion_injury dbr:2,4_Dienoyl-CoA_reductase dbr:2-nitropropane_dioxygenase dbr:Isoalloxazine dbr:B_vitamins dbr:Hydrogen_dehydrogenase dbr:E101 dbr:Chorismate_synthase dbr:Bioluminescent_bacteria dbr:Biomolecule dbr:Cob(II)yrinic_acid_a,c-diamide_reductase dbr:Cobalamin_biosynthesis dbr:Coenzyme_F420 dbr:Cofactor_(biochemistry) dbr:Steroid_9alpha-monooxygenase dbr:Dimethylbenzimidazole dbr:CIDNP dbr:Methional dbr:Organism dbr:Wybutosine dbr:NDUFA11 dbr:FAD_diphosphatase dbr:FMN-binding_fluorescent_protein dbr:FMN_adenylyltransferase dbr:FMN_reductase dbr:Luciferin dbr:Nucleic_acid_quaternary_structure dbr:Flavin_group dbr:Flavin_prenyltransferase_(UbiX) dbr:Flavin_reductase dbr:Flavodoxin dbr:Flavoprotein dbr:NDUFB9 dbr:NADPH—hemoprotein_reductase dbr:NDUFA10 dbr:NDUFA12 dbr:NDUFA13 dbr:NDUFA2 dbr:NDUFA4L2 dbr:NDUFA5 dbr:NDUFA6 dbr:NDUFA7 dbr:NDUFA8 dbr:NDUFA9 dbr:NDUFAB1 dbr:NDUFB1 dbr:NDUFB10 dbr:NDUFB11 dbr:NDUFB2 dbr:NDUFB4 dbr:NDUFB5 dbr:NDUFB6 dbr:NDUFB7 dbr:NDUFB8 dbr:NDUFV1 dbr:NOS1 dbr:Photobacterium_phosphoreum dbr:Nicotine_dehydrogenase dbr:Riboflavin_phosphotransferase dbr:Respiratory_complex_I dbr:Reverse_electron_flow dbr:P450-containing_systems dbr:Vitamer dbr:Ribosomally_synthesized_and_post-translationally_modified_peptides dbr:Flavin_adenine_mononucleotide dbr:Riboflavin-5'-Phosphate dbr:Riboflavin-5'-phosphate dbr:Riboflavin-5-Sodium_Phosphate dbr:Riboflavin-5-sodium_phosphate dbr:Riboflavin_phosphate |
is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Flavin_mononucleotide |