Ionone (original) (raw)

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Die Jonone (auch Ionone, Betonung auf der zweiten Silbe: Jonone) bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α-, β- und γ-Jonon umfasst und von Terpenen abgeleitet sind. Die Substanzen haben einen veilchenartigen Geruch und sind weit verbreitete Naturstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen.

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dbo:abstract الأيونونات هي سلسلة من مواد كيميائية وثيقة الصلة تُعد جزءًا من مجموعة المركبات المعروفة باسم الكيتونات الوردية، والتي تشمل أيضًا الداماسونات والداماسينونات. الأيونونات مكونات لها عبير توجد في مجموعة متنوعة من الزيوت العطرية، بما في ذلك زيت الورد. فالبيتا أيونون، رغم تركيزه المنخفض نسبيًا، من أهم العناصر المساهمة في عبير الورود، وهو مادة كيميائية مهمة ذات أريج تُستخدم في صناعة العطور. تُشتق الأيونونات بتحلل الكاروتينات. يعتبر مزيج الألفا- أيونون والبيتا- أيونون من خصائص رائحة البنفسج ويستخدم مع المكونات الأخرى في صناعة العطور والنكهة لإعادة تكوين رائحتها. يمكن استقلاب الكاروتينات الألفا كاروتين، والبيتا كاروتين، والجاما كاروتين، والزانثوفيل بيتا- كربتوزانتين إلى بيتا أيونون، وبالتالي يكون لهم تأثير فيتامين أ لأن الحيوانات آكلة النباتات تستطيع تحويلهم إلى الريتينول والريتينال. لا يمكن تحويل الكاروتينات التي لا تحتوي على جزء البيتا-أيونون إلى الريتينول، وبالتالي لا يكون لها تأثير فيتامين أ. (ar) Les ionones són un conjunt de substàncies químiques estretament relacionades que formen part d’un grup de compostos coneguts com a cetones de rosa, que també inclou les i les . Les ionones són compostos aromàtics que es troben en una gran varietat d’olis essencials, inclòs l’oli de rosa. La β-ionona contribueix significativament a l'aroma de les roses, malgrat la seva concentració relativament baixa, i és una substància química important que s'utilitza en perfumeria. Les ionones es deriven de la degradació dels carotenoides. La combinació d’α-ionona i β-ionona és característica de l’olor de les violetes i s’utilitza amb altres components en perfumeria i aromatitzants per recrear-ne l’olor. (ca) Jonony (angl. ionones) jsou navzájem blízce příbuzné chemické látky, které jsou součástí tzv. růžových ketonů (rose ketones), mezi které patří také a . Jsou to produkty rozkladných procesů probíhajících na karotenoidech, kde vlastní rozklad je řízen zejména (BCDO2). Jonony patří mezi aromatické sloučeniny, které lze nalézt v mnoha silicích (tedy esenciálních resp. éterických olejích) jako např. v růžovém oleji. Beta-jonon výrazně přispívá k typické vůni růží, a to navzdory jeho nízké koncentraci obsažené v jejích květech. Dále je tento beta-jonon významnou vonnou surovinou, která nachází své uplatnění v kosmetickém průmyslu (parfumerie). Podobně kombinace alfa-jononu s beta-jononem vytváří typickou fialkovou vůni, a proto je spolu s dalšími látkami tato kombinace rovněž využívána v kosmetickém průmyslu. Důležitá je skutečnost, že karoteny (alfa, beta, gama) a xantofyl beta-kryptoxantin obsahují beta-jonon, který hraje důležitou roli v přeměně zmíněných karotenů na samotný vitamín A. Tato přeměna karotenů na vitamín A je daná trávicími procesy uvnitř organismů, které jsou schopny metabolizovat rostlinnou stravu. Ty karotenoidy, kterým v molekule chybí beta-jonon, nejsou schopny vytvářet vitamín A (alfa i gama jonon nejsou schopny přetvoření na vit. A). (cs) Die Jonone (auch Ionone, Betonung auf der zweiten Silbe: Jonone) bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α-, β- und γ-Jonon umfasst und von Terpenen abgeleitet sind. Die Substanzen haben einen veilchenartigen Geruch und sind weit verbreitete Naturstoffe, die in vielen Pflanzen vorkommen. (de) Las iononas son un conjunto de productos naturales que provienen de la degradación de los carotenoides. Son compuestos fragantes que se encuentran en diversos aceites esenciales, como por ejemplo el aceite de rosa. Son utilizadas en perfumería​ y como saborizantes en alimentos.​ (es) Iononak karotenoideen degradaziotik sortzen diren seskiterpenoak dira. Loreen olio usaintsuetan agertzen dira, arrosa oliotan adibidez, horregatik lurrinak eta elikagaien gehigarriak ekoizteko erabiltzen dira. (eu) The ionones are a series of closely related chemical substances that are part of a group of compounds known as rose ketones, which also includes damascones and damascenones. Ionones are aroma compounds found in a variety of essential oils, including rose oil. β-Ionone is a significant contributor to the aroma of roses, despite its relatively low concentration, and is an important fragrance chemical used in perfumery. The ionones are derived from the degradation of carotenoids. The combination of α-ionone and β-ionone is characteristic of the scent of violets and used with other components in perfumery and flavouring to recreate their scent. The carotenes α-carotene, β-carotene, γ-carotene, and the xanthophyll β-cryptoxanthin, can all be metabolized to β-ionone, and thus have vitamin A activity because they can be converted by plant-eating animals to retinol and retinal. Carotenoids that do not contain the β-ionone moiety cannot be converted to retinol, and thus have no vitamin A activity. (en) L'ionone (ou 4-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexène-1-yl)-3-butène-2-one) est un composé chimique de formule C13H20O, appartenant à la famille des terpènes et des composés odorants. À température ambiante, il s'agit d'un liquide jaune pâle à l'odeur boisée et fruitée. Il s'agit d'un des composés de base de la production de rétinol. Elle est un mélange de deux formes : α-ionone et β-ionone qui peuvent être synthétisées à partir du citral et de l'acétone. L'ionone de synthèse a été obtenue pour la première fois en 1893 par Wilhelm Haarmann, et par Georg Merling en 1909. * L'α-ionone a une odeur fruitée verte et boisée de cèdre et de framboise, ne pas confondre avec la frambinone. Elle est issue de la dégradation des molécules de carotène présentes dans l'herbe coupée ou le foin. L'α-ionone est le composant parfumé naturel de l’essence de violette, obtenu par extraction des solvants.L’essence de violette naturelle est trop coûteuse pour servir de matière première, aussi la plupart des molécules d’ionone utilisées en parfumerie et dans l’industrie des additifs alimentaires sont fabriquées industriellement (le terme exact n'est pas additifs mais arômes, les arômes alimentaires n'étant pas inclus dans la liste des additifs alimentaires suivant la législation européenne directive 88/388/CEE et le règlement (CE) N 1334/2008). * La β-ionone possède une douce odeur de violette, cette molécule étant souvent très délicate à percevoir (50% de la population ne la perçoivent pas) (fr) Ionone è il nome di una serie di composti chimici, tutti isomeri strutturali, che rappresentano una classe di sostanze odoranti presenti in diversi oli essenziali incluso l'olio di rosa. Chimicamente sono dei chetoni, noti come α-ionone (numero CAS 127-41-3), β-ionone (numero CAS 79-77-6) e γ-ionone (numero CAS 79-76-5). L'isomero β è il principale responsabile dell'aroma di rose, sebbene presente a relativamente basse concentrazioni, e costituisce un'importante fragranza usata in profumeria. La combinazione di α-ionone e β-ionone è caratteristica del profumo di viole e viene utilizzata, insieme ad altri componenti, per ricrearne il tipico profumo e aroma. (it) Jonon is een organische verbinding met een aangename, in verdunde toestand naar viooltjes ruikende, geur. α-jonon heeft een sterkere geur dan β-jonon. Er bestaat ook nog een γ-vorm. Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor. (nl) イオノン(英語: ionone)、別名ヨノン(ドイツ語: Jonon、オランダ語: Jonon)はテルペノイドの一種である。二重結合の位置が違う3種類の異性体があり、それぞれα-イオノン、β-イオノン、γ-イオノンと呼ばれる。スミレの花のようなにおいを持つ、無色または黄色みを帯びた液体である。においは異性体ごとに異なる。 (ja) Jonon är ett terpentinliknande ämne, som har samma doft som iron, det aktiva doftämnet i violrot. Jonon kan syntetiskt framställas genom kondensation av citral och aceton samt efterföljande behandling med svavelsyra. Denna kemirelaterade artikel saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) Jonony – trimetylocykloheksenylobut-3-en-2-ony, organiczne związki chemiczne z grupy cyklicznych ketonów nienasyconych, zaliczane do terpenoidów. Nie są jednak typowymi terpenoidami, ponieważ nie spełniają reguły izoprenowej, tzn. reszty izoprenowe nie są połączone z sobą w sposób ogon-głowa. Posiadają silny zapach kojarzący się z fiołkami. (pl) Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах. Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора. Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: α-ионона и β-ионона. Протекание реакции сдвигается в сторону преимущественного образования β-ионона при использовании концентрированной серной кислоты и в сторону образования α-ионона при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса. Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи. (ru) 香堇酮(Ionone),是一种萜类物质,根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语Ίον(Íon),意思是香堇菜。中文常將香菫菜誤譯為紫羅蘭,兩者實為不同物種,而香堇酮也常被译作紫罗兰酮。 香堇酮属于玫瑰酮,存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物,虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品,用于香水,香料和调味料。香堇酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。 胡萝卜素包括α-胡萝卜素,β-胡萝卜素,γ-胡萝卜素,叶黄素和β-隐黄质,都含有β-香堇酮结构,具有维生素A的活性,它们在动物体内可转化成视黄醇。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇,没有维生素A活性。 (zh)
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Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor. (nl) イオノン(英語: ionone)、別名ヨノン(ドイツ語: Jonon、オランダ語: Jonon)はテルペノイドの一種である。二重結合の位置が違う3種類の異性体があり、それぞれα-イオノン、β-イオノン、γ-イオノンと呼ばれる。スミレの花のようなにおいを持つ、無色または黄色みを帯びた液体である。においは異性体ごとに異なる。 (ja) Jonon är ett terpentinliknande ämne, som har samma doft som iron, det aktiva doftämnet i violrot. Jonon kan syntetiskt framställas genom kondensation av citral och aceton samt efterföljande behandling med svavelsyra. Denna kemirelaterade artikel saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv) Jonony – trimetylocykloheksenylobut-3-en-2-ony, organiczne związki chemiczne z grupy cyklicznych ketonów nienasyconych, zaliczane do terpenoidów. Nie są jednak typowymi terpenoidami, ponieważ nie spełniają reguły izoprenowej, tzn. reszty izoprenowe nie są połączone z sobą w sposób ogon-głowa. Posiadają silny zapach kojarzący się z fiołkami. (pl) 香堇酮(Ionone),是一种萜类物质,根据双键位置不同有三种异构体。 香堇酮的词源是希腊语Ίον(Íon),意思是香堇菜。中文常將香菫菜誤譯為紫羅蘭,兩者實為不同物種,而香堇酮也常被译作紫罗兰酮。 香堇酮属于玫瑰酮,存在于包括玫瑰精油的多种花精油中。β-香堇酮是玫瑰香气的主要贡献物,虽然其在精油中含量相对较低。香堇酮是一个重要的香料化学品,用于香水,香料和调味料。香堇酮在生物中来源于类胡萝卜素的降解。 胡萝卜素包括α-胡萝卜素,β-胡萝卜素,γ-胡萝卜素,叶黄素和β-隐黄质,都含有β-香堇酮结构,具有维生素A的活性,它们在动物体内可转化成视黄醇。无β-香堇酮结构的类胡萝卜素则不能被转换为视黄醇,没有维生素A活性。 (zh) الأيونونات هي سلسلة من مواد كيميائية وثيقة الصلة تُعد جزءًا من مجموعة المركبات المعروفة باسم الكيتونات الوردية، والتي تشمل أيضًا الداماسونات والداماسينونات. الأيونونات مكونات لها عبير توجد في مجموعة متنوعة من الزيوت العطرية، بما في ذلك زيت الورد. فالبيتا أيونون، رغم تركيزه المنخفض نسبيًا، من أهم العناصر المساهمة في عبير الورود، وهو مادة كيميائية مهمة ذات أريج تُستخدم في صناعة العطور. تُشتق الأيونونات بتحلل الكاروتينات. يعتبر مزيج الألفا- أيونون والبيتا- أيونون من خصائص رائحة البنفسج ويستخدم مع المكونات الأخرى في صناعة العطور والنكهة لإعادة تكوين رائحتها. (ar) Les ionones són un conjunt de substàncies químiques estretament relacionades que formen part d’un grup de compostos coneguts com a cetones de rosa, que també inclou les i les . Les ionones són compostos aromàtics que es troben en una gran varietat d’olis essencials, inclòs l’oli de rosa. La β-ionona contribueix significativament a l'aroma de les roses, malgrat la seva concentració relativament baixa, i és una substància química important que s'utilitza en perfumeria. Les ionones es deriven de la degradació dels carotenoides. (ca) Jonony (angl. ionones) jsou navzájem blízce příbuzné chemické látky, které jsou součástí tzv. růžových ketonů (rose ketones), mezi které patří také a . Jsou to produkty rozkladných procesů probíhajících na karotenoidech, kde vlastní rozklad je řízen zejména (BCDO2). Jonony patří mezi aromatické sloučeniny, které lze nalézt v mnoha silicích (tedy esenciálních resp. éterických olejích) jako např. v růžovém oleji. Beta-jonon výrazně přispívá k typické vůni růží, a to navzdory jeho nízké koncentraci obsažené v jejích květech. Dále je tento beta-jonon významnou vonnou surovinou, která nachází své uplatnění v kosmetickém průmyslu (parfumerie). Podobně kombinace alfa-jononu s beta-jononem vytváří typickou fialkovou vůni, a proto je spolu s dalšími látkami tato kombinace rovněž využívána v kosm (cs) The ionones are a series of closely related chemical substances that are part of a group of compounds known as rose ketones, which also includes damascones and damascenones. Ionones are aroma compounds found in a variety of essential oils, including rose oil. β-Ionone is a significant contributor to the aroma of roses, despite its relatively low concentration, and is an important fragrance chemical used in perfumery. The ionones are derived from the degradation of carotenoids. (en) L'ionone (ou 4-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexène-1-yl)-3-butène-2-one) est un composé chimique de formule C13H20O, appartenant à la famille des terpènes et des composés odorants. À température ambiante, il s'agit d'un liquide jaune pâle à l'odeur boisée et fruitée. Il s'agit d'un des composés de base de la production de rétinol. Elle est un mélange de deux formes : α-ionone et β-ionone qui peuvent être synthétisées à partir du citral et de l'acétone. L'ionone de synthèse a été obtenue pour la première fois en 1893 par Wilhelm Haarmann, et par Georg Merling en 1909. (fr) Ionone è il nome di una serie di composti chimici, tutti isomeri strutturali, che rappresentano una classe di sostanze odoranti presenti in diversi oli essenziali incluso l'olio di rosa. Chimicamente sono dei chetoni, noti come α-ionone (numero CAS 127-41-3), β-ionone (numero CAS 79-77-6) e γ-ionone (numero CAS 79-76-5). (it) Ионон — ненасыщенный кетон, обладающий приятным цветочным запахом. Используются в качестве компонента парфюмерных изделий, отдушек для мыла и вкусовых добавок в пищевой промышленности. В природе содержится в некоторых эфирных маслах. Промышленный синтез ионона основан на конденсации цитраля с ацетоном в псевдоионон и последующей его циклизации. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора. (ru)
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