Piperine (original) (raw)
Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monoklin-prismatischer Kristallstruktur. Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monoklin-prismatischer Kristallstruktur. Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert. (de) Piperino aŭ C17H19NO3 estas alkaloida kemia substanco, flavecaj kristaloj respondecaj pri la pikeco de la nigraj piproj kaj de la "longaj pimentoj". Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en benzino, kloroformo, etanolo, etero kaj piridino. Ĝi estas nature trovata en la surfaca tavolo de la fruktoj de la nigra pipro. Malgraŭ la malmulta solvebleco de la piperino, ĝi posedas nekredeblajn bonfarajn proprecojn, tiaj kiaj, ĝi estas antioksidiga, anti-inflama, hepatoprotekta, anti-hipertensia, anti-tumora, malpermesas aglutinigon de la trombocitoj, kaj posedas anti-astman aktivecon. (eo) Piperina piperminetik eta piperazeoen familiako beste landareetatik ateratzen den alkaloidea da. Sukarraren eta sabeleko gorabeheren kontrako sendagai gisa erabiltzen zen. (eu) La Piperina – compuesto químico orgánico, es un alcaloide que se encuentra en la pimienta negra (Piper nigrum), obtenido de la piperidina. Se encuentra en la capa externa del fruto de la pimienta negra. Es una substancia cristalina incolora, que también puede encontrarse en color amarillo crema. La piperina es soluble en gasolina, cloroformo, etanol, éter dietílico y piridina. Causa una sensación picante o pungente y su sabor es amargo. (es) La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur). (fr) Piperine, along with its isomer chavicine, is the alkaloid responsible for the pungency of black pepper and long pepper. It has been used in some forms of traditional medicine. (en) La piperina è un alcaloide presente nel pepe nero (Piper nigrum). Si trova nello strato superficiale dei frutti del pepe nero. Sostanza cristallina incolore, riscontrata anche di colore giallo crema. La piperina è solubile in benzina, cloroformio, etanolo, etere etilico e piridina. Di sapore nettamente amaro, è responsabile del sapore piccante del pepe. (it) ピペリン (英: piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン（Z,Z体。シャビシンとも）とともに、ブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は、伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。 1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum（コショウ）の果実から最初に発見された。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) や、Piper guineense（西アフリカ産コショウ）にも含まれている。 ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1（TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ）の活性化によりもたらされる。 ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトのCYP3A4やP-グリコプロテインのはたらきを阻害する。 ピペリンが、薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている。 薬物の代謝を阻害する働きにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2,000%まで向上させたという報告がある。 一方、薬物との相互作用が報告されており、多量に摂取すると健康被害が発生する可能性を否定できず、注意が必要とされる。 (ja) Piperine is een alkaloïde, dat het hoofdbestanddeel vormt van de korrels van zwarte peper (Piper nigrum) en verantwoordelijk is voor de scherpe smaak. In de korrels zit 5 tot 9% piperine. De zuivere stof komt voor als een ietwat gele kristallijne vaste stof, die niet goed oplosbaar is in water. (nl) Piperyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący we wierzchniej warstwie owoców czarnego pieprzu (Piperis nigri), pochodna piperydyny. Jest bezbarwną lub kremowożółtą, krystaliczną substancją rozpuszczalną w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz w pirydynie. Ma ostro-gorzki smak. (pl) Piperina – composto orgânico, alcalóide, presente na pimenta preta (Piperis nigrium) derivado de piperidina. Encontra-se na camada superficial dos frutos de pimenta preta. Substância cristalina incolor, que também pode ser encontrada numa cor amarelo-creme. A piperina é solúvel em gasolina, clorofórmio, etanol, éter etílico e piridina e apresenta sabor picante-amargo. (pt) Piperin är en alkaloid. Det är Piperin som ger den starka brännande smaken hos till exempel svartpeppar, vitpeppar(Piper nigrum) och långpeppar(Piper longum), tillsammans med chavicin som är en isomer till piperin. (sv) Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Основной алкалоид, вызывающий жгучий вкус чёрного перца. Содержание пиперина колеблется от 1—2 % в длинном перце до 5—9 % в чёрном и белом перце. Открыт в 1819 году датским физиком Хансом Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Огюстом Лораном. Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120 °C, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию на пиперидин C5H11N и C12H10O4 под действием спиртовой щелочи по уравнению C17H19NO3 + H2O = C5H11N + C12H10O4, благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C5H10N−CO−C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 году, действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца. (ru) 胡椒鹼是一種生物鹼，化学式 C17H19NO3，與（chavicine，為胡椒鹼之顺反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。 辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開上的離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。 此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的（簡稱CYP3A4）及，兩種在新陳代謝及、代謝物之運輸上有重要地位的酶。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。 胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Bioperine (en) Piperoylpiperidine (en) (2E,4E)-5-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one (en) |
| dbo:iupacName | (2E,4E)-5-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(piperidin-1-yl)penta-2,4-dien-1-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/piperin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://fscimage.fishersci.com/msds/04545.htm |
| dbo:wikiPageID | 1153848 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8579 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1110698728 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Capsaicin dbr:Potassium_hydroxide dbr:Potassium_iodide dbr:Mustard_plant dbr:Alkaloid dbc:Pungent_flavors dbr:Hydrochloric_acid dbr:Long_pepper dbc:Benzodioxoles dbc:Enones dbc:Piperidine_alkaloids dbr:Melting_point dbr:Neuron dbr:TRPV1 dbr:Crystallization dbr:Pungency dbr:Horseradish dbr:Transient_receptor_potential_channel dbr:Garlic dbr:Ion_channel dbr:Allicin dbr:Allyl_isothiocyanate dbr:Amine dbc:Carboxamides dbc:Monoamine_oxidase_inhibitors dbr:Curcumin dbc:Polyenes dbr:Basic_research dbr:Nociceptors dbr:Carboxylic_acid dbr:Dietary_supplement dbr:Isomer dbr:Radish dbr:Hans_Christian_Ørsted dbr:Iodine dbr:Hydrolysis dbr:Chavicine dbr:Chili_pepper dbr:Chloroplatinic_acid dbr:Bioavailability dbr:Black_pepper dbr:Dichloromethane dbr:Piperic_acid dbr:Piperidine dbr:Piperlongumine dbr:Ilepcimide dbr:Onions dbr:Traditional_medicine dbr:Wasabi dbr:Piper_longum dbr:Piper_nigrum dbr:Piper_officinarum dbr:TRPA1 dbr:Hydrolyzed dbr:Piquant |
| dbp:heat | Very hot (en) |
| dbp:imagefile | Piperine_crystals.jpg (en) piperin.svg (en) |
| dbp:imagename | Octane-3D-balls.png (en) |
| dbp:othernames | -5 (xsd:integer) Bioperine (en) Piperoylpiperidine (en) |
| dbp:pin | -5 (xsd:integer) |
| dbp:scoville | 150000 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 414843869 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:By_whom dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Distinguish dbt:Nbsp dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Transient_receptor_potential_channel_modulators dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Xenobiotic-sensing_receptor_modulators dbt:Infobox_pepper |
| dct:subject | dbc:Pungent_flavors dbc:Benzodioxoles dbc:Enones dbc:Piperidine_alkaloids dbc:Carboxamides dbc:Monoamine_oxidase_inhibitors dbc:Polyenes |
| gold:hypernym | dbr:Alkaloid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 dbo:ChemicalCompound umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Piperidin-Alkaloid aus der Gruppe der Säureamid-Alkaloide. Es ist das Amid aus Piperinsäure und Piperidin und bildet einen farblosen bis gelblichen Feststoff mit monoklin-prismatischer Kristallstruktur. Piperin wurde erstmals 1819 von Hans Christian Ørsted isoliert. (de) Piperino aŭ C17H19NO3 estas alkaloida kemia substanco, flavecaj kristaloj respondecaj pri la pikeco de la nigraj piproj kaj de la "longaj pimentoj". Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en benzino, kloroformo, etanolo, etero kaj piridino. Ĝi estas nature trovata en la surfaca tavolo de la fruktoj de la nigra pipro. Malgraŭ la malmulta solvebleco de la piperino, ĝi posedas nekredeblajn bonfarajn proprecojn, tiaj kiaj, ĝi estas antioksidiga, anti-inflama, hepatoprotekta, anti-hipertensia, anti-tumora, malpermesas aglutinigon de la trombocitoj, kaj posedas anti-astman aktivecon. (eo) Piperina piperminetik eta piperazeoen familiako beste landareetatik ateratzen den alkaloidea da. Sukarraren eta sabeleko gorabeheren kontrako sendagai gisa erabiltzen zen. (eu) La Piperina – compuesto químico orgánico, es un alcaloide que se encuentra en la pimienta negra (Piper nigrum), obtenido de la piperidina. Se encuentra en la capa externa del fruto de la pimienta negra. Es una substancia cristalina incolora, que también puede encontrarse en color amarillo crema. La piperina es soluble en gasolina, cloroformo, etanol, éter dietílico y piridina. Causa una sensación picante o pungente y su sabor es amargo. (es) La pipérine (ou 1-pipéroylpipéridine) est un alcaloïde au goût piquant (pseudo-chaleur). (fr) Piperine, along with its isomer chavicine, is the alkaloid responsible for the pungency of black pepper and long pepper. It has been used in some forms of traditional medicine. (en) La piperina è un alcaloide presente nel pepe nero (Piper nigrum). Si trova nello strato superficiale dei frutti del pepe nero. Sostanza cristallina incolore, riscontrata anche di colore giallo crema. La piperina è solubile in benzina, cloroformio, etanolo, etere etilico e piridina. Di sapore nettamente amaro, è responsabile del sapore piccante del pepe. (it) ピペリン (英: piperine) は、アルカロイドに分類される有機化合物のひとつで、シス-トランス異性体のカビシン（Z,Z体。シャビシンとも）とともに、ブラックペッパーの辛みのもととなっている成分である。この化合物は、伝統医学や殺虫剤の用途にも用いられてきた。 1819年、ハンス・クリスティアン・エルステッドによって、Piper nigrum（コショウ）の果実から最初に発見された。ヒハツ(Piper Lognum)とヒハツモドキ (Piper officinarum) や、Piper guineense（西アフリカ産コショウ）にも含まれている。 ピペリンやカプサイシンの辛みは、感覚神経に発現している温度受容体TRPV1（TRPVイオンチャネルファミリーのひとつ）の活性化によりもたらされる。 ピペリンはまた、生体異物や代謝産物の代謝・輸送をつかさどるヒトのCYP3A4やP-グリコプロテインのはたらきを阻害する。 ピペリンが、薬物代謝に重要な他の酵素をも阻害した動物実験の結果が報告されている。 薬物の代謝を阻害する働きにより、ピペリンはさまざまな化合物の生物学的利用能を向上させる可能性がある。ヒトでクルクミンの生物学的利用能を2,000%まで向上させたという報告がある。 一方、薬物との相互作用が報告されており、多量に摂取すると健康被害が発生する可能性を否定できず、注意が必要とされる。 (ja) Piperine is een alkaloïde, dat het hoofdbestanddeel vormt van de korrels van zwarte peper (Piper nigrum) en verantwoordelijk is voor de scherpe smaak. In de korrels zit 5 tot 9% piperine. De zuivere stof komt voor als een ietwat gele kristallijne vaste stof, die niet goed oplosbaar is in water. (nl) Piperyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid występujący we wierzchniej warstwie owoców czarnego pieprzu (Piperis nigri), pochodna piperydyny. Jest bezbarwną lub kremowożółtą, krystaliczną substancją rozpuszczalną w benzynie, chloroformie, etanolu, eterze dietylowym oraz w pirydynie. Ma ostro-gorzki smak. (pl) Piperina – composto orgânico, alcalóide, presente na pimenta preta (Piperis nigrium) derivado de piperidina. Encontra-se na camada superficial dos frutos de pimenta preta. Substância cristalina incolor, que também pode ser encontrada numa cor amarelo-creme. A piperina é solúvel em gasolina, clorofórmio, etanol, éter etílico e piridina e apresenta sabor picante-amargo. (pt) Piperin är en alkaloid. Det är Piperin som ger den starka brännande smaken hos till exempel svartpeppar, vitpeppar(Piper nigrum) och långpeppar(Piper longum), tillsammans med chavicin som är en isomer till piperin. (sv) 胡椒鹼是一種生物鹼，化学式 C17H19NO3，與（chavicine，為胡椒鹼之顺反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。 辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開上的離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。 此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的（簡稱CYP3A4）及，兩種在新陳代謝及、代謝物之運輸上有重要地位的酶。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。 胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。 (zh) Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Основной алкалоид, вызывающий жгучий вкус чёрного перца. Содержание пиперина колеблется от 1—2 % в длинном перце до 5—9 % в чёрном и белом перце. Открыт в 1819 году датским физиком Хансом Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Огюстом Лораном. C17H19NO3 + H2O = C5H11N + C12H10O4, (ru) |
| rdfs:label | Piperin (de) Piperino (eo) Piperina (es) Piperina (eu) Pipérine (fr) Piperina (it) ピペリン (ja) Piperine (en) Piperine (nl) Piperyna (pl) Piperina (pt) Пиперин (ru) Piperin (sv) 胡椒碱 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Piperidine |
| owl:sameAs | freebase:Piperine http://d-nb.info/gnd/4386554-9 wikidata:Piperine http://azb.dbpedia.org/resource/پیپرین http://bn.dbpedia.org/resource/পাইপেরিন http://bs.dbpedia.org/resource/Piperin dbpedia-de:Piperine dbpedia-eo:Piperine dbpedia-es:Piperine dbpedia-eu:Piperine dbpedia-fa:Piperine dbpedia-fi:Piperine dbpedia-fr:Piperine dbpedia-he:Piperine dbpedia-hu:Piperine dbpedia-it:Piperine dbpedia-ja:Piperine dbpedia-nl:Piperine dbpedia-pl:Piperine dbpedia-pt:Piperine dbpedia-ru:Piperine dbpedia-sh:Piperine dbpedia-sl:Piperine dbpedia-sr:Piperine dbpedia-sv:Piperine dbpedia-th:Piperine dbpedia-vi:Piperine dbpedia-zh:Piperine https://global.dbpedia.org/id/3qqMA |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Piperine?oldid=1110698728&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Piperine_crystals.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Octane-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/piperin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Piperine |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine dbr:Bioperene dbr:Bioperine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_antioxidants_in_food dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_17 dbr:List_of_cytochrome_P450_modulators dbr:Bioenhancer dbr:Alkaloid dbr:Betel dbr:Long_pepper dbr:List_of_phytochemicals_in_food dbr:Pre-workout dbr:Theodor_Wertheim dbr:Pungency dbr:Malagueta_pepper dbr:Shogaol dbr:Leopold_Rügheimer dbr:Piper_(plant) dbr:Taste dbr:Wilhelm_Rudolph_Fittig dbr:Allyl_isothiocyanate dbr:Capsicum dbr:History_of_electrochemistry dbr:Soxhlet_extractor dbr:Chavicine dbr:Black_pepper dbr:C17H19NO3 dbr:CYP1A2 dbr:CYP3A4 dbr:Piperaceae dbr:Piperazine dbr:Piperic_acid dbr:Piperidine dbr:Icaridin dbr:Ilepcimide dbr:Scoville_scale dbr:Nanoparticles_for_drug_delivery_to_the_brain dbr:Monoamine_oxidase_A dbr:Piper_guineense dbr:Piperidine_alkaloids dbr:Nociceptor dbr:P-glycoprotein dbr:TRPV dbr:5-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-2,4-pentadienoyl-2-piperidine dbr:Bioperene dbr:Bioperine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Piperine |
