S-Adenosyl methionine (original) (raw)
La S-adenosil metionina (SAM) è un coenzima coinvolto nelle reazioni di trasferimento dei gruppi metile nei sistemi biologici (un processo definito metilazione). La SAM fu descritta per la prima volta nel 1952 dallo scienziato italiano Giulio Cantoni. La molecola è sintetizzata nei sistemi biologici dall'enzima (numero EC 2.5.1.6) a partire da adenosina trifosfato (ATP) e metionina. La SAM è anche conosciuta con il nome ademetionina o SAMe.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | La S-Adenosil metionina (SAM) és un co-substrat comú implicat en les transferències del grup metil, trans-sulfuració, i aminopropilació. Tot i que aquestes reaccions anabòliques ocorren en tot el cos, la majoria de SAM és produïda i també consumida en el fetge. Es coneixen més de 40 transferències de grup metil on intervé la SAM, en presència de diversos substrats com àcids nucleics, proteïnes, lípids i metabòlits secundaris. És formada a partir de trifosfat d'adenosina (ATP) i metionina per mitjà de l'acció de l'enzim (EC 2.5.1.6). La SAM va ser descoberta a Itàlia per Giulio Cantoni l'any 1952. En bacteris, la SAM esta enllaçada al ribointerruptor SAM, que regula els gens implicats en la biosíntesi de metionina o cisteïna. (ca) S-أدينوسيل الميثيونين (اختصاراً SAM) هو ناتج مهم في عملية استقلاب الحمض الأميني ميثيونين، ويلعب دور عامل مرافق في عملية نقل مجموعة الميثيل وفي عمليات نقل مجموعات كيميائية أخرى. على الرغم من أن التفاعلات الابتنائية تحدث في أنحاء الجسم كافة، إلا أن معظم S-أدينوسيل الميثيونين ينتج ويستهلك في الكبد. يصنع S-أدينوسيل الميثيونين في الجسم من أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) والميثيونين، واكتشفه جوليو كانتوني في خمسينات القرن العشرين. يلعب S-أدينوسيل الميثيونين دوراً مهماً في خلايا حقيقيات النوى، حيث ينظم ويضبط عمليات مهمة تشمل مثيلة DNA و tRNA و rRNA؛ بالإضافة إلى دوره المناعي. أما في النباتات، فيعد S-أدينوسيل الميثيونين ضرورياً في عملية الاصطناع الحيوي للإيثيلين، وهو هرمون نباتي مهم. (ar) S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMet genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Sulfonium-Betaine. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit Adenosintriphosphat (ATP). Im Stoffwechsel fungiert SAM als Methyldonor, wobei es selbst über (SAH) zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden. Die Regenerierung von SAH zu SAM ist mit Methyliodid als Methyldonor und einer (HMT) möglich, während die Methylierung anderer Substrate mit SAM durch Methyltransferasen katalysiert wird. (de) La S-adenosil metionina (SAM, SAMe, SAM-e), es un co-sustrato común que interviene en la transferencia de grupos metilo. La descubrió, en Italia, , en 1952. Está compuesta de adenosina y metionina, mediante la enzima metionina adenosiltransferasa. La transmetilación, la y la son las rutas metabólicas que utilizan SAM. Aunque estas reacciones anabólicas ocurran en todo el cuerpo, la mayoría de las SAM se producen y se consumen en el hígado. El grupo metilo (CH3-), unido al átomo de azufre de la metionina en la SAM, es químicamente reactivo. Esto permite la donación de este grupo a un aceptor de sustrato en las reacciones de transmetilación. Más de 40 reacciones metabólicas involucran la transferencia de un grupo metilo desde la SAM a varios sustratos tales como ácidos nucleicos, proteínas y lípidos. En las bacterias, la SAM se enlaza mediante un riboswitch, que regula los genes involucrados en la biosíntesis de metionina o cisteína. (es) La S-adénosylméthionine, ou SAM, est un métabolite présent dans les cellules et qui est impliqué en premier lieu comme coenzyme dans les réactions de transfert de groupes méthyle (–CH3). Les voies métaboliques qui utilisent la SAM sont les voies de transméthylation, de (en) et d'aminopropylation. Bien que ces réactions anaboliques se produisent dans tout l'organisme, l'essentiel de la SAM est produite et consommée dans le foie. La SAM a été découverte en 1953 par le biochimiste italien Giulio Cantoni. Elle est synthétisée à partir de la méthionine et de l'ATP par la méthionine adénosyltransférase. La réaction conduit à la formation d'un ion sulfonium au niveau de l'atome de soufre, qui devient asymétrique. Seul l'isomère (S) est biologiquement actif. Le méthyle activé est utilisé par de nombreuses enzymes de type méthyltransférase (enzymes qui catalysent des réactions de transfert de méthyle et appartenant à la catégorie EC 2.1.1 dans la nomenclature EC), les méthylases SAM-dépendantes. Par exemple, la SAM est utilisée comme substrat par les ADN méthyltransférases ou les histone méthyltransférases. De plus, elle est utilisée par l'organisme pour la synthèse de l'adrénaline par réaction de substitution nucléophile avec la noradrénaline. Ces réactions de transfert de méthyle ont pour produit la S-adénosylhomocystéine (SAH). Celle-ci est recyclée, l'homocystéine étant clivée de l'adénosine par la adénosylhomocystéinase, puis méthylée à nouveau en méthionine, avant d'être réactivée en SAM. Plus de 40 réactions du métabolisme transfèrent le groupe méthyle de la SAM sur divers substrats tels que des acides nucléiques, des protéines, des lipides et des métabolites secondaires. Chez les plantes, la SAM est également utilisée comme précurseur pour la synthèse d'éthylène, ce gaz jouant le rôle d'hormone, en particulier dans la maturation des fruits et le flétrissement des feuilles. (fr) S-Adenosyl methionine (SAM), also known under the commercial names of SAMe, SAM-e, or AdoMet, is a common cosubstrate involved in methyl group transfers, transsulfuration, and aminopropylation. Although these anabolic reactions occur throughout the body, most SAM is produced and consumed in the liver. More than 40 methyl transfers from SAM are known, to various substrates such as nucleic acids, proteins, lipids and secondary metabolites. It is made from adenosine triphosphate (ATP) and methionine by methionine adenosyltransferase. SAM was first discovered by Giulio Cantoni in 1952. In bacteria, SAM is bound by the SAM riboswitch, which regulates genes involved in methionine or cysteine biosynthesis. In eukaryotic cells, SAM serves as a regulator of a variety of processes including DNA, tRNA, and rRNA methylation; immune response; amino acid metabolism; transsulfuration; and more. In plants, SAM is crucial to the biosynthesis of ethylene, an important plant hormone and signaling molecule. (en) La S-adenosil metionina (SAM) è un coenzima coinvolto nelle reazioni di trasferimento dei gruppi metile nei sistemi biologici (un processo definito metilazione). La SAM fu descritta per la prima volta nel 1952 dallo scienziato italiano Giulio Cantoni. La molecola è sintetizzata nei sistemi biologici dall'enzima (numero EC 2.5.1.6) a partire da adenosina trifosfato (ATP) e metionina. La SAM è anche conosciuta con il nome ademetionina o SAMe. (it) S-아데노실메티오닌(영어: S-adenosylmethionine)은 메틸기 전이, 황전환 및 아미노프로필화에 관여하는 일반적인 보조 인자이다. 이러한 동화작용은 몸 전체에서 일어나지만, 대부분의 S-아데노실메티오닌은 간에서 생성되고 소비된다. S-아데노실메티오닌으로부터 40가지 이상의 메틸기 전이 반응이 핵산, 단백질, 지질 및 이차 대사산물과 같은 다양한 기질에서 일어나는 것으로 알려져 있다. S-아데노실메티오닌은 메티오닌 아데노실트랜스퍼레이스(EC 2.5.1.6)에 의해 아데노신 삼인산(ATP)과 메티오닌으로부터 생성된다. S-아데노실메티오닌은 1952년에 줄리오 칸토니에 의해 처음 발견되었다. 세균에서 S-아데노실메티오닌은 SAM 리보스위치에 의해 결합되어, 메티오닌 생합성 또는 시스테인 생합성에 관여하는 유전자들을 조절한다. 진핵세포에서 S-아데노실메티오닌은 DNA, tRNA, rRNA의 메틸화, 면역 반응, 아미노산 대사, 등을 포함한 다양한 과정의 조절 인자로 작용한다. 식물에서 S-아데노실메티오닌은 중요한 식물 호르몬 및 신호전달 분자인 에틸렌의 생합성에 중요하다. 화학적으로, S-아데노실메티오닌은 친전자성 메틸기의 공급원 또는 5'-디옥시아데노실 라디칼의 공급원으로 작용하는 설포늄 베타인이다. (ko) S-アデノシルメチオニン（S‐adenosylmethionine、SAM、SAM-e）とは、アデノシンとメチオニンとから生体内で合成される生体内物質である。S-アデノシル-L-メチオニンやアデメチオニン（Ademetionine、AdoMet）、活性メチオニン（active methionine）などとも呼ばれる。 アデノシンとメチオニンとはメチルスルホニウム結合を介して連結しているが、このメチルスルホニウム結合は高エネルギー結合であり、このメチル基がコリン・クレアチニンなどのメチル化合物生成に利用される。メチル基を失ったS-アデノシルメチオニンはS-アデノシル-L-ホモシステイン（SAH）となる。 動物では肝臓においてメチオニントランスアデニラーゼによりL‐メチオニンとATPから生成される。S-アデノシルメチオニンはポリアミン代謝の重要な中間体であり、脱炭酸反応によりアミノプロピル体となった後、プトレシンに付加するとスペルミジンが生成する。スペルミジンはアミノブチル基に付加してスペルミンとなる。 植物においては、S-アデノシルメチオニンからシクロプロパンカルボン酸を経由して植物ホルモンであるエチレンが産生する。 補欠分子族の一種で、メチル基供与体として作用する。例えば、DNAメチルトランスフェラーゼによってSAMのメチル基がDNA塩基に転移し、塩基にメチル基が修飾される、いわゆるDNAメチル化と呼ばれる反応が起きる。メチル化されたDNAは遺伝子発現などを変化させるため、エピジェネティクスの分野で重要な研究対象となっている。 (ja) S-Adenozylometionina (SAM) – organiczny związek chemiczny, pochodna adenozyny i metioniny, najważniejszy substrat w procesach metylacji w organizmie człowieka. Po przekazaniu rodnika metylowego z atomu siarki na akceptor powstaje z niej . (pl) A S-adenosilmetionina (SAM) é um cofactor enzimático envolvido na transferência de grupos metilo. a SAM foi descoberta em 1952. É formada a partir de adenosina tri-fosfato (ATP) e metionina pelo enzima EC 2.5.1.6. A transmetilação, a transulfuração e a aminopropilação, são as vias metabólicas que fazem uso da SAM. Apesar de esta reacções anabólicas ocorrerem por todo o corpo, a maioria da SAM é produzida e consumida no fígado O grupo metilo que está ligado ao átomo de enxofre na SAM é quimicamente reactivo. Isto permite a doação deste grupo para um substrato aceitador em reacção de . Mais de 40 reacções metabólicas envolvem a transferência de grupos metilo da SAM para vários substratos, em ácidos nucleicos, proteínas e lípidos. (pt) S-Adenosylmetionin eller S-adenosyl-L-metionin, förkortat SAMe alternativt SAM, är en kemisk förening som är ett vanligt kosubstrat som deltar i flera enzymkontrollerade metyleringsprocesser. Det förekommer hos alla levande organismer och över 40 reaktioner i cellerna kräver SAM som kosubstrat. Biosyntes av SAM sker under katalys av metioninadenosyltransferas (S-adenosinmetioninsyntetas) enligt: metionin + ATP + H2O → S-adenosylmetionin + Pi + PPi Metylgruppen på metioninets tiolgrupp är kemiskt reaktiv, och kan lätt överföras till andra ämnen under bildning av S-adenosylhomocystein (SAH): X + S-adenosylmetionin → X-CH3 + S-adenosylhomocystein SAM återbildas från SAH via homocystein och metionin i S-adenosylmetionincykeln (se figur nedan). Strukturen hos "aktivt metionin" (det vill säga S-adenosylmetionin) beskrevs av den italiensk-amerikanske biokemisten och farmakologen Giulio Cantoni 1952. (sv) S-аденозилметионин (SAM, SAMe, SAM-e, адеметионин) — это кофермент, принимающий участие в реакциях переноса метильных групп. Впервые был описан в 1952 году. Молекулярная масса 399,447 г/моль. S-аденозилметионин образуется из АТФ и метионина ферментом . EC 2.5.1.6. В клетке участвует в таких метаболических путях, как трансметилирование, транссульфирование и аминопропилирование. И хотя эти анаболические реакции идут во многих тканях организма, большая часть S-аденозилметионина образуется в печени. Метильная группа (CH3), которая присоединена к атому серы в молекуле метионина, в составе S-аденозилметионина является химически активной. Поэтому метильная группа может быть перенесена на молекулу субстрата в трансметилазной реакции. Более сорока метаболических реакций требуют переноса метильной группы от S-аденозилметионина на такие субстраты, как нуклеиновые кислоты, белки и липиды. (ru) S-аденозилметіонін (SAM, SAMe, SAM-e, S-аденозил-L-метіонін, адеметіонін) — це кофермент, що бере участь в реакціях переносу метильних груп. Вперше був описаний в Італії вченим Кантоні у 1952 році. Молекулярна маса 399,447 г/моль. S-аденозилметіонін утворюється з АТФ і метіоніну ферментом метіонін аденозилтрансферазою. EC 2.5.1.6 [Архівовано 22 червня 2011 у Wayback Machine.]. У клітині бере участь в таких метаболічних процесах, як трансметилювання, транссульфування і амінопропілювання. І хоча ці анаболічні реакції проходять у багатьох тканинах організму, більша частина S-аденозилметіоніну утворюється в печінці. Метильна група (CH3), яка приєднана до атому сірки в молекулі метіоніну, в складі адеметіоніну є хімічно активною. Тому метильна група може бути перенесена на молекулу субстрату у трансметілазній реакції. Понад сорок метаболічних реакцій вимагають перенесення метильної групи від S-аденозілметіонін на такі субстрати як нуклеїнові кислоти, білки і ліпіди. (uk) S-腺苷甲硫氨酸（又名S-腺苷蛋氨酸，英語：S-adenosyl methionine，缩写为SAM）带有一个活化了的甲基（右图标注），是一种参与甲基转移反应的辅酶，存在于所有的真核细胞中。在失去该活化甲基后，SAM变为S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。 S-腺苷甲硫氨酸最早于1952年被科学家（）发现。它由三磷酸腺苷（ATP）和甲硫氨酸在细胞内通过蛋氨酸腺苷基转移酶（Methionine Adenosyl Transferase）催化合成，在作为辅酶参与甲基转移反应的时候丢失一个甲基变成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝脏生成。 在高级有机体内，40种以上的合成代谢或分解代谢的化学反应涉及将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移到核酸、蛋白质和脂肪等底物上。 (zh) |
| dbo:alternativeName | S-Adenosyl-(L)-methionine; SAM-e; SAMe,AdoMet, Heparab (India), ademethionine (en) |
| dbo:iupacName | (2S)-2-Amino-4-[(S)-{[(2S,3S,4R,5R)-5-(4-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl}methylsulfaniumyl]butanoate (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/S-adenosyl_methionine.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.expasy.org/enzyme/2.1.1.13 http://www.expasy.org/enzyme/2.1.1.14 http://www.expasy.org/enzyme/3.3.1.1 http://www.expasy.org/enzyme/4.1.1.50 |
| dbo:wikiPageID | 595929 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 22821 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1117773293 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:5-methyltetrahydrofolate dbr:Putrescine dbr:Epigenetics dbr:Messenger_RNA dbr:Nucleotide dbr:Metalloprotein dbr:Methionine_synthase dbr:Methylation dbr:Animal_models dbr:Bipolar_disorder dbr:Deoxyadenosyl_radical dbr:Alkylation dbr:Homocysteine dbr:Hypericum_perforatum dbr:Pentazocine dbr:DNA dbr:DNA_methyltransferase dbr:In_vitro dbr:List_of_investigational_antidepressants dbr:Nucleic_acid dbc:Coenzymes dbc:Sulfonium_compounds dbr:S-Adenosylmethioninamine dbr:SAM-II_riboswitch dbr:SAM-IV_riboswitch dbr:SAM_riboswitch_(S-box_leader) dbr:SMK_box_riboswitch dbr:SAM-V_riboswitch dbr:Radical_SAM dbr:Cirrhosis dbr:Cobalamin dbr:Epinephrine dbr:Gene dbr:Congenital_heart_defect dbr:Plant_hormone dbr:Anxiety dbr:Major_depressive_disorder dbr:Pyruvate_formate_lyase dbr:Bacteria dbr:Adenosylhomocysteinase dbr:Adenosylmethionine_decarboxylase dbr:AdoMet_MTase dbr:Tramadol dbr:Tryptophan dbr:Giulio_Cantoni dbr:Lipid dbr:Adenine dbr:Adenosine dbr:Adenosine_triphosphate dbr:Amyotrophic_lateral_sclerosis dbr:Anabolic dbc:Biology_of_bipolar_disorder dbc:Dietary_supplements dbr:Cysteine dbr:Eukaryotic dbr:Osteoarthritis dbr:Dietary_supplement dbr:Prescription_drug dbr:Protein dbr:Dyspepsia dbr:Laboratory_mice dbc:Psychopharmacology dbr:Cofactor_(biochemistry) dbr:Dextromethorphan dbr:Phosphate dbr:Spermidine dbr:Spermine dbr:Meperidine dbr:Methionine_adenosyltransferase dbr:Insomnia dbr:Methionine dbr:Methylase dbr:Methyl_group dbr:Methylthioadenosine dbr:Methyltransferase dbr:S-adenosyl_homocysteine dbr:Serotonin_syndrome dbr:Spore_photoproduct_lyase dbr:Manchester_University dbr:Ethylene_as_a_plant_hormone dbr:Immune_response dbr:Liver_disease dbr:Lysine_2,3-aminomutase dbr:Sulfonium dbr:Secondary_metabolite dbr:Transsulfuration_pathway dbr:Polyamine dbr:Iron-sulfur_cluster dbr:SAM_riboswitch_(S_box_leader) dbr:SAM-VI_riboswitch dbr:S-Adenosylmethionine_synthetase_enzyme dbr:Levodopa dbr:TRNA dbr:Paradoxical_effect dbr:Diphosphate dbr:RRNA dbr:Dietary_Supplement_Health_and_Education_Act dbr:File:SN2_Mechanism_of_Methyltransferases.png |
| dbp:imagefile | S-adenosyl methionine.png (en) S-adenosylmethionine spacefill.png (en) S-adenosylmethionine.png (en) |
| dbp:name | S-Adenosyl methionine (en) |
| dbp:othernames | S-Adenosyl-(L)-methionine; SAM-e; SAMe, AdoMet, Heparab , ademethionine (en) |
| dbp:pin | -2 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 476997975 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:EINECSLink dbt:Amino_acid_metabolism_intermediates dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Medcn dbt:Antidepressants dbt:Format_molecular_formula dbt:Enzyme_cofactors |
| dct:subject | dbc:Coenzymes dbc:Sulfonium_compounds dbc:Biology_of_bipolar_disorder dbc:Dietary_supplements dbc:Psychopharmacology |
| gold:hypernym | dbr:Cosubstrate |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAminoAcids yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatNucleosides yago:WikicatOrganosulfurCompounds yago:WikicatSulfoniumCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Act100030358 yago:Activity100407535 yago:Alcohol114708720 yago:AminoAcid114601829 yago:Base114618253 yago:Care100654885 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Communication100033020 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Diol114835980 yago:Event100029378 yago:Fluid114939900 yago:Formula106816935 yago:Glycoside114887305 yago:Idea105833840 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Nucleoside114964367 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Purine114706749 yago:Relation100031921 yago:Work100575741 yago:YagoPermanentlyLocatedEntity dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Treatment100658082 yago:Whole105869584 yago:WikicatDiols yago:WikicatPsychiatricTreatments yago:WikicatPurines |
| rdfs:comment | La S-adenosil metionina (SAM) è un coenzima coinvolto nelle reazioni di trasferimento dei gruppi metile nei sistemi biologici (un processo definito metilazione). La SAM fu descritta per la prima volta nel 1952 dallo scienziato italiano Giulio Cantoni. La molecola è sintetizzata nei sistemi biologici dall'enzima (numero EC 2.5.1.6) a partire da adenosina trifosfato (ATP) e metionina. La SAM è anche conosciuta con il nome ademetionina o SAMe. (it) S-Adenozylometionina (SAM) – organiczny związek chemiczny, pochodna adenozyny i metioniny, najważniejszy substrat w procesach metylacji w organizmie człowieka. Po przekazaniu rodnika metylowego z atomu siarki na akceptor powstaje z niej . (pl) S-腺苷甲硫氨酸（又名S-腺苷蛋氨酸，英語：S-adenosyl methionine，缩写为SAM）带有一个活化了的甲基（右图标注），是一种参与甲基转移反应的辅酶，存在于所有的真核细胞中。在失去该活化甲基后，SAM变为S-腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）。 S-腺苷甲硫氨酸最早于1952年被科学家（）发现。它由三磷酸腺苷（ATP）和甲硫氨酸在细胞内通过蛋氨酸腺苷基转移酶（Methionine Adenosyl Transferase）催化合成，在作为辅酶参与甲基转移反应的时候丢失一个甲基变成S-腺苷基高半胱氨酸。大部分的S-腺苷甲硫氨酸在肝脏生成。 在高级有机体内，40种以上的合成代谢或分解代谢的化学反应涉及将S-腺苷甲硫氨酸的甲基转移到核酸、蛋白质和脂肪等底物上。 (zh) S-أدينوسيل الميثيونين (اختصاراً SAM) هو ناتج مهم في عملية استقلاب الحمض الأميني ميثيونين، ويلعب دور عامل مرافق في عملية نقل مجموعة الميثيل وفي عمليات نقل مجموعات كيميائية أخرى. على الرغم من أن التفاعلات الابتنائية تحدث في أنحاء الجسم كافة، إلا أن معظم S-أدينوسيل الميثيونين ينتج ويستهلك في الكبد. يصنع S-أدينوسيل الميثيونين في الجسم من أدينوسين ثلاثي الفوسفات (ATP) والميثيونين، واكتشفه جوليو كانتوني في خمسينات القرن العشرين. (ar) La S-Adenosil metionina (SAM) és un co-substrat comú implicat en les transferències del grup metil, trans-sulfuració, i aminopropilació. Tot i que aquestes reaccions anabòliques ocorren en tot el cos, la majoria de SAM és produïda i també consumida en el fetge. Es coneixen més de 40 transferències de grup metil on intervé la SAM, en presència de diversos substrats com àcids nucleics, proteïnes, lípids i metabòlits secundaris. És formada a partir de trifosfat d'adenosina (ATP) i metionina per mitjà de l'acció de l'enzim (EC 2.5.1.6). La SAM va ser descoberta a Itàlia per Giulio Cantoni l'any 1952. (ca) La S-adenosil metionina (SAM, SAMe, SAM-e), es un co-sustrato común que interviene en la transferencia de grupos metilo. La descubrió, en Italia, , en 1952. Está compuesta de adenosina y metionina, mediante la enzima metionina adenosiltransferasa. La transmetilación, la y la son las rutas metabólicas que utilizan SAM. Aunque estas reacciones anabólicas ocurran en todo el cuerpo, la mayoría de las SAM se producen y se consumen en el hígado. En las bacterias, la SAM se enlaza mediante un riboswitch, que regula los genes involucrados en la biosíntesis de metionina o cisteína. (es) S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMet genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Sulfonium-Betaine. SAM ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin und entsteht durch eine Reaktion von Methionin mit Adenosintriphosphat (ATP). (de) La S-adénosylméthionine, ou SAM, est un métabolite présent dans les cellules et qui est impliqué en premier lieu comme coenzyme dans les réactions de transfert de groupes méthyle (–CH3). Les voies métaboliques qui utilisent la SAM sont les voies de transméthylation, de (en) et d'aminopropylation. Bien que ces réactions anaboliques se produisent dans tout l'organisme, l'essentiel de la SAM est produite et consommée dans le foie. (fr) S-Adenosyl methionine (SAM), also known under the commercial names of SAMe, SAM-e, or AdoMet, is a common cosubstrate involved in methyl group transfers, transsulfuration, and aminopropylation. Although these anabolic reactions occur throughout the body, most SAM is produced and consumed in the liver. More than 40 methyl transfers from SAM are known, to various substrates such as nucleic acids, proteins, lipids and secondary metabolites. It is made from adenosine triphosphate (ATP) and methionine by methionine adenosyltransferase. SAM was first discovered by Giulio Cantoni in 1952. (en) S-아데노실메티오닌(영어: S-adenosylmethionine)은 메틸기 전이, 황전환 및 아미노프로필화에 관여하는 일반적인 보조 인자이다. 이러한 동화작용은 몸 전체에서 일어나지만, 대부분의 S-아데노실메티오닌은 간에서 생성되고 소비된다. S-아데노실메티오닌으로부터 40가지 이상의 메틸기 전이 반응이 핵산, 단백질, 지질 및 이차 대사산물과 같은 다양한 기질에서 일어나는 것으로 알려져 있다. S-아데노실메티오닌은 메티오닌 아데노실트랜스퍼레이스(EC 2.5.1.6)에 의해 아데노신 삼인산(ATP)과 메티오닌으로부터 생성된다. S-아데노실메티오닌은 1952년에 줄리오 칸토니에 의해 처음 발견되었다. 세균에서 S-아데노실메티오닌은 SAM 리보스위치에 의해 결합되어, 메티오닌 생합성 또는 시스테인 생합성에 관여하는 유전자들을 조절한다. 진핵세포에서 S-아데노실메티오닌은 DNA, tRNA, rRNA의 메틸화, 면역 반응, 아미노산 대사, 등을 포함한 다양한 과정의 조절 인자로 작용한다. 식물에서 S-아데노실메티오닌은 중요한 식물 호르몬 및 신호전달 분자인 에틸렌의 생합성에 중요하다. (ko) S-アデノシルメチオニン（S‐adenosylmethionine、SAM、SAM-e）とは、アデノシンとメチオニンとから生体内で合成される生体内物質である。S-アデノシル-L-メチオニンやアデメチオニン（Ademetionine、AdoMet）、活性メチオニン（active methionine）などとも呼ばれる。 アデノシンとメチオニンとはメチルスルホニウム結合を介して連結しているが、このメチルスルホニウム結合は高エネルギー結合であり、このメチル基がコリン・クレアチニンなどのメチル化合物生成に利用される。メチル基を失ったS-アデノシルメチオニンはS-アデノシル-L-ホモシステイン（SAH）となる。 動物では肝臓においてメチオニントランスアデニラーゼによりL‐メチオニンとATPから生成される。S-アデノシルメチオニンはポリアミン代謝の重要な中間体であり、脱炭酸反応によりアミノプロピル体となった後、プトレシンに付加するとスペルミジンが生成する。スペルミジンはアミノブチル基に付加してスペルミンとなる。 植物においては、S-アデノシルメチオニンからシクロプロパンカルボン酸を経由して植物ホルモンであるエチレンが産生する。 (ja) S-Adenosylmetionin eller S-adenosyl-L-metionin, förkortat SAMe alternativt SAM, är en kemisk förening som är ett vanligt kosubstrat som deltar i flera enzymkontrollerade metyleringsprocesser. Det förekommer hos alla levande organismer och över 40 reaktioner i cellerna kräver SAM som kosubstrat. Biosyntes av SAM sker under katalys av metioninadenosyltransferas (S-adenosinmetioninsyntetas) enligt: metionin + ATP + H2O → S-adenosylmetionin + Pi + PPi Metylgruppen på metioninets tiolgrupp är kemiskt reaktiv, och kan lätt överföras till andra ämnen under bildning av S-adenosylhomocystein (SAH): (sv) A S-adenosilmetionina (SAM) é um cofactor enzimático envolvido na transferência de grupos metilo. a SAM foi descoberta em 1952. É formada a partir de adenosina tri-fosfato (ATP) e metionina pelo enzima EC 2.5.1.6. A transmetilação, a transulfuração e a aminopropilação, são as vias metabólicas que fazem uso da SAM. Apesar de esta reacções anabólicas ocorrerem por todo o corpo, a maioria da SAM é produzida e consumida no fígado (pt) S-аденозилметіонін (SAM, SAMe, SAM-e, S-аденозил-L-метіонін, адеметіонін) — це кофермент, що бере участь в реакціях переносу метильних груп. Вперше був описаний в Італії вченим Кантоні у 1952 році. Молекулярна маса 399,447 г/моль. S-аденозилметіонін утворюється з АТФ і метіоніну ферментом метіонін аденозилтрансферазою. EC 2.5.1.6 [Архівовано 22 червня 2011 у Wayback Machine.]. У клітині бере участь в таких метаболічних процесах, як трансметилювання, транссульфування і амінопропілювання. І хоча ці анаболічні реакції проходять у багатьох тканинах організму, більша частина S-аденозилметіоніну утворюється в печінці. (uk) S-аденозилметионин (SAM, SAMe, SAM-e, адеметионин) — это кофермент, принимающий участие в реакциях переноса метильных групп. Впервые был описан в 1952 году. Молекулярная масса 399,447 г/моль. S-аденозилметионин образуется из АТФ и метионина ферментом . EC 2.5.1.6. В клетке участвует в таких метаболических путях, как трансметилирование, транссульфирование и аминопропилирование. И хотя эти анаболические реакции идут во многих тканях организма, большая часть S-аденозилметионина образуется в печени. (ru) |
| rdfs:label | S-أدينوسيل الميثيونين (ar) S-Adenosil metionina (ca) S-Adenosylmethionin (de) S-adenosil metionina (es) S-adenosil metionina (it) S-Adénosylméthionine (fr) S-아데노실메티오닌 (ko) S-アデノシルメチオニン (ja) S-Adenozylometionina (pl) S-Adenosyl methionine (en) S-Adenosilmetionina (pt) S-Аденозилметионин (ru) S-Adenosylmetionin (sv) S-腺苷甲硫氨酸 (zh) S-аденозилметіонін (uk) |
| owl:sameAs | freebase:S-Adenosyl methionine http://d-nb.info/gnd/4120835-3 http://d-nb.info/gnd/4141409-3 wikidata:S-Adenosyl methionine dbpedia-ar:S-Adenosyl methionine http://azb.dbpedia.org/resource/S-آدنوزیل_متیونین dbpedia-ca:S-Adenosyl methionine dbpedia-de:S-Adenosyl methionine dbpedia-es:S-Adenosyl methionine dbpedia-fa:S-Adenosyl methionine dbpedia-fi:S-Adenosyl methionine dbpedia-fr:S-Adenosyl methionine dbpedia-gl:S-Adenosyl methionine dbpedia-it:S-Adenosyl methionine dbpedia-ja:S-Adenosyl methionine dbpedia-ko:S-Adenosyl methionine dbpedia-pl:S-Adenosyl methionine dbpedia-pt:S-Adenosyl methionine dbpedia-ro:S-Adenosyl methionine dbpedia-ru:S-Adenosyl methionine dbpedia-sh:S-Adenosyl methionine dbpedia-sk:S-Adenosyl methionine dbpedia-sr:S-Adenosyl methionine dbpedia-sv:S-Adenosyl methionine dbpedia-uk:S-Adenosyl methionine dbpedia-vi:S-Adenosyl methionine dbpedia-zh:S-Adenosyl methionine https://global.dbpedia.org/id/2XwUm http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB00118 yago-res:S-Adenosyl methionine |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:S-Adenosyl_methionine?oldid=1117773293&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/SN2_Mechanism_of_Methyltransferases.png wiki-commons:Special:FilePath/S-adenosyl_methionine.png wiki-commons:Special:FilePath/S-adenosylmethionine.png wiki-commons:Special:FilePath/S-adenosylmethionine_spacefill.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:S-Adenosyl_methionine |
| foaf:name | S-Adenosyl methionine (en) |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Sam |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Sam-e dbr:C15H22N6O5S+ dbr:S-adenosyl-methionine dbr:SAM-e dbr:SAMe dbr:C15H22N6O5S dbr:AdoMet dbr:ATC_code_A16AA02 dbr:ATCvet_code_QA16AA02 dbr:Ademetionine dbr:S-adenosyl-L-methionine dbr:S-adenosyl_methionine dbr:SAMe_Rx-Mood dbr:Same-E dbr:Sam-Sulfate dbr:S-Adenosyl-L-methionine dbr:S-Adenosylmethionine dbr:S-adenosyl-l-methionine dbr:S-adenosylmethione dbr:S-adenosylmethionine dbr:SAM_cofactor dbr:Radical-SAM dbr:Adenosylmethionine dbr:Adomet dbr:EC_2.4.2.13 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Putrescine dbr:Sam-e dbr:Epigenetics_of_schizophrenia dbr:MRNA_(2'-O-methyladenosine-N6-)-methyltransferase dbr:MRNA_(guanine-N7-)-methyltransferase dbr:MRNA_(nucleoside-2'-O-)-methyltransferase dbr:Mercury_poisoning dbr:Methionine_S-methyltransferase dbr:Methionine_synthase dbr:Methylene-fatty-acyl-phospholipid_synthase dbr:Methylquercetagetin_6-O-methyltransferase dbr:Precorrin-6A_synthase_(deacetylating) dbr:Thiol_S-methyltransferase dbr:C15H22N6O5S+ dbr:Berberine dbr:Brevetoxin dbr:Anthranilate_N-methyltransferase dbr:Apigenin_4'-O-methyltransferase dbr:Arginine:glycine_amidinotransferase dbr:Petunidin dbr:Reticuline dbr:Ribonucleotide_reductase dbr:Cycloartenol_24-C-methyltransferase dbr:Cyclopropane-fatty-acyl-phospholipid_synthase dbr:Cystathionine_beta-lyase dbr:Cystathionine_beta_synthase dbr:DNA_adenine_methylase dbr:Vancosamine dbr:Indolepyruvate_C-methyltransferase dbr:Inositol_1-methyltransferase dbr:Inositol_3-methyltransferase dbr:Inositol_4-methyltransferase dbr:Iodophenol_O-methyltransferase dbr:Licodione_2'-O-methyltransferase dbr:Vitamin_B12_deficiency dbr:O-demethylpuromycin_O-methyltransferase dbr:Nucleoside_analogue dbr:Nutrition_and_cognition dbr:Nutritional_neuroscience dbr:KMT5A dbr:Protein-S-isoprenylcysteine_O-methyltransferase dbr:Phosphatidyl-N-methylethanolamine_N-methyltransferase dbr:(Iso)eugenol_O-methyltransferase dbr:(Myelin_basic_protein)-arginine_N-methyltransferase dbr:(RS)-norcoclaurine_6-O-methyltransferase dbr:(Ribulose-bisphosphate_carboxylase)-lysine_N-methyltransferase dbr:(S)-coclaurine-N-methyltransferase dbr:(S)-scoulerine_9-O-methyltransferase dbr:(S)-tetrahydroprotoberberine_N-methyltransferase dbr:(cytochrome_c)-arginine_N-methyltransferase dbr:(cytochrome_c)-lysine_N-methyltransferase dbr:(cytochrome_c)-methionine_S-methyltransferase dbr:1-Aminocyclopropane-1-carboxylate_synthase dbr:10-hydroxydihydrosanguinarine_10-O-methyltransferase dbr:12-hydroxydihydrochelirubine_12-O-methyltransferase dbr:Creatine dbr:Creatinine dbr:Melatonin dbr:S-Adenosyl-L-homocysteine dbr:S-Adenosylmethioninamine dbr:S-Methylmethionine dbr:S-adenosyl-methionine dbr:SAM-e dbr:SAM_riboswitch_(S-box_leader) dbr:SAMe dbr:Sterol_24-C-methyltransferase dbr:Precorrin-2_C20-methyltransferase dbr:Pyridine_N-methyltransferase dbr:Quercetin_3-O-methyltransferase dbr:RRNA_(adenine-N6-)-methyltransferase dbr:RRNA_(guanine-N1-)-methyltransferase dbr:RRNA_(guanine-N2-)-methyltransferase dbr:Radical_SAM dbr:TRNA_(guanine-N2-)-methyltransferase dbr:Endiandric_acid_C dbr:Gentamicin dbr:Glycocyamine dbr:Gossypetin dbr:Corydaline_synthase dbr:Caffeate_O-methyltransferase dbr:Caffeoyl-CoA_O-methyltransferase dbr:Calmodulin-lysine_N-methyltransferase dbr:Chlorophenol_O-methyltransferase dbr:Cholestasis dbr:Sterculic_acid dbr:Columbamine_O-methyltransferase dbr:Demethylmacrocin_O-methyltransferase dbr:Demethylsterigmatocystin_6-O-methyltransferase dbr:Fatty-acid_O-methyltransferase dbr:Feline_cognitive_dysfunction dbr:Phosphatidylcholine dbr:Macrocin_O-methyltransferase dbr:Magnesium_protoporphyrin_IX_methyltransferase dbr:TRNA_guanosine-2'-O-methyltransferase dbr:Ayanin dbr:6-O-methylnorlaudanosoline_5'-O-methyltransferase dbr:6-hydroxymellein_O-methyltransferase dbr:7-methylxanthosine_synthase dbr:8-hydroxyquercetin_8-O-methyltransferase dbr:Butyrolactol_A dbr:C15H22N6O5S dbr:Adenosylmethionine_decarboxylase dbr:AdoMet_MTase dbr:Tolcapone dbr:Jasmonate_O-methyltransferase dbr:Juvenile_hormone_acid_O-methyltransferase dbr:Lipoyl_synthase dbr:Loganate_O-methyltransferase dbr:TRNA_(guanine-N1-)-methyltransferase dbr:Precorrin-3B_C17-methyltransferase dbr:Precorrin-4_C11-methyltransferase dbr:TRNA_(adenine-N6-)-methyltransferase dbr:Precorrin-6Y_C5,15-methyltransferase_(decarboxylating) dbr:TRNA_(uracil-5-)-methyltransferase dbr:3-O-Methyldopa dbr:5'-Deoxy-5'-fluoroadenosine dbr:5-Methylcytosine dbr:5′-Methylthioadenosine dbr:Acacetin dbr:AdoMet dbr:Aflatoxin_B1 dbr:Amine_N-methyltransferase dbr:Amino_acid dbr:24-methylenesterol_C-methyltransferase dbr:3'-demethylstaurosporine_O-methyltransferase dbr:3'-hydroxy-N-methyl-(S)-coclaurine_4'-O-methyltransferase dbr:3,7-dimethylquercetin_4'-O-methyltransferase dbr:3-demethylubiquinone-9_3-O-methyltransferase dbr:3-hydroxy-16-methoxy-2,3-dihydrotabersonine_N-methyltransferase dbr:3-hydroxyanthranilate_4-C-methyltransferase dbr:3-methylquercetin_7-O-methyltransferase dbr:5-Histidylcysteine_sulfoxide_synthase dbr:Cycloleucine dbr:Ergine dbr:Eugenol dbr:Andrée_Marquet dbr:Norepinephrine dbr:Charles_S._Lieber dbr:Dimethylhistidine_N-methyltransferase dbr:Dioxygenase dbr:Diphthine_synthase dbr:Fluorinase dbr:Glucuronoxylan_4-O-methyltransferase dbr:Glycine_N-methyltransferase dbr:Histone_methylation dbr:Histone_methyltransferase dbr:Isobutyraldoxime_O-methyltransferase dbr:Isoflavone_4'-O-methyltransferase dbr:Isoflavone_7-O-methyltransferase dbr:Isoliquiritigenin_2'-O-methyltransferase dbr:Isoorientin_3'-O-methyltransferase dbr:Kaempferol_4'-O-methyltransferase dbr:Kenichi_Yokoyama dbr:Restriction_enzyme dbr:ATC_code_A16AA02 dbr:ATCvet_code_QA16AA02 dbr:Griseofulvin dbr:Herboxidiene dbr:Hereditary_sensory_and_autonomic_neuropathy_type_I dbr:Ademetionine dbr:Isorhamnetin dbr:Spermidine_synthase dbr:TRNA_(cytosine-5-)-methyltransferase dbr:Alcohol_and_cancer dbr:Biosynthesis_of_cocaine dbr:Biotin_synthase dbr:Tacrolimus dbr:Cobalt-factor_II_C20-methyltransferase dbr:Cofactor_(biochemistry) dbr:Hexaprenyldihydroxybenzoate_methyltransferase dbr:TRNA_(5-methylaminomethyl-2-thiouridylate)-methyltransferase dbr:Diphthamide dbr:Dopamine dbr:CARM1 dbr:Spermine dbr:Gražvydas_Lukinavičius dbr:Guanidinoacetate_N-methyltransferase dbr:Glutamate_2,3-aminomutase dbr:Mescaline dbr:Neocarzinostatin dbr:Carnosine_N-methyltransferase dbr:Catecholamine dbr:Xanthohumol dbr:Methyltransferase dbr:Sam dbr:Sam-E dbr:Nicotinamide_N-methyltransferase dbr:Nicotinate_N-methyltransferase dbr:Phosphoethanolamine_N-methyltransferase dbr:TRNA_(guanine-N7-)-methyltransferase dbr:Immunometabolism dbr:Luteolin_O-methyltransferase dbr:Lysine_2,3-aminomutase dbr:Tyramine_N-methyltransferase dbr:Polysaccharide_O-methyltransferase dbr:Protein-glutamate_O-methyltransferase dbr:Lincosamides dbr:Sulfide_(organic) dbr:Five-prime_cap dbr:Management_of_depression dbr:Trans-aconitate_3-methyltransferase dbr:Mycena_aurantiomarginata dbr:Myricetin_O-methyltransferase dbr:N-benzoyl-4-hydroxyanthranilate_4-O-methyltransferase dbr:NDUFAF5 dbr:NDUFAF7 dbr:Putrescine_N-methyltransferase dbr:Tabersonine_16-O-methyltransferase dbr:MTAP dbr:Molecular_evolution dbr:Sake_kasu dbr:Protein-histidine_N-methyltransferase dbr:Vitexin_2"-O-rhamnoside_7-O-methyltransferase dbr:Phosphatidylethanolamine dbr:Phosphatidylethanolamine_N-methyltransferase dbr:Pi-interaction dbr:Theobromine_synthase dbr:Viperin dbr:Triple_helix dbr:Phenol_O-methyltransferase dbr:Phenylethanolamine_N-methyltransferase dbr:PRMT6 dbr:Repressor dbr:S-adenosyl-L-methionine dbr:S-adenosyl_methionine dbr:SAMe_Rx-Mood dbr:Trans-aconitate_2-methyltransferase dbr:Tetrahydrocolumbamine_2-O-methyltransferase dbr:METTL1 dbr:Tryptophan_2-C-methyltransferase dbr:Thiopurine_methyltransferase dbr:SAM-VI_riboswitch dbr:SAM–SAH_riboswitch dbr:S-Adenosylmethionine_synthetase_enzyme dbr:TRNA_(adenine-N1-)-methyltransferase dbr:Thioether_S-methyltransferase dbr:Sterigmatocystin_8-O-methyltransferase dbr:Tocopherol_O-methyltransferase dbr:Same-E dbr:Sam-Sulfate dbr:S-Adenosyl-L-methionine dbr:S-Adenosylmethionine dbr:S-adenosyl-l-methionine dbr:S-adenosylmethione dbr:S-adenosylmethionine dbr:SAM_cofactor dbr:Radical-SAM dbr:Adenosylmethionine dbr:Adomet dbr:EC_2.4.2.13 |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:S-Adenosyl_methionine |
