Thioketone (original) (raw)
Thioketony (také se používají označení thiony nebo thiokarbonylové sloučeniny) jsou organické sloučeniny odvozené od ketonů náhradou kyslíkového atomu atomem síry. Alkylthioketony, kterým to neznemožňují sterické jevy, často vytvářejí polymery a cyklické sloučeniny.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Thioketony (také se používají označení thiony nebo thiokarbonylové sloučeniny) jsou organické sloučeniny odvozené od ketonů náhradou kyslíkového atomu atomem síry. Alkylthioketony, kterým to neznemožňují sterické jevy, často vytvářejí polymery a cyklické sloučeniny. (cs) ثيوكيتون في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية تشبه الكيتون إلا أن ذرة كبريت تحل فيها موضع ذرة الأكسجين؛ لتصبح الصيغة العامة R2C=S. تعرف هذه المجموعة أيضاً باسم ثيون. تميل الثيوكيتونات لأن تتبلمر أو أن تشكل مركبات حلقية. (ar) Las tiocetonas son compuestos orgánicos relacionados con las cetonas convencionales. En vez de la fórmula R2C=O, las tiocetonas, o tionas como también son llamadas, tienen la fórmula R2C=S. Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales compuestos tienden a formar polímeros o anillos. (es) Thioketone (Thione) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Ketonen dar und gehören zu den Thiocarbonylverbindungen. Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Kohlenstoff- und einem Schwefelatom, welche durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Bei den Resten am Kohlenstoffatom der Thiocarbonylgruppe handelt es sich dabei um organische Reste (Alkylrest, Arylrest etc.). Thioketone sind ausnahmslos farbige Substanzen und zeichnen sich durch einen für organische Schwefelverbindungen typischen, intensiven Geruch aus. Da ihre aliphatischen Monomere häufig instabil sind, tendieren sie zur Polymerisation. Dabei werden die Trimerisierungsprodukte bevorzugt gebildet. Synthesen und Reaktionen von Thioketonen beziehen sich darum häufig auf stabilere, aromatische Thioketone. Dennoch können heutzutage Thioketone jeder Art hergestellt werden. (de) Une thiocétone, parfois aussi appelée thione, est un composé organosulfuré analogue des cétones. Elle contient ainsi un groupe fonctionnel thiocarbonyle -C(=S)- où l'atome de carbone est par ailleurs relié à deux groupes alkyles, contrairement aux thioaldéhydes ou le carbone est lié à au moins un atome d'hydrogène. Les thiocétones sont en général moins stable que les cétones. La plus simple des thiocétones est la . (fr) In organic chemistry, thioketones (from Ancient Greek θεῖον (theion) 'sulfur'; also known as thiones or thiocarbonyls) are organosulfur compounds related to conventional ketones in which the oxygen has been replaced by a sulfur. Instead of a structure of R2C=O, thioketones have the structure R2C=S, which is reflected by the prefix "thio-" in the name of the functional group. Unhindered alkylthioketones typically tend to form polymers or rings. (en) I tiochetoni sono una classe di molecole organiche simili ai chetoni, in cui l'atomo d'ossigeno è sostituito da un atomo di zolfo. In luogo della struttura R2C=O presentano dunque quella R2C=S, rispecchiata dal prefisso tio-. (it) チオケトン (thioketone) は、ケトンの酸素原子を硫黄原子で置き換えた化合物である。チオン (thione) と呼ばれることもある。チオカルボニル基 (>C=S) に2つの炭素置換基がついた構造を持つ。同様にアルデヒドの硫黄類縁体はチオアルデヒド (thioaldehyde) と呼ばれる。これらの化合物は通常、赤紫から青色である。 かさ高い置換基などで安定化されていないチオケトンは不安定で、ポリマーやオリゴマーを形成する。また空気中の湿気などで加水分解を受けやすく、対応するケトンを与える。チオベンゾフェノン (Ph2C=S) のようなジアリールチオケトンは比較的安定だが、光にさらされていると若干酸素に対して弱くなる。チオベンゾフェノンは深青色の化合物で、対応するケトン（ベンゾフェノン）よりも極性が低い。 チオケトンはあまり頻繁に見られる化合物ではなく、合成法は限られている。ケトンとローソン試薬の反応や、酸触媒存在下での硫化水素との反応が、チオカルボニル基を含む化合物の合成法として知られている。 チオアルデヒドはチオケトンよりも反応性が高いため多くの場合単離することができず、系中で発生させたものを捕捉することによって存在が確認される。例えば、Fc2P2S4 とベンズアルデヒドの反応によってチオベンズアルデヒドが生成するとされているが、これは系中のジチオホスフィンイリド (−PS2) と反応して C2PS3 環を含む化合物を与えることが根拠である。この例では2つの反応活性な中間体が互いに捕捉されている。 かさ高い置換基である tert-ブチル基が導入された 2,4,6-トリ-tert-ブチルチオベンズアルデヒドの単離が報告されている。 チオケトンのセレン類縁体（セレノケトン）はさらに不安定であり、セレノベンゾフェノンは [2 + 2] 環化によって生成する2量体の形で存在する。また、1,3-ジエンとのディールス・アルダー反応によって C4PSe 環を形成することが知られている。 (ja) Een thioketon is in de organozwavelchemie een functionele groep of stofklasse die gekenmerkt wordt door de dubbele binding tussen een zwavelatoom en koolstofatoom. (nl) En tioketon eller tion är en funktionell grupp som är analog med keton. Det som skiljer en tioketon från en keton är att en svavelatom har tagit syreatomens plats. Tioketoner är ofta instabila och bildar polymerer eller heterocykliska föreningar. (sv) As Tiocetonas (ou tionas) são compostos orgânicos resultantes de uma reação de tionação envolvendo cetonas, resultando em compostos de fórmula R2C=S que são instáveis quando não revestidas estericamente, tendendo a formar anéis ou polímeros. (pt) Тиокето́ны (тионы) — тиокарбонильные аналоги кетонов, в которых карбонильный кислород замещен двухвалентной серой, с общей формулой R'R''C=S, где R — углеводородные радикалы. Полярность связи С=S ниже, а поляризуемость выше, чем у связи С=O кетонов, поляризуемость обуславливает и поглощение тиокарбонильной группы в видимом спектре: многие алифатические тиокетоны окрашены в жёлтый цвет, ароматические за счёт сопряжения имеют более глубокую окраску. (ru) 硫酮（英文：Thioketone）是酮的氧原子被硫原子取代后形成的一类有机硫化合物，通式为R-C(=S)-R'，含有（-C=S-）。 氧族元素中，由酮、硫酮再到硒酮，稳定性显著下降。大多数酮都是稳定的。而相比之下，位阻较小的硫酮大多不稳定，容易成环或生成聚合物。例如，二苯甲酮是个稳定的白色固体；是一个深蓝色较稳定的化合物，可溶于有机溶剂，露置于空气中时光解为二苯甲酮和硫；但再往下的二苯甲硒酮不稳定，可与1,3-二烯发生DA反应，且会发生可逆性的聚合。 硫酮可通过酮与劳氏试剂、氯化氢与硫化氢的混合物，或反应引入硫原子得到。 (zh) Тiокетони (рос. тиокетоны, [тионы], англ. thioketones, [thiones]) — хімічні сполуки, у яких атом O кетону замінений двовалентним атомом S, загальної структури R2C=S (R ≠ H), можуть бути циклiчними, легко полiмеризуються з утворенням похiдних симтритiану. Приклади: бутан-2-тіон CH3C(=S)CH2CH3. Синонім — тiони. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Thioketone_Structural_Formulae_V.1.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://goldbook.iupac.org/S05588.html |
| dbo:wikiPageID | 2964610 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7296 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1111109567 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Camphor dbr:Benzophenone dbr:Bis(trimethylsilyl)sulfide dbr:Blue dbr:Hydrogen_chloride dbr:Hydrogen_sulfide dbc:Thioketones dbr:Cumulene dbr:Cyclic_compound dbr:Double_bond_rule dbr:1,3-dipolar_cycloaddition dbr:1,3-dipole dbr:Organic_chemistry dbr:Thioacetone dbr:Thiobenzophenone dbr:Ketone dbc:Functional_groups dbr:Lawesson's_reagent dbr:Sulfur dbr:Thio- dbr:Dithiirane dbr:Phosphorus_pentasulfide dbr:Polymers dbr:Molecular_electronic_transition dbr:Thioketene dbr:Thial dbr:Organosulfur_compound dbr:File:Ph2CS.JPG dbr:File:Thioketone_Structural_Formulae_V.1.png dbr:Trithiolane |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Cite_journal dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Ety dbt:Functional_group |
| dcterms:subject | dbc:Thioketones dbc:Functional_groups |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | yago:WikicatOrganosulfurCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:ChemicalCompound yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Thioketony (také se používají označení thiony nebo thiokarbonylové sloučeniny) jsou organické sloučeniny odvozené od ketonů náhradou kyslíkového atomu atomem síry. Alkylthioketony, kterým to neznemožňují sterické jevy, často vytvářejí polymery a cyklické sloučeniny. (cs) ثيوكيتون في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية تشبه الكيتون إلا أن ذرة كبريت تحل فيها موضع ذرة الأكسجين؛ لتصبح الصيغة العامة R2C=S. تعرف هذه المجموعة أيضاً باسم ثيون. تميل الثيوكيتونات لأن تتبلمر أو أن تشكل مركبات حلقية. (ar) Las tiocetonas son compuestos orgánicos relacionados con las cetonas convencionales. En vez de la fórmula R2C=O, las tiocetonas, o tionas como también son llamadas, tienen la fórmula R2C=S. Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales compuestos tienden a formar polímeros o anillos. (es) Une thiocétone, parfois aussi appelée thione, est un composé organosulfuré analogue des cétones. Elle contient ainsi un groupe fonctionnel thiocarbonyle -C(=S)- où l'atome de carbone est par ailleurs relié à deux groupes alkyles, contrairement aux thioaldéhydes ou le carbone est lié à au moins un atome d'hydrogène. Les thiocétones sont en général moins stable que les cétones. La plus simple des thiocétones est la . (fr) In organic chemistry, thioketones (from Ancient Greek θεῖον (theion) 'sulfur'; also known as thiones or thiocarbonyls) are organosulfur compounds related to conventional ketones in which the oxygen has been replaced by a sulfur. Instead of a structure of R2C=O, thioketones have the structure R2C=S, which is reflected by the prefix "thio-" in the name of the functional group. Unhindered alkylthioketones typically tend to form polymers or rings. (en) I tiochetoni sono una classe di molecole organiche simili ai chetoni, in cui l'atomo d'ossigeno è sostituito da un atomo di zolfo. In luogo della struttura R2C=O presentano dunque quella R2C=S, rispecchiata dal prefisso tio-. (it) Een thioketon is in de organozwavelchemie een functionele groep of stofklasse die gekenmerkt wordt door de dubbele binding tussen een zwavelatoom en koolstofatoom. (nl) En tioketon eller tion är en funktionell grupp som är analog med keton. Det som skiljer en tioketon från en keton är att en svavelatom har tagit syreatomens plats. Tioketoner är ofta instabila och bildar polymerer eller heterocykliska föreningar. (sv) As Tiocetonas (ou tionas) são compostos orgânicos resultantes de uma reação de tionação envolvendo cetonas, resultando em compostos de fórmula R2C=S que são instáveis quando não revestidas estericamente, tendendo a formar anéis ou polímeros. (pt) Тиокето́ны (тионы) — тиокарбонильные аналоги кетонов, в которых карбонильный кислород замещен двухвалентной серой, с общей формулой R'R''C=S, где R — углеводородные радикалы. Полярность связи С=S ниже, а поляризуемость выше, чем у связи С=O кетонов, поляризуемость обуславливает и поглощение тиокарбонильной группы в видимом спектре: многие алифатические тиокетоны окрашены в жёлтый цвет, ароматические за счёт сопряжения имеют более глубокую окраску. (ru) 硫酮（英文：Thioketone）是酮的氧原子被硫原子取代后形成的一类有机硫化合物，通式为R-C(=S)-R'，含有（-C=S-）。 氧族元素中，由酮、硫酮再到硒酮，稳定性显著下降。大多数酮都是稳定的。而相比之下，位阻较小的硫酮大多不稳定，容易成环或生成聚合物。例如，二苯甲酮是个稳定的白色固体；是一个深蓝色较稳定的化合物，可溶于有机溶剂，露置于空气中时光解为二苯甲酮和硫；但再往下的二苯甲硒酮不稳定，可与1,3-二烯发生DA反应，且会发生可逆性的聚合。 硫酮可通过酮与劳氏试剂、氯化氢与硫化氢的混合物，或反应引入硫原子得到。 (zh) Тiокетони (рос. тиокетоны, [тионы], англ. thioketones, [thiones]) — хімічні сполуки, у яких атом O кетону замінений двовалентним атомом S, загальної структури R2C=S (R ≠ H), можуть бути циклiчними, легко полiмеризуються з утворенням похiдних симтритiану. Приклади: бутан-2-тіон CH3C(=S)CH2CH3. Синонім — тiони. (uk) Thioketone (Thione) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Ketonen dar und gehören zu den Thiocarbonylverbindungen. Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Kohlenstoff- und einem Schwefelatom, welche durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Bei den Resten am Kohlenstoffatom der Thiocarbonylgruppe handelt es sich dabei um organische Reste (Alkylrest, Arylrest etc.). Thioketone sind ausnahmslos farbige Substanzen und zeichnen sich durch einen für organische Schwefelverbindungen typischen, intensiven Geruch aus. Da ihre aliphatischen Monomere häufig instabil sind, tendieren sie zur Polymerisation. Dabei werden die Trimerisierungsprodukte bevorzugt gebildet. Synthesen und Reaktionen von Thioketonen beziehen sich darum häufig auf stabilere, (de) チオケトン (thioketone) は、ケトンの酸素原子を硫黄原子で置き換えた化合物である。チオン (thione) と呼ばれることもある。チオカルボニル基 (>C=S) に2つの炭素置換基がついた構造を持つ。同様にアルデヒドの硫黄類縁体はチオアルデヒド (thioaldehyde) と呼ばれる。これらの化合物は通常、赤紫から青色である。 かさ高い置換基などで安定化されていないチオケトンは不安定で、ポリマーやオリゴマーを形成する。また空気中の湿気などで加水分解を受けやすく、対応するケトンを与える。チオベンゾフェノン (Ph2C=S) のようなジアリールチオケトンは比較的安定だが、光にさらされていると若干酸素に対して弱くなる。チオベンゾフェノンは深青色の化合物で、対応するケトン（ベンゾフェノン）よりも極性が低い。 チオケトンはあまり頻繁に見られる化合物ではなく、合成法は限られている。ケトンとローソン試薬の反応や、酸触媒存在下での硫化水素との反応が、チオカルボニル基を含む化合物の合成法として知られている。 かさ高い置換基である tert-ブチル基が導入された 2,4,6-トリ-tert-ブチルチオベンズアルデヒドの単離が報告されている。 (ja) |
| rdfs:label | ثيوكيتون (ar) Thioketony (cs) Thioketone (de) Tiocetona (es) Thiocétone (fr) Tiochetoni (it) チオケトン (ja) Thioketon (nl) Тиокетоны (ru) Thioketone (en) Tiocetona (pt) Tioketon (sv) Тіокетони (uk) 硫酮 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Thioketone wikidata:Thioketone dbpedia-ar:Thioketone dbpedia-cs:Thioketone dbpedia-de:Thioketone dbpedia-es:Thioketone dbpedia-fa:Thioketone dbpedia-fi:Thioketone dbpedia-fr:Thioketone dbpedia-hu:Thioketone dbpedia-it:Thioketone dbpedia-ja:Thioketone dbpedia-nl:Thioketone dbpedia-pt:Thioketone dbpedia-ro:Thioketone dbpedia-ru:Thioketone dbpedia-simple:Thioketone dbpedia-sv:Thioketone http://ta.dbpedia.org/resource/தையோகீட்டோன் dbpedia-uk:Thioketone dbpedia-zh:Thioketone https://global.dbpedia.org/id/3tWsA yago-res:Thioketone |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Thioketone?oldid=1111109567&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Ph2CS.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Thioketone_Structural_Formulae_V.1.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Thioketone |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Thione_(chemistry) dbr:Thiocarbonyl dbr:Thioketones dbr:Carbonothioyl dbr:Thiosulfine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Prothioconazole dbr:Pyrithione dbr:Barton–Kellogg_reaction dbr:Bis(trimethylsilyl)sulfide dbr:Boron_sulfide dbr:Double_bond dbr:Double_bond_rule dbr:Thioenol dbr:1,3,5-Trithiane dbr:Organosulfur_compounds dbr:Thioacetone dbr:Thiobenzophenone dbr:Thiophosphoryl_bromide dbr:Thiosemicarbazide dbr:Organomercury dbr:Functional_group dbr:Halogen_bond dbr:Ketone dbr:Tm_ligands dbr:2-Mercaptopyridine dbr:Dithiol dbr:Cyclohexanehexathione dbr:Paal–Knorr_synthesis dbr:Hexafluorothioacetone dbr:Sulfene dbr:Thio- dbr:Thione_(chemistry) dbr:Asinger_reaction dbr:Chalcogen dbr:Chalcogenone dbr:Thiocarboxylic_acid dbr:IUPAC_nomenclature_of_organic_chemistry dbr:Triazolobenzodiazepine dbr:Thial dbr:Thiocarbonyl dbr:Thioketones dbr:Thermally_activated_delayed_fluorescence dbr:Carbonothioyl dbr:Thiosulfine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Thioketone |
