5-Hydroxyeicosatetraenoic acid (original) (raw)

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5-Hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE, 5(S)-HETE, or 5S-HETE) is an eicosanoid, i.e. a metabolite of arachidonic acid. It is produced by diverse cell types in humans and other animal species. These cells may then metabolize the formed 5(S)-HETE to 5-oxo-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE), 5(S),15(S)-dihydroxyeicosatetraenoic acid (5(S),15(S)-diHETE), or 5-oxo-15-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-oxo-15(S)-HETE). 5(S)-HETE, 5-oxo-ETE, 5(S),15(S)-diHETE, and 5-oxo-15(S)-HETE, while differing in potencies, share a common mechanism for activating cells and a common set of activities. They are therefore a family of structurally related metabolites. Animal studies and a limited set of human studies suggest that this family of metabolites serve as hormone-like autocrine and paracrine signalling agents that contribute to the up-regulation of acute inflammatory and allergic responses. In this capacity, these metabolites may be members of the innate immune system. In vitro studies suggest that 5(S)-HETE and/or other of its family members may also be active in promoting the growth of certain types of cancers, in simulating bone reabsorption, in signaling for the secretion of aldosterone and progesterone, in triggering parturition, and in contributing to other responses in animals and humans. However, the roles of 5(S)-HETE family members in these responses as well as in inflammation and allergy are unproven and will require much further study. Among the 5(S)-HETE family members, 5(S)-HETE takes precedence over the other members of this family because it was the first to be discovered and has been studied far more thoroughly. However, 5-oxo-ETE is the most potent member of this family and therefore may be its critical member with respect to physiology and pathology. 5-OxoETE has gained attention in recent studies. (en)
L’acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (5-HETE) est un eicosanoïde intermédiaire de la biosynthèse des leucotriènes. (fr)
L'acido 5-idrossieicosatetraenoico (in sigla dall'inglese 5-HETE ) è un acido grasso con 20 atomi di carbonio, 4 doppi legami in posizione 6=7, 8=9, 11=12, 14=15 e un gruppo ossidrile sostituente in posizione 5. I doppi legami sono in configurazione cis eccetto il doppio legame 6=7 che è in configurazione trans. L'acido 5-idrossieicosatetraenoico appartiene al gruppo degli acidi omega-6. Sono noti 2 stereoisomeri in funzione della configurazione S o R del gruppo ossidrile.Mentre l'enantiomero (R) è di scarsa rilevanza biologica, l'enantiomero 5(S)-HETE venne descritto dal premio Nobel Bengt I. Samuelsson e colleghi, per la prima volta nel 1976, come metabolita dell'acido arachidonico prodotto dai neutrofili del coniglio.. Appartiene alla famiglia degli eicosanoidi, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute.Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che contribuisce alla sovrarregolazione delle risposte infiammatorie e allergiche acute. In questa veste, questi metaboliti possono essere membri del sistema immunitario innato.Per attivarsi nelle cellule l'acido 5S-idrossieicosatetraenoico si legherebbe ad uno specifico recettore transmembrana, in sigla OXER1, dall'inglese per "recettore ossoeicosanoidi 1". Il 5(S)-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c). La sintesi selettiva di 5(S)-HETE (ovvero la sintesi di 5(S)-HETE senza la concomitante sintesi di 5(R)-HETE) da parte delle cellule dipende e è generalmente proporzionata alla presenza e alle concentrazioni del enzima, arachidonate-5 -lipoxygenase, ALOX5. Il 5(S)-HPETE può essere ulteriormente metabolizzato con vari passaggi formando leucotriene A4, leucotriene B4 leucotriene C4 leucotriene D4 e quindi leucotriene E4. Le quantità relative di questi metaboliti prodotti da cellule e tessuti specifici dipendono in gran parte dal contenuto relativo degli enzimi appropriati. Partendo dal 5(S)-HETE lo cellule possono invece metabolizzare l'acido 5-oxo-eicosatetraenoico (5-oxo-ETE), 5(S),15 (S)-diidrossieicosatetraenoico (5(S),15(S)-diHETE), o acido 5-oxo-15-idrossieicosatetraenoico (5-oxo-15(S)-HETE). (it)

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(5S,6E,8Z,11Z,14Z)-5-Hydroxyicosa-6,8,11,14-tetraenoic acid (en)

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L’acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (5-HETE) est un eicosanoïde intermédiaire de la biosynthèse des leucotriènes. (fr)
5-Hydroxyeicosatetraenoic acid (5-HETE, 5(S)-HETE, or 5S-HETE) is an eicosanoid, i.e. a metabolite of arachidonic acid. It is produced by diverse cell types in humans and other animal species. These cells may then metabolize the formed 5(S)-HETE to 5-oxo-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE), 5(S),15(S)-dihydroxyeicosatetraenoic acid (5(S),15(S)-diHETE), or 5-oxo-15-hydroxyeicosatetraenoic acid (5-oxo-15(S)-HETE). (en)
L'acido 5-idrossieicosatetraenoico (in sigla dall'inglese 5-HETE ) è un acido grasso con 20 atomi di carbonio, 4 doppi legami in posizione 6=7, 8=9, 11=12, 14=15 e un gruppo ossidrile sostituente in posizione 5. I doppi legami sono in configurazione cis eccetto il doppio legame 6=7 che è in configurazione trans. L'acido 5-idrossieicosatetraenoico appartiene al gruppo degli acidi omega-6. Il 5(S)-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c). (it)

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5-Hydroxyeicosatetraenoic acid (en)
Acide 5-hydroxyeicosatétraénoïque (fr)
Acido 5-idrossieicosatetraenoico (it)

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