Alkoxide (original) (raw)

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Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Alkoholationen entstehen durch Deprotonierung aus Alkoholen. In wässrigem Milieu können keine Alkoholate hergestellt werden, da das Hydroxidion zu schwach basisch ist, um die Hydroxygruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, beispielsweise Natriumamid oder elementares Natrium, eingesetzt. Alkoholate werden unter anderem zur Ethersynthese sowie als Kondensations-, Deprotonierungs- und Alkylierungsmittel eingesetzt.

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dbo:abstract Un alcòxid és la base conjugada d'un alcohol, i per tant consisteix en un grup orgànic enllaçat a un àtom d'oxigen carregat negativament. També es poden escriure com RO−, on la R és el substituent orgànic. Els alcòxids són bases fortes, i quan el R no és molt pesant, bons nucleòfils i lligands. Els alcòxids, tot i no ser massa estables en com l'aigua, es troben presents com intermediaris en gran quantitat de reaccions, incloent la reacció de Williamson. Els alcòxids dels metalls de transició son estesament usats com recobriments i com catalitzadors. Els són alcòxids insaturats derivats de la desprotonació d'un enllaç C-H adjacent a una cetona o un aldehid. El centre nucleofílic per als alcòxids simples es troba en el oxigen, mentre que en els enolats el centre es troba en ambdós llocs del carboni i oxigen. whereas the nucleophilic site on enolates is delocalized onto both carbon and oxygen sites. Els són uns parents dels alcòxids, en els quals el grup alquil és substituït per un derivat del benzè. El fenol és més àcid que un alcohol típic, com a conseqüència els fenòxids son corresponentment menys bàsics i menys nucleofílics que els alcòxids. Són, majoritàriament, més senzills de manipular i els seus derivats son més cristal·lins que aquells dels alcòxids. (ca) Alkoxid, též alkoholát, je alkoholu sestávající z organické skupiny navázané na záporně nabitý atom kyslíku. Lze ho obecně zapisovat jako RO−, kde R je organický substituent. Alkoxidy jsou silné zásady a proto, není-li R velký, dobré nukleofily a výtečné ligandy. Alkoxidy, byť nejsou v protických rozpouštědlech (např. ve vodě) obecně stabilní, vystupují jako meziprodukty v mnoha reakcí, například . Alkoxidy přechodných kovů se široce používají do nátěrových hmot a jako katalyzátory. Enoláty jsou nenasycené alkoxidy odvozené deprotonací vazby C-H přiléhající ke ketonu nebo aldehydu. Nukleofilní centrum jednoduchých alkoxidů je na kyslíku, kdežto u enolátů je delokalizováno přes uhlík i kyslík. (též fenoláty) jsou blízce příbuzné alkoxidům, organický substituent je však derivát benzenu. Fenol je kyselejší než typický alkohol, proto jsou fenoxidy méně zásadité a méně nukleofilní. Často se s nimi snáze manipuluje a poskytují deriváty, které jsou krystaličtější než alkoxidy. (cs) Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Alkoholationen entstehen durch Deprotonierung aus Alkoholen. In wässrigem Milieu können keine Alkoholate hergestellt werden, da das Hydroxidion zu schwach basisch ist, um die Hydroxygruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, beispielsweise Natriumamid oder elementares Natrium, eingesetzt. Alkoholate werden unter anderem zur Ethersynthese sowie als Kondensations-, Deprotonierungs- und Alkylierungsmittel eingesetzt. (de) الألكوكسيد في الكيمياء هو القاعدة المرافقة للكحول وهي عبارة عن أنيون عضوي يحصل عليه بنزع بروتون من مجموعة الهيدروكسيل في الكحول، بحيث تتشكل شحنة كهربائية سالبة على ذرة الأكسجين، ويمكن كتابتها على الشكل -RO، حيث R يمثل باقي عضوي. عند ارتباط مجموعة الألكوكسيد مع كاتيون من فلز ذو شحنة أحادية موجبة مثل كاتيونات الليثيوم أو الصوديوم نحصل على أملاح الألكوكسيدات الموافقة. يعد أيون ميثوكسيد أبسط أمثلة الألكوكسيدات. (ar) Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión. Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende hidrógeno. ROH + NaH → RO–Na+ + H2 En química inorgánica los alcóxidos se emplean como ligandos. (es) Alkoksida adalah sebuah basa konjugat dari suatu alkohol sehingga mengandung gugus organik yang terikat pada atom oksigen yang bermuatan negatif. Alkoksida ditulis sebagai RO−, dengan R adalah substituen organik. Alkoksida adalah basa kuat dan, jika R tidak besar, merupakan nukleofil yang baik serta ligan yang bagus. Meskipun umumnya tidak stabil dalam pelarut protik seperti air, alkoksida terjadi sebagai banyak intermediat berbagai reaksi, termasuk . Alkoksida logam transisi banyak digunakan sebagai pelapis dan katalis. Enolat adalah alkoksida tak jenuh yang diturunkan melalui deprotonasi ikatan C-H yang bertentangga dengan gugus keton atau aldehida. Pusat nukleofilik pada alkoksida sederhana terletak pada atom oksigen, sementara situs nukleofilik pada enolat terdelokalisasi pada karbon dan oksigen. memiliki hubungan yang sangat dekat dengan alkoksida, di mana gugus alkil digantikan oleh turunan benzena. Fenol lebih asam daripada alkohol, sehingga, fenoksida terkaitnya bersifat kurang basa dan kurang nukleofilik daripada alkoksida. Oleh sebab itu, fenoksida lebih mudah ditangani, dan menghasilkan kristal yang lebih banyak daripada alkoksida. (in) Un alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool. La formule générale est donc R-O−. Son contre-ion peut être un atome métallique. (fr) アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-(R は有機基)を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。 (ja) Een alkoxide of alkanolaat is de geconjugeerde base van een alcohol, en bestaat dus uit een organische groep verbonden met een enkelwaardig negatief geladen zuurstofatoom (schematisch: R-O−). Alkoxiden zijn sterke basen en, indien de restgroep R niet te sterk sterisch gehinderd is, goede nucleofielen en liganden. Omwille van deze eigenschappen vinden alkoxiden veel toepassingen in onder andere de organische synthese. Alkoxiden vormen doorgaans zouten met metalen; alkoxiden van overgangsmetalen worden gebruikt als coatings en in katalyse. (nl) Alkoholany (alkoksylany) – organiczne związki chemiczne o wzorze ogólnym ROM (gdzie: R – grupa alkilowa; M – atom metalu). Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w ) występują wiązania kowalencyjne. (pl) Un alcossido, o alcolato, è un composto ottenuto per salificazione del gruppo ossidrile di un alcol. Hanno formula generale RO-M+, dove R è un gruppo alchilico. Gli alcossidi sono basi forti, buoni nucleofili e buoni ligandi. Questi composti sono instabili nei solventi protici, in quanto si riprotonano formando l'alcol iniziale più il sale derivato dal solvente. Ad esempio, con l'acqua si ha la seguente reazione: Tra i loro usi spicca quello in reazioni di sostituzione nucleofila come la reazione di Williamson, in reazioni di eliminazione, e come base per deprotonare composti con idrogeni α acidi che successivamente possono dare reazioni come la condensazione di Claisen. (it) Um alcóxido é a base conjugada de um álcool e consequentemente consiste de um grupo orgânico a um átomo de oxigênio negativamente carregado. Eles podem ser escritos como RO–, onde R é o substituinte orgânico. Alcóxidos são bases fortes e, quando R não é volumoso, bom nucleófilo e bom ligante. Alcóxidos, embora geralmente não estáveis em solventes próticos tais como água, ocorrem largamente como intermediários em várias reações, incluindo a síntese de éter de Williamson. Alcóxidos de metais de transição são amplamente usados para revestimentos e como catalisadores. Enolatos são alcóxidos insaturados dedivados por deprotonação de uma ligação C-H adjacente a uma cetona ou aldeído. O centro nucleofílico para alcóxidos simples é localizado no oxigênio, ao passo que o sítio nucleofílico em enolatos é deslocalizado tanto em relação aos sítios de carbono quanto oxigênio. Fenóxidos são proximamente relacionados aos alcóxidos, exceto que o substituinte orgânico é um derivado de benzeno. Fenol é mais ácido que um álcool típico, logo fenóxidos são correspondentemente menos básicos e menos nucleofílicos. São entretanto frequentemente mais fáceis de manusear e rendem derivados que são mais cristalinos que os alcóxidos. (pt) En alkoxid är den korresponderande basen till en alkohol. Den består av en organisk molekyl som är bunden till en negativt laddad syreatom. Alkoxider brukar skrivas RO– där R är substituenten. De har samman namn som motsvarande alkohol fast med suffixet -at i stället för -ol (exempelvis heter alkoxiden av etanol etanat, inte etanoat). Alkoxider är starka baser och nukleofiler under förutsättning att molekylen inte är för stor. (sv) Алкоголяты (алкоксиды) — соединения общей формулы R—OM, где R — алкил (или замещённый алкил), а M — катион металла либо другой катион. Формально — продукты замещения иона водорода гидроксильной группы спиртов другим катионом. (ru) Алкоголя́ти, алкокси́ди (рос. алкоксиды [алкоголяты], англ. alcoxides [alcoholates]) — органічні сполуки загальної формули ROM, похідні спиртів ROH, де М є атомом металу або іншою катіонною частинкою. Йонні сполуки (RO-M+) — сильні луги, зокрема, коли М — лужний метал, легко гідролізуються до вихідних гідроксильних сполук. Приклади: калій метоксид (CH3OK). IUPAC не рекомендує застосовувати цей термін до сольватів, таких як CaCl2·nROH. Суфікс -ят застосовується для аніонів. (uk) 醇盐或称烷氧基化合物,是醇中的羟基氢被金属取代后形成的一类化合物,形式上含有醇盐(烷氧基)负离子RO–,其中R为有机取代基。醇盐具有很强的碱性,取代基R的体积不大时,还是很好的亲核试剂和配体。一般在质子溶剂(如水)中不稳定,是很多有机反应(如威廉姆逊合成法)的中间体结构,并且过渡金属的醇盐是常用的催化剂。 酚的酸性更强,生成的负离子盐称为酚盐,一般比醇盐要稳定,更易结晶和储存,但不如醇盐的亲核性强。 是由烯醇中的氢被取代而衍生出的一类化合物,一般可由酮或醛脱去α-氢质子得到。烯醇盐为两位反应阴离子,氧端和碳端都有亲核性,不同条件下两种反应产物的比例不同。 (zh)
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(de) الألكوكسيد في الكيمياء هو القاعدة المرافقة للكحول وهي عبارة عن أنيون عضوي يحصل عليه بنزع بروتون من مجموعة الهيدروكسيل في الكحول، بحيث تتشكل شحنة كهربائية سالبة على ذرة الأكسجين، ويمكن كتابتها على الشكل -RO، حيث R يمثل باقي عضوي. عند ارتباط مجموعة الألكوكسيد مع كاتيون من فلز ذو شحنة أحادية موجبة مثل كاتيونات الليثيوم أو الصوديوم نحصل على أملاح الألكوكسيدات الموافقة. يعد أيون ميثوكسيد أبسط أمثلة الألكوكسيدات. (ar) Los alcóxidos o alcoholatos son aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un átomo de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión. Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende hidrógeno. ROH + NaH → RO–Na+ + H2 En química inorgánica los alcóxidos se emplean como ligandos. (es) Un alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool. 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Otrzymuje się je głównie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i potasem na zimno, zaś z magnezem i glinem na gorąco) w środowisku bezwodnym. Większość alkoholanów to związki jonowe, choć w niektórych (np. w ) występują wiązania kowalencyjne. (pl) En alkoxid är den korresponderande basen till en alkohol. Den består av en organisk molekyl som är bunden till en negativt laddad syreatom. Alkoxider brukar skrivas RO– där R är substituenten. De har samman namn som motsvarande alkohol fast med suffixet -at i stället för -ol (exempelvis heter alkoxiden av etanol etanat, inte etanoat). Alkoxider är starka baser och nukleofiler under förutsättning att molekylen inte är för stor. (sv) Алкоголяты (алкоксиды) — соединения общей формулы R—OM, где R — алкил (или замещённый алкил), а M — катион металла либо другой катион. Формально — продукты замещения иона водорода гидроксильной группы спиртов другим катионом. (ru) Алкоголя́ти, алкокси́ди (рос. алкоксиды [алкоголяты], англ. alcoxides [alcoholates]) — органічні сполуки загальної формули ROM, похідні спиртів ROH, де М є атомом металу або іншою катіонною частинкою. Йонні сполуки (RO-M+) — сильні луги, зокрема, коли М — лужний метал, легко гідролізуються до вихідних гідроксильних сполук. Приклади: калій метоксид (CH3OK). IUPAC не рекомендує застосовувати цей термін до сольватів, таких як CaCl2·nROH. Суфікс -ят застосовується для аніонів. (uk) 醇盐或称烷氧基化合物,是醇中的羟基氢被金属取代后形成的一类化合物,形式上含有醇盐(烷氧基)负离子RO–,其中R为有机取代基。醇盐具有很强的碱性,取代基R的体积不大时,还是很好的亲核试剂和配体。一般在质子溶剂(如水)中不稳定,是很多有机反应(如威廉姆逊合成法)的中间体结构,并且过渡金属的醇盐是常用的催化剂。 酚的酸性更强,生成的负离子盐称为酚盐,一般比醇盐要稳定,更易结晶和储存,但不如醇盐的亲核性强。 是由烯醇中的氢被取代而衍生出的一类化合物,一般可由酮或醛脱去α-氢质子得到。烯醇盐为两位反应阴离子,氧端和碳端都有亲核性,不同条件下两种反应产物的比例不同。 (zh) Un alcòxid és la base conjugada d'un alcohol, i per tant consisteix en un grup orgànic enllaçat a un àtom d'oxigen carregat negativament. També es poden escriure com RO−, on la R és el substituent orgànic. Els alcòxids són bases fortes, i quan el R no és molt pesant, bons nucleòfils i lligands. Els alcòxids, tot i no ser massa estables en com l'aigua, es troben presents com intermediaris en gran quantitat de reaccions, incloent la reacció de Williamson. Els alcòxids dels metalls de transició son estesament usats com recobriments i com catalitzadors. (ca) Alkoxid, též alkoholát, je alkoholu sestávající z organické skupiny navázané na záporně nabitý atom kyslíku. Lze ho obecně zapisovat jako RO−, kde R je organický substituent. Alkoxidy jsou silné zásady a proto, není-li R velký, dobré nukleofily a výtečné ligandy. Alkoxidy, byť nejsou v protických rozpouštědlech (např. ve vodě) obecně stabilní, vystupují jako meziprodukty v mnoha reakcí, například . Alkoxidy přechodných kovů se široce používají do nátěrových hmot a jako katalyzátory. (cs) Alkoksida adalah sebuah basa konjugat dari suatu alkohol sehingga mengandung gugus organik yang terikat pada atom oksigen yang bermuatan negatif. Alkoksida ditulis sebagai RO−, dengan R adalah substituen organik. Alkoksida adalah basa kuat dan, jika R tidak besar, merupakan nukleofil yang baik serta ligan yang bagus. Meskipun umumnya tidak stabil dalam pelarut protik seperti air, alkoksida terjadi sebagai banyak intermediat berbagai reaksi, termasuk . Alkoksida logam transisi banyak digunakan sebagai pelapis dan katalis. (in) Un alcossido, o alcolato, è un composto ottenuto per salificazione del gruppo ossidrile di un alcol. Hanno formula generale RO-M+, dove R è un gruppo alchilico. Gli alcossidi sono basi forti, buoni nucleofili e buoni ligandi. Questi composti sono instabili nei solventi protici, in quanto si riprotonano formando l'alcol iniziale più il sale derivato dal solvente. Ad esempio, con l'acqua si ha la seguente reazione: (it) Um alcóxido é a base conjugada de um álcool e consequentemente consiste de um grupo orgânico a um átomo de oxigênio negativamente carregado. 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