Ketoconazole (original) (raw)
Ketoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | الكيتوكونازول (تلفظ [ˌki:tɵˈkoʊnəzɒl]) هو عقار يتم إنتاجه صناعيًا وهو عقار مضاد للفطريات يتم استخدامه في منع وعلاج أنواع العدوى الجلدية والفطرية؛ خاصةً في حالة المرضى الذين يعانون من ضعف المناعة - كما هو الحال مع مرضى الإيدز. ويتم تداول هذا العقار تجاريًا في صورة شامبو لعلاج قشرة الرأس وكريم موضعي وقرص فموي تحت العلامة التجارية نيزورال من إنتاج شركة جونسون آند جونسون في الولايات المتحدة الأمريكية، وكذلك تحت اسم Sebizole من إنتاج شركة دوجلاس للأدوية (Douglas Pharmaceuticals) في كل من أستراليا ونيوزيلندا. والكيتوكونازول عقار أليف الشحم، لذا يؤدي استخدامه إلى تراكم الأنسجة الدهنية. أما مركبات التريازول الأخرى التي تتميز بدرجة سمية أقل ودرجة فاعلية أكبر - مثل فلوكونازول وايتراكونازول - فيتم استخدامها بصورة أكبر كبديل للكيتوكونازول للاستخدام الداخلي. ويتم امتصاص عقار الكيتوكونازول كأفضل ما يكون في الأوساط شديدة الحمضية. لذا، تعمل مضادات الحموضة أو المسببات الأخرى لانخفاض مستوى أحماض المعدة على تقليل درجة امتصاص العقار عند تناوله عن طريق الفم. ويمكن العمل على زيادة امتصاص العقار عن طريق تناوله مصحوبًا بمشروب حمضي، مثل: الكوكاكولا. (ar) Η κετοκοναζόλη, που πωλείται με την επωνυμία Nizoral μεταξύ άλλων, είναι και φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία μιας σειράς μυκητιασικών λοιμώξεων. Εφαρμόζεται στο δέρμα και χρησιμοποιείται για μυκητιασικές λοιμώξεις του δέρματος όπως οι δερματοφυτίαση, δερματική καντιντίαση, ποικιλόχρους πιτυρίαση, πιτυρίδα και . Η λήψη από το στόμα είναι μια λιγότερο προτιμώμενη επιλογή και συνιστάται μόνο για σοβαρές λοιμώξεις όταν δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν άλλες ουσίες. Άλλες χρήσεις περιλαμβάνουν τη θεραπεία της υπερβολικής τριχοφυΐας και του συνδρόμου Κούσινγκ. Οι συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες όταν εφαρμόζεται στο δέρμα περιλαμβάνουν ερυθρότητα. Συχνές ανεπιθύμητες ενέργειες όταν λαμβάνονται από το στόμα περιλαμβάνουν ναυτία, πονοκέφαλο και . Τα ηπατικά προβλήματα μπορεί να οδηγήσουν σε θάνατο ή στην ανάγκη για μεταμόσχευση ήπατος. Άλλες σοβαρές ανεπιθύμητες ενέργειες όταν λαμβάνονται από το στόμα περιλαμβάνουν παράταση του QT, ανεπάρκεια του φλοιού των επινεφριδίων και αναφυλαξία. Είναι ιμιδαζόλη και λειτουργεί παρεμποδίζοντας την παραγωγή που απαιτείται για την κυτταρική μεμβράνη των μυκήτων, επιβραδύνοντας έτσι την ανάπτυξη. Η κετοκοναζόλη κατοχυρώθηκε με δίπλωμα ευρεσιτεχνίας το 1977 και τέθηκε σε ιατρική χρήση το 1981. Ήταν το πρώτο διαθέσιμο από του στόματος αντιμυκητιασικό. Διατίθεται ως γενόσημο φάρμακο και οι συνθέσεις που εφαρμόζονται στο δέρμα διατίθενται χωρίς ιατρική συνταγή στο Ηνωμένο Βασίλειο. Το 2018, ήταν το 186ο πιο συχνά συνταγογραφούμενο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με περισσότερα από 3 εκατομμύρια συνταγές. Το σκεύασμα που λαμβάνεται από το στόμα αποσύρθηκε στην Ευρωπαϊκή Ένωση και στην Αυστραλία το 2013 και στην Κίνα το 2015. Επιπλέον, η χρήση του περιορίστηκε στις Ηνωμένες Πολιτείες και τον Καναδά το 2013. (el) Ketoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird. (de) Ketoconazole, sold under the brand name Nizoral among others, is an antiandrogen and antifungal medication used to treat a number of fungal infections. Applied to the skin it is used for fungal skin infections such as tinea, cutaneous candidiasis, pityriasis versicolor, dandruff, and seborrheic dermatitis. Taken by mouth it is a less preferred option and only recommended for severe infections when other agents cannot be used. Other uses include treatment of excessive male-patterned hair growth in women and Cushing's syndrome. Common side effects when applied to the skin include redness. Common side effects when taken by mouth include nausea, headache, and liver problems. Liver problems may result in death or the need for a liver transplantation. Other severe side effects when taken by mouth include QT prolongation, adrenocortical insufficiency, and anaphylaxis. It is an imidazole and works by hindering the production of ergosterol required for the fungal cell membrane, thereby slowing growth. Ketoconazole was patented in 1977 by Belgian pharmaceutical company Janssen, and came into medical use in 1981. It is available as a generic medication and formulations that are applied to the skin are over the counter in the United Kingdom. In 2020, it was the 170th most commonly prescribed medication in the United States, with more than 3 million prescriptions. The formulation that is taken by mouth was withdrawn in the European Union and in Australia in 2013, and in China in 2015. In addition, its use was restricted in the United States and Canada in 2013. (en) El ketoconazol es un fármaco antimicótico azólico, de la clase imidazol, en la que también se encuentran: clotrimazol, miconazol, econazol, , , sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes. Químicamente se caracteriza por la presencia del grupo imidazol y de un grupo piperazina, siendo su fórmula molecular C26 H28Cl2N4O4. (es) Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles. En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques. (fr) Ketokonazol adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti . Ketokonazol adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral. Ketokonazol bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur. Formulasi ketokonazol tersedia dalam bentuk dan . Ketokonazol oral tersedia dalam bentuk tablet 200 mg sementara untuk ketokonazol topikal tersedia dalam bentuk , sampo, gel, dan losion dengan konsentrasi 1-2%, serta larutan 2%. (in) Il ketoconazolo, chiamato anche chetoconazolo, è un composto appartenente alla classe dei derivati imidazolici, utilizzato da molti anni nel trattamento delle infezioni micotiche della cute.Il farmaco è particolarmente utile in soggetti immunocompromessi oppure affetti da malattie del sistema immunitario (ad esempio pazienti con AIDS, oppure in trattamento polichemioterapico, con farmaci steroidei o immunosoppressori).In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceutica EG con il nome commerciale di Nizoral e da altre società come medicinale equivalente, nella forma commerciale di compresse, shampoo e crema. Il 26 luglio 2013 l'EMA raccomanda la sospensione della commercializzazione del farmaco per via orale, a causa del rischio di epatotossicità. (it) 케토코나졸(Ketoconazole) 또는 브랜드명 니조랄(Nizoral)은 수많은 진균증을 치료하기 위해 사용되는 , 항진균제 약물이다. 피부에 적재할 때에는 백선, 칸디다증, 어루러기, 비듬, 지루성 피부염 등 진균성 피부 질환에 사용된다. 구강으로 섭취할 때에는 다른 약물이 들지 않는 심각한 질병에 권고된다. (ko) ケトコナゾール（Ketoconazole）とは、真菌症の治療に使用されるイミダゾール系合成抗真菌薬の一つである。白癬、カンジダ症、癜風、脂漏性湿疹の治療に用いられる。日本で処方箋医薬品のみ軟膏と液剤のヤンセン ファーマ先発品ニゾラールが処方されているが、世界では、錠剤やケトコナゾール含有ふけ取りシャンプーが市販されている。 経口投与には通常、より毒性の低いトリアゾール系抗真菌薬であるフルコナゾールやイトラコナゾールが用いられる。2013年、欧州医薬品庁（EMA）のヒト用医薬品委員会（CHMP）は、ケトコナゾール経口投与後の肝障害の危険が服用の利益を上回ったと結論し、欧州連合でのケトコナゾール全身投与を禁ずる様勧告した。ケトコナゾールの経口薬は、オーストラリアで2013年に、中華人民共和国で2015年に販売が中止された。 ケトコナゾールの作用には、他に糖質コルチコイド(英)の生合成を抑制する作用があるので、抗うつ薬への応用の可能性について研究された事がある。 (ja) Ketokonazol – organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy z grupy azoli, o szerokim spektrum działania obejmującym dermatofity, drożdżaki i grzyby polimorficzne. Mechanizm działania polega na blokowaniu biosyntezy ergosterolu błony komórkowej przez blokadę enzymu demetylującego lanosterol (C14-demetylazy lanosterolu). Następstwem są zmiany przepuszczalności ściany komórkowej co prowadzi do obumarcia komórki grzyba. W lipcu 2013 Europejska Agencja Leków zaleciła zawieszenie pozwoleń na dopuszczanie do obrotu dla doustnych leków zawierających ketokonazol argumentując, iż korzyści ze stosowania doustnych leków zawierających ketokonazol nie przeważają nad ryzykiem uszkodzenia wątroby w leczeniu infekcji grzybiczych. Ketokonazol do stosowania miejscowego (np. kremy, maści, szampony) nadal może być stosowany, gdyż ilość wchłanianego ketokonazolu jest bardzo niewielka w przypadku tych postaci leku. (pl) Ketoconazol is een synthetisch schimmelwerend geneesmiddel dat wordt aangewend als profylaxe en behandeling van schimmelinfecties van de huid, in het bijzonder bij patiënten met een defect immuunsysteem zoals bij hiv. Vanwege de bijwerkingen wordt ketoconazol bij systemische toepassing (tabletten) vrijwel steeds vervangen door andere antimycotica zoals fluconazol en itraconazol. Ketoconazol en itraconazol zijn sterke remmers van het CYP3A4. Ketoconazol wordt ook gebruikt in antiroos-shampoo. Uit enkele onderzoeken is gebleken dat ketoconazolshampoo ook kan werken tegen alopecia androgenetica. Ketoconazol crème is een middel van eerste keus bij behandeling van seborroïsch eczeem bij volwassenen. (nl) Кетоконазол (действующее вещество, по ИЮПАК: цис-1-ацетил-4-[4[[2-(2,4)-дихлорфенил)-2-(1H-имидазол-1-ил-метил)-1,3-диоксолан-4-ил]-метокси]фенил]пиперазин) — противогрибковый лекарственный препарат, производное имидазола. Впервые синтезирован в 1977 году. Важными особенностями кетоконазола являются его эффективность при приеме внутрь, а также его влияние как на поверхностные, так и на системные микозы. Действие препарата связано с нарушением биосинтеза , триглицеридов и фосфолипидов, необходимых для образования клеточной мембраны грибов. При приеме внутрь препарат хорошо всасывается. Назначают кетоконазол при поверхностных и системных микозах: * и онихомикозах, вызванных ; * микозе волосистой части головы, влагалищном микозе; * полости рта и желудочно-кишечного тракта, мочеполовых органов и других микозах внутренних органов. Профилактически может применяться для предупреждения грибковых инфекций при пониженной иммунологической резистентности организма. (ru) Cetoconazol é um fármaco antimicótico ou antifúngico derivado do imidazol usado topicamente (creme, gel ou xampu). Descoberto na década de 1980. Na forma oral é mais tóxico que outros antifúngicos. (pt) Кетоконазол — синтетичний протигрибковий препарат, що належить до підгрупи імідазолів класу азолів для перорального та місцевого застосування. Кетоконазол уперше синтезований у 1976 році у лабораторії бельгійської компанії «Janssen Pharmaceuticals». (uk) 酮康唑（英語：Ketoconazole）又称里素劳、康特、酶康灵、尼唑拉、酮基咪唑等，化学名称为1-乙酰基-4-〔4-〔2-（2，4-二氯苯基）-2（1H-咪唑-1-甲基）-1，3-二氧戊环-4-甲氧基〕苯基〕-哌嗪，CAS号65277-42-1。 酮康唑为合成的咪唑二烷衍生物，对皮真菌、酵母菌（包括念珠菌属、糠秕孢子菌属、球拟酵母菌属、隐球菌属）、双相真菌和真菌纲具有抑菌和杀菌活性，临床用于治疗深部和浅部真菌病，包括胃肠道真菌感染、局部用药无效的阴道白色念珠菌病、皮肤真菌感染、白色念珠菌、球孢子菌等。有限的临床研究表明含酮康唑洗发水亦可抑制脱发。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Nizoral, others (en) |
| dbo:atcCode | ,, |
| dbo:casNumber | 65277-42-1 |
| dbo:chEBI | 48336 |
| dbo:chEMBL | 75 157101 |
| dbo:drugbank | DB01026 |
| dbo:fdaUniiCode | R9400W927I |
| dbo:kegg | D00351 |
| dbo:medlinePlus | a682816 |
| dbo:pubchem | 3823 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Ketoconazole_enantiomers.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/ketoconazole |
| dbo:wikiPageID | 781661 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 46673 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1120436575 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Canada dbr:Candida_(fungus) dbr:Candidiasis dbr:Carbamazepine dbc:21-Hydroxylase_inhibitors dbc:Aldosterone_synthase_inhibitors dbc:Cholesterol_side-chain_cleavage_enzyme_inhibitors dbc:Dioxolanes dbr:Pregnenolone dbr:Progesterone dbr:Enantiomer dbr:Seborrheic_dermatitis dbr:Androgen dbr:Androgen_receptor dbr:Antacid dbr:Antagonist dbr:Antiglucocorticoid dbr:Rifabutin dbr:Ritonavir dbr:Cushing's_syndrome dbr:Cytochrome_P450 dbr:United_Kingdom dbr:United_States dbr:Vitamin_D dbr:In_vitro dbr:In_vivo dbr:Levoketoconazole dbr:Racemic_mixture dbc:Acetamides dbc:Aromatase_inhibitors dbc:Chloroarenes dbc:Endocrine_disruptors dbr:Corticosteroid dbr:Corticosterone dbr:Cortisol dbr:Cream_(pharmaceutical) dbr:Anaphylaxis dbc:Para-Methoxyphenylpiperazines dbr:Nausea dbr:Oral_administration dbr:Overdose dbr:Tinea dbr:Cisapride dbr:Cola dbr:Colchicine dbr:Efavirenz dbr:Enzyme dbr:Eplerenone dbr:Muscarinic_antagonist dbr:Mycosis dbr:Blastomyces dbr:Contraindication dbr:Dandruff dbc:Antiglucocorticoids dbc:Hepatotoxins dbr:Androstenedione dbr:Antiandrogen dbr:Aromatase dbc:Disulfiram-like_drugs dbr:Liver dbr:Liver_transplantation dbr:Lovastatin dbr:Lurasidone dbr:Malassezia_furfur dbr:Cholesterol_side-chain_cleavage_enzyme dbr:Simvastatin dbr:Steroid dbr:Sterol dbr:Sucralfate dbr:Clinical_trial dbc:Pregnane_X_receptor_antagonists dbr:Fungal_infection dbr:Receptor_antagonist dbr:Paracoccidioidomycosis dbr:Patent dbr:Pharmacodynamics dbr:Prolactin dbr:Prostate_cancer dbr:Symptom dbr:Australia dbc:Hair_loss_medications dbc:Hormonal_antineoplastic_drugs dbc:Nonsteroidal_antiandrogens dbc:Phenylethanolamine_ethers dbr:CYP17A1 dbr:Activated_charcoal dbr:Tolvaptan dbr:Triazolam dbr:U.S._Food_and_Drug_Administration dbr:Drug_interaction dbr:Jock_itch dbr:Lipophilicity dbr:Abiraterone_acetate dbr:Aldosterone dbr:Alprazolam dbr:Aminoglutethimide dbc:Janssen_Pharmaceutica dbc:Wikipedia_medicine_articles_ready_to_translate dbr:Cytochrome_p450 dbr:Dronedarone dbr:Dutasteride dbr:Dysgeusia dbr:Ergometrine dbr:Ergosterol dbr:Ergotamine dbr:Estradiol dbr:Estrone dbr:Europe dbr:European_Medicines_Agency dbr:European_Union dbr:Felodipine dbr:Finasteride dbr:Fluconazole dbr:Follicle-stimulating_hormone dbr:France dbr:Nisoldipine dbr:Nonsteroidal dbr:Cell_membrane dbr:Chromoblastomycosis dbr:Glucocorticoid dbr:Glucocorticoid_receptor dbr:Histoplasma dbr:Hives dbr:Stomach dbr:Endogenous dbr:Generic_term dbr:Gynecomastia dbr:H2_antagonist dbr:HMG-CoA_reductase_inhibitor dbr:Headache dbr:Hirsutism dbr:Athlete's_foot dbr:Irinotecan dbr:Isoniazid dbr:Itraconazole dbr:Janssen_Pharmaceuticals dbr:Androgenic_alopecia dbr:Testosterone dbc:7α-Hydroxylase_inhibitors dbr:Hypersensitivity dbr:Hypothalamic–pituitary–gonadal_axis dbr:Dyspepsia dbr:Steroid_11-beta-hydroxylase dbr:Ringworm dbc:Antifungals_for_dermatologic_use dbc:Johnson_&_Johnson_brands dbr:Acid dbc:11β-Hydroxylase_inhibitors dbc:Belgian_inventions dbc:CYP17A1_inhibitors dbc:Imidazole_antifungals dbr:Adrenal_insufficiency dbr:Adrenocortical_hormone dbr:Cholesterol dbc:Lanosterol_14α-demethylase_inhibitors dbr:Affinity_(pharmacology) dbr:Kidney dbr:Lanosterol dbr:Bile dbr:Biosynthesis dbr:Tablet_(pharmacy) dbr:Coccidioides dbc:General_cytochrome_P450_inhibitors dbr:Hepatotoxicity dbr:Toxicity dbr:Dihydroergotamine dbr:Dihydrotestosterone dbr:Disopyramide dbr:Dofetilide dbr:Aspergillus dbr:Azole dbr:Phenytoin dbr:Pimozide dbr:Polycystic_ovary_syndrome dbr:Imidazole dbr:Methadone dbr:Methylergometrine dbr:Miconazole dbr:Midazolam dbr:Nevirapine dbr:Ranolazine dbr:Mechanism_of_action dbr:Shampoo dbr:Side_effect dbr:Solution_(chemistry) dbr:Tinea_versicolor dbr:IC50 dbr:Liver_disease dbr:Liver_injury dbr:Luteinizing_hormone dbr:Phases_of_clinical_research dbr:Sex_hormone-binding_globulin dbr:Secretion dbr:TRPM5 dbr:Flatulence dbr:Seborrhoeic_dermatitis dbr:Pityriasis_versicolor dbr:Veterinarian dbr:Tolerability dbr:Teratology dbr:Steroid_hormone dbr:5α-reductase_inhibitor dbr:Premenopausal dbr:Postmenopausal dbr:Transdermal_administration dbr:Azole_antifungal dbr:Topical dbr:Antifungal_drug dbr:GnRH_agonist dbr:Proton_pump_inhibitor dbr:Fungal_skin_infections dbr:Synthetic_compound dbr:GnRH_analogue dbr:QT_prolongation dbr:Ergot_alkaloid dbr:Rifampin dbr:14α-demethylase dbr:17,20-lyase dbr:17α-hydroxylase dbr:17α-hydroxyprogesterone dbr:Liver_problems dbr:Adrenocortical_insufficiency dbr:Male-limited_precocious_puberty dbr:Generic_medication dbr:11-deoxycortisol dbr:11β-hydoxylase dbr:Cutaneous_candidiasis dbr:Liver_toxicity dbr:Multidrug_resistance dbr:Over_the_counter dbr:Precursor_(biochemistry) dbr:Pregnancy_category_(pharmaceutical) dbr:Withdrawn_drug dbr:File:Ketoconazole_shampoo_skin.jpg |
| dbp:atcPrefix | J02 (en) |
| dbp:atcSuffix | AB02 (en) |
| dbp:atcSupplemental | , , (en) |
| dbp:bioavailability | By mouth: 37–97% (en) |
| dbp:c | 26 (xsd:integer) |
| dbp:caption | --ketoconazole (en) |
| dbp:casNumber | 65277 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 48336 (xsd:integer) |
| dbp:chembl | 75 (xsd:integer) 157101 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 3691 (xsd:integer) 401695 (xsd:integer) |
| dbp:chirality | dbr:Racemic_mixture |
| dbp:cl | 2 (xsd:integer) |
| dbp:dailymedid | Ketoconazole (en) |
| dbp:drugbank | DB01026 (en) |
| dbp:eliminationHalfLife | Biphasic (en) |
| dbp:excretion | Biliary and kidney (en) |
| dbp:h | 28 (xsd:integer) |
| dbp:iupacName | 1 (xsd:integer) |
| dbp:iupharLigand | 2568 (xsd:integer) |
| dbp:kegg | D00351 (en) |
| dbp:legalStatus | Rx-only (en) |
| dbp:legalUk | POM (en) |
| dbp:legalUs | Rx-only (en) |
| dbp:licenceEu | yes (en) |
| dbp:licenceUs | Ketoconazole (en) |
| dbp:medlineplus | a682816 (en) |
| dbp:metabolism | Extensive liver (en) |
| dbp:metabolites | N-deacetyl ketoconazole (en) |
| dbp:n | 4 (xsd:integer) |
| dbp:o | 4 (xsd:integer) |
| dbp:pdbLigand | KTN (en) |
| dbp:pregnancyAu | B3 (en) |
| dbp:proteinBound | 84 (xsd:integer) |
| dbp:pubchem | 3823 (xsd:integer) 47576 (xsd:integer) |
| dbp:routesOfAdministration | By mouth , topical (en) |
| dbp:smiles | O=CC (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (en) |
| dbp:synonyms | R-41400; KW-1414 (en) |
| dbp:title | dbr:Pharmacodynamics |
| dbp:titlestyle | background:#ccccff (en) |
| dbp:tradename | Nizoral, others (en) |
| dbp:unii | R9400W927I (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 457114462 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:width | 250 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Gynecological_anti-infectives_and_antiseptics dbt:Other_dermatological_preparations dbt:Androgen_receptor_modulators dbt:Authority_control dbt:Cite_web dbt:Glucocorticoid_receptor_modulators dbt:IPAc-en dbt:Infobox_drug dbt:More_citations_needed_section dbt:Navboxes dbt:Nbsp dbt:Portal_bar dbt:Reflist dbt:Refn dbt:See_also dbt:Short_description dbt:TOC_limit dbt:Use_American_English dbt:Use_dmy_dates dbt:Abbrlink dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Xenobiotic-sensing_receptor_modulators dbt:Glucocorticoids_and_antiglucocorticoids dbt:Androgens_and_antiandrogens dbt:ATC dbt:Drugs.com dbt:MerriamWebsterDictionary dbt:Dictionary.com dbt:Antifungals |
| dcterms:subject | dbc:21-Hydroxylase_inhibitors dbc:Aldosterone_synthase_inhibitors dbc:Cholesterol_side-chain_cleavage_enzyme_inhibitors dbc:Dioxolanes dbc:Acetamides dbc:Aromatase_inhibitors dbc:Chloroarenes dbc:Endocrine_disruptors dbc:Para-Methoxyphenylpiperazines dbc:Antiglucocorticoids dbc:Hepatotoxins dbc:Disulfiram-like_drugs dbc:Pregnane_X_receptor_antagonists dbc:Hair_loss_medications dbc:Hormonal_antineoplastic_drugs dbc:Nonsteroidal_antiandrogens dbc:Phenylethanolamine_ethers dbc:Janssen_Pharmaceutica dbc:Wikipedia_medicine_articles_ready_to_translate dbc:7α-Hydroxylase_inhibitors dbc:Antifungals_for_dermatologic_use dbc:Johnson_&_Johnson_brands dbc:11β-Hydroxylase_inhibitors dbc:Belgian_inventions dbc:CYP17A1_inhibitors dbc:Imidazole_antifungals dbc:Lanosterol_14α-demethylase_inhibitors dbc:General_cytochrome_P450_inhibitors |
| gold:hypernym | dbr:Drug |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatAmides yago:WikicatBelgianInventions yago:WikicatMolecularFormulas yago:Ability105616246 yago:Abstraction100002137 yago:Acetamide114711197 yago:Amide114724264 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Creativity105624700 yago:Element114840755 yago:Formula106816935 yago:Imidazole114916670 yago:Invention105633385 yago:LanguageUnit106284225 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Name106333653 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Quintessence114847103 yago:Relation100031921 yago:WikicatImidazoles yago:WikicatJohnson&JohnsonBrands dbo:Drug yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:TradeName106845599 yago:WikicatAcetamides yago:WikicatEthers yago:WikicatPhenolEthers umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | Ketoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird. (de) El ketoconazol es un fármaco antimicótico azólico, de la clase imidazol, en la que también se encuentran: clotrimazol, miconazol, econazol, , , sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes. Químicamente se caracteriza por la presencia del grupo imidazol y de un grupo piperazina, siendo su fórmula molecular C26 H28Cl2N4O4. (es) Le kétoconazole (R41400) est un antifongique de la classe des imidazoles. En 2013, l'agence européenne des médicaments recommande la suspension de l'autorisation de la commercialisation de la forme orale devant les risques hépatiques. (fr) 케토코나졸(Ketoconazole) 또는 브랜드명 니조랄(Nizoral)은 수많은 진균증을 치료하기 위해 사용되는 , 항진균제 약물이다. 피부에 적재할 때에는 백선, 칸디다증, 어루러기, 비듬, 지루성 피부염 등 진균성 피부 질환에 사용된다. 구강으로 섭취할 때에는 다른 약물이 들지 않는 심각한 질병에 권고된다. (ko) ケトコナゾール（Ketoconazole）とは、真菌症の治療に使用されるイミダゾール系合成抗真菌薬の一つである。白癬、カンジダ症、癜風、脂漏性湿疹の治療に用いられる。日本で処方箋医薬品のみ軟膏と液剤のヤンセン ファーマ先発品ニゾラールが処方されているが、世界では、錠剤やケトコナゾール含有ふけ取りシャンプーが市販されている。 経口投与には通常、より毒性の低いトリアゾール系抗真菌薬であるフルコナゾールやイトラコナゾールが用いられる。2013年、欧州医薬品庁（EMA）のヒト用医薬品委員会（CHMP）は、ケトコナゾール経口投与後の肝障害の危険が服用の利益を上回ったと結論し、欧州連合でのケトコナゾール全身投与を禁ずる様勧告した。ケトコナゾールの経口薬は、オーストラリアで2013年に、中華人民共和国で2015年に販売が中止された。 ケトコナゾールの作用には、他に糖質コルチコイド(英)の生合成を抑制する作用があるので、抗うつ薬への応用の可能性について研究された事がある。 (ja) Cetoconazol é um fármaco antimicótico ou antifúngico derivado do imidazol usado topicamente (creme, gel ou xampu). Descoberto na década de 1980. Na forma oral é mais tóxico que outros antifúngicos. (pt) Кетоконазол — синтетичний протигрибковий препарат, що належить до підгрупи імідазолів класу азолів для перорального та місцевого застосування. Кетоконазол уперше синтезований у 1976 році у лабораторії бельгійської компанії «Janssen Pharmaceuticals». (uk) 酮康唑（英語：Ketoconazole）又称里素劳、康特、酶康灵、尼唑拉、酮基咪唑等，化学名称为1-乙酰基-4-〔4-〔2-（2，4-二氯苯基）-2（1H-咪唑-1-甲基）-1，3-二氧戊环-4-甲氧基〕苯基〕-哌嗪，CAS号65277-42-1。 酮康唑为合成的咪唑二烷衍生物，对皮真菌、酵母菌（包括念珠菌属、糠秕孢子菌属、球拟酵母菌属、隐球菌属）、双相真菌和真菌纲具有抑菌和杀菌活性，临床用于治疗深部和浅部真菌病，包括胃肠道真菌感染、局部用药无效的阴道白色念珠菌病、皮肤真菌感染、白色念珠菌、球孢子菌等。有限的临床研究表明含酮康唑洗发水亦可抑制脱发。 (zh) الكيتوكونازول (تلفظ [ˌki:tɵˈkoʊnəzɒl]) هو عقار يتم إنتاجه صناعيًا وهو عقار مضاد للفطريات يتم استخدامه في منع وعلاج أنواع العدوى الجلدية والفطرية؛ خاصةً في حالة المرضى الذين يعانون من ضعف المناعة - كما هو الحال مع مرضى الإيدز. ويتم تداول هذا العقار تجاريًا في صورة شامبو لعلاج قشرة الرأس وكريم موضعي وقرص فموي تحت العلامة التجارية نيزورال من إنتاج شركة جونسون آند جونسون في الولايات المتحدة الأمريكية، وكذلك تحت اسم Sebizole من إنتاج شركة دوجلاس للأدوية (Douglas Pharmaceuticals) في كل من أستراليا ونيوزيلندا. (ar) Η κετοκοναζόλη, που πωλείται με την επωνυμία Nizoral μεταξύ άλλων, είναι και φάρμακο που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία μιας σειράς μυκητιασικών λοιμώξεων. Εφαρμόζεται στο δέρμα και χρησιμοποιείται για μυκητιασικές λοιμώξεις του δέρματος όπως οι δερματοφυτίαση, δερματική καντιντίαση, ποικιλόχρους πιτυρίαση, πιτυρίδα και . Η λήψη από το στόμα είναι μια λιγότερο προτιμώμενη επιλογή και συνιστάται μόνο για σοβαρές λοιμώξεις όταν δεν μπορούν να χρησιμοποιηθούν άλλες ουσίες. Άλλες χρήσεις περιλαμβάνουν τη θεραπεία της υπερβολικής τριχοφυΐας και του συνδρόμου Κούσινγκ. (el) Ketoconazole, sold under the brand name Nizoral among others, is an antiandrogen and antifungal medication used to treat a number of fungal infections. Applied to the skin it is used for fungal skin infections such as tinea, cutaneous candidiasis, pityriasis versicolor, dandruff, and seborrheic dermatitis. Taken by mouth it is a less preferred option and only recommended for severe infections when other agents cannot be used. Other uses include treatment of excessive male-patterned hair growth in women and Cushing's syndrome. (en) Ketokonazol adalah obat untuk mengatasi berbagai infeksi jamur di kulit, seperti panau, kurap, kutu air, dan infeksi jamur di bagian tubuh lain, seperti . Ketokonazol adalah imidazola spektrum luas pertama yang cocok untuk pengobatan mikosis sistemik secara oral. Ketokonazol bekerja dengan mencegah sintesis ergosterol, serupa dengan kolesterol pada jamur, sehingga meningkatkan fluiditas membran dan mencegah pertumbuhan jamur. (in) Il ketoconazolo, chiamato anche chetoconazolo, è un composto appartenente alla classe dei derivati imidazolici, utilizzato da molti anni nel trattamento delle infezioni micotiche della cute.Il farmaco è particolarmente utile in soggetti immunocompromessi oppure affetti da malattie del sistema immunitario (ad esempio pazienti con AIDS, oppure in trattamento polichemioterapico, con farmaci steroidei o immunosoppressori).In Italia il farmaco è venduto dalla società farmaceutica EG con il nome commerciale di Nizoral e da altre società come medicinale equivalente, nella forma commerciale di compresse, shampoo e crema. (it) Ketoconazol is een synthetisch schimmelwerend geneesmiddel dat wordt aangewend als profylaxe en behandeling van schimmelinfecties van de huid, in het bijzonder bij patiënten met een defect immuunsysteem zoals bij hiv. Vanwege de bijwerkingen wordt ketoconazol bij systemische toepassing (tabletten) vrijwel steeds vervangen door andere antimycotica zoals fluconazol en itraconazol. Ketoconazol en itraconazol zijn sterke remmers van het CYP3A4. Ketoconazol wordt ook gebruikt in antiroos-shampoo. Uit enkele onderzoeken is gebleken dat ketoconazolshampoo ook kan werken tegen alopecia androgenetica. (nl) Ketokonazol – organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy z grupy azoli, o szerokim spektrum działania obejmującym dermatofity, drożdżaki i grzyby polimorficzne. Mechanizm działania polega na blokowaniu biosyntezy ergosterolu błony komórkowej przez blokadę enzymu demetylującego lanosterol (C14-demetylazy lanosterolu). Następstwem są zmiany przepuszczalności ściany komórkowej co prowadzi do obumarcia komórki grzyba. (pl) Кетоконазол (действующее вещество, по ИЮПАК: цис-1-ацетил-4-[4[[2-(2,4)-дихлорфенил)-2-(1H-имидазол-1-ил-метил)-1,3-диоксолан-4-ил]-метокси]фенил]пиперазин) — противогрибковый лекарственный препарат, производное имидазола. Впервые синтезирован в 1977 году. * и онихомикозах, вызванных ; * микозе волосистой части головы, влагалищном микозе; * полости рта и желудочно-кишечного тракта, мочеполовых органов и других микозах внутренних органов. Профилактически может применяться для предупреждения грибковых инфекций при пониженной иммунологической резистентности организма. (ru) |
| rdfs:label | كيتوكونازول (ar) Ketoconazol (de) Κετοκοναζόλη (el) Ketoconazol (es) Ketokonazol (in) Ketoconazolo (it) Kétoconazole (fr) Ketoconazole (en) 케토코나졸 (ko) ケトコナゾール (ja) Ketoconazol (nl) Cetoconazol (pt) Ketokonazol (pl) Кетоконазол (ru) Кетоконазол (uk) 酮康唑 (zh) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Steroidogenesis_inhibitor |
| owl:sameAs | freebase:Ketoconazole yago-res:Ketoconazole http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB01026 http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/sider/resource/drugs/3823 wikidata:Ketoconazole dbpedia-ar:Ketoconazole http://azb.dbpedia.org/resource/کتوکونازول dbpedia-cy:Ketoconazole dbpedia-de:Ketoconazole dbpedia-el:Ketoconazole dbpedia-es:Ketoconazole dbpedia-fa:Ketoconazole dbpedia-fi:Ketoconazole dbpedia-fr:Ketoconazole dbpedia-gl:Ketoconazole dbpedia-hu:Ketoconazole dbpedia-id:Ketoconazole dbpedia-it:Ketoconazole dbpedia-ja:Ketoconazole dbpedia-ko:Ketoconazole dbpedia-mk:Ketoconazole dbpedia-nl:Ketoconazole http://or.dbpedia.org/resource/କେଟୋକୋନାଜୋଲ dbpedia-pl:Ketoconazole dbpedia-pt:Ketoconazole dbpedia-ro:Ketoconazole dbpedia-ru:Ketoconazole dbpedia-sh:Ketoconazole dbpedia-sl:Ketoconazole dbpedia-sr:Ketoconazole dbpedia-th:Ketoconazole dbpedia-tr:Ketoconazole dbpedia-uk:Ketoconazole dbpedia-vi:Ketoconazole dbpedia-zh:Ketoconazole https://global.dbpedia.org/id/3msgm |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Ketoconazole?oldid=1120436575&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Ketoconazole_enantiomers.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ketoconazole_shampoo_skin.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Ketoconazole |
| is dbo:medication of | dbr:Tinea_manuum |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Keto |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Extina dbr:Ketoderm dbr:Ketoisdin dbr:Ketozole dbr:Fungarest dbr:Fungoral dbr:Nizoral dbr:Nizoral_a-D dbr:ATC_code_D01AC08 dbr:ATC_code_G01AF11 dbr:ATC_code_J02AB02 dbr:ATCvet_code_QD01AC08 dbr:ATCvet_code_QG01AF11 dbr:ATCvet_code_QJ02AB02 dbr:Panfungol dbr:Nizoral_A-D dbr:Nizoral_Cream dbr:Nizoral_Shampoo dbr:Nizoral_a-D_Shampoo dbr:Orifungal dbr:Orifungal_M dbr:Konazol dbr:Sebazole dbr:Ketaconazole dbr:Ketoconazol dbr:Ketoconazole_shampoo dbr:Xolegel |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cabergoline dbr:Pravastatin dbr:Pregnane_X_receptor dbr:Pregnenolone_16α-carbonitrile dbr:Progesterone dbr:Pyrithione dbr:Rosuvastatin dbr:Epidermophyton_floccosum dbr:Extina dbr:List_of_antiandrogens dbr:List_of_cytochrome_P450_modulators dbr:List_of_dog_diseases dbr:List_of_fungicides dbr:Onychomycosis dbr:Prochloraz dbr:Ketoderm dbr:Ketoisdin dbr:Ketozole dbr:Beauvericin dbr:Bedaquiline dbr:Bexarotene dbr:Bicalutamide dbr:Blastomycosis dbr:Dermatophytosis dbr:Desloratadine dbr:Desogestrel dbr:Algaemia dbr:Anti-seborrheic dbr:Antiandrogens_in_the_environment dbr:Anticorticosteroid dbr:Anticorticotropin dbr:Antifungal dbr:Antiglucocorticoid dbr:Pazopanib dbr:Pharmacodynamics_of_spironolactone dbr:Repaglinide dbr:Ribociclib dbr:Curvularia_geniculata dbr:Cushing's_syndrome dbr:Cutaneous_leishmaniasis dbr:Upadacitinib dbr:C26H28Cl2N4O4 dbr:Vortioxetine dbr:Dermatophyte dbr:Index_of_oncology_articles dbr:Neonatal_acne dbr:Levoketoconazole dbr:Lichtheimia_corymbifera dbr:List_of_infectious_diseases dbr:Potassium_channel_blocker dbr:Pseudallescheria_boydii dbr:Pseudogymnoascus_destructans dbr:Tinea_manuum dbr:Trichology dbr:Pythiosis dbr:Ciclopirox dbr:Cilostazol dbr:Cimetidine dbr:Climbazole dbr:Clonazepam dbr:Clorazepate dbr:Coccidioidomycosis dbr:Colchicine dbr:Efavirenz dbr:Elagolix dbr:Eletriptan dbr:Eplerenone dbr:Gonadotropin-releasing_hormone_agonist dbr:Naldemedine dbr:Coniochaeta_hoffmannii dbr:Critical_illness–related_corticosteroid_insufficiency dbr:Dandruff dbr:Andrew_Fekete_(artist) dbr:Angular_cheilitis dbr:Antiandrogen dbr:Lercanidipine dbr:Loperamide dbr:Loratadine dbr:Lorlatinib dbr:Lurasidone dbr:Macitentan dbr:Cholestasis dbr:Cholesterol_7_alpha-hydroxylase dbr:Cholesterol_side-chain_cleavage_enzyme dbr:Sibutramine dbr:Silodosin dbr:Zinc_pyrithione dbr:Ziprasidone dbr:Zonisamide dbr:Zopiclone dbr:Fungal_folliculitis dbr:Fungarest dbr:Fungoral dbr:Phospholipid dbr:Madurella_mycetomatis dbr:Medical_ethnobotany_of_India dbr:Medical_uses_of_bicalutamide dbr:Microsporum_audouinii dbr:Microsporum_gypseum dbr:Puberty_blocker dbr:Autoimmune_polyendocrine_syndrome dbr:Buprenorphine/naloxone dbr:CYP17A1 dbr:Acute_generalized_exanthematous_pustulosis dbr:Addison's_disease dbr:Ticagrelor dbr:Tinea_cruris dbr:Tivozanib dbr:Tofacitinib dbr:Trazodone dbr:Triamcinolone dbr:Triazolam dbr:Trichophyton_rubrum dbr:Disulfiram-like_drug dbr:Drug-induced_QT_prolongation dbr:Self-microemulsifying_drug_delivery_system dbr:Nizoral dbr:Abemaciclib dbr:Abiraterone_acetate dbr:Aciclovir dbr:Alfatradiol dbr:Alprazolam dbr:Aminoglutethimide dbr:Amitriptyline dbr:Amphotericin_B dbr:Cyproterone_acetate dbr:Daclatasvir dbr:Dapoxetine dbr:Drospirenone dbr:Drug_repositioning dbr:Edoxaban dbr:Ergotamine dbr:Esomeprazole dbr:Estradiol_(medication) dbr:Eszopiclone dbr:Etonogestrel dbr:Eumycetoma dbr:Exemestane dbr:Felodipine dbr:Feminizing_hormone_therapy dbr:Fexofenadine dbr:Fluconazole dbr:Fluticasone_furoate/umeclidinium_bromide/vilanterol dbr:Fluticasone_propionate dbr:Basidiobolus_ranarum dbr:Nintedanib dbr:Nisoldipine dbr:Nizoral_a-D dbr:Nomegestrol_acetate dbr:Nonsteroidal dbr:Pantoprazole dbr:Paricalcitol dbr:Edouard_Drouhet dbr:Familial_male-limited_precocious_puberty dbr:Glucocorticoid_receptor dbr:Granulomatous_amoebic_encephalitis dbr:Grapefruit–drug_interactions dbr:Histoplasma_duboisii dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:ATC_code_D01AC08 dbr:ATC_code_G01AF11 dbr:ATC_code_J02AB02 dbr:ATCvet_code_QD01AC08 dbr:ATCvet_code_QG01AF11 dbr:ATCvet_code_QJ02AB02 dbr:Grindeks dbr:Gynecomastia dbr:Ivabradine dbr:Janssen_Pharmaceuticals dbr:Cradle_cap dbr:Terconazole dbr:Terfenadine dbr:Tinea_corporis dbr:Artesunate dbr:Atorvastatin dbr:ATC_code_D01 dbr:ATC_code_G01 dbr:ATC_code_H02 dbr:ATC_code_J02 dbr:Acanthamoeba dbr:Acne dbr:Acremonium_strictum dbr:Adrenal_insufficiency dbr:Lansoprazole dbr:Bifluranol dbr:Biology_of_depression dbr:Suvorexant dbr:Coccidioides_immitis dbr:Hepatotoxicity dbr:Diazepam dbr:Didanosine dbr:Dienogest dbr:Dofetilide dbr:Domperidone dbr:Arthrographis_kalrae dbr:Azole dbr:CYP17A1_inhibitor dbr:CYP2A6 dbr:CYP2B6 dbr:CYP2C19 dbr:CYP3A4 dbr:CYP4F2 dbr:Phenprocoumon dbr:Phenytoin dbr:Pimavanserin dbr:Polyestradiol_phosphate dbr:Porphyria dbr:Solifenacin dbr:Panfungol dbr:Imatinib dbr:Imidazole dbr:Methylprednisolone dbr:Metyrapone dbr:Miconazole dbr:Nevirapine dbr:Omeprazole dbr:Candida_dubliniensis dbr:Candida_glabrata dbr:Rabeprazole dbr:Ramelteon dbr:Ranolazine dbr:Reboxetine dbr:Chaetomium_atrobrunneum dbr:Selenium_disulfide dbr:Shampoo dbr:Tinea_versicolor dbr:Neurosteroidogenesis_inhibitor dbr:Nizoral_A-D dbr:Nizoral_Cream dbr:Nizoral_Shampoo dbr:Nizoral_a-D_Shampoo dbr:Exophiala_jeanselmei dbr:Keto dbr:Sporidiobolus_salmonicolor dbr:TRPM5 dbr:Flavin-containing_monooxygenase_3 dbr:Management_of_hair_loss dbr:Management_of_prostate_cancer dbr:Myriodontium_keratinophilum dbr:Seborrhoeic_dermatitis dbr:Selective_norepinephrine_reuptake_inhibitor dbr:Nonsteroidal_antiandrogen dbr:Pattern_hair_loss dbr:P-glycoprotein dbr:PDE5_inhibitor dbr:Ranitidine_bismuth_citrate dbr:List_of_drugs:_K dbr:Steroidogenesis_inhibitor dbr:Sticky_skin_syndrome dbr:Topical_antifungal_drugs dbr:Topical_prednisolone dbr:Orifungal dbr:Orifungal_M dbr:Konazol dbr:Sebazole dbr:Ketaconazole dbr:Ketoconazol dbr:Ketoconazole_shampoo dbr:Xolegel |
| is dbp:medication of | dbr:Tinea_manuum |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Ketoconazole |
