Imidazole (original) (raw)
Imidazol ist eine basische organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen heterocyclischen aromatischen Amine. Die Derivate des Imidazols heißen Imidazole. Mit zwei Stickstoff-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der Seitenkette der basischen Aminosäure Histidin.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'imidazole (1,3-diazole) és un intermediari de biosíntesi de la histidina que es forma des de l'imidazol glicerol fosfat amb la pèrdua d'aigua. D'estructura cristal·lina, la seva fórmula molecular és C₃H₄N₂ i la seva massa molecular és 68,077 g/mol. Pertany a una família de compostos químics aromàtics, caracteritzada per disposar d'un anell pentagonal nitrogenat. Té propietats amfòteres, qualitat que mantindran alguns dels seus derivats. La seva molècula ha servit de base per al desenvolupament de nombrosos fàrmacs. * Antihipertensius * Antihistamínics * Immunomoduladors: Levamizole * Antibacterians i antiprotozoaris: Metronidazole. * Antihelmíntics: Tiabendazole, Mebendazole. * Antifúngics: clotrimazole, miconazole, econazole, butoconazole, oxiconazole, sulconazole, bifonazole, tioconazole, fluconazole i itraconazole entre altres. * Carbimazole i Metimazole Encara no es poden considerar derivats directes, formen part de la molècula d'altres fàrmacs com la teofil·lina o la mercaptopurina. L'estudi de l'antecessor dels derivats azoòlics amb capacitat antimicrobiana va tenir lloc als anys 1940, amb les investigacions sobre benzimidazoles. El nom "imidazol" va ser encunyat el 1887 pel químic alemany (1857–1935). A partir d'aquest moment i de manera simultània, dos cases farmacèutiques: Bayer AG i Janssen Pharmaceutica, van investigar diferents classes d'azoles amb l'aplicació clínica durant els anys 1950 i 1960, fins a l'autèntic inici de l'era dels imidazols que es pot considerar al voltant de l'any 1969, quan aquestes dues cases van publicar la seva experiència respectiva amb clotrimazol i miconazol. A més a més de la seva importància en la indústria farmacèutica, té aplicacions en la indústria de components electrònics, fotografia i inclús en la fabricació de materials anticorrosius i retardants del foc. Igualment serveix de base per l'obtenció d'imatges i espectres cel·lulars mitjançant ressonància magnètica. (ca) إيميدازول مركب عضوي له الصيغة C3H4N2 ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين. هو مُركب صغير غير متجانس يحتوي على ذرتين نتروجين في حلقة خماسية، وهو يمتلك مجموعات كيميائية تُمكنه من أن يكون بمثابة حامض عام أو قاعدة عامة خلال التحفيز، والحمض الأميني الهيستيدين يحتوي على مجموعة الإيميدازول في سلسلته الجانبية، ويشكل أيضاً جزء من جزيء الثيوفيلين الموجود في أوراق الشاي وفي البُن، له تأثير مُحفز للجهاز العصبي المركزي، ومُثَبِّط للهِسْتامين، ويُشتق منه مركبات مضادة للعدوى الفُطْرِيّة من أهمها الكيتوكونازول، والميكونازول، والكلوتريازول، ويدخل في صناعة بعض الأدوية المضادة للسرطان، خاصة سرطان الدم مثل المِركابْتوبورين المستخدم في علاج الابْيِضَاض عبر تَداخله في أنشطة الحَمْضُ الرِّيْبِيُّ النَّوَوِي المَنْزُوع الأوكسِجين. تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة. (ar) Imidazol je dusíkatá aromatická heterocyklická sloučenina, klasifikována jako alkaloid. Imidazol je bílá nebo průhledná látka, která je rozpustná ve vodě, ve které vytváří mírně zásaditý roztok. Imidazol je základní sloučenina, ze které je odvozena třída sloučenin nazývaných ; tyto sloučeniny mají stejnou základní kruhovou strukturu, liší se však substituenty. Kruhový systém imidazolu je součástí důležitých biologických stavebních bloků, například aminokyseliny histidinu a příbuzného hormonu histaminu. Imidazol může sloužit jako zásada nebo slabá kyselina. Imidazolový kruh je obsažen v řadě léčiv, například antimykotikách a v . Název sloučeniny vymyslel německý chemik (1857–1935). (cs) Το ιμιδαζόλιο είναι μια αζωτούχος οργανική ένωση με τον τύπο (CH)2N(NH)CH. Από χημικής άποψης είναι μια αρωματική ετεροκυκλική ένωση που ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών. Σε καθαρή μορφή έχει την όψη άχρωμου στερεού. Το ιμιδαζόλιο αποτελεί την μητρική ένωση μιας μεγάλης οικογένεια ετεροκυκλικών παραγώγων (τα ιμιδαζόλια), τα οποία έχουν κοινό τον κεντρικό δακτύλιο αλλά διαφορετικούς , είτε στα άτομα αζώτου είτε στα άτομα άνθρακα. Ο ιμιδαζολικός δακτύλιος υπάρχει σε σημαντικά βιομόρια, όπως το αμινοξύ ιστιδίνη και η ορμόνη ισταμίνη, αλλά και σε πολλές φαρμακευτικές ουσίες, όπως για παράδειγμα σε αντιμυκητιακά φάρμακα, στο και στο μιδαζολάμη. (el) Imidazol ist eine basische organische Verbindung aus der Gruppe der fünfgliedrigen heterocyclischen aromatischen Amine. Die Derivate des Imidazols heißen Imidazole. Mit zwei Stickstoff-Atomen im Ringsystem ist Imidazol der charakteristische Bestandteil in der Seitenkette der basischen Aminosäure Histidin. (de) Imidazolo estas heterocikla organika komponaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, du nitrogenatomoj kaj kvar hidrogenatomoj. Ĝi estas blanka aŭ senkolora solido solvebla en akvo, estigante milde alkalan solvaĵon. Ĝi estas klasita kiel diazolo havante du nenajbarajn nitrogenatomojn. La imidazolo posedas malfortan acidecon kaj povas formi salojn kun fortaj bazoj. Multaj naturaj produktoj, ĉefe la alkaloidoj, enhavas la imidazolan ringon, krom aliaj drogoj tiaj kiaj certaj antifungaj drogoj, la serion de antibiotikoj derivitaj el la nitroimidazolo, la sedativaĵo midazolamo. La ringa sistemo ĉeestas en gravaj biologiaj konstrublokoj, tiaj kiaj histidino kaj la kunrilata hormono histamino. La imidazoloj estas antimetaboloj kaj inhibiciantoj de la histidino kaj uzataj kiel insekticidoj kaj posedas ankaŭ antifungajn proprecojn. (eo) El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol.Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados.Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos: * Antihipertensores. * Antihistamínicos H2. * Inmunomoduladores: . * Antibacterianos y antiprotozoarios: Metronidazol. * Antihelmínticos: Tiabendazol, Mebendazol. * Antifúngicos: clotrimazol, miconazol, econazol, ketoconazol, , , sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes. * Antitiroideos: Carbimazol y Metimazol. Aunque no se puedan considerar derivados directos, forma parte de la molécula de otros fármacos como la teofilina o la mercaptopurina. El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobre benzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol. Además de su importancia en la industria farmacéutica, tiene aplicaciones en la industria de componentes electrónicos, fotografía e incluso en la fabricación de materiales anticorrosivos y retardantes del fuego. Igualmente sirve de base para la obtención de imágenes y espectros celulares mediante resonancia magnética. (es) Imidazola C3N2H4 formulako konposatu organiko aromatikoa da, heteroziklo aromatikoen multzokoa. Diazol gisa sailkatzen eta ez du ondo ondoko nitrogeno-atomorik. Uretan disolbatzen den solido kolorgea da. Produktu natural asko, alkaloideek bereziki, imidazol eraztunak dituzte beren egituretan. Botika askok ere, antibiotiko batzuk etsenplurako, izaten dute imidazol eraztuna beren egituretan. Pirimidina eraztunarekin batzean purina eratzen du, naturako nitrogenodun heteroziklo ugariena dena. (eu) Imidazole (ImH) is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and has non-adjacent nitrogen atoms in meta-substitution. Many natural products, especially alkaloids, contain the imidazole ring. These imidazoles share the 1,3-C3N2 ring but feature varied substituents. This ring system is present in important biological building blocks, such as histidine and the related hormone histamine. Many drugs contain an imidazole ring, such as certain antifungal drugs, the nitroimidazole series of antibiotics, and the sedative midazolam. When fused to a pyrimidine ring, it forms a purine, which is the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature. The name "imidazole" was coined in 1887 by the German chemist Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935). (en) L'imidazole (deux tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison. (fr) Imidazol adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C3H4N2. Senyawa aromatik heterosiklik ini tergolong sebagai alkaloid. gugus imidazol merupakan fungsional yang penting pada histidina dan hormon histamin, sebagai basa maupun asam lemah. (in) イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。 (ja) Imidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C3H4N2. Imidazool wordt soms als alkaloïde omschreven. De naam imidazool verwijst eveneens naar de groep verbindingen waarbij een imidazoolring deel uitmaakt van de molecule. De stof komt voor als een witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof met een aangename zoete geur, die goed oplosbaar is in water en verschillende polaire organische oplosmiddelen. De imidazoolring is de bouwsteen van veel biologisch belangrijke verbindingen, zoals histidine en het verwante histamine. Imidazool kan als base en als zwak zuur optreden in reacties. Imidazool kan in twee tautomere vormen voorkomen door verschuiving van het waterstofatoom van het ene stikstofatoom naar het andere. Dit is in principe een snel evenwicht zonder echte voorkeur voor een van de stikstofatomen, maar eventuele substituenten kunnen een van beide tautomeren bevoordelen. In de structuur van veel geneesmiddelen kan de imidazoolring herkend worden, bijvoorbeeld in antischimmelmiddelen (econazol, miconazol en sulconazol). (nl) 이미다졸(Imidazole)은 화학식 C3N2H4의 유기 화합물이다. 물에 용해되어 약 알칼리성 용액을 생성하는 흰색 또는 무색의 고체이다. 화학에서, 이것은 (diazole)로 분류되고 인접하지 않은 질소 원자를 갖는 방향족 헤테로고리 화합물이다. 피리미딘 고리에 융합될 때 이것은 가장 널리 발생하는 질소 헤테로고리 화합물인 퓨린을 형성한다. "imidazole"이라는 이름은 1887년 독일 화학자 (Arthur Rudolf Hantzsch, 1857-1935)에 의해 만들어졌다. (ko) L'imidazolo (1,3-diazolo o 1H-imidazolo) è un composto eterociclico aromatico, avente due atomi di azoto separati da un CH all'interno di un anello a cinque termini. A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina; è solubile in acqua dando una soluzione leggermente basica. In chimica analitica veniva utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua. (it) Imidazol – heterocykliczny związek chemiczny o charakterze aromatycznym. Tautomerem 1H-imidazolu jest niearomatyczny 2H-imidazol (oba są 1,3-diazolami), a metamerem – aromatyczny pirazol (1,2-diazol). Substancje zawierające w swojej strukturze pierścień imidazolowy są rozpowszechnione w przyrodzie, wiele z nich ma istotne funkcje biologiczne. Przykładami mogą być histydyna czy histamina. Ugrupowanie imidazolowe obecne jest w alkaloidach imidazolowych oraz w wielu lekach o charakterze przeciwgrzybicznym, np. . (pl) Imidazol är en organisk förening med formeln HC3H3N2. Denna aromatiska heterocykliska organiska förening är klassificerad som en alkaloid. Imidazol syftar på föreningen medan syftar på en klass av föreningar med liknande ringstruktur men varierande grupper. (sv) Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. (ru) Imidazol é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contêm o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol. (pt) 咪唑（英語：Imidazole），即1,3-二氮唑，是一个五元杂环芳香性有机化合物，化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶，可溶于水、氯仿、醇、醚，具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动，因此存在两个互变异构体。 咪唑环结构在生物分子中广泛存在，例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环，例如和咪唑类抗真菌药物。 (zh) Імідазо́л — алкалоїд, органічна гетероциклічна сполука, п'ятичленний цикл з двома атомами Нітрогену і трьома атомами Карбону в циклі. Похідні імідазолу широко застосовують у фармації: 2-нітроімідазол (азоміцин) — природний антибіотик, метронідазол — антимікробний препарат, біфоназол, клотримазол — антимікотичні препарати. Імідазольний цикл містять деякі циклічні уреїди (парабанова кислота, гідантоїн).Імідазол входить до складу амінокислоти гістидину та продукту її декарбоксилування — гістаміну. Завдяки прототропній таутомерії 3- і 5‑заміщені піразоли або 4- і 5-заміщені імідазоли взаємоперетворюються настільки швидко, що їх неможливо розділити. Імідазоли (англ. imidasoles) — ароматичнi п'ятичленнi гетероцикли (iмiдазол і його похідні), що мiстять в 1- та 3-положеннях атоми N, перший з яких, пiридиновий, має вiльну електронну паруi є нуклеофільним центром, а другий — пiрольний, електронна пара якого залучена в ароматичний секстет. Сильнi основи (для незамiщеного iмiдазолу рКа = 6.95), що утворюють солi, легко алкiлюються, ацилюються. (uk) |
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C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison. (fr) Imidazol adalah senyawa organik aromatik heterosiklik dengan rumus kimia C3H4N2. Senyawa aromatik heterosiklik ini tergolong sebagai alkaloid. gugus imidazol merupakan fungsional yang penting pada histidina dan hormon histamin, sebagai basa maupun asam lemah. (in) イミダゾール(imidazole)は、分子式C3H4N2、分子量68.08の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール(HCO-CHO)とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。 (ja) 이미다졸(Imidazole)은 화학식 C3N2H4의 유기 화합물이다. 물에 용해되어 약 알칼리성 용액을 생성하는 흰색 또는 무색의 고체이다. 화학에서, 이것은 (diazole)로 분류되고 인접하지 않은 질소 원자를 갖는 방향족 헤테로고리 화합물이다. 피리미딘 고리에 융합될 때 이것은 가장 널리 발생하는 질소 헤테로고리 화합물인 퓨린을 형성한다. "imidazole"이라는 이름은 1887년 독일 화학자 (Arthur Rudolf Hantzsch, 1857-1935)에 의해 만들어졌다. (ko) L'imidazolo (1,3-diazolo o 1H-imidazolo) è un composto eterociclico aromatico, avente due atomi di azoto separati da un CH all'interno di un anello a cinque termini. A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina; è solubile in acqua dando una soluzione leggermente basica. In chimica analitica veniva utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua. (it) Imidazol – heterocykliczny związek chemiczny o charakterze aromatycznym. Tautomerem 1H-imidazolu jest niearomatyczny 2H-imidazol (oba są 1,3-diazolami), a metamerem – aromatyczny pirazol (1,2-diazol). Substancje zawierające w swojej strukturze pierścień imidazolowy są rozpowszechnione w przyrodzie, wiele z nich ma istotne funkcje biologiczne. Przykładami mogą być histydyna czy histamina. Ugrupowanie imidazolowe obecne jest w alkaloidach imidazolowych oraz w wielu lekach o charakterze przeciwgrzybicznym, np. . (pl) Imidazol är en organisk förening med formeln HC3H3N2. Denna aromatiska heterocykliska organiska förening är klassificerad som en alkaloid. Imidazol syftar på föreningen medan syftar på en klass av föreningar med liknande ringstruktur men varierande grupper. (sv) Имидазо́л — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. (ru) Imidazol é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contêm o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol. (pt) 咪唑（英語：Imidazole），即1,3-二氮唑，是一个五元杂环芳香性有机化合物，化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶，可溶于水、氯仿、醇、醚，具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动，因此存在两个互变异构体。 咪唑环结构在生物分子中广泛存在，例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环，例如和咪唑类抗真菌药物。 (zh) إيميدازول مركب عضوي له الصيغة C3H4N2 ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين. تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة. (ar) L'imidazole (1,3-diazole) és un intermediari de biosíntesi de la histidina que es forma des de l'imidazol glicerol fosfat amb la pèrdua d'aigua. D'estructura cristal·lina, la seva fórmula molecular és C₃H₄N₂ i la seva massa molecular és 68,077 g/mol. Pertany a una família de compostos químics aromàtics, caracteritzada per disposar d'un anell pentagonal nitrogenat. Té propietats amfòteres, qualitat que mantindran alguns dels seus derivats. La seva molècula ha servit de base per al desenvolupament de nombrosos fàrmacs. (ca) Imidazol je dusíkatá aromatická heterocyklická sloučenina, klasifikována jako alkaloid. Imidazol je bílá nebo průhledná látka, která je rozpustná ve vodě, ve které vytváří mírně zásaditý roztok. Imidazol je základní sloučenina, ze které je odvozena třída sloučenin nazývaných ; tyto sloučeniny mají stejnou základní kruhovou strukturu, liší se však substituenty. Kruhový systém imidazolu je součástí důležitých biologických stavebních bloků, například aminokyseliny histidinu a příbuzného hormonu histaminu. Imidazol může sloužit jako zásada nebo slabá kyselina. Imidazolový kruh je obsažen v řadě léčiv, například antimykotikách a v . (cs) Το ιμιδαζόλιο είναι μια αζωτούχος οργανική ένωση με τον τύπο (CH)2N(NH)CH. Από χημικής άποψης είναι μια αρωματική ετεροκυκλική ένωση που ανήκει στην τάξη των αλκαλοειδών. Σε καθαρή μορφή έχει την όψη άχρωμου στερεού. (el) Imidazolo estas heterocikla organika komponaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, du nitrogenatomoj kaj kvar hidrogenatomoj. Ĝi estas blanka aŭ senkolora solido solvebla en akvo, estigante milde alkalan solvaĵon. Ĝi estas klasita kiel diazolo havante du nenajbarajn nitrogenatomojn. La imidazolo posedas malfortan acidecon kaj povas formi salojn kun fortaj bazoj. Multaj naturaj produktoj, ĉefe la alkaloidoj, enhavas la imidazolan ringon, krom aliaj drogoj tiaj kiaj certaj antifungaj drogoj, la serion de antibiotikoj derivitaj el la nitroimidazolo, la sedativaĵo midazolamo. (eo) Imidazole (ImH) is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and has non-adjacent nitrogen atoms in meta-substitution. When fused to a pyrimidine ring, it forms a purine, which is the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature. The name "imidazole" was coined in 1887 by the German chemist Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935). (en) El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol.Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados.Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos: (es) Imidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C3H4N2. Imidazool wordt soms als alkaloïde omschreven. De naam imidazool verwijst eveneens naar de groep verbindingen waarbij een imidazoolring deel uitmaakt van de molecule. De stof komt voor als een witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof met een aangename zoete geur, die goed oplosbaar is in water en verschillende polaire organische oplosmiddelen. (nl) Імідазо́л — алкалоїд, органічна гетероциклічна сполука, п'ятичленний цикл з двома атомами Нітрогену і трьома атомами Карбону в циклі. Похідні імідазолу широко застосовують у фармації: 2-нітроімідазол (азоміцин) — природний антибіотик, метронідазол — антимікробний препарат, біфоназол, клотримазол — антимікотичні препарати. Імідазольний цикл містять деякі циклічні уреїди (парабанова кислота, гідантоїн).Імідазол входить до складу амінокислоти гістидину та продукту її декарбоксилування — гістаміну. (uk) |
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