Limonene (original) (raw)

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الليمونين سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في زيت قشور الحمضيات. المتماكب-D هو المتماكب الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر البرتقال كمادة منكهة في صناعة الأغذية. ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي كمادة بادئة لصناعة الكارفون وكمذيب في منتجات التنظيف. أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في زيت النعناع وله رائحة شبيهة برائحة الصنوبر أو التربنتين.

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dbo:abstract الليمونين سائل هيدروكربوني صافٍ وشفا، ويصنّف ضمن التربينات الأحادية الحلقية، وهو المكوّن الأساس في زيت قشور الحمضيات. المتماكب-D هو المتماكب الأكثر شيوعًا في الطبيعة ويستخدم عطر البرتقال كمادة منكهة في صناعة الأغذية. ويستخدم الليمونين كذلك في التخليق الكيميائي كمادة بادئة لصناعة الكارفون وكمذيب في منتجات التنظيف. أما المتماكب-L وهو المتماكب الأقل شيوعًا، فينتشر في زيت النعناع وله رائحة شبيهة برائحة الصنوبر أو التربنتين. (ar) El limonè és un hidrocarbur, classificat com un terpè cíclic. És una molècula quiral i té dos enantiòmers, el R-(+)-limonè o d-limonè (fa l'olor característica de la llimona i és el que contenen llimones i taronges) i el S-(-)-limonè o l-limonè (fa l'olor de pi). Aquest compost és present a la pell dels cítrics, com la llimona o la taronja, però també a teixits de moltes altres plantes. (ca) Limonen (systematický název 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyklohexen) je uhlovodík klasifikovaný jako cyklický terpen. Při pokojové teplotě jde o bezbarvou kapalinu extrémně silně vonící po pomerančích. Svůj název sloučenina získala podle citronu (Citrus limon), protože citronová kůra, podobně jako kůra jiných citrusových plodů, obsahuje významné množství této sloučeniny, která je z velké míry odpovědná za jejich vůni. Limonen má chirální molekulu, a jak je v takových případech běžné, biologické zdroje produkují jediný enantiomer: hlavní průmyslový zdroj, citrusové plody, obsahují (+)-limonen, což je (R)-enantiomer (CAS 5989-27-5, EINECS 227-813-5). Racemický limonen je znám jako dipenten. (cs) Το λεμονένιο (αγγλ. limonene) είναι υγρή οργανική χημική ένωση, ένας υδρογονάνθρακας που ανήκει στα κυκλικά μονοτερπένια και αποτελεί το κυριότερο συστατικό στο αιθέριο έλαιο που περιέχει ο φλοιός των περισσότερων καρπών εσπεριδοειδών. Πράγματι, το δεξιόστροφο ισομερές της ουσίας, που συναντάται και συχνότερα στη φύση, είναι η ουσία που δίνει την ευωδιά τους στα πορτοκάλια και χρησιμεύει ως αρωματική ουσία στη βιομηχανία τροφίμων και ποτών. Χρησιμοποιείται επίσης στη χημική σύνθεση ως για την και ως διαλύτης σε προϊόντα καθαρισμού. Το λιγότερο συνηθισμένο στη φύση αριστερόστροφο ισομερές περιέχεται στα αιθέρια έλαια της μέντας μαζί με τη μενθόλη και έχει οσμή που πλησιάζει εκείνες του πεύκου και του τερεβινθέλαιου. Το λεμονένιο είναι ένα από τα κυριότερα πτητικά μονοτερπένια που ανιχνεύονται στο ρετσίνι των κωνοφόρων (ιδίως των ) και στο . Η διεθνής ονομασία του λεμονενίου, limonene, προέρχεται από τη γαλλική λέξη για το λεμόνι (limon) και μπορεί να δημιουργήσει σύγχυση, καθώς η λέξη lemonene διεθνώς είναι μία από τις ονομασίες μιας άλλης χημικής ενώσεως, του . (el) Limoneno estas senkolora likvaĵo klasifikita kiel cikla terpeno. La plej ordinara d-izomero posedas fortan odoron je oranĝo. Ĝi estas uzata en kemiaj sintezoj kiel antaŭanto de la karvono kaj kiel renovigobaza solvaĵo por purigaĵaro. La limoneno ricevis tiun nomon de la citrono aŭ limono, ĉar la citronŝelo, krom aliaj citrusaĵoj, enhavas signifoplenajn kvantojn da ĉi-komponaĵo, kontribuantaj por ties odoro. Limoneno esta kirala molekulo, kaj biologiaj fontoj produktas unu enantiomeron: la ĉefa industria fonto, la citrusa frukto, enhavas d-limoneno, kiu estas la (l-)enantiomero. Racema limoneno estas konata kiel dupenteno. d-limoneno komerce estiĝas el citrusaj fruktoj pere de du primaraj metodoj: centrifuga apartigo aŭ vapordistilado. (eo) Limonen [limoˈneːn] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen). (de) El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes. Posee un carbono asimétrico como estereocentro. Por tanto, existen dos isómeros ópticos: R-limoneno y S-limoneno , el segundo también conocido como L-limoneno (antiguamente, dextro y levo, respectivamente). El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido la energía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).​ (es) Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da, izena ere limoiaren azaletik datorkio. (eu) Limonene is a colorless liquid aliphatic hydrocarbon classified as a cyclic monoterpene, and is the major component in the oil of citrus fruit peels. The D-isomer, occurring more commonly in nature as the fragrance of oranges, is a flavoring agent in food manufacturing. It is also used in chemical synthesis as a precursor to carvone and as a renewables-based solvent in cleaning products. The less common L-isomer has a piny, turpentine-like odor, and is found in the edible parts of such plants as caraway, dill, and bergamot orange plants. Limonene takes its name from Italian limone ("lemon"). Limonene is a chiral molecule, and biological sources produce one enantiomer: the principal industrial source, citrus fruit, contains D-limonene ((+)-limonene), which is the (R)-enantiomer. Racemic limonene is known as dipentene. D-Limonene is obtained commercially from citrus fruits through two primary methods: centrifugal separation or steam distillation. (en) Le limonène, LIM, de formule brute C10H16, est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation.À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est utilisé comme solvant dans les produits de nettoyage, la fabrication de produits alimentaires, la parfumerie et les produits d'hygiène, ainsi que comme insecticide. Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum. Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, l'orange, contient du d-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre. L'eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du l-limonène ((–)-limonène), qui est l'énantiomère S lévogyre. Le limonène racémique est connu en tant que « dipentène ». Le limonène peut favoriser la cicatrisation des plaies et l'anabolisme, tout en améliorant le stress, la dépression, l'inflammation, le stress oxydatif, les spasmes et les infections virales. En outre, il présente une variété de mécanismes anticancéreux et antitumoraux. (fr) Limonen atau Limonena adalah sebuah (hidrokarbonalifatik cair) tidak berwarna yang diklasifikasikan sebagai siklik , dan merupakan komponen utama dalam minyak kulit buah jeruk. , yang lebih umum terjadi di alam sebagai aroma jeruk, adalah zat penyedap dalam pembuatan makanan. Ia juga digunakan dalam sintesis kimia sebagai prekursor carvone dan sebagai pelarut berbasis terbarukan dalam produk pembersih. yang kurang umum ditemukan dalam dan memiliki aroma seperti terpentin yang seperti pinyin. Senyawa ini adalah salah satu monoterpen volatil utama yang ditemukan dalam resin tumbuhan runjung , terutama di Pinaceae, dan minyak jeruk. (in) Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Prende il suo nome dal limone e la buccia del limone che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...). Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isoproprenil-1-metilcicloesene. (it) リモネン (英語: limonene) は、柑橘類に含まれる代表的な単環式のモノテルペンである。化学式がC10H16で表され、分子量は136.23であり、常温常圧では無色透明の液体として存在する。キラル化合物であり、いずれのエナンチオマーも生合成されるものの、強いレモン臭がするのはd-リモネン[(+)-リモネン]の方である。なお、ラセミ体はジペンテンとも呼ばれる。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する。 (ja) Limoneen is een terpeen met als brutoformule C10H16. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, citrusachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. (nl) Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. (ru) Limonen (4-izopropenylo-1-metylocykloheksen) – organiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów, zawiera jedno centrum chiralności i co za tym idzie, występuje w formie dwóch enancjomerów. Odpowiedzialny jest za zapach cytryn, znajduje się głównie w jej skórce. (pl) Limonen är en cyklisk terpen med formeln C10H16. Limonen är kiral, och dess två enantiomerer är vardera de viktigaste smakämnena i citron och apelsin. (sv) O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas cítricas (sendo o principal componente do óleo das cascas de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por desidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis. Por possuir um centro quiral, concretamente um carbono assimétrico, apresenta isomeria óptica. Portanto, existem dois isômeros ópticos: o D-limoneno e o L-limoneno. A nomenclatura IUPAC correta é R-limoneno e S-limoneno, porém se emprega com mais frequência os prefixos D e L ou alfa e beta. (pt) Лімонен — циклічний монотерпен, є основним компонентом олії шкірки цитрусових звідки вперше був отриманий. D — ізомер, який частіше зустрічається в природі як аромат апельсинів, є ароматизатором у виробництві харчових продуктів. Він також використовується в хімічному синтезі як попередник карвону та як розчинник на основі відновлюваних джерел в очисних засобах . Менш поширений L — ізомер має хвойний, схожий на скипидар запах і міститься в їстівних частинах таких рослин, як кмин, кріп і бергамот . Лімонен походить від італійського limone (« лимон „). Лімонен є хіральною молекулою, і біологічні джерела виробляють один енантіомер: основне промислове джерело, цитрусові, містить D -лімонен ((+)-лімонен), який є (R) -енантіомером. Рацемічний лімонен відомий як дипентен. D -лімонен комерційно отримують з цитрусових за допомогою двох основних методів: відцентрового поділу або парової дистиляції . (uk) 柠烯,又称苧烯(英語:Limonene;俗称柠檬油精)是一种环状单萜烯,室溫下容易揮發,广泛存在于各种柑橘屬果皮及香精油,特别是、、、、中。柠烯分子中含有一个手性中心,有左旋柠烯、右旋柠烯与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体,左旋柠烯闻起来有柠檬/松节油味道,而右旋柠烯则有柠檬/橘子味道。 (zh)
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Při pokojové teplotě jde o bezbarvou kapalinu extrémně silně vonící po pomerančích. Svůj název sloučenina získala podle citronu (Citrus limon), protože citronová kůra, podobně jako kůra jiných citrusových plodů, obsahuje významné množství této sloučeniny, která je z velké míry odpovědná za jejich vůni. Limonen má chirální molekulu, a jak je v takových případech běžné, biologické zdroje produkují jediný enantiomer: hlavní průmyslový zdroj, citrusové plody, obsahují (+)-limonen, což je (R)-enantiomer (CAS 5989-27-5, EINECS 227-813-5). Racemický limonen je znám jako dipenten. (cs) Limonen [limoˈneːn] ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen). (de) Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da, izena ere limoiaren azaletik datorkio. (eu) Limonen atau Limonena adalah sebuah (hidrokarbonalifatik cair) tidak berwarna yang diklasifikasikan sebagai siklik , dan merupakan komponen utama dalam minyak kulit buah jeruk. , yang lebih umum terjadi di alam sebagai aroma jeruk, adalah zat penyedap dalam pembuatan makanan. Ia juga digunakan dalam sintesis kimia sebagai prekursor carvone dan sebagai pelarut berbasis terbarukan dalam produk pembersih. yang kurang umum ditemukan dalam dan memiliki aroma seperti terpentin yang seperti pinyin. Senyawa ini adalah salah satu monoterpen volatil utama yang ditemukan dalam resin tumbuhan runjung , terutama di Pinaceae, dan minyak jeruk. (in) リモネン (英語: limonene) は、柑橘類に含まれる代表的な単環式のモノテルペンである。化学式がC10H16で表され、分子量は136.23であり、常温常圧では無色透明の液体として存在する。キラル化合物であり、いずれのエナンチオマーも生合成されるものの、強いレモン臭がするのはd-リモネン[(+)-リモネン]の方である。なお、ラセミ体はジペンテンとも呼ばれる。消防法に定める第4類危険物第2石油類に該当する。 (ja) Limoneen is een terpeen met als brutoformule C10H16. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, citrusachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. (nl) Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. (ru) Limonen (4-izopropenylo-1-metylocykloheksen) – organiczny związek chemiczny z grupy monoterpenów, zawiera jedno centrum chiralności i co za tym idzie, występuje w formie dwóch enancjomerów. Odpowiedzialny jest za zapach cytryn, znajduje się głównie w jej skórce. (pl) Limonen är en cyklisk terpen med formeln C10H16. Limonen är kiral, och dess två enantiomerer är vardera de viktigaste smakämnena i citron och apelsin. (sv) 柠烯,又称苧烯(英語:Limonene;俗称柠檬油精)是一种环状单萜烯,室溫下容易揮發,广泛存在于各种柑橘屬果皮及香精油,特别是、、、、中。柠烯分子中含有一个手性中心,有左旋柠烯、右旋柠烯与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体,左旋柠烯闻起来有柠檬/松节油味道,而右旋柠烯则有柠檬/橘子味道。 (zh) Το λεμονένιο (αγγλ. limonene) είναι υγρή οργανική χημική ένωση, ένας υδρογονάνθρακας που ανήκει στα κυκλικά μονοτερπένια και αποτελεί το κυριότερο συστατικό στο αιθέριο έλαιο που περιέχει ο φλοιός των περισσότερων καρπών εσπεριδοειδών. Πράγματι, το δεξιόστροφο ισομερές της ουσίας, που συναντάται και συχνότερα στη φύση, είναι η ουσία που δίνει την ευωδιά τους στα πορτοκάλια και χρησιμεύει ως αρωματική ουσία στη βιομηχανία τροφίμων και ποτών. Χρησιμοποιείται επίσης στη χημική σύνθεση ως για την και ως διαλύτης σε προϊόντα καθαρισμού. Το λιγότερο συνηθισμένο στη φύση αριστερόστροφο ισομερές περιέχεται στα αιθέρια έλαια της μέντας μαζί με τη μενθόλη και έχει οσμή που πλησιάζει εκείνες του πεύκου και του τερεβινθέλαιου. 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(it) O Limoneno (IUPAC: 1-metil-4-(prop-1-en-2-il)ciclohex-1-eno) é uma substância química, orgânica, natural, pertencente à família dos terpenos, classe dos monoterpenos, de fórmula molecular C10H16, encontrada em frutas cítricas (sendo o principal componente do óleo das cascas de limões e laranjas), volátil e, por isso, responsável pelo cheiro que essas frutas apresentam. Industrialmente é utilizado para produzir para-cimeno por desidrogenação catalítica. Nos últimos anos a sua demanda tem aumentado muito devido ao seu uso em solventes biodegradáveis. (pt) Лімонен — циклічний монотерпен, є основним компонентом олії шкірки цитрусових звідки вперше був отриманий. D — ізомер, який частіше зустрічається в природі як аромат апельсинів, є ароматизатором у виробництві харчових продуктів. Він також використовується в хімічному синтезі як попередник карвону та як розчинник на основі відновлюваних джерел в очисних засобах . 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