Racemic mixture (original) (raw)
Jako racemická směs (IUPAC nedoporučuje tento termín používat) neboli racemát se označuje chemická látka, která obsahuje jak levotočivý, tak pravotočivý enantiomer chirální sloučeniny. Změna opticky aktivní látky v racemát se označuje jako racemizace, přičemž při stejném zastoupení obou enantiomerů se jejich vliv na stáčení roviny polarizace světla vyruší a výsledkem je směs, která rovinu polarizace procházejícího světla nestáčí. První známou racemickou směsí byla „“, kterou objevil Louis Pasteur jako směs dvou enantiomerních izomerů kyseliny vinné.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | في الكيمياء، المزيج العنقودي أو المزيج الراسيمي هو خليط من كميات متساوية من المتصاوغات الفراغية اليمينية واليسارية لجزيء يدوي. ونظرا لأن المتصاوغين يقومان بتدوير مستوى الضوء المستقطب (حيث يكون لهما قدرة على التدوير الضوئي) في إتجاهين مختلفين، فإنه لا يكون للمخلوط الراسمي القدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب. وأول مخلوط راسمي تم التعرف عليه هو ، والذي وجده باستير أنه خليط من إثنين من المتصاوغات المرآتية لحمض الطرطريك. وهناك ثلاث أنواع من المخلوط الراسمي: * المخلوط الراسمي أو يفضل تسميته التكتل الراسميوهو خليط للكريستالات الإينانتومرية النقية لأحد الإينانتومرات والمعاكس له. ويكون للجزيئات (في الشكل البلوري) ميل أكبر لنفس الإينانتومر، من الإينانتومر المعاكس. وتكون نقطة الغليان للتكتل الراسمي دائما أقل من الإينانتومر النقي. وبإضافة كميات صغيرة من أحد الإينانتومرات للمخلوط الراسمي، تزيد نقطة الغليان. * المركب الراسمي أو مجرد المتراسمالجزيئات يكون لها ميل أكبر للإينانتومرات المعاكسة، من الإينانتومر المشابه. وبإضافة كميات قليلة من أحد الإينانتومرات للمركب الراسمي، تقل نقطة الغليان. ولكن الإينانتومر النقي يمكن أن يكون له نقطة غليان أقل أو أعلى من المركب الراسمي. * المحلول الراسمي الصلب أو مجرد المتراسم الكاذببعكس المركب الراسمي أو التكتل الراسمي، لا يوجد فرق كبير بين ميل الإينانتومرات لبعضها البعض أو لعكسها. وبإضافة كميات قليلة من أحد الإينانتومرات للمركب الراسمي، تتغير نقطة الغليان تغير طفيف، أو لا تتغير مطلقا. ويقال على الكواشف، أو التفاعلات التي تنتج مخلوط راسمي «ليست لها تحديد فراغي» أو «ليس لها اختيار فراغي»، وذلك لتذبذبهم في متصاوغ فراغي معين. (ar) Jako racemická směs (IUPAC nedoporučuje tento termín používat) neboli racemát se označuje chemická látka, která obsahuje jak levotočivý, tak pravotočivý enantiomer chirální sloučeniny. Změna opticky aktivní látky v racemát se označuje jako racemizace, přičemž při stejném zastoupení obou enantiomerů se jejich vliv na stáčení roviny polarizace světla vyruší a výsledkem je směs, která rovinu polarizace procházejícího světla nestáčí. První známou racemickou směsí byla „“, kterou objevil Louis Pasteur jako směs dvou enantiomerních izomerů kyseliny vinné. (cs) Una mescla racèmica o racemat és una mescla que conté quantitats iguals de dos enantiòmers i és òpticament inactiva. És a dir, és una barreja en la qual productes d'una reacció química, amb activitat òptica a causa d'isomerisme són trobats en proporcions aproximadament equivalents. És a dir L i D estereoisòmers són presents en un 50%. Cosa que produeix que l'activitat òptica total sigui nul·la. Un enantiòmer amb un centre quiral, i activitat òptica pot fer girar la llum polaritzada en un grau constant, mentre que el seu equivalent oposat ho faria en el sentit contrari. Una barreja racèmica amb 50% de cada un dels isòmers cancel·laria el gir d'aquesta llum. No tots els estereoisòmers presenten la propietat de desviar la llum polaritzada, encara que la majoria d'aquests ho fa. Louis Pasteur va ser el primer a descobrir aquesta propietat en 1847 quan només comptava amb 25 anys. Sent la primera barreja racèmica la de l'àcid racèmic. Per a designar un racemat se sol anteposar al nom del compost els prefixos (±)-, rac- (o racem-) o (RS)- o (SR)-. Per exemple, (±)-2-clorobutà, rac-2-clorobutà (o racem-2-clorobutà) i (RS)-2-clorobutà (o (SR)-2-clorobutà). Múltiples reaccions químiques orgàniques produeixen mescles racèmiques, però l'ús de catalitzadors moderns ha aconseguit obtenir en major quantitat algun dels productes desitjats, com és el cas dels catalitzadors de . És tasca dels enginyers químics separar aquest tipus de mescles, quan es busca només un dels isòmers, això es pot aconseguir amb diferents operacions unitàries, incloent cristal·lització o . però és preferible aconseguir mecanísmes de reacció que afavoreixin la producció del producte desitjat, ja que les propietats físiques dels enantiòmers són normalment iguals. (ca) Racemaĵo (el la latina acidum racemicum = vinbera acido, per kiu Pasteur sukcesis unuafoje produkti ĝin) estas sammola miksaĵo de du enantiomeroj. La racemaĵo opte ne estas aktiva, tio estas, ĝi ne turnas la polusigan ebenon de la polusigita lumo, ĉar ambaŭ enantiomeroj aperas en la miksaĵo samkvante. (eo) Una mezcla racémica o racemato es una mezcla en la cual dos compuestos químicos con actividad óptica, que guardan entre sí la relación de imágenes especulares, son encontrados en proporciones equivalentes. Es decir l y d estereoisómeros están presentes en un 50 %. Dicha mezcla es ópticamente inactiva. (es) Als Racemat [rat͡seˈmaːt] (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) aufgebaut sind (Abbildung) und die in äquimolarer Mischung vorliegen, das heißt im Verhältnis 1:1. Eine weitere Voraussetzung ist, dass sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. Solche zueinander spiegelbildlich aufgebauten Moleküle nennt man Enantiomere und ihre jeweilige chemische Verbindung chiral (griech. händisch). Sie gleichen bzw. unterscheiden sich wie zwei zusammengehörige Fingerhandschuhe, von denen jeder in der gleichen Weise, nur anders in Bezug auf Links und Rechts, Raum für einen Daumen und vier Finger gibt. Der Name „Racemat“ leitet sich vom lateinischen acidum racemicum = Traubensäure ab, der Substanz, mit der die erste Trennung eines Racemats in seine beiden Enantiomere gelang. Diesen Vorgang bezeichnet man auch als Racematspaltung. Die physikalischen Eigenschaften eines racemischen Gemischs können sich erheblich von den Eigenschaften der zugehörigen Enantiomere unterscheiden. Beispielsweise dreht ein Racemat die Polarisationsebene von polarisiertem Licht nicht und ist optisch inaktiv, der Drehwert α beträgt also 0°. Zur Kennzeichnung von racemischen Gemischen werden verschiedene Deskriptoren im Substanznamen verwendet, beispielsweise rac-, (RS)-, DL- oder (±)-. (de) Nahaste errazemikoa edo errazematoa da bi enantiomeroen kantitate berdinarekin egindako nahastea, planoa desbideratzen ez duena nahiz eta banakako estereoisomeroak optikoki aktiboak izan, hots, nahastea optikoki geldoa da. Nahaste errazemikoak izendatzeko hainbat aurrizki usatzen dira: (±)-, dl-, rac- edo racem- eta RS/SR. Adibidez, (±)-2-klorobutanoa, rac-2-klorobutanoa eta (RS)-2-klorobutanoa edo (SR)-2-klorobutanoa (eu) Dalam kimia, campuran rasemat adalah salah satu yang memiliki jumlah enansiomer tangan kiri dan kanan yang sama dari sebuah molekul kiral. Campuran rasemat pertama yang diketahui adalah , yang ditemukan Louis Pasteur sebagai campuran dari dua isomer enansiomer asam tartarat. Sampel dengan hanya satu enansiomer adalah senyawa enansiomer murni atau enansiomer. Pemisahan rasemat menjadi komponennya, enansiomer murni, disebut resolusi kiral. Ada berbagai macam metode, antara lain kristalisasi, kromatografi, dan penggunaan enzim. Penyelesaian rasemat pertama yang berhasil dilakukan oleh Louis Pasteur, yang secara manual memisahkan kristal konglomerat. (in) In chemistry, a racemic mixture, or racemate (/reɪˈsiːmeɪt, rə-, ˈræsɪmeɪt/), is one that has equal amounts of left- and right-handed enantiomers of a chiral molecule or salt. Racemic mixtures are rare in nature, but many compounds are produced industrially as racemates. (en) En chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le premier racémique identifié comme tel fut l'acide racémique que Louis Pasteur analysa comme étant un mélange de deux stéréoisomères d'un dérivé de l'acide tartrique, le tartrate d'ammonium et de sodium. Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un racémique ne fait pas dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée, il est donc optiquement inactif. Le terme « mélange racémique » est déconseillé par l'UICPA, un racémique étant, par définition, un mélange. La datation par racémisation des acides aminés est une méthode qui s'est développée depuis 1970. Fonction du temps et de la température, elle s'applique aux matières organiques, comme les os et coquilles et repose sur un double phénomène : la capacité des êtres vivants à produire des acides aminés avec une configuration spécifique ; la conversion de ces acides aminés, dits L ou lévogyres, en acides aminés D ou dextrogyres, après la mort de l'organisme. Les plages chronologiques concernées peuvent correspondre aux quelques derniers millénaires ou à plusieurs millions d'années mais cette méthode doit être utilisée avec prudence car la cinétique de racémisation dépend des conditions environnementales et le système à dater doit être considéré comme fermé vis-à-vis des acides aminés. (fr) ラセミ体（ラセミたい、racemate）とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体（エナンチオマー）が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 ラセミ混合物を結晶化すると、R体またはS体のみの結晶よりも、両者が1:1で対を形成したラセミ結晶が析出しやすい。これは、R体とS体が相補的に充填されるため、より高密度で安定な結晶となるためであり、この現象はオットー・ヴァラッハにちなみヴァラッハ則 (Wallach's rule) と呼ばれる。 (ja) 라세미 혼합물 또는 라세미체(-體)는 카이랄성 분자의 오른손잡이성 광학 이성질체와 왼손잡이성 광학 이성질체가 동일한 분량이 섞여있는 혼합물을 지칭한다. 최초로 알려진 라세미 혼합물은 라세미산으로서, 루이 파스퇴르가 주석산의 두 광학 이성질체의 혼합물로서 만들어낸 것이다. (ko) Een racemaat (soms racemisch mengsel genoemd) is een mengsel van gelijke delen van optische isomeren (spiegelbeelden van dezelfde stof). Racematen zijn zelf niet optisch actief en worden met DL en/of ± weergegeven. Bijvoorbeeld L(+)-wijnsteenzuur en D(-)-wijnsteenzuur vormt het racemaat DL(±)-wijnsteenzuur. Hoewel deze nomenclatuur nog steeds gebruikt wordt in de biologie (bijvoorbeeld bij suikers en aminozuren), bestaat er ook een nieuwe nomenclatuur, zijnde de RS-nomenclatuur. Optische isomeren hebben gelijke chemische en fysische eigenschappen maar in reacties met andere optische isomeren zijn de eigenschappen soms totaal verschillend. Vooral in de biochemie is dit van groot belang. Vandaar dat het van belang kan zijn om racematen te voorkomen of te scheiden. (nl) In chimica, un racemo (o racemato) è la miscela 1:1 dei due opposti enantiomeri di un composto chirale. Il termine miscela racemica è considerato obsoleto e fortemente scoraggiato dalla IUPAC, in quanto potrebbe creare confusione con il conglomerato racemico, miscela meccanica equimolare di cristalli ciascuno dei quali contiene solo uno dei due enantiomeri presenti in un racemato. Dato che il potere rotatorio dei due enantiomeri è uguale in valore assoluto ma opposto in segno, un racemo non provoca alcuna rotazione del piano della luce polarizzata perché i contributi dei due opposti enantiomeri si annullano vicendevolmente. Si ottiene sempre un racemo da una reazione chimica quando un composto chirale viene sintetizzato a partire da composti achirali. È tuttavia possibile alterare il racemo, arricchendolo di uno dei due enantiomeri, introducendo asimmetria nel sistema, ad esempio utilizzando un catalizzatore chirale. (it) Mieszanina racemiczna, racemat (rac) – równomolowa mieszanina pary enancjomerów danego związku chemicznego. Mieszanina racemiczna często charakteryzuje się właściwościami innymi niż wykazywane przez poszczególne enancjomery, co może powodować negatywne konsekwencje biologiczne (jak w przypadku talidomidu). Z tego względu każdy chiralny związek chemiczny, który ma być stosowany jako lek, trzeba rozdzielić na enancjomery i działanie każdego z nich musi być osobno poddane badaniom klinicznym. Mieszaninę racemiczną oznacza się współcześnie we wzorach i nazwach związków symbolem „(rac)”, umieszczonym jako prefiks (choć w języku polskim niekoniecznie na samym początku nazwy), z łącznikiem, na przykład kwas (rac)-winowy. Jest to skrót słowa „racemat”. Dawniej do oznaczania racematów stosowało się inną symbolikę, na przykład kwas (R,S)-winowy, kwas D,L-winowy i kwas (±)-winowy, jednak właśnie z uwagi na mnogość tych symboli (pochodzących od współcześnie stosowanych metod oznaczania aktywności optycznej, a więc i konfiguracji) Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zaleca stosowanie skrótu „(rac)”. Wypadkowa skręcalność optyczna mieszaniny racemicznej wynosi zawsze 0°. (pl) Racemat är en blandning, som innehåller lika delar (1:1) av ett kemiskt ämnes höger- och vänstervridande enantiomerer – det vill säga av de molekyler, som ser ut som varandras spegelbilder – i sin tredimensionella struktur. (sv) Em Química, uma mistura racémica (português europeu) ou mistura racêmica (português brasileiro) é uma mistura em quantidades iguais de dois enantiómeros de uma molécula quiral, cuja atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada nem para a esquerda (levogiro), nem para a direita (dextrogiro). É, portanto uma mistura de 50% do enantiômero levogiro e 50% do dextrogiro. A nomenclatura química das misturas racêmicas é dada pelo prefixo (±)- ou rac- (ou racem-) ou pelos símbolos RS e SR. (pt) Рацема́т — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают , а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Термин «рацемат» ввёл в 1848 году Луи Пастер, разделивший пинцетом под микроскопом кристаллики лево- и правовращающих изомеров виноградной кислоты по их внешнему виду (от лат. raсеmus — виноград, acidum racemicum — виноградная кислота), природная виноградная кислота является рацематом — смесью этих изомеров. Рацематы являются продуктами нестереоселективных реакций, ведущих к образованию хирального центра — sp3-гибридизованного атома углерода с четырьмя различными заместителями либо в процессе рацемизации энантиомера, когда sp3-гибридизованный углерод хирального центра обратимо переходит в sp2-гибридизированное состояние, например, при таутомеризации кетона с хиральным центром у карбонильной группы в енольную форму с обратным переходом ахирального енола в рацемат кетона. (ru) 外消旋体（英語：racemate）是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。 (zh) Рацемічна суміш, рацемат — речовина із однаковою концентрацією лівих і правих енантіомерів. Рацемічні суміші не демонструють оптичної активності. Рацемічні суміші часто отримують при хімічному синтезі речовин. Однак, біологічну роль може мати лише один із енантіомерів. Молекули протилежної хіральності небажані, а іноді навіть шкідливі, в ліках. Тому важливе значення мають методи розділення енантіомерів у рацематах. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Reaccion-racemato-sin-texto.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 75089 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14654 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124364524 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Catalyst dbr:Amount_of_substance dbr:Enantiomer dbr:Benzedrine dbr:Homochirality dbr:Descriptor_(chemistry) dbr:Desoxyn dbr:Dumbbell dbr:In_vivo dbc:Chemical_nomenclature dbc:Organic_chemistry dbr:Melting_point dbr:Salbutamol dbr:Over-the-counter_drug dbr:Small_molecule dbr:Racemic_crystallography dbr:Racemization dbr:Glucose dbr:Red_elderberry dbr:Levocetirizine dbr:Levomethamphetamine dbr:Louis_Pasteur dbr:Malic_acid dbr:Boiling_point dbr:Chiral_resolution dbr:Chiral_switch dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Skeletal_formula dbr:Kryptoracemic_compounds dbc:Racemic_mixtures dbr:Cetirizine dbr:Tramadol dbr:Adderall dbr:Amphetamine dbr:Esomeprazole dbr:Achiral dbr:Otto_Wallach dbr:Carbocation dbr:Chromatography dbr:Isomer dbr:Hendrik_Willem_Bakhuis_Roozeboom dbr:Tartaric_acid dbr:Thalidomide dbr:Racemic_acid dbc:Stereochemistry dbr:Chemistry dbr:IUPAC dbr:Stereoisomerism dbr:Dextroamphetamine dbr:Polarization_(waves) dbr:Ibuprofen dbr:Methamphetamine dbr:Omeprazole dbr:Optical_rotation dbr:Solvent dbr:Eutectic_system dbr:Stereospecific dbr:Racemic dbr:Racemize dbr:Ammonium_salt dbr:Levorotatory dbr:Optical_isomerism dbr:Dextromethamphetamine_(medical) dbr:Dextrorotatory dbr:Stereoselective dbr:File:Reaccion-racemato-sin-texto.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:IPAc-en dbt:Reflist dbt:See_also dbt:Short_description dbt:Smallcaps dbt:Use_dmy_dates dbt:Navbox_stereochemistry dbt:Chiral_synthesis |
| dct:subject | dbc:Chemical_nomenclature dbc:Organic_chemistry dbc:Racemic_mixtures dbc:Stereochemistry |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatChemicalMixtures yago:WikicatOrganicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Mixture114586258 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Jako racemická směs (IUPAC nedoporučuje tento termín používat) neboli racemát se označuje chemická látka, která obsahuje jak levotočivý, tak pravotočivý enantiomer chirální sloučeniny. Změna opticky aktivní látky v racemát se označuje jako racemizace, přičemž při stejném zastoupení obou enantiomerů se jejich vliv na stáčení roviny polarizace světla vyruší a výsledkem je směs, která rovinu polarizace procházejícího světla nestáčí. První známou racemickou směsí byla „“, kterou objevil Louis Pasteur jako směs dvou enantiomerních izomerů kyseliny vinné. (cs) Racemaĵo (el la latina acidum racemicum = vinbera acido, per kiu Pasteur sukcesis unuafoje produkti ĝin) estas sammola miksaĵo de du enantiomeroj. La racemaĵo opte ne estas aktiva, tio estas, ĝi ne turnas la polusigan ebenon de la polusigita lumo, ĉar ambaŭ enantiomeroj aperas en la miksaĵo samkvante. (eo) Una mezcla racémica o racemato es una mezcla en la cual dos compuestos químicos con actividad óptica, que guardan entre sí la relación de imágenes especulares, son encontrados en proporciones equivalentes. Es decir l y d estereoisómeros están presentes en un 50 %. Dicha mezcla es ópticamente inactiva. (es) Nahaste errazemikoa edo errazematoa da bi enantiomeroen kantitate berdinarekin egindako nahastea, planoa desbideratzen ez duena nahiz eta banakako estereoisomeroak optikoki aktiboak izan, hots, nahastea optikoki geldoa da. Nahaste errazemikoak izendatzeko hainbat aurrizki usatzen dira: (±)-, dl-, rac- edo racem- eta RS/SR. Adibidez, (±)-2-klorobutanoa, rac-2-klorobutanoa eta (RS)-2-klorobutanoa edo (SR)-2-klorobutanoa (eu) In chemistry, a racemic mixture, or racemate (/reɪˈsiːmeɪt, rə-, ˈræsɪmeɪt/), is one that has equal amounts of left- and right-handed enantiomers of a chiral molecule or salt. Racemic mixtures are rare in nature, but many compounds are produced industrially as racemates. (en) 라세미 혼합물 또는 라세미체(-體)는 카이랄성 분자의 오른손잡이성 광학 이성질체와 왼손잡이성 광학 이성질체가 동일한 분량이 섞여있는 혼합물을 지칭한다. 최초로 알려진 라세미 혼합물은 라세미산으로서, 루이 파스퇴르가 주석산의 두 광학 이성질체의 혼합물로서 만들어낸 것이다. (ko) Racemat är en blandning, som innehåller lika delar (1:1) av ett kemiskt ämnes höger- och vänstervridande enantiomerer – det vill säga av de molekyler, som ser ut som varandras spegelbilder – i sin tredimensionella struktur. (sv) Em Química, uma mistura racémica (português europeu) ou mistura racêmica (português brasileiro) é uma mistura em quantidades iguais de dois enantiómeros de uma molécula quiral, cuja atividade ótica não desvia o plano da luz polarizada nem para a esquerda (levogiro), nem para a direita (dextrogiro). É, portanto uma mistura de 50% do enantiômero levogiro e 50% do dextrogiro. A nomenclatura química das misturas racêmicas é dada pelo prefixo (±)- ou rac- (ou racem-) ou pelos símbolos RS e SR. (pt) 外消旋体（英語：racemate）是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。 (zh) Рацемічна суміш, рацемат — речовина із однаковою концентрацією лівих і правих енантіомерів. Рацемічні суміші не демонструють оптичної активності. Рацемічні суміші часто отримують при хімічному синтезі речовин. Однак, біологічну роль може мати лише один із енантіомерів. Молекули протилежної хіральності небажані, а іноді навіть шкідливі, в ліках. Тому важливе значення мають методи розділення енантіомерів у рацематах. (uk) في الكيمياء، المزيج العنقودي أو المزيج الراسيمي هو خليط من كميات متساوية من المتصاوغات الفراغية اليمينية واليسارية لجزيء يدوي. ونظرا لأن المتصاوغين يقومان بتدوير مستوى الضوء المستقطب (حيث يكون لهما قدرة على التدوير الضوئي) في إتجاهين مختلفين، فإنه لا يكون للمخلوط الراسمي القدرة على تدوير مستوى الضوء المستقطب. وأول مخلوط راسمي تم التعرف عليه هو ، والذي وجده باستير أنه خليط من إثنين من المتصاوغات المرآتية لحمض الطرطريك. وهناك ثلاث أنواع من المخلوط الراسمي: ويقال على الكواشف، أو التفاعلات التي تنتج مخلوط راسمي «ليست لها تحديد فراغي» أو «ليس لها اختيار فراغي»، وذلك لتذبذبهم في متصاوغ فراغي معين. (ar) Una mescla racèmica o racemat és una mescla que conté quantitats iguals de dos enantiòmers i és òpticament inactiva. És a dir, és una barreja en la qual productes d'una reacció química, amb activitat òptica a causa d'isomerisme són trobats en proporcions aproximadament equivalents. És a dir L i D estereoisòmers són presents en un 50%. Cosa que produeix que l'activitat òptica total sigui nul·la. (ca) Als Racemat [rat͡seˈmaːt] (auch Razemat) oder racemisches (razemisches) Gemisch bezeichnet man in der Stereochemie ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) aufgebaut sind (Abbildung) und die in äquimolarer Mischung vorliegen, das heißt im Verhältnis 1:1. Eine weitere Voraussetzung ist, dass sich Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. Solche zueinander spiegelbildlich aufgebauten Moleküle nennt man Enantiomere und ihre jeweilige chemische Verbindung chiral (griech. händisch). Sie gleichen bzw. unterscheiden sich wie zwei zusammengehörige Fingerhandschuhe, von denen jeder in der gleichen Weise, nur anders in Bezug auf Links und Rechts, Raum für einen Daumen und vier Finger gibt. (de) En chimie, un racémique ou racémate est un mélange en proportions égales des énantiomères lévogyre et dextrogyre d'un composé chiral. Autrement dit, pour le cas des molécules contenant un seul carbone asymétrique, fréquentes en chimie organique, un racémique contient à proportions égales les deux formes (R,S) selon la nomenclature des configurations absolues (règles de Cahn, Ingold et Prelog). Le pouvoir rotatoire de ses deux composants s'annulant, un racémique ne fait pas dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée, il est donc optiquement inactif. (fr) Dalam kimia, campuran rasemat adalah salah satu yang memiliki jumlah enansiomer tangan kiri dan kanan yang sama dari sebuah molekul kiral. Campuran rasemat pertama yang diketahui adalah , yang ditemukan Louis Pasteur sebagai campuran dari dua isomer enansiomer asam tartarat. Sampel dengan hanya satu enansiomer adalah senyawa enansiomer murni atau enansiomer. (in) In chimica, un racemo (o racemato) è la miscela 1:1 dei due opposti enantiomeri di un composto chirale. Il termine miscela racemica è considerato obsoleto e fortemente scoraggiato dalla IUPAC, in quanto potrebbe creare confusione con il conglomerato racemico, miscela meccanica equimolare di cristalli ciascuno dei quali contiene solo uno dei due enantiomeri presenti in un racemato. (it) ラセミ体（ラセミたい、racemate）とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体（エナンチオマー）が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 (ja) Mieszanina racemiczna, racemat (rac) – równomolowa mieszanina pary enancjomerów danego związku chemicznego. Mieszanina racemiczna często charakteryzuje się właściwościami innymi niż wykazywane przez poszczególne enancjomery, co może powodować negatywne konsekwencje biologiczne (jak w przypadku talidomidu). Z tego względu każdy chiralny związek chemiczny, który ma być stosowany jako lek, trzeba rozdzielić na enancjomery i działanie każdego z nich musi być osobno poddane badaniom klinicznym. Wypadkowa skręcalność optyczna mieszaniny racemicznej wynosi zawsze 0°. (pl) Een racemaat (soms racemisch mengsel genoemd) is een mengsel van gelijke delen van optische isomeren (spiegelbeelden van dezelfde stof). Racematen zijn zelf niet optisch actief en worden met DL en/of ± weergegeven. Bijvoorbeeld L(+)-wijnsteenzuur en D(-)-wijnsteenzuur vormt het racemaat DL(±)-wijnsteenzuur. Hoewel deze nomenclatuur nog steeds gebruikt wordt in de biologie (bijvoorbeeld bij suikers en aminozuren), bestaat er ook een nieuwe nomenclatuur, zijnde de RS-nomenclatuur. (nl) Рацема́т — эквимолярная смесь двух энантиомеров. Рацематы не обладают , а также отличаются по свойствам от индивидуальных энантиомеров. Термин «рацемат» ввёл в 1848 году Луи Пастер, разделивший пинцетом под микроскопом кристаллики лево- и правовращающих изомеров виноградной кислоты по их внешнему виду (от лат. raсеmus — виноград, acidum racemicum — виноградная кислота), природная виноградная кислота является рацематом — смесью этих изомеров. (ru) |
| rdfs:label | Racemic mixture (en) مزيج راسيمي (ar) Mescla racèmica (ca) Racemická směs (cs) Racemat (de) Racemaĵo (eo) Nahaste errazemiko (eu) Mezcla racémica (es) Campuran rasemat (in) Racémique (fr) Racemo (chimica) (it) ラセミ体 (ja) 라세미 혼합물 (ko) Racemaat (nl) Mieszanina racemiczna (pl) Mistura racémica (pt) Рацемат (ru) Racemat (sv) 外消旋體 (zh) Рацемічна суміш (uk) |
| rdfs:seeAlso | dbr:Enantiopure_drug |
| owl:sameAs | freebase:Racemic mixture wikidata:Racemic mixture dbpedia-af:Racemic mixture dbpedia-ar:Racemic mixture dbpedia-bg:Racemic mixture dbpedia-ca:Racemic mixture dbpedia-cs:Racemic mixture dbpedia-de:Racemic mixture dbpedia-eo:Racemic mixture dbpedia-es:Racemic mixture dbpedia-et:Racemic mixture dbpedia-eu:Racemic mixture dbpedia-fa:Racemic mixture dbpedia-fi:Racemic mixture dbpedia-fr:Racemic mixture dbpedia-gl:Racemic mixture dbpedia-he:Racemic mixture dbpedia-hr:Racemic mixture http://hy.dbpedia.org/resource/Ռացեմատներ dbpedia-id:Racemic mixture dbpedia-it:Racemic mixture dbpedia-ja:Racemic mixture dbpedia-kk:Racemic mixture dbpedia-ko:Racemic mixture dbpedia-ms:Racemic mixture dbpedia-nl:Racemic mixture dbpedia-pl:Racemic mixture dbpedia-pt:Racemic mixture dbpedia-ro:Racemic mixture dbpedia-ru:Racemic mixture dbpedia-sh:Racemic mixture dbpedia-sk:Racemic mixture dbpedia-sl:Racemic mixture dbpedia-sr:Racemic mixture dbpedia-sv:Racemic mixture http://tl.dbpedia.org/resource/Halong_racemic dbpedia-tr:Racemic mixture dbpedia-uk:Racemic mixture dbpedia-zh:Racemic mixture https://global.dbpedia.org/id/4LMK9 yago-res:Racemic mixture |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Racemic_mixture?oldid=1124364524&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Reaccion-racemato-sin-texto.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Racemic_mixture |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Racemic dbr:Racemic_Mixture dbr:Racemic_mixtures dbr:Chemical_conglomerate dbr:Racemat dbr:Racemate dbr:Racemates dbr:Racemic_Mixtures dbr:Racemic_modification dbr:Wallach's_rule |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Calanolide_A dbr:Carbidopa/levodopa dbr:Carbuterol dbr:Carpanone dbr:Carprofen dbr:Carteolol dbr:Carvedilol dbr:Praziquantel dbr:Prilocaine dbr:Primaquine dbr:Procaterol dbr:Promethazine dbr:Pronethalol dbr:Propionic_acid dbr:Propranolol dbr:Propylene_carbonate dbr:Propylene_oxide dbr:Propylhexedrine dbr:Prothioconazole dbr:Pseudophenmetrazine dbr:Pyrovalerone dbr:Quartz dbr:Rosiglitazone dbr:Sarin dbr:Eligio_Perucca dbr:Enantiomer dbr:Enantiopure_drug dbr:Mepindolol dbr:Methylglyoxal_synthase dbr:Benfluorex dbr:Benoxaprofen dbr:Benzylamine dbr:Betaxolol dbr:Bevantolol dbr:Bicalutamide dbr:Bifonazole dbr:Bisoprolol dbr:Bitolterol dbr:Desflurane dbr:Desoxypipradrol dbr:Homochirality dbr:Hydroxybupropion dbr:Pemoline dbr:Pharmacology_of_bicalutamide dbr:Remacemide dbr:Rimantadine dbr:Ring-closing_metathesis dbr:Urate_oxidase dbr:Urea dbr:Venlafaxine dbr:Verapamil dbr:Viloxazine dbr:Vitamin_B12_total_synthesis dbr:Α-Tocopherol dbr:Β-Butyrolactone dbr:Development_and_discovery_of_SSRI_drugs dbr:ERB-26 dbr:ERB-79 dbr:Indoleamine_2,3-dioxygenase dbr:Intramolecular_Heck_reaction dbr:(E)-Stilbene dbr:1,2,6-Hexanetriol dbr:1,2-Butanediol dbr:1-Octen-3-yl_acetate dbr:15-Hydroxyeicosatetraenoic_acid dbr:Mazindol dbr:Mebeverine dbr:Medetomidine dbr:Medifoxamine dbr:Mefloquine dbr:Megaphone_(molecule) dbr:Membrane_technology dbr:Salbutamol dbr:Salmeterol dbr:Esophageal_gland dbr:Nitrilase dbr:Racemic_crystallography dbr:Racemization dbr:Cicutoxin dbr:Cinitapride dbr:Cinolazepam dbr:Ciprofibrate dbr:Citalopram dbr:Clenbuterol dbr:Clevidipine dbr:Climbazole dbr:Clobutinol dbr:Clomifene dbr:Clominorex dbr:Enallylpropymal dbr:Epichlorohydrin dbr:Gallopamil dbr:Gamma-Amino-beta-hydroxybutyric_acid dbr:Miroprofen dbr:Mirtazapine dbr:Mitotane dbr:Modafinil dbr:Nabilone dbr:Nadifloxacin dbr:Naloxone dbr:Thiambutenes dbr:Thiorphan dbr:Miller–Urey_experiment dbr:Opium_Law dbr:Apronal dbr:Levamisole dbr:Levoamphetamine dbr:Levomethadone dbr:Levonorgestrel dbr:Levorphanol dbr:Licarbazepine dbr:Lilial dbr:Lipoic_acid dbr:Lofexidine dbr:Lopirazepam dbr:Louis_Pasteur dbr:Loxoprofen dbr:Lupinine dbr:Lysine dbr:MDMA dbr:Chiral_drugs dbr:Chirality dbr:Chirality_(chemistry) dbr:Strecker_amino_acid_synthesis dbr:Zileuton dbr:Zopiclone dbr:Hemolithin dbr:Kryptoracemic_compounds dbr:Pfeiffer_effect dbr:Nicolaou_Taxol_total_synthesis dbr:2,3-Dimethylpentane dbr:2-Ethylhexanoic_acid dbr:2-Methylbutanoic_acid dbr:Azapropazone dbr:Baclofen dbr:Bambuterol dbr:5F-AMB dbr:Bromadoline dbr:Buclizine dbr:Butriptyline dbr:Celiprolol dbr:Thozalinone dbr:Tiaprofenic_acid dbr:Tiflorex dbr:Tilisolol dbr:Tioconazole dbr:Titanium_bis(acetylacetonate)dichloride dbr:Tramadol dbr:Tranylcypromine dbr:Tremetone dbr:Tropic_acid dbr:Tuclazepam dbr:Drugs_controlled_by_the_UK_Misuse_of_Drugs_Act dbr:Spontaneous_absolute_asymmetric_synthesis dbr:Nitro-Mannich_reaction dbr:No-SCAR_(Scarless_Cas9_Assisted_Recombineering)_Genome_Editing dbr:Serotonin–norepinephrine_reuptake_inhibitor dbr:3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophenone dbr:3-Carene dbr:3-Methylfentanyl dbr:4'-Methoxy-α-pyrrolidinopropiophenone dbr:4'-Methyl-α-pyrrolidinobutiophenone dbr:4'-Methyl-α-pyrrolidinohexiophenone dbr:4-Bromomethcathinone dbr:4-Methylaminorex dbr:5-APDI dbr:9-Hydroxyoctadecadienoic_acid dbr:Acenocoumarol dbr:Acetylmethadol dbr:Adderall dbr:Alkannin dbr:Allyl_glycidyl_ether dbr:Alpha-Pinene dbr:Amfepramone dbr:Aminoglutethimide dbr:Aminorex dbr:Amlodipine dbr:Amphetamine dbr:Ampiroxicam dbr:5-HT2C_receptor_agonist dbr:Cyanopindolol dbr:Cyclazodone dbr:Cyclopentamine dbr:Cyhalothrin dbr:Cypenamine dbr:Doxazosin dbr:EPN_(insecticide) dbr:Econazole dbr:Alpha_hydroxy_acid dbr:Equol dbr:Ethcathinone dbr:Ethosuximide dbr:Ethylone dbr:Ethylphenidate dbr:Etilefrine dbr:Etiracetam dbr:Fenethylline dbr:Fenfluramine dbr:Fenoldopam dbr:Fenozolone dbr:Fexofenadine dbr:Flecainide dbr:Flephedrone dbr:Fluminorex dbr:Fluoxetine dbr:Flurbiprofen dbr:Flutrimazole dbr:Formoterol dbr:Fosfomycin dbr:Nifurtimox dbr:Nisoxetine dbr:Nitrazepate dbr:Nitrendipine dbr:Nonsteroidal_anti-inflammatory_drug dbr:Norelgestromin dbr:Norgestimate dbr:Norgestrel dbr:Norpropylhexedrine dbr:Oxamniquine dbr:Oxazepam dbr:Oxiracetam dbr:Oxprenolol dbr:Oxyphenbutazone dbr:Paclobutrazol dbr:Pancratistatin dbr:Paramethadione dbr:Parisa_Mehrkhodavandi dbr:Discovery_and_development_of_antiandrogens dbr:History_of_research_into_the_origin_of_life dbr:Kinetic_resolution dbr:Tocopherol dbr:RS dbr:2-Norbornyl_cation dbr:Grepafloxacin dbr:Guaifenesin dbr:Halostachine dbr:Halothane dbr:Hell–Volhard–Zelinsky_halogenation dbr:Hexobarbital dbr:Hexoprenaline dbr:Asymmetric_ester_hydrolysis_with_pig-liver_esterase dbr:Attention_deficit_hyperactivity_disorder_management dbr:Iodocyanopindolol dbr:Isoetarine dbr:Isoflurane dbr:Itraconazole dbr:Takuzo_Aida dbr:Tarenflurbil dbr:Tefluthrin dbr:Tenatoprazole dbr:Terbutaline dbr:Terfenadine dbr:Tert-Butanesulfinamide dbr:Tert-Butyl_peroxybenzoate dbr:Tertatolol dbr:Tetrabenazine dbr:Thalidomide dbr:Articaine dbr:Aspartic_acid dbr:Atenolol dbr:Atipamezole dbr:Atorvastatin dbr:Chlortalidone dbr:Ketamine dbr:Ketoconazole dbr:Ketoprofen dbr:Ketorolac dbr:Labetalol dbr:Lactisole dbr:Lansoprazole dbr:Synephrine dbr:Edgewood_Arsenal_human_experiments dbr:Hereditary_folate_malabsorption dbr:Thermodynamic_versus_kinetic_reaction_control dbr:Dexibuprofen dbr:Dexlansoprazole dbr:Dichlorprop dbr:Dimetindene dbr:Dobutamine dbr:Donepezil dbr:Boraacenes dbr:CAS_Registry_Number dbr:Pheneturide dbr:Phenoxybenzamine dbr:Phenprocoumon dbr:Phenyl-2-nitropropene dbr:Phenylethanolamine dbr:Phenylpiracetam dbr:Phenylpiracetam_hydrazide dbr:Physostigmine dbr:Pimobendan dbr:Pindolol dbr:Pioglitazone dbr:Pirbuterol dbr:Pivoxazepam dbr:Platensimycin dbr:Plus–minus_sign dbr:Polylactic_acid dbr:Sodium_thiopental |
| is dbp:chirality of | dbr:Carbuterol dbr:Carprofen dbr:Carteolol dbr:Carvedilol dbr:Prilocaine dbr:Primaquine dbr:Procaterol dbr:Promethazine dbr:Pronethalol dbr:Propranolol dbr:Propylhexedrine dbr:Pyrovalerone dbr:Rosiglitazone dbr:Mepindolol dbr:Benfluorex dbr:Betaxolol dbr:Bevantolol dbr:Bifonazole dbr:Bisoprolol dbr:Bitolterol dbr:Desoxypipradrol dbr:Pemoline dbr:Rimantadine dbr:Venlafaxine dbr:Verapamil dbr:Viloxazine dbr:Mazindol dbr:Mebeverine dbr:Medetomidine dbr:Medifoxamine dbr:Mefloquine dbr:Salbutamol dbr:Salmeterol dbr:Cinitapride dbr:Cinolazepam dbr:Ciprofibrate dbr:Citalopram dbr:Clenbuterol dbr:Clevidipine dbr:Climbazole dbr:Clobutinol dbr:Clominorex dbr:Enallylpropymal dbr:Gallopamil dbr:Miroprofen dbr:Mirtazapine dbr:Mitotane dbr:Nadifloxacin dbr:Thiambutenes dbr:Thiorphan dbr:Apronal dbr:Licarbazepine dbr:Lofexidine dbr:Lopirazepam dbr:Loxoprofen dbr:MDMA dbr:Zileuton dbr:Azapropazone dbr:Baclofen dbr:Bambuterol dbr:Buclizine dbr:Butriptyline dbr:Celiprolol dbr:Thozalinone dbr:Tiaprofenic_acid dbr:Tiflorex dbr:Tilisolol dbr:Tioconazole dbr:Tranylcypromine dbr:Tuclazepam dbr:3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinopropiophenone dbr:3-Methylfentanyl dbr:4'-Methoxy-α-pyrrolidinopropiophenone dbr:4'-Methyl-α-pyrrolidinobutiophenone dbr:4'-Methyl-α-pyrrolidinohexiophenone dbr:4-Bromomethcathinone dbr:4-Methylaminorex dbr:5-APDI dbr:Acenocoumarol dbr:Amfepramone dbr:Aminoglutethimide dbr:Aminorex dbr:Amlodipine dbr:Amphetamine dbr:Ampiroxicam dbr:Cyanopindolol dbr:Cyclazodone dbr:Cyclopentamine dbr:Cypenamine dbr:Doxazosin dbr:Econazole dbr:Ethcathinone dbr:Ethosuximide dbr:Ethylone dbr:Etilefrine dbr:Etiracetam dbr:Fenethylline dbr:Fenfluramine dbr:Fenoldopam dbr:Fenozolone dbr:Fexofenadine dbr:Flecainide dbr:Flephedrone dbr:Fluminorex dbr:Fluoxetine dbr:Flurbiprofen dbr:Flutrimazole dbr:Formoterol dbr:Nifurtimox dbr:Nisoxetine dbr:Nitrazepate dbr:Nitrendipine dbr:Norpropylhexedrine dbr:Oxamniquine dbr:Oxiracetam dbr:Oxprenolol dbr:Oxyphenbutazone dbr:Paramethadione dbr:Grepafloxacin dbr:Guaifenesin dbr:Hexobarbital dbr:Hexoprenaline dbr:Iodocyanopindolol dbr:Isoetarine dbr:Itraconazole dbr:Tenatoprazole dbr:Terbutaline dbr:Terfenadine dbr:Tertatolol dbr:Tetrabenazine dbr:Articaine dbr:Atenolol dbr:Chlortalidone dbr:Ketamine dbr:Ketoconazole dbr:Ketoprofen dbr:Ketorolac dbr:Labetalol dbr:Lansoprazole dbr:Dimetindene dbr:Dobutamine dbr:Donepezil dbr:Pheneturide dbr:Phenoxybenzamine dbr:Phenylpiracetam dbr:Phenylpiracetam_hydrazide dbr:Pimobendan dbr:Pindolol dbr:Pioglitazone dbr:Pirbuterol dbr:Pivoxazepam dbr:Sodium_thiopental dbr:Sotalol dbr:Ibuprofen dbr:Iclaprim dbr:Idazoxan dbr:Meptazinol dbr:Mesuximide dbr:Metapramine dbr:Methadone dbr:Methamphetamine dbr:Methcathinone dbr:Methedrone dbr:Methylenedioxypyrovalerone dbr:Methyprylon dbr:Metipranolol dbr:Metoprolol dbr:Metrifonate dbr:Mexiletine dbr:Miconazole dbr:Midodrine dbr:Milnacipran dbr:Nebracetam dbr:Ofloxacin dbr:Omeprazole dbr:Orciprenaline dbr:Ortetamine dbr:Rabeprazole dbr:Racecadotril dbr:Ranolazine dbr:Reboxetine dbr:Xylopropamine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Racemic_mixture |
