Michael reaction (original) (raw)
La reacció de Michael o addició de Michael és una addició nucleòfila d'un carbanió o un altre nucleòfil a un compost carbonílic α-β insaturat.
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| dbo:abstract | La reacció de Michael o addició de Michael és una addició nucleòfila d'un carbanió o un altre nucleòfil a un compost carbonílic α-β insaturat. (ca) تفاعل مايكل (أو إضافة مايكل) هو تفاعل كيميائي عضوي يتضمن إضافة محبة للنواة لمركب كاربانيون أو كاشف محب للنواة (نكليوفيل) آخر إلى مركب β،α-كيتون غير مشبع. ينسب التفاعل إلى مكتشفه الكيميائي . (ar) Michaelova reakce je nukleofilní adiční reakce karbaniontu nebo jiného nukleofilu s α,β nenasycenou karbonylovou sloučeninou. Jedná se o jeden z nejvhodnějších způsobů tvorby vazeb C–C; tato reakce má mnoho variant. Na výše uvedeném schématu jsou substituenty R a R' skupiny snižující elektronovou hustotu, jako například acylové nebo nitrilové skupiny, které způsobují kyselost methylenového uhlíku a v jejím důsledku tvorbu karbaniontu reakcí se zásadou B. Substituent aktivovaného alkenu, také nazývaný Michaelův akceptor, je většinou ketonová skupina, což z této látky dělá enon, lze ovšem použít i nitroskupinu. (cs) Die Michael-Addition ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker Arthur Michael (1853–1942), der darüber zuerst 1887 veröffentlichte. Sie wird oft zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen eingesetzt, ist aber nicht darauf beschränkt. Es lassen sich beispielsweise auch Kohlenstoff-Schwefel-, Kohlenstoff-Sauerstoff- oder Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen knüpfen. (de) In organic chemistry, the Michael reaction or Michael addition is a reaction between a Michael donor (an enolate or other nucleophile) and a Michael acceptor (usually an α,β-unsaturated carbonyl) to produce a Michael adduct by creating a carbon-carbon bond at the acceptor's β-carbon. It belongs to the larger class of conjugate additions and is widely used for the mild formation of carbon-carbon bonds. Many asymmetric variants exist and depending on the conditions, Michael additions can be diastereoselective and/or enantioselective. In this general Michael addition scheme, either or both of R and R' on the nucleophile (the Michael donor) represent electron-withdrawing substituents such as acyl, cyano, nitro, or sulfone groups, which make the adjacent methylene hydrogen acidic enough to form a carbanion when reacted with the base, B:. For the alkene (the Michael acceptor), the R" substituent is usually a carbonyl, which makes the compound an α,β-unsaturated carbonyl compound (either an enone or an enal), or R" may be any electron withdrawing group. (en) La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas. En este esquema los sustituyentes R y R' en el nucleófilo son grupos electroaceptores tales como los acilo y ciano convirtiendo al hidrógeno metilénico en ácido, que al reaccionar con la base B: da lugar al carbanión. El sustituyente en el alqueno activado es normalmente una cetona, lo que la convierte en una enona, pero puede ser también un grupo nitro. (es) L'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. (fr) マイケル付加反応（英: Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。 (ja) La reazione di Michael, descritta per la prima volta nel 1887 dal chimico statunitense Arthur Michael, è una reazione di chimica organica appartenente alla classe delle . È uno dei metodi principali per la formazione di legami C-C in condizioni sperimentali non troppo spinte e se ne conoscono molte varianti asimmetriche. L'acido malonico e i suoi derivati sono tipici esempi di nucleofili nella reazione di Michael Nello schema, la molecola nera è nucleofila e rappresenta il cosiddetto donatore di Michael mentre l'alchene attivato (in rosso) è elettrofilo ed è definito accettore di Michael. La molecola nucleofila è resa tale dalla deprotonazione del gruppo metilenico operata da un'opportuna base (in figura, B:). Per stabilizzare il carbanione che si forma è necessario che i sostituenti R e R' siano gruppi elettron-attrattori come ad esempio gruppi carbonilici e derivati (aldeidi, chetoni, esteri, ammidi per esempio). L'alchene accettore ha come sostituente R'' un gruppo carbonilico (chetone, aldeide) o derivati carbossilici, tipicamente esteri ma anche nitrili. (it) De Michael-additie is een nucleofiele additie aan α,β-onverzadigde carbonylverbindingen. In deze additie wordt een koolstof-koolstofbinding gemaakt tussen een nucleofiel deeltje en het β-koolstofatoom van de α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het nucleofiele deeltje is een carbanion dat onder basische omstandigheden is gevormd uit een koolstofverbinding. Alleen vrij zure koolstofverbindingen kunnen carbanionen produceren. Deze koolstofverbindingen moeten een –CH- of –CH2- groep hebben die wordt geflankeerd door twee elektronenaantrekkende groepen. De elektronenaantrekkende groepen zijn bijvoorbeeld twee –COOR groepen of één –COOR en één –CN groep. Het resultaat is een adduct. (nl) Reakcja Michaela – reakcja chemiczna, której kluczowym etapem jest addycja nukleofilowa karboanionu do α,β-nienasyconych związków karbonylowych. Jest katalizowana zasadowo. Reakcja Michaela prowadzi do utworzenia nowego wiązania węgiel-węgiel, można ją stosować do wielu różnorodnych substratów, często wymaga jednak bezwodnego środowiska. (pl) Реакция Михаэля — это нуклеофильное присоединение карбаниона или другого нуклеофильного агента к α,β-ненасыщенному карбонильному соединению. Описываемая реакция относится к большому классу реакций сопряжённого присоединения. Это один из лучших методов для создания С-С связей. В настоящее время существует большое количество модификаций этой реакции, в том числе асимметрических. (ru) A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. Existem muitas assimétricas. Neste esquema os substituintes R e R' no nucleófilo (um doador de Michael) são grupos retirantes de elétrons tais como acil e ciano fazendo o ácido hidrogênio do metileno formando o carbânion em reação com base B:. O substituinte no alqueno ativado também chamado um aceptor de Michael é usualmente uma cetona fazendo-o uma enona mas também pode ser um grupo nitro. (pt) 迈克尔加成（Michael reaction、Michael addition），最有价值的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1，4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。 (zh) Реакція Міхаеля (англ. Michael reaction) — нуклеофільне приєднання сполук типу СН-кислот до активованого (такими замісниками, як карбонільна, нітрильна групи) етиленового зв‘язку в присутності сильних основ (амінів, алкоголятів, КОН, СаН2). Розчинниками слугують спирти, діоксан, бензен. Названа на честь Артура Майкла, який її вперше описав. Використовується в комбінаторній хімії. Систематична назва — гідро, біс(етоксикарбоніл)метил-приєднання. Основний механізм реакції: Механізм реакції: (uk) |
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Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael. (fr) マイケル付加反応（英: Michael addition）は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル（Arthur Michael）によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。 (ja) De Michael-additie is een nucleofiele additie aan α,β-onverzadigde carbonylverbindingen. In deze additie wordt een koolstof-koolstofbinding gemaakt tussen een nucleofiel deeltje en het β-koolstofatoom van de α,β-onverzadigde carbonylverbinding. Het nucleofiele deeltje is een carbanion dat onder basische omstandigheden is gevormd uit een koolstofverbinding. 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В настоящее время существует большое количество модификаций этой реакции, в том числе асимметрических. (ru) 迈克尔加成（Michael reaction、Michael addition），最有价值的有机合成反应之一，是构筑碳-碳键的最常用方法之一。有时也称为1，4-加成、共轭加成。是亲核试剂对α,β-不饱和羰基化合物发生的β位碳原子发生的加成反应。在逆合成分析中属于亲核试剂对a3合成子发生的反应。 (zh) Реакція Міхаеля (англ. Michael reaction) — нуклеофільне приєднання сполук типу СН-кислот до активованого (такими замісниками, як карбонільна, нітрильна групи) етиленового зв‘язку в присутності сильних основ (амінів, алкоголятів, КОН, СаН2). Розчинниками слугують спирти, діоксан, бензен. Названа на честь Артура Майкла, який її вперше описав. Використовується в комбінаторній хімії. Систематична назва — гідро, біс(етоксикарбоніл)метил-приєднання. Основний механізм реакції: Механізм реакції: (uk) Michaelova reakce je nukleofilní adiční reakce karbaniontu nebo jiného nukleofilu s α,β nenasycenou karbonylovou sloučeninou. Jedná se o jeden z nejvhodnějších způsobů tvorby vazeb C–C; tato reakce má mnoho variant. (cs) La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas. (es) In organic chemistry, the Michael reaction or Michael addition is a reaction between a Michael donor (an enolate or other nucleophile) and a Michael acceptor (usually an α,β-unsaturated carbonyl) to produce a Michael adduct by creating a carbon-carbon bond at the acceptor's β-carbon. It belongs to the larger class of conjugate additions and is widely used for the mild formation of carbon-carbon bonds. Many asymmetric variants exist and depending on the conditions, Michael additions can be diastereoselective and/or enantioselective. (en) La reazione di Michael, descritta per la prima volta nel 1887 dal chimico statunitense Arthur Michael, è una reazione di chimica organica appartenente alla classe delle . È uno dei metodi principali per la formazione di legami C-C in condizioni sperimentali non troppo spinte e se ne conoscono molte varianti asimmetriche. L'acido malonico e i suoi derivati sono tipici esempi di nucleofili nella reazione di Michael (it) A reação de Michael ou adição de Michael é a adição nucleofílica de um carbânion ou outro nucleófilo a um composto carbonil alfa, beta insaturado. Pertence à classe maior de adições conjugadas. É um dos mais úteis métodos para a formação de ligações C-C leves. Existem muitas assimétricas. (pt) |
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