Benzyl group (original) (raw)
البنزيل في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية لها الصيغة الكيميائية - C6H5CH2، أي أنه حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة CH2.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | البنزيل في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية لها الصيغة الكيميائية - C6H5CH2، أي أنه حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة CH2. (ar) Benzyl (C6H5CH2-, někdy označovaná zkratkou Bn) je aromatická funkční skupina odvozená od toluenu (methylbenzenu) odtržením jednoho atomu vodíku z methylové skupiny. Pokud je vodík odtržen od benzenového jádra, vzniklá skupina se nazývá tolyl. Struktura benzylu Přestože benzylová skupina obsahuje aromatické benzenové jádro, neřadí se obvykle mezi aryly, protože volná vazba nevychází přímo z aromatického cyklu, tedy sp2 hybridizovaného uhlíku, ale z sp3 hybridizovaného „alifatického“ atomu uhlíku. (cs) Als Benzylgruppe, älter α-Tolylgruppe, bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethylen-Gruppe –CH2–C6H5; für Benzyl- werden folgende zum Teil mehrdeutigen und von keiner IUPAC-Richtlinie regulierten Abkürzungen verwendet: Bn (steht auch für die Benzylidengruppe), Bz (steht auch für die Benzoyl-Gruppe), seltener die eindeutigen Kürzel Bzl oder CH2Ph. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP). Die Benzylgruppe wird in der Peptid-Chemie, der Kohlenhydratchemie und in vielen Totalsynthesen von Naturstoffen als Schutzgruppe für Heteroatome verwendet, weil sie sich leicht hydrogenolytisch, d. h. unter milden Bedingungen, wieder abspalten lässt. Als einziges Nebenprodukt entsteht dabei das flüchtige Toluol. Die Benzylierung, d. h. Einführung einer Benzylgruppe in eine Verbindung, erfolgt meist durch eine Substitutions-Reaktion mit Benzylhalogeniden. (de) In organic chemistry, benzyl is the substituent or molecular fragment possessing the structure R−CH2−C6H5. Benzyl features a benzene ring (C6H6) attached to a methylene group (−CH2−) group. (en) En química orgánica, el grupo funcional bencilo es el grupo arilo formado por 6 átomos de carbono y 5 átomos de hidrógeno unidos a un CH2, que a su vez se une a la cadena principal. El grupo bencilo está presente en numerosos compuestos, tanto naturales como artificiales, como el alcohol bencílico, la bencilamina, el cloruro de bencilo y el ftalato de bencil butilo (BBP), utilizado como plastificante. El grupo bencilo se usa en química de péptidos, química de carbohidratos y en muchas síntesis totales de productos naturales como un grupo protector para heteroátomos, ya que puede separarse fácilmente por hidrogenólisis, es decir, en condiciones suaves. El único subproducto es el tolueno, que es volátil. (es) Bentzilo C6H5CH2 formulako anioiari, katioiari edo erradikalari esaten zaio kimika organikoan. (eu) Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel aromatique de formule brute C6H5-CH2-R. Ce groupe fait partie de la famille des aryles et est un dérivé du toluène par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule Ph-CH2- ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utilisé parfois pour désigner le benzylidène et ne doit pas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe benzoyle. Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié. Ce groupe hydrophobe se retrouve dans de nombreux composés organiques. Exemples : l'alcool benzylique (qui peut être représenté par BnOH) et la phénylalanine, qui est un acide aminé. (fr) C6H5CH2-, grúpa feidhmitheach a chuimsíonn fáinne feinile. Nuair a chuirtear le hainm comhdhúile í, ciallaíonn sin gur malartaíodh í le hidrigin sa chomhdhúil. (ga) ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、芳香族アルキル基の一種。トルエン上のメチル基から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C6H5CH2− と表される。しばしば Bn または Bzl と略記される。 C6H5CH= の構造を持つ2価の置換基はベンザル基 (benzal group)、あるいはベンジリデン基 (benzylidene group) と呼ばれる。 (ja) 벤질기(영어: benzyl group)는 유기화학에서 C6H5CH2–구조를 갖는 치환기 또는 분자 단편이다. 벤질기는 CH2기에 부착된 벤젠 고리를 특징으로 한다. (ko) Een benzylgroep is een functionele groep, bestaande uit een benzeenring waarmee een methylgroep is verbonden. Aan deze methylgroep kan een willekeurige R-groep (alkyl of aryl) vastgehecht worden. De molecuulformule is C6H5CH2-R, maar dit wordt veelal afgekort tot Bn-. Zo kan benzylalcohol worden voorgesteld als C6H5CH2OH of als BnOH. Vaak worden fenylgroep en benzylgroep verwisseld met elkaar: een benzylgroep kan immers worden gezien als een fenylgroep die met een methylgroep is verbonden. De substituenten aan het niet-aromatische koolstofatoom worden vaak aangeduid als benzylisch. Zo bezit tolueen drie benzylische waterstofatomen (namelijk de waterstofatomen van de methylgroep). (nl) Grupa benzylowa, potocznie benzyl, symbol Bn – grupa funkcyjna zbudowana z pierścienia benzenu z przyłączoną grupą metylenową (−CH2−). Półstrukturalnie zapisywana jest jako C6H5−CH2−. Grupę benzylową często stosuje się jako grupę blokującą dla grup hydroksylowych oraz karboksylowych. (pl) In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C6H5-CH2- (talvolta abbreviato Ph-CH2- o Bn-). È caratterizzato da un anello benzenico legato a un ponte metilene (-CH2-) Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno e non va confuso con il fenile che invece deriva direttamente dal benzene. Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato. La posizione benzilica è dotata di particolare reattività in quanto è in grado di generare intermedi ionici o radicalici dotati di elevata stabilità grazie al contributo dell'anello benzenico con la stabilizzazione per risonanza. (it) Bensylgruppen är en kemisk funktionell grupp med formeln -CH2-C6H5, och förkortas ofta Bn i strukturformler. Gruppen är användbar som skyddsgrupp för alkoholer i reaktioner. Klyvning sker med hydrogenering. (sv) Na química orgânica, benzil , benzila ou benzilo é o termo dado a um ou íon derivado de um composto aromático, o tolueno. Possui a fórmula C6H5CH2, e pode ser obtido removendo um átomo de hidrogênio inicialmente ligado ao carbono não-aromático (do grupo metila) do tolueno. O benzil é comumente confundido com o fenil, porém difere deste pois está ligado ainda a um metileno (CH2). Não deve, também, ser confundido com o benzoílo. Analogamente, não deve ser confundido com o , que são os três radicais obtidos pela remoção da hidroxila dos isômeros do ácido toluico. (pt) 苄（biàn） 基（英語：benzyl），又稱苯甲基，是甲苯的甲基上的氢被去掉后形成的基团，有机合成中缩写为Bn。 有机合成中苄基被用于保护羟基，包括醇和羧酸。 上苄基：在碱水（例如：碳酸钾）和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄，加热至30~40度。 脱苄基：H2/Pd 50Psi氢化，或者用硫酸。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Benzyl_group_V.9.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 1226979 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 15643 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1114023016 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_carbonate dbr:Potassium_hydroxide dbr:Scandium(III)_trifluoromethanesulfonate dbr:Methylene_group dbr:Metal_acetylacetonates dbr:Benzaldehyde dbr:Benzene dbr:Benzoyl dbr:Benzyl_alcohol dbr:Benzyl_benzoate dbr:Benzyl_bromide dbr:Benzyl_chloride dbr:Benzylamine dbr:Hydrogen_chloride dbr:Lithium dbr:Protecting_group dbc:Protecting_groups dbr:Organic_chemistry dbr:Chromium_trioxide dbr:N-Bromosuccinimide dbr:N-Iodosuccinimide dbr:Allylic dbr:Benzhydryl_compounds dbr:Organic_synthesis dbr:Trimethylsilyl dbr:2-Iodoxybenzoic_acid dbr:Trifluoromethanesulfonic_acid dbr:3,5-Dimethylpyrazole dbr:4-Methoxybenzylthiol dbr:Acetic_acid dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Alcohols dbr:Amine dbr:Ammonia dbr:Ozone dbr:PKa dbr:Palladium dbr:Carbanion dbr:Carbocation dbr:Carboxylic_acid dbr:Diol dbr:Redox dbr:Terephthalic_acid dbr:Hydrogenation dbr:Hydrogenolysis dbr:Aromatic dbr:KMnO4 dbr:Dichloromethane dbr:Dimethylformamide dbc:Aryl_groups dbr:Sodium dbr:Sodium_cyanoborohydride dbr:Sodium_hydride dbr:Free_radical dbr:Methyl dbr:Methanol dbr:Wohl–Ziegler_bromination dbr:Reaction_mechanism dbr:Primary_alcohol dbr:Ethyl_group dbr:Substituent dbr:Xylene dbr:Bond_dissociation_energy dbr:Free_radical_halogenation dbr:Phenyl dbr:Silver(I)_oxide dbr:Fluorenyl dbr:IUPAC_nomenclature dbr:Oxidative dbr:Trityl dbr:File:Benzyl_group_V.9.svg dbr:File:BnEtherExample.png dbr:File:BnProtectedalcohol.png dbr:File:Bn_protection_with_benzaldehyde.png dbr:File:Bn_protection_with_bnbr.png dbr:File:PMBAlcohol.png dbr:File:PMBDeprotection.png dbr:File:PMB_Ether.png dbr:File:QIGLEZ.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Color dbt:Commonscat dbt:Distinguish dbt:Portal-inline dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Wikiquote-inline dbt:Functional_group |
| dcterms:subject | dbc:Protecting_groups dbc:Aryl_groups |
| rdf:type | owl:Thing |
| rdfs:comment | البنزيل في الكيمياء العضوية هي مجموعة وظيفية لها الصيغة الكيميائية - C6H5CH2، أي أنه حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة CH2. (ar) Benzyl (C6H5CH2-, někdy označovaná zkratkou Bn) je aromatická funkční skupina odvozená od toluenu (methylbenzenu) odtržením jednoho atomu vodíku z methylové skupiny. Pokud je vodík odtržen od benzenového jádra, vzniklá skupina se nazývá tolyl. Struktura benzylu Přestože benzylová skupina obsahuje aromatické benzenové jádro, neřadí se obvykle mezi aryly, protože volná vazba nevychází přímo z aromatického cyklu, tedy sp2 hybridizovaného uhlíku, ale z sp3 hybridizovaného „alifatického“ atomu uhlíku. (cs) In organic chemistry, benzyl is the substituent or molecular fragment possessing the structure R−CH2−C6H5. Benzyl features a benzene ring (C6H6) attached to a methylene group (−CH2−) group. (en) Bentzilo C6H5CH2 formulako anioiari, katioiari edo erradikalari esaten zaio kimika organikoan. (eu) C6H5CH2-, grúpa feidhmitheach a chuimsíonn fáinne feinile. Nuair a chuirtear le hainm comhdhúile í, ciallaíonn sin gur malartaíodh í le hidrigin sa chomhdhúil. (ga) ベンジル基 (benzyl group) は有機化学における原子団のひとつで、芳香族アルキル基の一種。トルエン上のメチル基から水素1個が失われた構造にあたる1価の置換基である。構造式は C6H5CH2− と表される。しばしば Bn または Bzl と略記される。 C6H5CH= の構造を持つ2価の置換基はベンザル基 (benzal group)、あるいはベンジリデン基 (benzylidene group) と呼ばれる。 (ja) 벤질기(영어: benzyl group)는 유기화학에서 C6H5CH2–구조를 갖는 치환기 또는 분자 단편이다. 벤질기는 CH2기에 부착된 벤젠 고리를 특징으로 한다. (ko) Grupa benzylowa, potocznie benzyl, symbol Bn – grupa funkcyjna zbudowana z pierścienia benzenu z przyłączoną grupą metylenową (−CH2−). Półstrukturalnie zapisywana jest jako C6H5−CH2−. Grupę benzylową często stosuje się jako grupę blokującą dla grup hydroksylowych oraz karboksylowych. (pl) Bensylgruppen är en kemisk funktionell grupp med formeln -CH2-C6H5, och förkortas ofta Bn i strukturformler. Gruppen är användbar som skyddsgrupp för alkoholer i reaktioner. Klyvning sker med hydrogenering. (sv) Na química orgânica, benzil , benzila ou benzilo é o termo dado a um ou íon derivado de um composto aromático, o tolueno. Possui a fórmula C6H5CH2, e pode ser obtido removendo um átomo de hidrogênio inicialmente ligado ao carbono não-aromático (do grupo metila) do tolueno. O benzil é comumente confundido com o fenil, porém difere deste pois está ligado ainda a um metileno (CH2). Não deve, também, ser confundido com o benzoílo. Analogamente, não deve ser confundido com o , que são os três radicais obtidos pela remoção da hidroxila dos isômeros do ácido toluico. (pt) 苄（biàn） 基（英語：benzyl），又稱苯甲基，是甲苯的甲基上的氢被去掉后形成的基团，有机合成中缩写为Bn。 有机合成中苄基被用于保护羟基，包括醇和羧酸。 上苄基：在碱水（例如：碳酸钾）和二氯甲烷体系中缓慢滴入溴化苄，加热至30~40度。 脱苄基：H2/Pd 50Psi氢化，或者用硫酸。 (zh) Als Benzylgruppe, älter α-Tolylgruppe, bezeichnet man in der organischen Chemie die Phenylmethylen-Gruppe –CH2–C6H5; für Benzyl- werden folgende zum Teil mehrdeutigen und von keiner IUPAC-Richtlinie regulierten Abkürzungen verwendet: Bn (steht auch für die Benzylidengruppe), Bz (steht auch für die Benzoyl-Gruppe), seltener die eindeutigen Kürzel Bzl oder CH2Ph. Beispiele für Verbindungen mit einer Benzylgruppe sind Benzylalkohol, Benzylamin, Benzylchlorid und das als Weichmacher eingesetzte Benzylbutylphthalat (BBP). (de) En química orgánica, el grupo funcional bencilo es el grupo arilo formado por 6 átomos de carbono y 5 átomos de hidrógeno unidos a un CH2, que a su vez se une a la cadena principal. El grupo bencilo está presente en numerosos compuestos, tanto naturales como artificiales, como el alcohol bencílico, la bencilamina, el cloruro de bencilo y el ftalato de bencil butilo (BBP), utilizado como plastificante. (es) Le terme benzyle désigne le groupe fonctionnel aromatique de formule brute C6H5-CH2-R. Ce groupe fait partie de la famille des aryles et est un dérivé du toluène par perte d'un atome d'hydrogène. Il est souvent désigné par la formule Ph-CH2- ou le symbole Bn. Toutefois le symbole Bn est aussi utilisé parfois pour désigner le benzylidène et ne doit pas être confondu avec le symbole Bz qui renvoie au groupe benzoyle. Le terme benzyle peut aussi désigner l'ion ou le radical dérivé du toluène, dans lequel le méthylène porte respectivement une charge ou un électron non apparié. (fr) In chimica organica, il termine benzile identifica un gruppo funzionale di formula C6H5-CH2- (talvolta abbreviato Ph-CH2- o Bn-). È caratterizzato da un anello benzenico legato a un ponte metilene (-CH2-) Deriva dal toluene in seguito alla perdita di un atomo di idrogeno e non va confuso con il fenile che invece deriva direttamente dal benzene. Il termine benzile identifica anche il corrispondente ione o radicale (che sono chiamati più propriamente ione benzilico e radicale benzilico) in cui il metilene porta rispettivamente una carica o un elettrone spaiato. (it) Een benzylgroep is een functionele groep, bestaande uit een benzeenring waarmee een methylgroep is verbonden. Aan deze methylgroep kan een willekeurige R-groep (alkyl of aryl) vastgehecht worden. De molecuulformule is C6H5CH2-R, maar dit wordt veelal afgekort tot Bn-. Zo kan benzylalcohol worden voorgesteld als C6H5CH2OH of als BnOH. Vaak worden fenylgroep en benzylgroep verwisseld met elkaar: een benzylgroep kan immers worden gezien als een fenylgroep die met een methylgroep is verbonden. (nl) |
| rdfs:label | مجموعة بنزيل (ar) Benzyl (cs) Benzylgruppe (de) Benzyl group (en) Bentzilo talde (eu) Bencilo (es) Beinsil (ga) Benzile (it) Benzyle (fr) 벤질기 (ko) ベンジル基 (ja) Benzylgroep (nl) Grupa benzylowa (pl) Benzil (pt) Бензил (ru) Bensylgrupp (sv) 苄基 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Benzil dbr:Benzoyl dbr:Phenyl |
| owl:sameAs | wikidata:Benzyl group dbpedia-ar:Benzyl group http://bs.dbpedia.org/resource/Benzil_grupa dbpedia-cs:Benzyl group dbpedia-cy:Benzyl group dbpedia-da:Benzyl group dbpedia-de:Benzyl group dbpedia-es:Benzyl group dbpedia-et:Benzyl group dbpedia-eu:Benzyl group dbpedia-fa:Benzyl group dbpedia-fi:Benzyl group dbpedia-fr:Benzyl group dbpedia-ga:Benzyl group dbpedia-he:Benzyl group dbpedia-hu:Benzyl group dbpedia-it:Benzyl group dbpedia-ja:Benzyl group dbpedia-ko:Benzyl group dbpedia-nl:Benzyl group http://pa.dbpedia.org/resource/ਬੈਨਜ਼ਾਈਲ dbpedia-pl:Benzyl group dbpedia-pt:Benzyl group dbpedia-ro:Benzyl group dbpedia-ru:Benzyl group dbpedia-sh:Benzyl group dbpedia-sr:Benzyl group dbpedia-sv:Benzyl group http://ta.dbpedia.org/resource/பென்சைல் dbpedia-zh:Benzyl group https://global.dbpedia.org/id/4ybrp |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Benzyl_group?oldid=1114023016&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Benzyl_group_V.9.svg wiki-commons:Special:FilePath/BnEtherExample.png wiki-commons:Special:FilePath/BnProtectedalcohol.png wiki-commons:Special:FilePath/Bn_protection_with_benzaldehyde.png wiki-commons:Special:FilePath/Bn_protection_with_bnbr.png wiki-commons:Special:FilePath/PMBAlcohol.png wiki-commons:Special:FilePath/PMBDeprotection.png wiki-commons:Special:FilePath/PMB_Ether.png wiki-commons:Special:FilePath/QIGLEZ.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Benzyl_group |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:P-methoxybenzyl dbr:Benzyl dbr:PMB_ether dbr:Debenzylation dbr:Benzyl_compound dbr:Benzyl_compounds dbr:Benzyl_ether dbr:Benzyl_ring dbr:Benzylic |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Benzyl_bromide dbr:Benzyl_salicylate dbr:Benzylisoquinoline dbr:Apimostinel dbr:Benzylic_activation_and_stereocontrol_in_tricarbonyl(arene)chromium_complexes dbr:Silver_dichromate dbr:PMB dbr:Photolabile_protecting_group dbr:Acyl_group dbr:2C-B dbr:EA-3990 dbr:EA-4056 dbr:P-methoxybenzyl dbr:Benzol dbr:Benzyl dbr:Dienone–phenol_rearrangement dbr:Germylene dbr:Atherton–Todd_reaction dbr:Bailey_peptide_synthesis dbr:Stahl_oxidation dbr:Dibenzylaniline dbr:Secondary_(chemistry) dbr:Fabric_treatment dbr:PMB_ether dbr:Debenzylation dbr:Benzyl_compound dbr:Benzyl_compounds dbr:Benzyl_ether dbr:Benzyl_ring dbr:Benzylic |
| is owl:differentFrom of | dbr:Benzoyl_group |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Benzyl_group |
