Organoselenium chemistry (original) (raw)
Un composé organosélénié est un composé organique contenant au moins une liaison carbone-sélénium .
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | مركبات السيلينيوم العضوية هي مركبات كيميائية حاوية على رابطة كيميائية بين عنصري الكربون والسيلينيوم Se-C؛ وتهتم كيمياء السيلينوم العضوية بدراسة تلك المركبات وخواصها وتفاعلاتها. يمكن أن يعثر على مركبات السيلينيوم العضوية في الطبيعة، وذلك سواء في المياه أو على اليابسة في التربة والرسوبيات. تكون حالة الأكسدة +2 هي السائدة في مركبات السيلينيوم العضوية. تضعف الرابطة بين الكربون وعناصر المجموعة السادسة عشر هبوطاً في المجموعة من الأعلى والأسفل، لذلك فالرابطة بين السيلينيوم والكربون (234 كيلوجول/مول) أضعف مثلاً من الرابطة بين الكربون والكبريت (272 كيلوجول/مول)؛ وهذا ما يترجم بمعيار طول الرابطة، فالرابطة C−Se طولها 198 بيكومتر، في حين أن الرابطة C−S طولها 181 بيكومتر. يعد مركب سيلينيد ثنائي الإيثيل أول مركبات السيلينيوم العضوية المكتشفة، وذلك سنة 1836. (ar) Organické sloučeniny selenu jsou organické sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a selenu. Selen patří, tak jako kyslík a síra, mezi chalkogeny (prvky 16. skupiny) a měl by tak mít podobné chemické vlastnosti. Organické sloučeniny selenu se ve stopových množstvích nacházejí ve vodě, půdě a usazeninách. Selen se může vyskytovat v oxidačních číslech −2, +2, +4 a +6, v organických sloučeninách je nejčastější Se2+. V rámci 16. skupiny směrem dolů výrazně klesají (234 kJ/mol u vazby C−Se a 272 kJ/mol u C−S) a rostou délky vazeb (C−Se 198 pm, C−S181 pm a C−O 141 pm). Sloučeniny selenu jsou silnějšími nukleofily než odpovídající sloučeniny síry a vykazují také vyšší kyselost. Hodnota pKa u XH2 je 16 u kyslíku, 7 u síry a 3,8 u selenu. Na rozdíl od sulfoxidů jsou odpovídající selenoxidy nestálé za přítomnosti β-protonů, což se využívá v řadě reakcí organoselenových sloučenin, jako jsou oxidace a eliminace selenoxidů. První izolovanou organoselenovou sloučeninou byl v roce 1836 . (cs) Los compuestos de organoselenio son compuestos químicos que contienen enlaces químicos entre átomos de carbono y de selenio. La química de organoselenio es la ciencia a la que corresponde explorar sus propiedades y reactividad. El selenio pertenece junto al oxígeno y el azufre al grupo 16 de elementos de la tabla periódica y son de esperar similitudes en su comportamiento químico. El selenio puede tener distintos estados de oxidación: -2, +2, +4 y +6. El selenio (II), Se(II), es la forma dominante en la química de organoselenio. Al bajar por el grupo 16 de elementos, la fuerza del enlace carbono-anfígeno se hace cada vez menor (234 kJ/mol para el enlace C-Se y 272 kJ/mol para el enlace C-S) y las longitudes de enlace se hacen mayores (C-O: 141 pm, C-S: 181 pm y C- Se: 198 pm). Los compuestos de selenio son más nucleofílicos que los correspondientes compuestos de azufre y también son más ácidos. Los valores de pKa de los compuestos de fórmula XH2 son de 16 para el oxígeno, 7 para el azufre y 3,8 para el selenio. A diferencia de los sulfóxidos, los correspondientes selenóxidos son inestables en presencia de β-protones y esta propiedad se utiliza en muchas reacciones orgánicas de compuestos de selenio, sobre todo en las oxidaciones de selenóxidos y en las eliminaciones de selenóxido. Los compuestos de organoselenio se encuentran a nivel de trazas en aguas ambientales, suelos y sedimentos. El primero compuesto de organoselenio aisladao, fue el seleniuro de dietilo o dietilselenio, en 1836. (es) Organoselenium compounds (or seleno-organic) are chemical compounds containing carbon-to-selenium chemical bonds. Organoselenium chemistry is the corresponding science exploring their properties and reactivity. Selenium belongs with oxygen and sulfur to the group 16 elements or chalcogens, and similarities in chemistry are to be expected. Organoselenium compounds are found at trace levels in ambient waters, soils and sediments. Selenium can exist with oxidation state −2, +2, +4, +6. Se(II) is the dominant form in organoselenium chemistry. Down the group 16 column, the bond strength becomes increasingly weaker (234 kJ/mol for the C−Se bond and 272 kJ/mol for the C−S bond) and the bond lengths longer (C−Se 198 pm, C−S 181 pm and C−O 141 pm). Selenium compounds are more nucleophilic than the corresponding sulfur compounds and also more acidic. The pKa values of XH2 are 16 for oxygen, 7 for sulfur and 3.8 for selenium. In contrast to sulfoxides, the corresponding selenoxides are unstable in the presence of β-protons and this property is utilized in many organic reactions of selenium, notably in selenoxide oxidations and in selenoxide eliminations. The first organoselenium compound to be isolated was diethyl selenide in 1836. (en) Un composé organosélénié est un composé organique contenant au moins une liaison carbone-sélénium . (fr) In de organoseleenchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en seleen. Zowel de eigenschappen van de verbindingen als in synthese en reacties worden bestudeerd. Seleen wordt tot de niet-metalen gerekend, en als zodanig is de organoseleenchemie geen onderdeel van de organometaalchemie. Seleen hoort tot de zuurstofgroep in het periodiek systeem en overeenkomsten tussen de chemie van seleen enerzijds en de bekendere leden van deze groep, zuurstof en zwavel anderzijds, zijn te verwachten. De eerste organoseleenverbinding, , is in 1836 beschreven door L.C.J. Pogg (nl) 有機セレン化合物（ゆうきセレンかごうぶつ）は炭素とセレン (Se) の化学結合を含む化合物である。それらの性質や反応性は有機セレン化学で取り扱われる。セレンは酸素 (O) や硫黄 (S) と同じく第16族元素であり、それらの化学的性質は類似するところもある。 セレンは -2 から +6 までの酸化数をとることができる。周期表の列を下るにつれて結合エネルギーは弱くなり（C−Se結合は234 kJ/mol、C−S結合は272 kJ/mol）、結合は長くなる（C−Se結合は198 pm、C−S結合は181 pm、C−O結合は141 pm）。セレンの化合物は硫黄類縁体よりも求核性が高く、より酸性である。YH2型の化合物のpKaは Y = O の場合16、Y = S の場合7、Y = Se の場合3.8である。スルホキシドと比べ、対応するセレノキシドはβプロトンがあると不安定になり、この性質はセレンを使った有機化学反応、特にセレノキシド酸化やセレノキシド脱離に利用される。 最初に単離された有機セレン化合物は1836年のジエチルセレニドである。 (ja) Селе́норгані́чні сполу́ки (англ. organoselenium compounds) — хімічні сполуки, що мають зв'язок атома Se з атомом C у молекулі, де Se може знаходитись у різних валентних станах: RSeH, селеніди RSeR, — солі R3Se+X–, іліди R2Se+–C–<, >C=Se, та їхні похідні R–SeO3H. Відомі циклічні органічні сполуки селену, у т. ч. гетероароматичні катіони (наприклад, солі селенопірілію, селеназолію тощо). (uk) 有机硒化合物（简称有机硒） 是一系列含有C-Se键的有机化合物。有机硒化学 则是研究有机硒化合物的学科。硒属于氧族元素（第16族），与同为氧族元素的氧和硫有类似的性质。 硒可以以这些氧化态存在：−2、+2、+4和+6，其中Se(II)是有机硒化合物里硒最常见的氧化态。顺着氧族元素往下走，碳-氧族元素键的键能 会变弱，（234 kJ/mol 是 C−Se 键的键能， 272 kJ/mol 则是 C−S 键的）键长也会变长（C−Se 198 pm，C−S 181 pm 和 C−O 141 pm）。硒化合物比硫化合物有更强的亲核性，酸性也更强。XH2的pKa值对于氧是16，硫是7，以及硒是3.8。与亚砜相比，相应的亚硒砜在存在β质子的情况下是不稳定的，并且该性质在硒的许多有机反应中都得到利用，特别是在亚硒砜的氧化和亚硒砜的消除中。在天然的水、土壤和沉积物中可以发现微量的有机硒化合物。 第一个被分离的有机硒化合物是乙硒醚，于1836年被分离。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Organoselenium_compounds.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 3064009 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 18238 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1113581670 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Elimination_reaction dbr:Ene_reaction dbr:Episulfide dbr:Methylene_group dbr:Mole_(unit) dbr:Nucleophilic_addition dbr:Selenenic_acid dbr:Sigmatropic_reaction dbr:Sacrificial_catalyst dbr:Benzeneselenol dbr:Alkene dbr:Hydrogen_peroxide dbr:Peroxide dbr:Riley_oxidation dbr:Inductively_coupled_plasma_mass_spectrometry dbr:Electrophilic dbr:Sulfinic_acid dbr:Nucleophilic dbr:Pericyclic dbr:Chemical_bond dbr:Chemical_compound dbr:Genetic_code dbr:Oligomer dbr:Nucleophile dbr:Enone dbr:Glutathione_peroxidase dbr:Sulfone dbr:Organic_reaction dbr:Allylic dbr:Ketone dbr:Baeyer–Villiger_oxidation dbr:Selone dbr:Triple_bond dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Alkenes dbr:Alkyl_halide dbr:Allyl_alcohol dbr:Amino_acid dbr:Cyclohexanone dbr:Cysteine dbr:Oxidation_state dbr:Ozone dbr:PKa dbr:Palladium dbr:Glutathione_oxidase dbc:Organoselenium_compounds dbr:High-performance_liquid_chromatography dbr:Ate_complex dbr:Bond_strength dbr:Sulfonic_acid dbr:Diethyl_selenide dbr:Dimethyl_selenide dbr:Disulfide dbr:Bond_length dbr:Phenylmagnesium_bromide dbr:Pinene dbr:Sodium_hydride dbr:Sodium_selenide dbr:Coplanar dbr:Grieco_elimination dbr:Group_16_element dbr:Alkynes dbr:Selenium dbr:Selenium_dioxide dbr:Selenium_oxydichloride dbr:Selenocysteine dbr:Selenomethionine dbr:Selenourea dbr:Reaction_mechanism dbr:Ether dbr:Dimethylselenide dbr:Kilojoule dbr:Thioselenide dbr:Sulfide_(organic) dbr:Selenonic_acid dbr:Seleninic_acid dbr:Selenol dbr:Selenosulfide dbr:Sulfoxide dbr:Selenophosphate_synthetase_1 dbr:Substituent dbr:Thiol dbr:Organic_oxidation dbr:Epoxidation dbr:Se-methylselenocysteine dbr:Hypervalency dbr:Organolithium dbr:Syn_elimination dbr:Diphenyldiselenide dbr:MCPBA dbr:SeO-selenoperoxol dbr:Selenophenol dbr:Stereoselective dbr:Benzeneselenylchloride dbr:File:Organoselenium_compounds.png dbr:File:Seleniumdioxide_oxidation.svg dbr:File:SelenoxideElimination.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:ChemicalBondsToCarbon dbt:Authority_control dbt:Main dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dct:subject | dbc:Organoselenium_compounds |
| gold:hypernym | dbr:Compounds |
| rdf:type | owl:Thing yago:WikicatOrganometallicCompounds yago:WikicatOrganoseleniumCompounds yago:WikicatSeleniumCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 dbo:ChemicalCompound yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Un composé organosélénié est un composé organique contenant au moins une liaison carbone-sélénium . (fr) 有機セレン化合物（ゆうきセレンかごうぶつ）は炭素とセレン (Se) の化学結合を含む化合物である。それらの性質や反応性は有機セレン化学で取り扱われる。セレンは酸素 (O) や硫黄 (S) と同じく第16族元素であり、それらの化学的性質は類似するところもある。 セレンは -2 から +6 までの酸化数をとることができる。周期表の列を下るにつれて結合エネルギーは弱くなり（C−Se結合は234 kJ/mol、C−S結合は272 kJ/mol）、結合は長くなる（C−Se結合は198 pm、C−S結合は181 pm、C−O結合は141 pm）。セレンの化合物は硫黄類縁体よりも求核性が高く、より酸性である。YH2型の化合物のpKaは Y = O の場合16、Y = S の場合7、Y = Se の場合3.8である。スルホキシドと比べ、対応するセレノキシドはβプロトンがあると不安定になり、この性質はセレンを使った有機化学反応、特にセレノキシド酸化やセレノキシド脱離に利用される。 最初に単離された有機セレン化合物は1836年のジエチルセレニドである。 (ja) Селе́норгані́чні сполу́ки (англ. organoselenium compounds) — хімічні сполуки, що мають зв'язок атома Se з атомом C у молекулі, де Se може знаходитись у різних валентних станах: RSeH, селеніди RSeR, — солі R3Se+X–, іліди R2Se+–C–<, >C=Se, та їхні похідні R–SeO3H. Відомі циклічні органічні сполуки селену, у т. ч. гетероароматичні катіони (наприклад, солі селенопірілію, селеназолію тощо). (uk) 有机硒化合物（简称有机硒） 是一系列含有C-Se键的有机化合物。有机硒化学 则是研究有机硒化合物的学科。硒属于氧族元素（第16族），与同为氧族元素的氧和硫有类似的性质。 硒可以以这些氧化态存在：−2、+2、+4和+6，其中Se(II)是有机硒化合物里硒最常见的氧化态。顺着氧族元素往下走，碳-氧族元素键的键能 会变弱，（234 kJ/mol 是 C−Se 键的键能， 272 kJ/mol 则是 C−S 键的）键长也会变长（C−Se 198 pm，C−S 181 pm 和 C−O 141 pm）。硒化合物比硫化合物有更强的亲核性，酸性也更强。XH2的pKa值对于氧是16，硫是7，以及硒是3.8。与亚砜相比，相应的亚硒砜在存在β质子的情况下是不稳定的，并且该性质在硒的许多有机反应中都得到利用，特别是在亚硒砜的氧化和亚硒砜的消除中。在天然的水、土壤和沉积物中可以发现微量的有机硒化合物。 第一个被分离的有机硒化合物是乙硒醚，于1836年被分离。 (zh) مركبات السيلينيوم العضوية هي مركبات كيميائية حاوية على رابطة كيميائية بين عنصري الكربون والسيلينيوم Se-C؛ وتهتم كيمياء السيلينوم العضوية بدراسة تلك المركبات وخواصها وتفاعلاتها. يمكن أن يعثر على مركبات السيلينيوم العضوية في الطبيعة، وذلك سواء في المياه أو على اليابسة في التربة والرسوبيات. (ar) Organické sloučeniny selenu jsou organické sloučeniny obsahující vazby mezi atomy uhlíku a selenu. Selen patří, tak jako kyslík a síra, mezi chalkogeny (prvky 16. skupiny) a měl by tak mít podobné chemické vlastnosti. Organické sloučeniny selenu se ve stopových množstvích nacházejí ve vodě, půdě a usazeninách. První izolovanou organoselenovou sloučeninou byl v roce 1836 . (cs) Los compuestos de organoselenio son compuestos químicos que contienen enlaces químicos entre átomos de carbono y de selenio. La química de organoselenio es la ciencia a la que corresponde explorar sus propiedades y reactividad. El selenio pertenece junto al oxígeno y el azufre al grupo 16 de elementos de la tabla periódica y son de esperar similitudes en su comportamiento químico. Los compuestos de organoselenio se encuentran a nivel de trazas en aguas ambientales, suelos y sedimentos. El primero compuesto de organoselenio aisladao, fue el seleniuro de dietilo o dietilselenio, en 1836. (es) Organoselenium compounds (or seleno-organic) are chemical compounds containing carbon-to-selenium chemical bonds. Organoselenium chemistry is the corresponding science exploring their properties and reactivity. Selenium belongs with oxygen and sulfur to the group 16 elements or chalcogens, and similarities in chemistry are to be expected. Organoselenium compounds are found at trace levels in ambient waters, soils and sediments. The first organoselenium compound to be isolated was diethyl selenide in 1836. (en) In de organoseleenchemie worden verbindingen bestudeerd waarin een directe binding optreedt tussen koolstof en seleen. Zowel de eigenschappen van de verbindingen als in synthese en reacties worden bestudeerd. Seleen wordt tot de niet-metalen gerekend, en als zodanig is de organoseleenchemie geen onderdeel van de organometaalchemie. Seleen hoort tot de zuurstofgroep in het periodiek systeem en overeenkomsten tussen de chemie van seleen enerzijds en de bekendere leden van deze groep, zuurstof en zwavel anderzijds, zijn te verwachten. (nl) |
| rdfs:label | مركبات السيلينيوم العضوية (ar) مركب سيلينيوم عضوي (ar) Enllaç C-Se (ca) Organické sloučeniny selenu (cs) Compuesto de organoselenio (es) Composé organosélénié (fr) 有機セレン化合物 (ja) Organoselenium chemistry (en) Organoseleenchemie (nl) Селенорганічні сполуки (uk) 有机硒化合物 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Organoselenium chemistry yago-res:Organoselenium chemistry wikidata:Organoselenium chemistry wikidata:Organoselenium chemistry dbpedia-ar:Organoselenium chemistry dbpedia-ar:Organoselenium chemistry dbpedia-ca:Organoselenium chemistry dbpedia-cs:Organoselenium chemistry dbpedia-es:Organoselenium chemistry dbpedia-fi:Organoselenium chemistry dbpedia-fr:Organoselenium chemistry dbpedia-ja:Organoselenium chemistry dbpedia-nl:Organoselenium chemistry dbpedia-uk:Organoselenium chemistry dbpedia-zh:Organoselenium chemistry https://global.dbpedia.org/id/442B2 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Organoselenium_chemistry?oldid=1113581670&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Organoselenium_compounds.png wiki-commons:Special:FilePath/SelenoxideElimination.png wiki-commons:Special:FilePath/Seleniumdioxide_oxidation.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Organoselenium_chemistry |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Carbon-selenium_bond dbr:Organoselenium_compound dbr:PhSeZn-Halides dbr:Riley_oxidations dbr:Vinylic_Selenides dbr:Vinylic_selenides dbr:Selenoether dbr:Organoselenium dbr:Organoselenium_compounds dbr:Allylic_oxidation dbr:Selenation dbr:Selenium_dioxide_oxidation dbr:Selenorganic dbr:Selenoxide dbr:Selenoxide_oxidation dbr:Selenyl_bromide dbr:Selenyl_chloride |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbon-selenium_bond dbr:Carbonyl_selenide dbr:Pyridinium_chlorochromate dbr:Metalorganic_vapour-phase_epitaxy dbr:Davis_oxidation dbr:N-Butyllithium dbr:Organopolonium_chemistry dbr:Antonio_Luiz_Braga dbr:Galantamine_total_synthesis dbr:Danishefsky_Taxol_total_synthesis dbr:Physical_organic_chemistry dbr:Organometallic_chemistry dbr:Chalcogen dbr:Organoselenium_compound dbr:PhSeZn-Halides dbr:Riley_oxidations dbr:Vinylic_Selenides dbr:Vinylic_selenides dbr:Selenoether dbr:Organoselenium dbr:Organoselenium_compounds dbr:Allylic_oxidation dbr:Selenation dbr:Selenium_dioxide_oxidation dbr:Selenorganic dbr:Selenoxide dbr:Selenoxide_oxidation dbr:Selenyl_bromide dbr:Selenyl_chloride |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Organoselenium_chemistry |
