Nucleophilic conjugate addition (original) (raw)
Nukleofilní konjugovaná adice je druh organické reakce, zvláštní případ nukleofilní adice. Běžné nukleofilní adice probíhají většinou u karbonylových sloučenin. Jednodušší alkenové sloučeniny nevykazují 1,2-reaktivitu kvůli chybějící polaritě, pokud alkeny nejsou aktivovány zvláštními substituenty. U α,β-nenasycených karbonylových sloučenin jako je cyklohexenon lze z rezonančních struktur odvodit, že β pozice je elektrofilním místem, které může reagovat s nukleofilem. Záporný náboj je v těchto strukturách tvořen alkoxidovým aniontem. Taková nukleofilní adice se nazývá nukleofilní konjugovaná adice nebo 1,4-nukleofilní adice. Nejdůležitějšími aktivovanými alkenovými sloučeninami jsou výše zmíněné karbonylové sloučeniny a také akrylonitrily.
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| dbo:abstract | Nukleofilní konjugovaná adice je druh organické reakce, zvláštní případ nukleofilní adice. Běžné nukleofilní adice probíhají většinou u karbonylových sloučenin. Jednodušší alkenové sloučeniny nevykazují 1,2-reaktivitu kvůli chybějící polaritě, pokud alkeny nejsou aktivovány zvláštními substituenty. U α,β-nenasycených karbonylových sloučenin jako je cyklohexenon lze z rezonančních struktur odvodit, že β pozice je elektrofilním místem, které může reagovat s nukleofilem. Záporný náboj je v těchto strukturách tvořen alkoxidovým aniontem. Taková nukleofilní adice se nazývá nukleofilní konjugovaná adice nebo 1,4-nukleofilní adice. Nejdůležitějšími aktivovanými alkenovými sloučeninami jsou výše zmíněné karbonylové sloučeniny a také akrylonitrily. (cs) Una adición conjugada o adición nucleofílica conjugada es un tipo de reacción química orgánica en la que tiene lugar una adición nucleófila sobre un sistema conjugado formado por un doble enlace sustituido con un grupo aceptor de electrones por resonancia, teniendo como resultado la desaparición de la conjugación y la creación de dos nuevos enlaces en cada extremo de lo que era el sistema conjugado (posiciones 1 y 4). Son susceptibles de adiciones nucleófilas conjugadas, por ejemplo, compuestos carbonílicos α-β-insaturados y acrilonitrilos. YX + CH2=CH−CH=O → XCH2−CH=CH−OY (Adición 1,4) (es) Nucleophilic conjugate addition is a type of organic reaction. Ordinary nucleophilic additions or 1,2-nucleophilic additions deal mostly with additions to carbonyl compounds. Simple alkene compounds do not show 1,2 reactivity due to lack of polarity, unless the alkene is activated with special substituents. With α,β-unsaturated carbonyl compounds such as cyclohexenone it can be deduced from resonance structures that the β position is an electrophilic site which can react with a nucleophile. The negative charge in these structures is stored as an alkoxide anion. Such a nucleophilic addition is called a nucleophilic conjugate addition or 1,4-nucleophilic addition. The most important active alkenes are the aforementioned conjugated carbonyls and acrylonitriles. (en) Une addition nucléophile conjuguée est un type de réaction organique. Les additions nucléophiles habituelles, ou additions nucléophiles 1,2, sont essentiellement des additions sur des composés carbonylés. Les alcènes simples ne présentent pas de réactivité 1,2 en raison de leur faible polarisation, à moins qu'ils soient activés par des substituants particuliers. Avec les composés carbonylés α,β-insaturés comme la cyclohexénone, on peut déduire des structures en résonance que la position β est un site électrophile susceptible de réagir avec un nucléophile. La charge négative de ces structures est présente sous forme d'un anion alcoolate. Ce type d'addition nucléophile est appelée addition nucléophile conjuguée ou addition nucléophile 1,4. Les principaux alcènes actifs sont les carbonyles –CH=CH–C(R)=O cités plus haut ainsi que les acrylonitriles –CH=CH–C≡N. (fr) 求核共役付加反応（きゅうかくきょうやくふかはんのう、nucleophilic conjugate addition）は、有機反応の一つ。単に共役付加反応（きょうやくふかはんのう、conjugate addition）とも呼ぶ。通常、カルボニル化合物への求核付加反応はカルボニル炭素への直接付加で進行するが、カルボニル基の隣にC=C結合を持つα,β-不飽和カルボニル化合物では、β位の炭素が求電子的となり、C=C結合に付加した生成物が得られる。これは、C=C結合とカルボニル基が隣接すると、π共役によってC=C結合の分極が起こることが原因であることから、共役付加と呼ばれる。カルボニル基の代わりにC=Cにシアノ基が隣接したアクリロニトリル類でも同様の理由で共役付加が進行する。 (ja) De nucleofiele geconjugeerde additie is een type organische reactie uit de hoofdgroep van reacties waarbij twee moleculen reageren tot een nieuw molecuul. Bij dit type is een van de moleculen negatief geladen. (nl) Adição conjugada nucleofílica é um tipo de reação orgânica. Adições nucleofílicas ordinárias ou adições 1,2-nucleofílicas lidam principalmente com adições a compostos de carbonila. Compostos alquenos simples não mostram reatividade 1,2 devido à falta de polaridade, salvo se o alqueno é ativado com substituintes especiais. Com compostos de carbonila α,β-insaturados tais como , pode ser deduzida das estruturas de ressonância que a posição β é um sítio eletrofílico, o qual pode reagir com um nucleófilo. A carga negativa nestas estruturas é armazenada em um ânion alcóxido. Uma adição nucleofílica é chamada de adição conjugada nucleofílica ou adição 1,4-nucleofílica. Os alquenos ativados mais importantes são as acima mencionadas carbonilas e acrilonitrilas conjugadas. (pt) 親核共軛加成是一種有關共轭不飽和有機化合物的加成反應。一般的親核加成（或称1，2-親核加成）反應加成在羰基化合物上。簡單的烯烃化合物由於缺乏極性，不會有1，2-親核加成的反應性，除非有特殊的取代基活化烯烃。α,β-不飽和羰基化合物（像環己烯酮）可以由共振結構推斷β位是親電子位点，可以與親核試劑反應。結構中的負電荷可以醇鹽陰離子的形式存在。這樣的親核加成反應稱做親核共軛加成或1，4-親核加成。而最重要的活性烯烃是上述提到的共軛羰基和丙烯腈。 (zh) |
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