Quinone (original) (raw)
تمثل مركبات الكينون أو الكوينون (أو الكينونات) فئة من المركبات العضوية التي تكون بنيتها الكيميائية مشتقة من مركبات عطرية (مثل البنزين أو النفثالين) وذلك بإجراء تحويل عدد زوجي من مجموعات =CH– إلى مجموعات –(C(=O– مع ترتيب للروابط المضاعفة بشكل يحصل فيه على نظام كامل الترافق من بنية حلقية ثنائية الكيتون. يعد مركب 4،1-بنزوكينون (حلقي الهكساديينديون أو باراكينون) المركب النمطي لمركبات الكينون، ويطلق عليه غالباً اسم الكينون. من الأمثلة الأخرى المهمة 2،1-بنزوكينون (أورثوكينون)، و4،1-نفثوكينون وأنثراكينون.
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| dbo:abstract | Una quinona és un tipus de compost orgànic que formalment deriva de compostos aromàtics (com el benzè o el naftalè) per canvi de grups –CH= per grups –C(=O)–, sense redistribució d'enllaços dobles, que dona com a resultat una estructura diona cíclica totalment conjugada. Aquest tipus inclou derivats de compostos aromàtics heterocíclics. El membre prototipus de les quinones és 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, sovint anomenat simplement quinona. Altres exemples importants són (orto-quinona), i antraquinona. * * 1,4-Benzoquinona * * antraquinona El terme quinona també es fa servir d'una manera més general per a compostos derivats de quinones aromàtiques per desplaçament d'àtoms d'hidrogen per altres àtoms o radicals. * * * * (ca) تمثل مركبات الكينون أو الكوينون (أو الكينونات) فئة من المركبات العضوية التي تكون بنيتها الكيميائية مشتقة من مركبات عطرية (مثل البنزين أو النفثالين) وذلك بإجراء تحويل عدد زوجي من مجموعات =CH– إلى مجموعات –(C(=O– مع ترتيب للروابط المضاعفة بشكل يحصل فيه على نظام كامل الترافق من بنية حلقية ثنائية الكيتون. يعد مركب 4،1-بنزوكينون (حلقي الهكساديينديون أو باراكينون) المركب النمطي لمركبات الكينون، ويطلق عليه غالباً اسم الكينون. من الأمثلة الأخرى المهمة 2،1-بنزوكينون (أورثوكينون)، و4،1-نفثوكينون وأنثراكينون. (ar) En kemio, la kinonoj estas klaso de organikaj kemiaj kombinaĵoj. (eo) Chinone (englisch Quinones) sind eine Gruppe organischer Verbindungen, bei denen es sich um gekreuzt cyclisch konjugierte Diketone handelt. Sie sind Oxidationsprodukte von Dihydroxyaromaten. Die beiden einfachsten Vertreter sind 1,2- und 1,4-Benzochinon, die bei der Oxidation der beiden Dihydroxybenzole Brenzcatechin und Hydrochinon unter Aufhebung der Aromatizität des Ringes entstehen. 1,4-Benzochinon wird mitunter auch synonym als Chinon bezeichnet. (de) Kinona konposatu dikarbonilikoa da, sei karbono-atomoz osatutako eraztun bat edo bat baino gehiago dituena. Kinonak kristal horiak dira, usain sarkorrekoak eta sukoiak. OH eta NH2 funtzioak orto- eta para- posizioetan dituzten edo deribatuen oxidazioz lortzen da. Koloregaiak egiteko erabiltzen dira, baita oxidatzaile eta erreaktibo analitiko gisa ere. (eu) Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau de benzène sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques). Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et dans la membrane des thylakoïdes. Les principales quinones sont : * la benzoquinone ou quinone (C6H4O2), découverte en 1838 par Wosrerenski, chimiste polonais, dont on utilise les propriétés rédox dans la technique de développement photographique. C'est l'un des deux isomères de la cyclohexadienedione. L'orthobenzoquinone est la 1,2-dione, alors que la parabenzoquinone, est la 1,4-dione. * 1,2-Benzoquinone * 1,4-Benzoquinone * la naphtoquinone (C10H6O2). * la naphtoquinone * l'anthraquinone (C14H8O2). * l'anthraquinone (fr) La quinona es una clase de compuesto orgánico que deriva formalmente de compuestos aromáticos (como benceno, naftaleno o antraceno) mediante la conversión de un número par de grupos –CH = en grupos –C (= O) - con cualquier reordenamiento necesario de dobles enlaces, dando como resultado una estructura de diona cíclica completamente conjugada. Incluye algunos compuestos heterocíclicos . El miembro arquetípico de la clase es la 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, a menudo llamada simplemente "quinona" (de ahí el nombre de la clase). Otros ejemplos importantes son la 1,2-benzoquinona (ortoquinona), la y la 9,10-antraquinona. Los isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata. (es) C6H4O2, ceann de dhá isiméir a dhíorthaítear ó bheinséin. Tá siad an-daite, agus is minic grúpa cuineonach mar chrómafór i ruaimeachán. (ga) The quinones are a class of organic compounds that are formally "derived from aromatic compounds [such as benzene or naphthalene] by conversion of an even number of –CH= groups into –C(=O)– groups with any necessary rearrangement of double bonds, resulting in "a fully conjugated cyclic dione structure".The archetypical member of the class is 1,4-benzoquinone or cyclohexadienedione, often called simply "quinone" (thus the name of the class). Other important examples are 1,2-benzoquinone (ortho-quinone), 1,4-naphthoquinone and 9,10-anthraquinone. The name is derived from that of quinic acid (with the suffix "-one" indicating a ketone), since it is one of the compounds obtained upon oxidation of quinic acid. Quinic acid, like quinine is obtained from cinchona bark, called quinaquina in the indigenous languages of Peruvian tribes. (en) Kuinon adalah golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik terkonjugasi. Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik. Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon. (in) 퀴논(영어: quinone)은 공식적으로 이중 결합의 재배열이 필요한 동일한 수의 –CH= 기를 –C(=O)– 기로 전환하여 방향족 화합물(예: 벤젠 또는 나프탈렌)로부터 유도된 유기 화합물의 한 부류이며, 완전한 공액 고리형 다이온 구조를 가지고 있다. 퀴논은 일부 헤테로고리 화합물을 포함한다. (ko) Chinony – grupa organicznych związków chemicznych będących cyklicznymi, nienasyconymi diketonami. Wiele chinonów jest związkami o intensywnym zabarwieniu. Czasami, w uproszczeniu chinonem nazywa się benzochinon. (pl) Een chinon of (verouderd) chinhydron is een organische verbinding uit een grote en belangrijke klasse van cyclische organische verbindingen, dat als oxidatieproduct van een aromaat, en vooral van fenolen, kan beschouwd worden. De twee carbonylgroepen in de molecule kunnen zich ofwel naast elkaar bevinden ofwel gescheiden zijn door een CH=CH-groep. Verbindingen die deze kenmerkende structuur in zich dragen, worden ook wel aangeduid als chinoïden. De ringstructuur is afgeleid van benzeen, hoewel de aromaticiteit opgeheven is door de aanwezigheid van de carbonylgroepen. De naam is afgeleid van , dat in 1790 werd geïsoleerd uit planten uit het geslacht Cinchona (die ook kinine bevatten). In de organische chemie staat chinon vaak synoniem voor 1,4-benzochinon. (nl) I chinoni sono una classe di composti organici formalmente derivati da composti aromatici (quali ad esempio benzene e naftalene) in cui un numero pari di gruppi -CH= è sostituito da altrettanti gruppi -C(=O)-, con i necessari riarrangiamenti dei legami doppi e singoli della struttura in modo da presentare la struttura di un dichetone ciclico completamente coniugato. * * 1,4-benzochinone * 1,4-naftochinone * 9,10-antrachinone Del benzochinone, ovvero del chinone più semplice, quello derivato dal benzene, esistono due isomeri.La formula bruta del composto è C6H4O2. I due isomeri del benzochinone, l' e l'1,4-benzochinone, sono il risultato della deidrogenazione (ossidazione) rispettivamente dell'1,2-diidrossibenzene e dell'1,4-diidrossibenzene.Una soluzione di ioduro di potassio (KI) riduce una soluzione di benzochinone ad idrochinone, il quale può essere riossidato con una soluzione di nitrato d'argento.Esiste un equilibrio di ossido-riduzione tra chinone e idrochinone, questi due composti possono, inoltre formare un complesso a trasferimento di carica, il chinidrone. Con "chinone" si indica anche un insieme di composti che possono essere considerati come dei derivati analoghi strutturali. I chinoni non sono dei composti aromatici, sono dei dichetoni dienici. (it) キノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環から誘導され、2つのケトン構造を持つ環状の有機化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、〜キノンと化合物の末尾につけることとされている。 (ja) Kinoner är cykliska kolväten med två karbonylgrupper intill varandra eller separerade av en vinylengrupp, alternativt i olika ringar. De är därmed cykliska diketoner. Kinoner kan även vara heterocykler, det vill säga ha ett ringskelett som delvis innehåller andra atomer än kol. Kinoner är oxiderade derivat av aromatiska ämnen men är själva inte aromatiska. De kan lätt reduceras reversibelt till sin motsvarande dihydroxiform, och i biologin finner man kinoner bland annat i redoxreaktioner; ett sådant exempel är koenzym Q (CoQ). De enklaste företrädarna är 1,2-bensokinon och 1,4-bensokinon. * 1,2-bensokinon, även kallad orto-bensokinon eller o-bensokinon, är svårare att framställa och den mest reaktiva av dem båda. * 1,4-bensokinon kallas även para-bensokinon eller p-bensokinon, och som den mest använda kallas den ofta bara bensokinon. Kinoner har stor användning inom kemisk industri, bland annat för sina oxiderande egenskaper. Därtill är många kinoner färgrika och används som färgämnen och pigment. De kan även återfinnas i biologiska pigment. (sv) Хиноны — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвуют в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз. (ru) 醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮，且为非芳香、有颜色的化合物。 最简单的醌是苯醌，包括对苯醌（1,4-苯醌）和邻苯醌（1,2-苯醌）。常见的醌类化合物有： 对苯醌与氢醌（对苯二酚）可组成一个可逆的氧化还原半反應，25°C时的标准还原电势Eo为0.699V：碘化钾溶液可将对苯醌还原为氢醌，而硝酸银则可将氢醌氧化为对苯醌。 醌类化合物在自然界分布很广，茜素和维生素K即含有醌的结构。 四氯-1,4-苯醌和2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌（DDQ）是有机合成中常用的氧化剂。也是现在重要的合成染料。 (zh) Хіно́ни (від італ. china < ісп. quina < kina — кора) — циклічні карбонільні сполуки, у яких відсутній ароматичний характер, але їх легко отримують з ароматичних сполук або інших продуктів. (uk) |
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Die beiden einfachsten Vertreter sind 1,2- und 1,4-Benzochinon, die bei der Oxidation der beiden Dihydroxybenzole Brenzcatechin und Hydrochinon unter Aufhebung der Aromatizität des Ringes entstehen. 1,4-Benzochinon wird mitunter auch synonym als Chinon bezeichnet. (de) Kinona konposatu dikarbonilikoa da, sei karbono-atomoz osatutako eraztun bat edo bat baino gehiago dituena. Kinonak kristal horiak dira, usain sarkorrekoak eta sukoiak. OH eta NH2 funtzioak orto- eta para- posizioetan dituzten edo deribatuen oxidazioz lortzen da. Koloregaiak egiteko erabiltzen dira, baita oxidatzaile eta erreaktibo analitiko gisa ere. (eu) C6H4O2, ceann de dhá isiméir a dhíorthaítear ó bheinséin. Tá siad an-daite, agus is minic grúpa cuineonach mar chrómafór i ruaimeachán. (ga) Kuinon adalah golongan senyawa organik yang diturunkan senyawa aromatik [seperti benzena atau naftalena] dengan perubahan –CH= menjadi kelompok –C(=O)– dengan penataan ulang ikatan ganda, sehingga menjadi struktur dione siklik terkonjugasi. Golongan kuinon meliputi beberapa senyawa heterosiklik. Anggota golongan kuinon adalah 1,4-benzokuinon atau sikloheksadiendion, sering disebut 'kuinon'. Contoh lainnya adalah 1,2-benzokuinon (ortho-kuinon), 1,4-naftokuinon dan 9,10-antrakuinon. (in) 퀴논(영어: quinone)은 공식적으로 이중 결합의 재배열이 필요한 동일한 수의 –CH= 기를 –C(=O)– 기로 전환하여 방향족 화합물(예: 벤젠 또는 나프탈렌)로부터 유도된 유기 화합물의 한 부류이며, 완전한 공액 고리형 다이온 구조를 가지고 있다. 퀴논은 일부 헤테로고리 화합물을 포함한다. (ko) Chinony – grupa organicznych związków chemicznych będących cyklicznymi, nienasyconymi diketonami. Wiele chinonów jest związkami o intensywnym zabarwieniu. Czasami, w uproszczeniu chinonem nazywa się benzochinon. (pl) キノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環から誘導され、2つのケトン構造を持つ環状の有機化合物の総称である。七員環構造のものなど、非ベンゼン系のキノンも知られている。この構造が含まれていると、ピロロキノリンキノンなどのように、〜キノンと化合物の末尾につけることとされている。 (ja) Хиноны — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвуют в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз. (ru) 醌是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮，且为非芳香、有颜色的化合物。 最简单的醌是苯醌，包括对苯醌（1,4-苯醌）和邻苯醌（1,2-苯醌）。常见的醌类化合物有： 对苯醌与氢醌（对苯二酚）可组成一个可逆的氧化还原半反應，25°C时的标准还原电势Eo为0.699V：碘化钾溶液可将对苯醌还原为氢醌，而硝酸银则可将氢醌氧化为对苯醌。 醌类化合物在自然界分布很广，茜素和维生素K即含有醌的结构。 四氯-1,4-苯醌和2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌（DDQ）是有机合成中常用的氧化剂。也是现在重要的合成染料。 (zh) Хіно́ни (від італ. china < ісп. quina < kina — кора) — циклічні карбонільні сполуки, у яких відсутній ароматичний характер, але їх легко отримують з ароматичних сполук або інших продуктів. (uk) Una quinona és un tipus de compost orgànic que formalment deriva de compostos aromàtics (com el benzè o el naftalè) per canvi de grups –CH= per grups –C(=O)–, sense redistribució d'enllaços dobles, que dona com a resultat una estructura diona cíclica totalment conjugada. Aquest tipus inclou derivats de compostos aromàtics heterocíclics. El membre prototipus de les quinones és 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, sovint anomenat simplement quinona. Altres exemples importants són (orto-quinona), i antraquinona. * * 1,4-Benzoquinona * * antraquinona * * * * (ca) La quinona es una clase de compuesto orgánico que deriva formalmente de compuestos aromáticos (como benceno, naftaleno o antraceno) mediante la conversión de un número par de grupos –CH = en grupos –C (= O) - con cualquier reordenamiento necesario de dobles enlaces, dando como resultado una estructura de diona cíclica completamente conjugada. Incluye algunos compuestos heterocíclicos . (es) The quinones are a class of organic compounds that are formally "derived from aromatic compounds [such as benzene or naphthalene] by conversion of an even number of –CH= groups into –C(=O)– groups with any necessary rearrangement of double bonds, resulting in "a fully conjugated cyclic dione structure".The archetypical member of the class is 1,4-benzoquinone or cyclohexadienedione, often called simply "quinone" (thus the name of the class). Other important examples are 1,2-benzoquinone (ortho-quinone), 1,4-naphthoquinone and 9,10-anthraquinone. (en) Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau de benzène sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques). Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et dans la membrane des thylakoïdes. 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