Oxime (original) (raw)
الأكسيم عبارة عن صنف من المركبات العضوية التي لها الصيغة العامة R1R2C=NOH، حيث R1 وR2 عبارة عن سلسلة جانبية عضوية. عندما تكون إحدى السلاسل الجانبية عبارة عن ذرة هيدروجين فإننا نحصل على ألدوكسيم، أما في حال كونها باقي عضوي فإننا نحصل على كيتوكسيم. أما أميدوكسيم فهو أكسيم لنصف الأمينال ولها الصيغة العامة ('RC(=NOH)(NRR.
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| dbo:abstract | الأكسيم عبارة عن صنف من المركبات العضوية التي لها الصيغة العامة R1R2C=NOH، حيث R1 وR2 عبارة عن سلسلة جانبية عضوية. عندما تكون إحدى السلاسل الجانبية عبارة عن ذرة هيدروجين فإننا نحصل على ألدوكسيم، أما في حال كونها باقي عضوي فإننا نحصل على كيتوكسيم. أما أميدوكسيم فهو أكسيم لنصف الأمينال ولها الصيغة العامة ('RC(=NOH)(NRR. (ar) Una oxima és un compost químic que pertany a les imines, amb la fórmula general , on és una cadena lateral orgànica i pot ser hidrogen, formant una aldoxima, o un altre grup orgànic, formant una cetoxima. (ca) Oxim je název funkční skupiny, ve které je na imin navázána hydroxylová skupina. Je stabilizován díky existenci mesomerní struktury. V té přechází hydroxyl do keto formy a imin v amin. Oximy vznikají reakcí ketonu a hydroxylaminu. Oximy mají velký význam v průmyslové výrobě. Podléhají totiž , při kterém vznikají amidy karboxylových kyselin. Opět za katalytického působení silné minerální kyseliny (HF, HCl, H2SO4). Tato reakce je stereoselektivní, protože se přesmykuje vždy substituent, který je vůči odcházejícímu hydroxylu v trans postavení. (cs) Μια οξίμη (oxime) είναι μια χημική ένωση που ανήκει στις ιμίνες, με τον γενικό τύπο R1R2C=N O H, όπου R1 είναι μια οργανική πλευρική αλυσίδα και R2 μπορεί να είναι υδρογόνο, σχηματίζοντας μια αλδοξίμη (aldoxime), ή μια άλλη οργανική ομάδα, σχηματίζοντας μια κετοξίμη (ketoxime). Οι υποκατεστημένες με Ο οξίμες σχηματίζουν μια στενά σχετική οικογένεια ενώσεων. Οι αμιδοξίμες (Amidoximes) είναι οξίμες των αμιδίων με γενική δομή RC(=NOH)(NRR'). Οι οξίμες παρασκευάζονται γενικά με την αντίδραση της υδροξυλαμίνης και αλδεϋδών ή κετονών. Ο όρος οξίμη χρονολογείται από τον 19ο αιώνα, μια σύνθεση των λέξεων οξυγόνο και ιμίνη. (el) Oxime sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C=N–OH enthalten. Der Name wird gebildet mit den Silben Oxi- und Im und weist damit auf ein oxidiertes Imin hin. Die Oxime werden gebildet durch Reaktionen von Hydroxylaminen, mit Aldehyden oder Ketonen. Je nach Art der Reste am C-Atom unterscheidet man KetoximeBeide Reste (R1, R2) sind organische Reste: R1R2C=N-OHAldoximeEiner der beiden Reste ist ein H-Atom: RHC=N-OH Das einfachste Oxim ist das Formaldoxim, bei welchem beide Reste Wasserstoffatome sind. Nach IUPAC ist die Namensgebung auch durch Voranstellen von „Hydroxyimino-“ erlaubt. (de) Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo orgánico. Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona, denominándose en este caso cetoxima. El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de las palabras oxígeno e imina. Al igual que el doble enlace de los alquenos, también aquí existe isomería cis-trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R' son diferentes. La estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos. Las oximas son habitualmente sólidos cristalinos, que históricamente, antes de la aparición de los métodos espectroscópicos, se usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función carbonilo, aldehídos y cetonas, como por ejemplo monosacáridos. (es) Une oxime est un composé chimique appartenant aux imines, de formule générale RR'C=NOH, où R est une chaîne latérale organique et R' peut être l'hydrogène, formant une aldoxime, ou un autre groupe organique, formant une cétoxime . Les oximes O-substituées forment une famille étroitement apparentée de composés. Les amidoximes sont des oximes d' amides de structure générale R1C(=NOH)NR2R3. Les oximes sont généralement formées par la réaction de l'hydroxylamine avec des aldéhydes ou des cétones. Le terme oxime remonte au XIXe siècle, une combinaison des mots oxygène et imine . (fr) In organic chemistry, an oxime is a organic compound belonging to the imines, with the general formula RR’C=N−OH, where R is an organic side-chain and R’ may be hydrogen, forming an aldoxime, or another organic group, forming a ketoxime. O-substituted oximes form a closely related family of compounds. Amidoximes are oximes of amides (R1C(=O)NR2R3) with general structure R1C(=NOH)NR2R3. Oximes are usually generated by the reaction of hydroxylamine with aldehydes (R−CH=O) or ketones (RR’C=O). The term oxime dates back to the 19th century, a combination of the words oxygen and imine. (en) Oksima adalah suatu senyawa kimia yang termasuk dalam kelompok imina, dengan rumus umum R1R2C=NOH, di mana R1 adalah suatu rantai samping organik dan R2 dapat berupa hidrogen, membentuk suatu aldoksima, atau gugus organik lain, membentuk suatu ketoksima. Oksima tersubstitusi-O membentuk suatu keluarga senyawa yang terkait erat. Amidoksima adalah oksima amida dengan struktur umum RC(=NOH)(NRR'). Oksima biasanya dihasilkan oleh reaksi hidroksilamina dengan aldehida atau keton. Istilah oksima berasal dari abad 19, merupakan kombinasi kata oksigen dan imina. (in) Le ossime sono una classe di composti chimici organici aventi formula generale R1R2C=N-OH, dove R1 è un gruppo organico generalmente costituito principalmente da atomi di carbonio e R2 può essere o un atomo di idrogeno, formando in tal modo una aldossima, o un altro gruppo organico uguale o diverso da R1, formando in tal modo una chetossima. Ossime O-sostituite, ossia sostituendo l'idrogeno legato all'ossigeno con un terzo gruppo funzionale, danno un'altra specifica classe di composti, di formula generale R1R2C=N-OR3, dalle proprietà differenti. Le ammidossime sono date dalla struttura RC(=NOH)(NRR'), ossia con un gruppo amminico NRR' al posto del gruppo R2 e lo stato di ossidazione del C aumenta di un'unità. Certe ammidossime reagiscono con per dare uree sostituite nel . Le ossime esistono in due stereoisomere geometriche: sin e anti. Le aldossime, eccetto per il tipo aromatico, esistono solo nella forma sin, mentre le chetossime possono essere anche separate fisicamente nei due isomeri. Generalmente sono incolori, poco solubili in acqua. Soprattutto in passato, la sintesi delle ossime era funzionale al riconoscimento qualitativo e quantitativo delle aldeidi e dei chetoni. Le ossime sono presenti come gruppi funzionali in farmaci, fungicidi ed erbicidi, regolatori per la crescita delle piante. Sono spesso utilizzate come antidoto ai gas nervini. (it) Een oxime is een organische chemische verbinding met de algemene formule R1R2C=NOH, waarbij R1 en R2 ofwel een waterstofatoom zijn ofwel een organische groep bekomen door een waterstofatoom te onttrekken aan een organische verbinding. Als een van R1 of R2 een waterstofatoom is noemt men de verbinding een aldoxime. Als R1 en R2 andere organische groepen zijn, spreekt men van een ketoxime. Oximen worden bekomen uit de condensatiereactie van een aldehyde of een keton met hydroxylamine. Gebruikt men een aldehyde, dan verkrijgt men een aldoxime; met een keton verkrijgt men een ketoxime. De omgekeerde reactie, de hydrolyse van een oxime tot het corresponderende aldehyde of keton en hydroxylamine, gebeurt vlot bij verwarming in de aanwezigheid van verschillende zuren. Een oxime kan voorkomen in twee stereo-isomeren: het "syn"-isomeer en het "anti"-isomeer. Aldoximen, met uitzondering van aromatische aldoximen, komen enkel voor als een syn-isomeer; ketoximen bestaan in de syn- en anti-vorm. De syn-vorm van het aromatische aldoxime (benzaldehyde oxime) bijvoorbeeld heeft een smeltpunt bij 34 °C, terwijl dat van de anti-vorm bij 130 °C ligt. Oximen worden onder andere gebruikt als additief in verf en vernis om het afbladderen tegen te gaan. Verder worden ze gebruikt als intermediaire producten in de synthese van andere stoffen zoals agrochemicaliën (bestrijdingsmiddelen), farmaceutische chemicaliën, synthetische vezels of plastics. Oximen worden in aanwezigheid van een zuur zoals zwavelzuur omgezet in amiden door de zogenaamde Beckmann-omlegging. Dit wordt bijvoorbeeld op industriële schaal toegepast om cyclohexanonoxime om te zetten in caprolactam, de grondstof voor de synthetische vezel nylon-6. (nl) オキシム (oxime) は分子内に >C=N−OH で表される構造を有する有機化合物。窒素に結合している炭素に、有機基と水素が結合している場合をアルドオキシムまたはアルドキシム (aldoxime)、有機基が2個結合している場合をケトオキシムまたはケトキシム (ketoxime) という。前者はアルデヒド、後者はケトンに由来するオキシムにあたる。 (ja) Oksymy – klasa organicznych związków chemicznych zawierających ugrupowanie R1R2C=NOH, powstałych formalnie poprzez kondensację hydroksyloaminy z ketonem (nazywanych ketoksymami) lub z aldehydem (aldoksymy). W przypadku aldoksymów jednym z podstawników grupy oksymowej jest atom wodoru, ketoksymy podstawione są dwiema . (pl) Uma oxima é uma classe de compostos orgânicos cuja fórmula geral é RR'C=NOH, onde R é um grupo organila (R ≠ H) e R' pode ser um hidrogênio (grupo hidro, R' = H) ou um grupo organila (R' ≠ H). Uma oxima é o resultado da condensação da hidroxilamina com um aldeído (sendo então chamada aldoxima) ou uma cetona (neste caso, denominada cetoxima). O termo "oxima" data do século XIX, possivelmente da contração das palavras oxigênio e imina. Igualmente à ligação dupla dos alquenos, também aqui existe isomeria cis-trans (Z/E), quando os substituintes R e R' são diferentes. A estabilidade relativa de um isômero comparado ao outro é de se esperar que siga os mesmo critérios que para os alquenos. As oximas são habitualmente sólidos cristalinos que, historicamente, antes da aparição dos métodos espectroscópicos, foram usadas para separar e caracterizar compostos que contivessem a função carbonilo, aldeídos e cetonas, como por exemplo monossacarídeos. (pt) Oximer är derivat av aldehyder och ketoner och fås ur dessa genom deras kondensation med hydroxylamin. Oximers generella formel är R1R2C=NOH. Beroende på om R2 är ett väte sägs oximen vara en aldoxim, och om R2 är ett kol sägs oximen vara en ketoxim. Namnet kommer från sammandragningen oxygeniumimid. Två stereoisomerer av oximer (då R1 ≠ R2) förekommer, dessa kallas syn (Z) och anti (E) liknade cis-trans-isomerin hos alkener. (sv) Оксимы (или изонитрозосоединения) — органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N-OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов (R1 = H) — альдоксимы и кетонов — кетоксимы. Для альдоксимов и оксимов несимметричных кетонов характерна цис-транс-изомерия по связи C=N. (ru) Окси́ми або і́зонітро́зосполу́ки — органічні сполуки, що включають одну або декілька ізонітрозогруп RR1C=N-OH. Розглядаються як похідні альдегідів (R1 = H) — альдоксими і кетонів — кетоксими. Для альдоксимів і оксимів несиметричних кетонів характерна ци. см-транс-ізомерія по зв'язку C=N. Оксими — похідні альдегідів або кетонів, що містять гідроксиімінну групу зі структурою R2 C=NOH. Оксими альдегідів — альдоксими RHC=NOH, оксими кетонів — кетоксими RRC=NOH. З безводними кислотами утворюють солі. Зазнають кислотного гідролізу до вихідних оксосполук. Алкілюються та ацилюються по атомові О. При дії кислот альдоксими дегідратуються до нітрилів, кетоксими перегруповуються в аміди. Дають координаційні сполуки з солями перехідних металів. (uk) 肟（wò）（英語：oxime）是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物。如果R1或R2之一是氢，则该肟被称为醛肟；否则称为。由于氮上有一对孤对电子，肟有两个异构体：顺式和反式。除芳香醛肟（大基团）外，醛肟都以顺式存在；而酮肟的两种异构体则基本上可以分离出来。 肟大多具有良好的结晶，不溶于水，熔点也比较确定，因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。丁二酮肟是用来鉴定镍离子的试剂。 (zh) |
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Tato reakce je stereoselektivní, protože se přesmykuje vždy substituent, který je vůči odcházejícímu hydroxylu v trans postavení. (cs) Une oxime est un composé chimique appartenant aux imines, de formule générale RR'C=NOH, où R est une chaîne latérale organique et R' peut être l'hydrogène, formant une aldoxime, ou un autre groupe organique, formant une cétoxime . Les oximes O-substituées forment une famille étroitement apparentée de composés. Les amidoximes sont des oximes d' amides de structure générale R1C(=NOH)NR2R3. Les oximes sont généralement formées par la réaction de l'hydroxylamine avec des aldéhydes ou des cétones. Le terme oxime remonte au XIXe siècle, une combinaison des mots oxygène et imine . (fr) In organic chemistry, an oxime is a organic compound belonging to the imines, with the general formula RR’C=N−OH, where R is an organic side-chain and R’ may be hydrogen, forming an aldoxime, or another organic group, forming a ketoxime. O-substituted oximes form a closely related family of compounds. Amidoximes are oximes of amides (R1C(=O)NR2R3) with general structure R1C(=NOH)NR2R3. Oximes are usually generated by the reaction of hydroxylamine with aldehydes (R−CH=O) or ketones (RR’C=O). The term oxime dates back to the 19th century, a combination of the words oxygen and imine. (en) Oksima adalah suatu senyawa kimia yang termasuk dalam kelompok imina, dengan rumus umum R1R2C=NOH, di mana R1 adalah suatu rantai samping organik dan R2 dapat berupa hidrogen, membentuk suatu aldoksima, atau gugus organik lain, membentuk suatu ketoksima. Oksima tersubstitusi-O membentuk suatu keluarga senyawa yang terkait erat. Amidoksima adalah oksima amida dengan struktur umum RC(=NOH)(NRR'). Oksima biasanya dihasilkan oleh reaksi hidroksilamina dengan aldehida atau keton. Istilah oksima berasal dari abad 19, merupakan kombinasi kata oksigen dan imina. (in) オキシム (oxime) は分子内に >C=N−OH で表される構造を有する有機化合物。窒素に結合している炭素に、有機基と水素が結合している場合をアルドオキシムまたはアルドキシム (aldoxime)、有機基が2個結合している場合をケトオキシムまたはケトキシム (ketoxime) という。前者はアルデヒド、後者はケトンに由来するオキシムにあたる。 (ja) Oksymy – klasa organicznych związków chemicznych zawierających ugrupowanie R1R2C=NOH, powstałych formalnie poprzez kondensację hydroksyloaminy z ketonem (nazywanych ketoksymami) lub z aldehydem (aldoksymy). W przypadku aldoksymów jednym z podstawników grupy oksymowej jest atom wodoru, ketoksymy podstawione są dwiema . (pl) Oximer är derivat av aldehyder och ketoner och fås ur dessa genom deras kondensation med hydroxylamin. Oximers generella formel är R1R2C=NOH. Beroende på om R2 är ett väte sägs oximen vara en aldoxim, och om R2 är ett kol sägs oximen vara en ketoxim. Namnet kommer från sammandragningen oxygeniumimid. Två stereoisomerer av oximer (då R1 ≠ R2) förekommer, dessa kallas syn (Z) och anti (E) liknade cis-trans-isomerin hos alkener. (sv) Оксимы (или изонитрозосоединения) — органические соединения, включающие в себя одну или несколько изонитрозогрупп RR1C=N-OH. Обычно рассматриваются как производные альдегидов (R1 = H) — альдоксимы и кетонов — кетоксимы. Для альдоксимов и оксимов несимметричных кетонов характерна цис-транс-изомерия по связи C=N. (ru) 肟（wò）（英語：oxime）是一类具有通式R1R2C=NOH的有机化合物。如果R1或R2之一是氢，则该肟被称为醛肟；否则称为。由于氮上有一对孤对电子，肟有两个异构体：顺式和反式。除芳香醛肟（大基团）外，醛肟都以顺式存在；而酮肟的两种异构体则基本上可以分离出来。 肟大多具有良好的结晶，不溶于水，熔点也比较确定，因此可根据肟的熔点来确定醛或酮。丁二酮肟是用来鉴定镍离子的试剂。 (zh) Oxime sind Derivate von Aldehyden oder Ketonen, die als funktionelle Gruppe die Gruppierung C=N–OH enthalten. Der Name wird gebildet mit den Silben Oxi- und Im und weist damit auf ein oxidiertes Imin hin. Die Oxime werden gebildet durch Reaktionen von Hydroxylaminen, mit Aldehyden oder Ketonen. Je nach Art der Reste am C-Atom unterscheidet man KetoximeBeide Reste (R1, R2) sind organische Reste: R1R2C=N-OHAldoximeEiner der beiden Reste ist ein H-Atom: RHC=N-OH Das einfachste Oxim ist das Formaldoxim, bei welchem beide Reste Wasserstoffatome sind. (de) Μια οξίμη (oxime) είναι μια χημική ένωση που ανήκει στις ιμίνες, με τον γενικό τύπο R1R2C=N O H, όπου R1 είναι μια οργανική πλευρική αλυσίδα και R2 μπορεί να είναι υδρογόνο, σχηματίζοντας μια αλδοξίμη (aldoxime), ή μια άλλη οργανική ομάδα, σχηματίζοντας μια κετοξίμη (ketoxime). Οι υποκατεστημένες με Ο οξίμες σχηματίζουν μια στενά σχετική οικογένεια ενώσεων. Οι αμιδοξίμες (Amidoximes) είναι οξίμες των αμιδίων με γενική δομή RC(=NOH)(NRR'). (el) Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general es RR'C=NOH, donde R es un residuo orgánico y R' puede ser un hidrógeno o un grupo orgánico. Una oxima es el resultado de la condensación de la hidroxilamina con un aldehído, llamándose en este caso aldoxima, o con una cetona, denominándose en este caso cetoxima. El término oxima data del siglo XIX, posiblemente de la contracción de las palabras oxígeno e imina. (es) Le ossime sono una classe di composti chimici organici aventi formula generale R1R2C=N-OH, dove R1 è un gruppo organico generalmente costituito principalmente da atomi di carbonio e R2 può essere o un atomo di idrogeno, formando in tal modo una aldossima, o un altro gruppo organico uguale o diverso da R1, formando in tal modo una chetossima. Soprattutto in passato, la sintesi delle ossime era funzionale al riconoscimento qualitativo e quantitativo delle aldeidi e dei chetoni. (it) Een oxime is een organische chemische verbinding met de algemene formule R1R2C=NOH, waarbij R1 en R2 ofwel een waterstofatoom zijn ofwel een organische groep bekomen door een waterstofatoom te onttrekken aan een organische verbinding. 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