Cyanine (original) (raw)
シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。 シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた（例：フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大）。また、CD-RやDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。 シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。
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| dbo:abstract | Cyanine (gr. cyanos, κυανός, blau) oder Cyanin-Farbstoffe ist eine Sammelbezeichnung für synthetische, organische Farbstoffe aus der Gruppe der Polymethin-Farbstoffe. Diese wurden 1922 von Walter König systematisiert. Alle Cyanine besitzen sowohl eine quartäre Ammonium-Gruppe als Elektronenakzeptor (Antiauxochrom), als auch eine tertiäre Aminogruppe als Elektronendonator (Auxochrom), die über eine Polyen-Brücke verbunden sind. Cyanine sind damit auch immer Imine (Azomethine). Beide Gruppen haben einen relativ starken bathochromen Effekt, weshalb Cyanin-Farbstoffe auch mit sehr kleinem π-Elektronensystemen bereits Licht im sichtbaren Bereich absorbieren. Die Gruppe der Cyaninfarbstoffe umfasst die Diarylmethanfarbstoffe, die Triphenylmethanfarbstoffe und die Farbstoffe der Chinonimine. (de) Cyanines, also referred to as tetramethylindo(di)-carbocyanines are a synthetic dye family belonging to the polymethine group. Although the name derives etymologically from terms for shades of blue, the cyanine family covers the electromagnetic spectrum from near IR to UV. Chemically, cyanines are a conjugated system between two nitrogen atoms; in each resonance structure, exactly one nitrogen atom is oxidized to an iminium. Typically, they form part of a nitrogenous heterocyclic system. The main application for cyanine dyes is in biological labeling. Nevertheless, there is a wide literature on both their synthesis and uses, and cyanines are common in some CD and DVD media. (en) La cianina es un nombre no sistemático de una familia sintética de colorantes que pertenece al grupo polimetina. La palabra cianina viene de la palabra inglesa cyan, la cual tiene el significado convencional de sombra azul-verdosa (similar al aqua) y se deriva del griego kyanos, que tiene significado de un color diferente: azul oscuro. Las cianinas eran y aún son utilizadas en la industria, y más recientemente en la biotecnología (etiquetado, análisis). Las cianinas tienen muchos usos diferentes como colorantes fluorescentes, particularmente en imagen biomédica. Dependiendo de la estructura, pueden cubrir el espectro electromagnético desde el infrarrojo al ultravioleta. Hay un amplio número archivado en la literatura. * Datos: Q412922 * Multimedia: Cyanines / Q412922 (es) Les cyanines sont le nom non-systématique d'une famille de marqueurs synthétiques appartenant au groupe des polyméthines. Les cyanines ont de nombreuses utilisations comme marqueurs fluorescents, particulièrement en imagerie biomédicale. Selon la structure, elles couvrent un spectre allant de l'IR à l'UV. Les cyanines furent à l'origine utilisées, et le sont toujours, pour augmenter la gamme de sensibilité des absorptions de photons, i.e., pour augmenter la gamme de longueur d'onde qui formera une image sur le film. Les cyanines sont aussi utilisées dans les CD-R et DVD-R. Celles utilisées sont principalement de couleurs verte ou bleu clair, et sont chimiquement instables. Cela rend les cyanines incompatibles avec une utilisation d'archivage sur CD et DVD, étant donné qu'elles s'affaiblissent et deviennent illisibles après quelques années (cependant, de récents disques de cyanine contiennent un stabilisant qui ralentit significativement la détérioration du signal). Les cyanines furent synthétisées pour la première fois il y a plus d'un siècle, et elles sont traitées dans un très grand nombre d'articles. (fr) Sianina adalah nama non-sistematis dari keluarga pewarna sintetis milik kelompok polimetin. Kata sianina berasal dari kata bahasa Inggris "cyan", yang secara konvensional berarti warna sian (mendekati "aqua") dan berasal dari bahasa Yunani κυάνεος / κυανοῦς kyaneos / kyanous yang berarti warna yang agak berbeda: "biru gelap ". Sianina masih digunakan dalam industri, dan baru-baru ini dalam bioteknologi (pelabelan, analisis). Sianina memiliki banyak kegunaan sebagai pewarna fluorescent, terutama dalam pencitraan biomedis. Tergantung pada struktur, mereka menutupi spektrum elektromagnetik dari dekat IR ke UV. Ada sejumlah besar yang dilaporkan dalam literatur. (in) Cianina è il nome non-sistematico di una famiglia di coloranti sintetici che appartiene alla categoria dei polimetini. Il nome "cianina" deriva dalla parola "ciano", una sfumatura tra il blu e il verde e deriva dalla parola greca κυάνεος/κυανοῦς (kyaneos/kyanous), ovvero "blu scuro". Le cianine erano e sono tuttora in uso nelle industrie, solo recentemente hanno visto una applicazione nelle biotecnologie per marcature o analisi specifiche. Possiedono un carattere fluorescente che copre lo spettro che va dall'infrarosso all'ultravioletto, in basa alla struttura chimica. Attualmente ritroviamo in letteratura un gran numero di coloranti che rientrano in questa famiglia. (it) シアニン (cyanine) は、ポリメチンに属する合成染料である。シアニン類は蛍光染料、特に生物医学イメージングに用いられている。構造によるが、シアニン類は赤外から紫外領域のスペクトルをカバーする。 シアニン類はもともと、写真乳剤の感光範囲を増大させるために使われていた（例：フィルム上に像を形成する波長の範囲の増大）。また、CD-RやDVD-Rにも使われている。その用途での色は大部分が緑色かライトブルーである。シアニンで作られたCDやDVDは、化学的に不安定であり数年で読み取ることができなくなる。 シアニン類が初めて合成されたのは100年ほど前である。 (ja) Cyaniner även kallade tetrametylindo(di)-karbocyaniner, är en grupp av syntetiska färgämnen som hör till gruppen . Beroende på strukturen täcker de ett spektrum från infrarött till ultraviolett. Kemiskt är cyaniner ett konjugerat system mellan två kväveatomer; I varje resonansstruktur oxideras exakt en kväveatom till ett iminium. Vanligtvis utgör de en del av ett kvävehaltigt heterocykliskt system. Cyaniner har många användningsområden som fluorescerande färgämne, speciellt inom biokemin. Huvudapplikationen för cyaninfärger är i biologisk märkning. Ändå finns det en bred litteratur om både deras syntes och användningsområden, och cyaniner är vanliga i vissa CD- och DVD-medier. (sv) As Cianinas são uma classe de corantes orgânicos, utilizados, por exemplo, na camada de gravação de CD-Rs com a cor ciano. (pt) |
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